Extraccin de Limoneno de la Hoja de Limn y su lectura en el IR Carlos Ayala, Chvez Roger, Sols Fanny Universidad Autnoma de Chiriqu, Facultad

de Ciencias Naturales y Exactas, Escuela de Qumica, Qumica de Productos Naturales, El Cabrero, David, Chiriqu, Rep. De Panam, carlosgma29@hotmail.com, ftsm-25-06@hotmail.com, chavezr@hotmail.com Resumen: El limoneno es una sustancia natural que se extrajo de las hojas de limn. En esta experiencia se extrajo el aceite esencial por arrastre a vapor, se obtuvo un lquido viscoso, de aspecto lechoso. El aceite se mand al infrarrojo obteniendo un espectro muy parecido al espectro terico del limoneno. Las hojas de limn obtuvieron un 67% de humedad. El rendimiento del aceite fue muy bajo, casi dos mililitros. Palabras clave: limoneno, citral, elucidacin, espectro, elucidar, Objetivos: Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural, a travs de una destilacin por arrastre de vapor. Identificar dicha esencia por una cromatografa de capa fina. Introduccin: La planta de limn o rbol de limn es un arbusto de hojas anchas que puede llegar a medir hasta 7 metros de altura, cuyo nombre cientfico es Citrus Limn. El fruto de la planta de limn es muy conocido y hasta sabemos algunos beneficios del mismo, pero las hojas y vstagos de esta planta tambin son usados como remedio natural. El fruto, las hojas y vstagos de la planta de limn pueden ser utilizados para crear un te aromtico y curativo que mezclado con miel provee muchos beneficios a nuestro cuerpo debido a la gran cantidad de vitaminas, minerales y otros compuestos beneficiosos.salud.ellasabe.com Aparte del valor alimenticio e industrial de su fruto, el limonero se cultiva por su importancia para la obtencin de aceites esenciales del fruto, con uso industrial como saborante, aromatizante y cosmtico, lo cual ha sido bien documentado por GUENTHER (1949). Como repelente lo reporta NEWHAN (1928) para el aceite del fruto y ROJAS & SCORZA (1990 y 1991) para el aceite de las hojas.

Desde el punto de vista comercial, la extraccin de los aceites esenciales de limn ha sido problema importante para obtener mayor rendimiento. LAURENT (1979) seala a Venezuela como uno de los pases con mayor produccin de aceites esenciales de limn, sin precisar cul es el mtodo empleado para extraerlo, ni la variedad del fruto productor. El mtodo de extraccin ms antiguo y an hoy en da usado, es el llamado "di la scorzeta" o exprimido de la cscara del fruto, absorbido por una esponja natural o sinttica (SHAW, 1979). Su extraccin por arrastre con corriente de vapor es fcil, prctica, sencilla y econmica y puede hacerse a partir de cualquier parte de la planta (DOMINGUEZ, 1979). Este aceite esencial tiene alta actividad repelente en condiciones de laboratorio y de campo contra Lutzomyia youngi, vector de leishmaniasis cutnea en la ciudad de Trujillo, hallazgo ste deducido a partir de las observaciones de NEWHAN (1928) y realizado por Rojas y Scorza (1990, 1991) y adems por Rosas (1994) en condiciones de laboratorio, contra Anopheles albimanus, Aedes aegypti y Lutzomyia youngi. La actividad repelente del aceite esencial de Citrus medica en bajas concentraciones y la extraordinaria facilidad para extraerlo, hacen pensar que su obtencin y comercializacin puede ser una alternativa probable ante el alto costo de los repelentes sintticos, algunos muy txicos y de duracin poco efectiva. El aceite esencial de hojas de limn no sera contaminante para el medio ambiente (Med. Letter, 31 (N.792): 45-46, 1989). En este trabajo reportamos los resultados obtenidos al usar la tcnica de extraccin por corriente de vapor, simplificando la metodologa y midiendo el rendimiento de las hojas de limn, con el objetivo de extraer aceite esencial. El aceite de limn contiene aproximadamente 2% de sustancias no voltiles, alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehdos, 11 steres, 3 cetonas, 4 cidos y 23 hidrocarburos. Esta sustancia posee un centro quiral por lo que existen 2 ismeros pticos, el R-Limoneno le da a las naranjas su olor tan caracterstico, mientras que el SLimoneno a los limones La obtencin de limoneno se puede realizar por un arrastre de vapor de agua, ya que el aceite esencial tiene mayor densidad que el agua; el vapor de agua arrastra a este que se encuentra en las hojas de

limn. Este tipo de aceites tiene un punto de ebullicin superior al del agua, pero la mezcla de aceite esencial ms agua presenta un punto de ebullicin inferior y por eso puede ser destilada. Al pasar por el condensador, los vapores se enfran, condensan y se transforman en un lquido formado por dos fases miscibles: fase orgnica (aceite esencial) y fase acuosa. En la fase orgnica, formada por el aceite esencial, se separa fcilmente de la acuosa al tener distinta densidad y ser miscibles. Normalmente la fase orgnica formada por el aceite esencial es la fase menos densa y flota sobre la fase acuosa. Ortuo Snchez,
2006.

