BT Đ I Cương H U Cơ

Trung tm hpc !iu bnx Ha hpc O!
ympiavn
Tuyn chon nhung bai l ha huu co hay va kh
Tai |i(u 5n ini n(c sinn gici qucc gia n5n Hca n(c (!ann cnc n(c sinn THPT)
1
Tai |i(u !u(c |icn sc)n |ci c4c inann ticn |cx Hca n(c O|qnpiatn, qcu cu kni sac |uu iai
|i(u naq giu nguqcn |icu iu(ng cua !icn !an.
1. Hiu ng Tnh cht

Bi 1
Ankaloit (alkaloid) l nhung amin huu co chua di vng nito c ngun gc thin nhin. Cc
ankaloit thuong duoc tm thy o cc loi thuc vt, di khi l o ca dng vt v nm. Nhiu loai
ankaloit gy ra tc dng duoc l hoc ln co th nguoi v dng vt, dc bit l h thn kinh. Sau
dy l cng thuc cu tao cua mt s loai ankaloit c nhiu ung dung.

O
N
H
HO
HO

N
HO
H
H
N
OMe

morphin spartein dihidroquinidin
a) Xc dinh cc nguyn tu cacbon bt di trong cc phn tu ankaloit trn.
b) Xc dinh cu hnh tuyt di cua cc nguyn tu cacbon bt di d tm ra o cu a.

Bi 2
Erythromixin l mt loai thuc khng sinh c cng thuc cu tao nhu sau:
Phn tu erythromixin c bao nhiu nguyn tu cacbon bt di? Trong phn tu c chua nhung loai
nhm chuc no?

Trung tm hpc !iu bnx Ha hpc O!ympiavn
2
Bi 3
Axit cholic l mt loai axit mt (bile acid), tn tai o dang tinh th khng tan trong nuoc (tan
trong ruou v dm). Axit cholic duoc tm thy trong soi mt cua nguoi, c cu trc nhu sau:

Hy v cu dang bn nht cua axit cholic bit rng cc vng 5 v 6 c cu dang gh.

Bi 4
Hai hop cht N,4-dimetylpiperidin (A) v quinuclidin-2-on (B) khi tc dung voi dung dich
clohidric long th cht A gn nhu khng tan, trong khi d cht B tan tuong di tt. Giai thch su
khc nhau ny.
N O
CH
3
CH
3
N O
(A) (B)

Bi 5
Hy cho bit tai sao metylxiclohexan th cu dang tn tai chu yu l cu dang e (equatorial) trong
khi voi xianoxiclohexan th hai cu dang e v a (axial) d dng chuyn ha ln nhau?

Bi 6
Giai thch tai sao tc d cua phan ung sau lai tng ln tu n = 3 4 v giam tu n = 4 8

3
Bi 7
Xc dinh cu hnh tuyt di (theo danh php R/S) cua cc nguyn tu cacbon bt di trong cc
cu trc sau dy.

a)

b)

c)

d)

Bi 8
Hai cht 1 v 2 c pK
a
tuong ung l 8.0 v 5.0.

Hy so snh v giai thch tnh bazo cua cc nguyn tu nito trong hai cht trn.

Bi 9
Thuc nghim d chung minh rng tnh axit cua p-nitrophenol manh hon p-xianophenol. Tuy
nhin nu gn thm hai nhm th nitro vo vi tr 3 v 5 cua hai cht th thy mt su thay di k la
v tnh axit, cu th voi hai cht moi l:
4

Th cc kt qua thuc nghim lai cho thy pK
a (1)
> pK
a

(2)
. Kt qua ny nguoc lai so voi thu tu cc
cht ban du. R rng nu cng thm hai nhm th vo hai cht th su bin di tnh axit cua
chng phai nhu nhau, vy tai sao lai xay ra nghich l ny?
a) Hy dua ra mt giai thch cho nghich l trn.
b) Nu thay v gn thm hai nhm th nitro vo vi tr 3 v 5 cua hai cht m ta lai thay bng
hai nhm th xiano th c th du don g v su khc bit tuong di gi tri pK
a
cua hai
cht moi? Tai sao?

Bi 10
Giai thch su khc nhau v tnh axit cua hai hop cht:
O OH
O
OH
1
2

Bi 11
Cho cc cht CH
3
COCH
3
(A), CH
3
COCH
2
COOEt (B), CH
3
COCH
2
COCH
3
(C). Di voi cn
bng enol ho cua chng, gi tri pK
e
ln luot l 8,33 ; 1,00 v - 0,41. Di voi su phn li cua
nhm OH enol cua chng, gi tri pK
a (OH
) ln luot l 10,94; 10,00 v 9,41.
a) Phn tch nguyn nhn lm giam pK
e
v pK
a (OH
) tu A dn C.
b) Hy tnh gi tri pK
a (CH)
di voi su phn li nguyn tu H linh dng nht thuc lin kt C
H cua tung hop cht A, B v C.
c) Dng cc du lon hon (>) hoc nho hon (<) v cc s liu c duoc hy du don khoang
gi tri cua pK
e
, pK
a (OH),
pK
a (CH)
cua EtOOCCH
2
COOEt (D).

S
Bi 12
Khi khao st cu tao cua mt hop cht X (C
14
H
18
N
2
) c hai nhm dimetylamino bng phuong
php ph cng huong tu hat nhn th ngoi cc proton cua nhm metyl nguoi ta chi thu duoc ba
tn hiu proton cua vng thom. Cht X ny c mt tnh cht ht suc dc bit l n c th
deproton ha phenol mt cch hon ton o nhit d thuong nhung khng h tuong tc voi
dinitrometan mc d cht ny c tnh axit cao hon phenol.
a) Xc dinh CTCT X.
b) Giai thch tnh cht ky la cua X.

