FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUMICA LABORATORIO DE PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA GRUPO 1: Karen Johanna Blanco Fajardo 244860 Ana

na Mara Calvo Salamanca 244726 INFORME # 4: DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR 1. INTRODUCCIN En esta prctica se llevara a cabo la obtencin del aceite esencial de una cantidad determinada de cascara de naranja a partir de la destilacin con arrastre de vapor, en el cual el vapor de agua influye en la presin total del sistema, haciendo que la destilacin de este aceite se lleve a condiciones de temperaturas menores que la del punto de ebullicin normal. Para comprobar su pureza se determino su ndice de refraccin. El anlisis de estos resultados se muestra en el siguiente informe. 2. DIAGRAMA DEL PROCEDIMIENTO REALIZADO Sustancia problema: aceite esencial de cascara de naranja

Preparar las cascaras previamente cortadas

Determinar el peso total de las cascaras, a partir de varias pesadas

Realizar montaje anexo 1

Llenar el baln correspondiente con agua y pedazos de ceramica

Adicionar al baln correspondiente las cascaras de naranja con una porcin adecuada de agua

Comenzar calentamiento

Terminada la destilacin medir ndice de refraccin del aceite obtenido

3. RESULTADOS Muestra: Aceite esencial cascara de naranja Temperatura ambiente: 18C Presin: 560 mm Hg Tabla1. Peso total de cascaras de naranja e ndice de refraccin Pesada 1 45,571 0,001 g Pesada 2 47,870 0,001 g

Pesada 3 Peso total ndice de refraccin 18C

26,176 0,001 g 119,617 0,001 g

n18cD

1,4887

4. ANLISIS DE RESULTADOS Los aceites esenciales son lquidos voltiles muy poco solubles en agua, pero fcilmente solubles en alcohol, ter y aceites minerales y vegetales. Los componentes de un aceite esencial cubren una gran gama de grupos y funciones orgnicas, entre ellas las ms representativas son: esteres, aldehdos, fenoles, alcoholes, cetonas y principalmente terpenos .En el caso especifico del aceite esencial de la naranja se encuentra conformado principalmente por los compuestos que se muestran en la tabla 2, con sus respectivas concentracin.

Tabla 2. Composicin del aceite esencial de la cascara de naranja [1] Compuesto Concentracin relativa (%) Isocitroneleno 0,43 Canfeno 1,62 Trans-p-Metano 1,66 p-Metano-1(7), 8-dieno 0,69 Limoneno 90,93 Dihidromircenol 0,45 Trans-Dihidrocarvona 1,78

Como se puede observar la mayora del aceite se encuentra conformado por el terpeno Limoneno, con una concentracin mayor al 90%. El limoneno al ser una molecula con un centro quiral cuenta con dos enantiomeros R-limoneno (d-limoneno) y S-limoneno (l-limoneno). El enantiomero correspondiente al aceite esencial estudiado es el d-limoneno.

Figura 1. Formula estructural de los enantiomeros del limoneno

En la estructura anteriormente mostrada, se puede inquirir acerca de la inexistencia de heterotomos que sean capaces de formar enlaces de hidrgeno con sustancias que s pueden (como el agua), por tal

razn es que es posible el arrastre y la posterior separacin mediante la diferencia de densidades, acompaada por una insolubilidad notoria que presentaban las dos fases. 4.1 ndice de refraccin Para la determinacin del ndice de refraccin, se tom una cantidad pequea del extracto obtenido despus de la destilacin y se orient hacia el anlisis con ayuda del refractmetro, en donde se ubicaron las interfaces tenue y oscura particionadas en una lnea horizontal intrnsecamente notoria, y se determin el ndice de refraccin:

En base al ndice de refraccin reportado en la literatura para el aceite esencial de la cascara de naranja es: [1] Mientras que el ndice de refraccin reportado en la literatura para el d-limoneno es de:

Despreciando el efecto de la temperatura en el ndice de refraccin se puede considerar el siguiente error para nuestra medicin | | | |

Se obtiene un porcentaje menor a la unidad por lo que puede decirse que fue una buena determinacin. 4.2 Densidad Debido a que la cantidad de aceite extrado fue muy pequea, la determinacin de la densidad no se pudo realizar. El valor encontrado en la literatura para la densidad es de 0,8450 g/ml [1].

4.3 Tamao y pesada de la muestra El peso de la muestra pudo verse afectado debido a que dicho proceso de medicin se realizo por tandas, ocasionando una pequea perdida del material entre cada pesada, generando un error experimental en los datos recolectados. Otro factor influyente es la carne blanca del fruto, pues ella contribuye a la masa pero su aporte de aceite esencial es mnimo, produciendo de manera similar al caso anterior errores en los resultados.