Resultados: Recolecta de la muestra Hojas de Citrus recolectadas de plantas cultivadas con ms o menos 6 aos, procedentes del sector de Mostrenco, Alanje, Chiriqu con una temperatura media de 29 C. Las hojas fueron cosechadas en la hora de la maana, de forma manual y se depositaron en bolsas de plstico negro para su traslado hasta el sitio de extraccin. Se pesaron casi 400 gr. de hojas para el ensayo, separndoles el pecolo y colocndolas en un recipiente de aluminio, para hacerle pasar corriente de vapor por tres horas. Humedad Peso de la bandeja 10,85g Peso de la muestra hmeda 89,43g Diferencia: 78,58g Peso de la muestra seca 11,22g % de humedad: 67% Se logr obtener 2 ml de aceite esencial de las hojas del limn.

Materiales: Vasos qumicos Probetas Goteros Termmetro Baln Condensador Plancha Embudo Separador Tijera Bandeja de aluminio Horno Espectrofotmetro de IR Sistema de arrastre de vapor Reactivos: Cloroformo Hexano Metodologa
Se cortaron y limpiaron las muestras de hoja de limn.

Se arm el sistema de arrastre a vapor y se coloc la muestra de las hojas de limn.

Imagen 1: Espectro IR del limoneno experimental.

Se purific el aceite obtenido se utiliz cloroformo de solvente y se le realiz una espectroscopia de IR

Imagen 2: Espectro IR del limoneno terico

Imagen 3: Espectro IR del limoneno elucidado (experimental

v v

Discusin: La espectroscopia de infrarrojo es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto. Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja en el espectrofotmetro. El espectro de infrarrojo de un compuesto es una representacin grfica de los valores de onda o de frecuencia ante los valores de transmitancia (%T).La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de manifiesto en el espectro en forma de un pico o banda de absorcin. scribd/doc/espectroscopiainfrarroja.

En si un espectro de infrarrojo no nos proporciona el nombre del compuesto, pero sino nos proporcionara los grupos funcionales que estn presente en la muestra y por supuesto los

mayoritario. Al momento de elucidar se pueden ver los grupos funcionales mayoritario o principales seales que emiti nuestro limoneno. Elucidacin: Entre 2800 y 3000 Cm-1, se debe a la vibraciones de tensin C-H y la banda a 1476 cm-1 se debe a las vibraciones de deformacin angular de los grupos CH2. (Marca roja) Las absorciones a 1378 y 722 cm-1 se debe al balanceo de los grupos CH3 y CH2 respectivamente. (Marca rosada) La frecuencia especfica de la vibracin de tensin del doble enlace depende de si hay otro doble enlace cercano a l. Los dobles enlaces aislados absorben entre 1640 y 1680 cm-1, y los dobles enlaces conjugados (dobles enlaces separado por un enlace sencillo) entre 1620 y 1640 cm-1. (Marca verde) Los enlaces O-H de los alcoholes son fuertes y rgidos, por lo tanto, las vibraciones de los enlaces O-H se producen a frecuencias ms altas que para la mayora de los enlaces C-H. Los alcoholes absorben

en un amplio intervalo de frecuencias, centradas alrededor de 3300 cm-1. (Color amarillo) Los compuesto con enlaces C-O (alcoholes y teres) generalmente presentan absorciones fuertes en el intervalo de 1000 y 1200 cm-1, sin embargo hay otros grupos funcionales que tambin absorben en esta regin, por lo tanto, un pico fuerte entre 1000 y 1200 cm-1 no implica necesariamente un enlace C-O para esteres sencillos generalmente la absorcin C-O es la nica clave que indica que el componente es un ter centrada alrededor de 1050 cm-1. (Marca chocolate) Las vibraciones de tensin C=O de las cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos sencillos se producen a frecuencia de 1710 a 1720 cm-1, esta frecuencias son ms altas que las de los dobles enlaces C=C, debido a que el doble enlace C=O es ms fuerte y rgido. (Marca azul) L.G.Wade: Qumica Organica,capitulo 12

