Alcanos 2013-Ii PDF

25/08/2013
QUMICA ORGNICA I
HIDROCARBUROS ALCANOS
Mg. Q.F. Tox. Csar A. Canales M. CQFP N 01374 R.N.E. N 004 ccaugusto2000@gmail.com
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesMartnez Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesMartnez
HIDROCARBUROS ALCANOS
Hidrocarburo de cadena abierta (acclicos). Parafinas(l): Parum: poca Affinis: afinidad. Frmula General:
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
AROMATICOS
CnH(2n+2)
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesMartnez
SATURADOS
INSATURADOS
BENCENO
ALCANOS -C C-
ALQUENOS > C = C < ALQUINOS - C C -
P R O P I E D A D E S F I S I C A S
GASES
C1 C4
Cadena Lineal: aumentan al aumentar su P.M.
a) ESTADO FISICO
LIQUIDOS
C5 C16
c) PUNTO DE EBULLICION
Cadena Ramificada: disminuye al aumentar las ramificaciones SLIDOS C17-Cn d) SOLUBILIDAD Solubles en compuestos orgnicos(Lipfilos) e insolubles en agua (Hidrfobos)
b) DENSIDAD
< 1
25/08/2013
Propiedades Qumicas
Falta de reactividad. No son atacados por cidos o por agentes oxidantes enrgicos, o agentes reductores. Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas. Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de oxgeno. Sufren reacciones de halogenacin. PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de peso molecular grande en molculas de menor tamao.
Propiedades Fsicas
Serie homloga: difieren en una unidad constante. A C.N.: C1 C4 son gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms son slidos. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena. Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar). Son menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas. Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad
Hidrocarburos alcanos
El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. Cada tres compuestos consecutivos forman las llamadas series homlogas. metano (CH4) etano (CH3 - CH3) propano (CH3 - CH2 - CH3) butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) pentano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) hexano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) heptano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) Octano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) Nonano (CH3CH2CH2CH2CH 2CH2-CH 2-CH2-CH 3)
1. CARACTERISTICAS GENERALES
H I D R O C A R B U R O S
FORMULA MOLECULAR
CnH(2n+2)
TIPO DE ENLACE ENTRE C y C
Simple()
TIPO DE HIBRIDACION EN EL C
sp3
ANGULO DE ENLACE
10930
NOMENCLATURA: RESUMEN n-Raz-Tipo de enlace-Sufijo Cadena lineal Segn N de C E.S.: an o normal ejemplo: n-hexano hex = 6 Carbonos TER Uso de SEC Se ha quitado un H del carbono secundario y se ha reemplazado por un R ISO
Cadena lineal(normal):
CH3CH2CH3
Se ha aumentado un -CH3
Se ha quitado un H del carbono terciario y se ha reemplazado por un R
NEO ano = enlaces simples

Se han reemplazado los 4 H del carbono

25/08/2013
Ejercicios
Consideraciones:
-El nombre delos radicales se obtiene de cambiar la terminacin ano por ilo en los nombres de los alcanos respectivos -El nombre de los radicales se deben colocar en orden alfabtico en el nombre del compuesto. -Los localizadores designados deben ser los menores posibles. -Solo los prefijos iso y neo se toman en cuenta para el orden alfabtico en el momento de colocar el nombre. No se consideran los prefijos sec, terc, -Cuando hay varias cadenas laterales(radicales) iguales se utiliza los prefijos di, tri, tetra, penta, segn corresponda. Sin embargo, cabe mencionar que no se toman en cuenta en el orden alfabtico. -Entre nmeros se coloca una coma, entre nmero y letra un guin.
Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesMartnez Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesMartnez 14
1. Nombre el siguiente compuesto:
-Elegir la cadena ms larga. (Existen dos cadenas iguales de 9 carbonos; una tiene 3 ramificaciones, mientras que la otra tiene 4. As que, se escoge la cadena que tiene 4 ramificciones, por tanto el compuesto es un nonano) -Numerar de modo que correspondan a los sustituyentes los nmeros ms bajos
-Sustituyentes:
2-metil 4-propil 5-etil, 5-etil: 5,5-dietil