Es importante destacar que el tamao de la muestra desempea un papel fundamental en la extraccin de los aceites esenciales, aunque la forma es realmente significativa, el tipo de corte y en s el rea superficial expuesta al contacto con el vapor hace posible que la eficiencia en la extraccin sea buena. En pocas palabras, como se esta trabajando con una muestra slida, el denominado factor de forma es realmente importante para estos tipos de anlisis. [2] Si se toma un pequeo trozo de los que se cortaron o los que se rayaron y se asume como representativo para la muestra (haciendo un nfasis ergdico), se puede determinar su factor de forma mediante la siguiente expresin:

Donde: = Factor de forma. Dc = medida ms larga del slido. Sp = rea superficial del slido. Vp = Volumen del slido. Para calcular los datos anteriores se tom una muestra totalmente cuadrada y realiz una medida a uno de sus lados, Dc = (2,20 0,25) mm Y para calcular el rea superficial se determin una altura de la muestra de: H= (0,10 0,25) mm Por lo tanto el rea y el volumen estaran dador por: ( ( ) ) ( )

Finalmente, el factor de forma est dado por:

De acuerdo al dato obtenido, como el factor de forma ideal es aquel que reproduce la unidad, se puede afirmar con certeza que la partcula que se tom como representativa presentar relativamente una baja eficiencia ante el intercambio de masa superficial, puesto que de acurdo al factor de forma que se calcul (en base a un cubo perfecto), ste dato se aleja un poco de la idealidad. En base a lo anterior podra suponerse que la extraccin del aceite trabajado no ser muy ptima como lo deseado. 4.4 Presin de vapor del aceite: Como se sabe, en lquidos inmiscibles se cumple la ley de Dalton de las presiones parciales [3], enunciada como:

Y en base a la presin de vapor a la temperatura de trabajo reportada como 0,70 bar [3] se puede calcular la presin que ejerci el aceite extrado durante la prctica como:

Siendo la Presin total igual a la presin atmosfrica local, la cual es 0,75 bares (560mmHg). Por ende la presin de vapor de los aceites presentes en el lquido extrado es:

En base a lo anterior, debido a la alta presin de vapor del agua la contribucin del aceite es mnima, por consiguiente, el aceite saldra por arrastre del agua misma cuando la temperatura aumente en el suministro constante de calor hacia el baln 5. CONCLUSIONES La presin de vapor ejercida por el aceita fue pequea, es decir, que su contribucin para la presin total del sistema fue mnima, la contrario del vapor de agua, quien aporto la mayora de presin para la destilacin del aceite. Por lo tanto la temperatura de ebullicin se puede considerar casi la misma del agua a la presin correspondiente (92C). El error obtenido de la medicin del ndice de refraccin, comparando con los valores reportados en la literatura, fue de 0,79%, valor menor a la unidad, indicando un buena precisin en la medicin.

Los ndices de refraccin del aceite esencial y el d-limoneno, presentan una gran similitud debido a que este ltimo se encuentra en una concentracin mayor al 90% en el aceite esencial estudiado. La pesada de la muestra a destilar presento diferentes errores de medicin, ya que esta se debi realizar en varios pasos, debido al tamao grande de la muestra. El rea superficial en contacto directo con el vapor de agua que emerge desde un recipiente externo es realmente importante para llevar a cabo una buena extraccin de aceites esenciales de la muestra analizada, y puede determinar significativamente la cantidad obtenida al final del proceso. Se observ claramente la insolubilidad que presentan los aceites extrados en un medio acuoso como el agua y su importante volatilidad, adems de la importante participacin de muchas leyes fsicas para modelar el comportamiento visto. Se apreci la importancia del tubo en U que funcion como sifn para la extraccin, ya que gracias a l se obtuvo el producto deseado parcialmente aislado del componente de arrastre. No se pudo realizar la medicin de la densidad debido a que el volumen obtenido de aceite esencial fue menor a 1 ml.

6. ANEXO 1. Montaje para la destilacin por arrastre con vapor

7. BIBLIOGRAFIA [1]X. Yanz Rueda, L. Lugo Mancilla, D.Y. Parada Parada. ESTUDIO DEL ACEITE ESENCIAL DE CASCARA DE NARANJA DULCE (CITRUS SINENSIS, VERIEDAD VALENCIANA) CULTIVADA EN LABATECA (NORTE DE SANANDER COLOMBIA. Revista de la Facultad de Ciencias Basicas, ao/vol. 5. Universidad de Pamplona. Bucaramanga, Colombia. [2] McCabe, W.L. Et al. OPERACIONES BSICAS EN INGENIERA QUMICA. Editorial Mc GRAW-HILL. Cuarta edicin, Madrid, 1991 2003. [3] Pavia; Kriz; Lampman; Engel, INTRODUCTION TO LABORATORY TECHNIQUES, 1998