Bi 13
Vitamin C c cu trc nhu hnh bn, Bit n l mt axit hai chuc voi tri pK
a
ln luot l 4,2 v
11,6. Hy lp lun chi ra hai gi tri ny ung voi nhm chuc no trong Vitamin C.
HO OH
O
HO
HO

Bi 14
Hop cht 7,9-dihidro-1H-purin-2,6,8(3H)-trion hay cn duoc goi l axit uric l mt san phm
chuyn ha protein cua DNA v RNA, n s bi tch tu trong mu khi qu du thua hoc khi bi
tit km v s l nguyn nhn gy nn bnh Gt. Cu tao cua axit uric duoc xc dinh nhu sau:
HN
N
H
N
H
H
N
O
O
O

Axit uric c gi tri pK
a
o nc thu nht l 3,89. Tuy nhin c mt diu "k la" rng trong phn tu
axit ny c dn 4 nguyn tu nito, vy tai sao n khng th hin tnh cht cua mt bazo nhu cc
amin khc?

6
Bi 15
Hy du don v so snh tnh axit cua cc nguyn tu hidro-u cua hai lacton A v B. Giai thch.
Bi 16
Hop cht bromdizirin 1 d mt ion bromua d tao cation hon bromxiclopropan 2. Giai thch.
N
N
Br Br

Bi 17
Giai thch cc hin tuong sau:
a) Tetrametyl guanidin (pK
a
12,00) l mt bazo manh hon N,N-dimetyl
axetamit (pK
a
0,50) rt nhiu.
b) Benzen sunfonic PhSO
3
H l mt axit cuc manh (pK
a
-6,00) trong khi axit benzoic l
mt axit yu.
c) Axit 1,1,1-bixiclopentancacboxylic
COOH
manh hon hon axit 2,2-dimetylpropanoic.

Bi 18
Du don v lp lun v chiu chuyn dich chnh cua cn bng xeto-enol sau:
O
O
O
O
O
OH

7
Bi 19
Trong hai cht xiclopentan-1,3-dion v xiclopenten-3,5-dion th hop cht no c kha nng enol
ha manh hon? Tai sao?

Bi 20
Trong dung dich nuoc th hop cht carbonyl tn tai o hai dang chu yu, mt l dang oxo v dang
thu hai l gem-diol tn tai dng thoi voi dang oxo tao thnh mt cn bng dng nhu sau:

(K: hng s cn bng)
a) Tai sao cloral CCl
3
CHO lai c hng s K lon hon andehit axetic CH
3
CHO rt nhiu
trong khi cc nguyn tu Cl gy n ngu khng gian lon hon cc nguyn tu H.
b) Tai sao xiclopropanon trong dung dich nuoc lai tn tai chu yu o dang gem-diol hon.

Bi 21
Sp xp cc gi tri pK
b1
, pK
b1
v pK
b3
sau dy theo chiu tng dn. Giai thch.

8
Bi 22
So snh momen lung cuc cua cc cp cht sau:

a)
b)

Bi 23
Xc dinh s electron a trong mi phn tu sau dy:

Hy cho bit trong cc hop cht trn th hop cht no thom-khng thom-phan thom. Tai sao?

Bi 24
Pentaxen l mt cht bn dn huu co.
a) Tnh xem c bao nhiu cng thuc cng huong electron a trong pentaxen.
Rt ra kt lun c bao nhiu cu trc cng huong electron a di voi cht tuong dng T

9
Bi 25
4-Isopropyltropolon l mt hop cht thom khng ging benzen. N duoc gio su T. Nozoe,
truong Dai Hoc Quc Gia Di Loan tch tu cc cy bch tai Di Loan do vo nm 1938.

a) V cu trc cng huong d minh hoa tnh thom cua C.
b) Ba mol tropolon C c th tc dung voimt mol st(III) axetylaxetonat [Fe(acac)
3
] d hnh
thnh mt phuc c mu do. Cho bit cu trc cua hop cht phuc d.
Cu tao cua [Fe(acac)
3
] nhu sau:

Bi 26
Phn tu porphin l phn tu don gian nht trong ho cht porphyrin. Trong cu trc cua no tn tai 4
vng pirol dat toi trang thi phng hon ton. Tt ca cc nguyn tu cacbon v nito du lai ha
sp
2
. Trong cu trc ny ta cn tm thy h thng ni di lin hop. Khung lin kt o cua porphin
duoc miu ta duoi dy:

C bao nhiu electron tham gia vo h thng ni di lin hop? Phn tu ny c thom khng? V
hon chinh cu trc porphin trong d chi r cc lin kt di tao thnh h thng lin hop.

10
Bi 27
Cho bit trong hai h thng vng sau dy h thng no bn vung ? Giai thch
Bi 28
So snh pK
a
cua cc cp axit sau.

a)
b)

Bi 29
So snh v giai thch tnh axit cua hai hop cht sau (s liu cho trong hnh l pK
a
):

Bi 30
Vit cc cng thuc h bin cua cc hop cht sau:
a) NH
2
CONH
2

b)

BT Đ I Cương H U Cơ

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

BT Đ I Cương H U Cơ

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Trung tm hpc !iu bnx Ha hpc O!

1. Hiu ng Tnh cht

Trung tm hpc !iu bnx Ha hpc O!ympiavn

You might also like