-Nombre: 5,5-dietil-2-metil-4-propilnonano.
15
16
1. Cadena principal: la de mayor longitud. Dar nombre al Alcano: butano. 2. Numeracin: los sustituyentes (metilos) tomen los menores localizadores. 3. Sustituyentes: dos metilos en posicin 2(prefijo di-), precedido de los localizadores, separados por comas: 4. Nombre: 2,2- dimetilbutano. 1. Cadena principal: la cadena principal no es la horizontal. 2. Numeracin: comienza por el extremo que tiene ms cerca algn sustituyente (izquierda). 3. Sustituyentes: la cadena principal contiene tres sustituyentes iguales: metilos, (prefijo tri-), precedido de los localizadores que indican la posicin en la cadena principal (2,2,4). 4. Nombre: 2,2,4 -Trimetilhexano
1. Cadena principal: la de mayor longitud. Dar nombre al Alcano: pentano. 2. Numeracin: comienza por la izquierda para asignar el localizador 2 a los metilos(menor localizador). 3. Sustituyentes: dos metilos en posicin 2. 4. Nombre: sustituyentes precedidos por sus localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal: 2,2-dimetilpentano.
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a)
c)
-------------------------------------------------------------------------------------------------
b)
d)
------------------------------------------------19
------------------------------------------------Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesMartnez 20
e) ___________________________
h)___________ f) ___________________________
i)___________
j)____________
g) ___________________________
19/05/13 Mg.Q.F.Tox.CsarA.CanalesMartnez
k)___________
l)___________
m)____________
n)_____________________
2. Formular:
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano b) 4-tert-butil-3-metilheptano c) Pentacosano d) 4-Etil-4-metilheptano e) 2,3-Dimetilpentano f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano g) 2,3,4-Trimetiloctano. h) 4-tert-Butiloctano i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
o)_____________________
p)_____________________
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Dmelo y lo olvidal, ensemelo y lo lecordal, explcame y lo entendel, apltate y actual

ANEXOS
NOMENCLATURA
Regla 1.- Determinar la cadena principal del alcano. Nota: no siempre es la cadena horizontal.
NOMENCLATURA
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin. Nota: la numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.
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NOMENCLATURA
Regla 3.- Si hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. Nota: los localizadores deben ser los menores posible. Si hay sustituyentes iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
NOMENCLATURA
Regla 4.- al numerar la cadena principal por ambos extremos, encontramos a la misma distancia los primeros sustituyentes, observamos los dems sustituyentes y numeramos de tal forma que tomen los menores localizadores.
4-etil-3-metiloctano
3,5,6-trietil-2,2,dimetiloctano
3-etil-2,5-dimetilhexano
2-Bromo-4-Cloropentano
NOMENCLATURA
Regla5. Si al numerar se obtienen los mismos localizadores a ambos lados, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico. Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.
NOMENCLATURA
Regla 7.- hay algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.
3-etil-2-metilhexano (Correcto)
3-isopropilhexano (Incorrecto)
4-Isopropiloctano 4-(1-metiletil)octano 4-1-metiletiloctano
4-tert-butiloctano 4-(1,1-dimetiletil)octano 4-1,1-dimetiletiloctano
RADICALES ALQUILICOS
Nomenclatura: Alcanos
-Radicales alquilo: R R = Alcano - 1 tomo de H
- H CnH2n+2 alcano CnH2n-1radical alquilico
RAMIFICACION
SUFIJO: il (o)
R R
NOMENCLATURA PARTE DE LA ESTRUCTURA DEL COMPUESTO
R
SUFIJO: il(o)
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Derivados de grupos alquilo

CH3-CH2-CH2-CH2
n-butil(o) CH3 \ CH-CH2 / CH3 iso-butil(o)
CH3-CH2-CH-CH3 l sec-butil(o)
CH3 l CH3Cl CH3 terc-butil(o)
HIBRIDACIN sp3
HIBRIDACIN sp3
Grupos funcionales ordenados de mayor a menor prioridad

N GRUPO FUNCIONAL SUFIJO GRUPO PRINCIPAL PREFIJO SUSTITUYENTE
01 02 03 04 05 06 07 08 09
-COOH -COOR' -CONH2 -CHO -CN -CO-OH -NH2 C = C -CC-
OICO OATO DE ILO AMIDA AL NITRILO ONA OL AMINA O O

CARBOXI CARBOALCOXI AMIDO ALDO CIANO CETO U OXO
HIDROXI AMINO -------------
10

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ALQUENOS > C = C < ALQUINOS - C C -

Cadena Lineal: aumentan al aumentar su P.M.

TIPO DE ENLACE ENTRE C y C

Se ha quitado un H del carbono terciario y se ha reemplazado por un R

NEO ano = enlaces simples

Se han reemplazado los 4 H del carbono

1. Nombre el siguiente compuesto:

2-metil 4-propil 5-etil, 5-etil: 5,5-dietil

Dmelo y lo olvidal, ensemelo y lo lecordal, explcame y lo entendel, apltate y actual

4-Isopropiloctano 4-(1-metiletil)octano 4-1-metiletiloctano

4-tert-butiloctano 4-(1,1-dimetiletil)octano 4-1,1-dimetiletiloctano

- H CnH2n+2 alcano CnH2n-1radical alquilico

Derivados de grupos alquilo

Grupos funcionales ordenados de mayor a menor prioridad

-COOH -COOR' -CONH2 -CHO -CN -CO-OH -NH2 C = C -CC-

OICO OATO DE ILO AMIDA AL NITRILO ONA OL AMINA O O

CARBOXI CARBOALCOXI AMIDO ALDO CIANO CETO U OXO

HIDROXI AMINO -------------

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