extraccin fueron pocas comparadas a las horas que verdad se requieren. Conclusiones: El limonero se cultiva por su importancia para la obtencin de aceites esenciales del fruto, con uso industrial como saborante, aromatizante y cosmtico. Este aceite esencial tambin tiene alta actividad repelente. Su extraccin por arrastre con corriente de vapor es fcil, prctica, sencilla y econmica y puede hacerse a partir de cualquier parte de la planta. La obtencin de limoneno se puede realizar por un arrastre de vapor de agua, ya que el aceite esencial tiene mayor densidad que el agua; este tipo de aceites tiene un punto de ebullicin superior al del agua, pero la mezcla de aceite esencial ms agua presenta un punto de ebullicin inferior y por eso puede ser destilada. El aceite de la hoja limn contiene aproximadamente 2% de sustancias no voltiles, alrededor de 18 alcoholes, 16 aldehdos, 11 steres, 3 cetonas, 4 cidos y 23 hidrocarburos. En la fase orgnica, formada por el aceite esencial, se separa fcilmente de la acuosa al tener distinta densidad y ser miscibles. La espectroscopia de infrarrojo es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto. Un espectro de infrarrojo no nos proporciona el nombre del compuesto, pero sino nos proporcionara los grupos funcionales que estn presente en la muestra. El mtodo de arrastre de vapor fue muy bueno y efectivo permitindonos obtener la cantidad necesaria para cumplir nuestros objetivos. El espectro obtenido con el espectro terico del aceite esencial es muy parecido pudiendo concluir que se obtuvo correctamente el aceite, tomando en cuenta que se ven las mayora de los grupos funcionales de este aceite. Bibliografa: http://salud.ellasabe.com/plantas-medicinales/91te-de-limon-planta-y-propiedades. L.G.Wade, Jr: Qumica Organica, 5 edicin; capitulo 12 (espectroscopia de infrarrojo) pg.: 495-505.

Imagen 4: anlisis y interpretacin de un espectro.

La variedad de tantos grupos funcionales se debe a que en la muestra no solo se tiene un compuesto sino varios, como ya se haba dicho antes, este aceite est compuesto de 18 alcoholes, 16 aldehdos, 11 steres, 3 cetonas, 4 cidos y 23 hidrocarburos ejemplos: Limoneno, Citra,l Canfeno, Pineno, Felandreno, Citronelal, Terpinol, Aldehdo etlico, Acetato de linalilo, Acetato de geranilo, cido ctrico, Terpineno, Nerol, etc. En el espectro solo se ver los grupos funcionales, este no especifica de que compuesto proviene dicho grupo, pero lo que si se reflejara en el espectro ser el compuesto mayoritario, es decir el que mayor est en el aceite ser el compuesto que en el aparato mayor se determinara. Finalmente, el mtodo utilizado fue de arrastre por corriente de vapor por ser ste uno de los ms antiguos y sencillo para alto rendimiento (DOMINGUEZ, 1979). En este mtodo, se utilizan trozos de hojas vegetales, preferiblemente frescas, para evitar la volatilizacin de los componentes qumicos del aceite, aqu se obtuvo una buena cantidad de aceite que serva para nuestro objetivo que era leer en el IR, tomando en cuenta que las horas de

Ortuo Snchez, Manual prctico de aceites esenciales, aromas y perfumes; 1er edicin, 2006; AIYANA editorial. Benincasa, M., Buiarelli, F., Cartoni, G. P. & Coccioli, F.- Analysis of lemon and bergamot essential oils by HPLC with microbore columns. Chromatographia, 30 (5/6): 271-276, 1990. Domnguez, X.- Mtodos de investigacin fitoqumica. Edit. LIMUSA, Mxico, 1979, 281pp. Guenther, G.- The essential oils. III vol. D. VanNostrand Co. Inc., 1949. Lanas, F.M. & Cavichioli M.- Analysis of the essential oils brazilian citrus fruits by capillary gas chromatography. J. Of High Chromatograp., 13: 207-209, 1990. Newham, H.B.- A simple preventive of mosquitos bites. Trans. Roy. Soc. Trop. Med. & Hyg., 21: 247. Poster, C.L.- Taxonomy of Flowering Plants. 2da Ed. Freeman, San Francisco, 1967. Richard, H.- Developments recents dans le dominae des huiles essentielles. Fruits, 38(12): 853-854, 1983. Rojas, E. & Scorza, J.V.- Un repelente natural de Lutzomyia youngi vector natural de leishmaniasis cutnea en Venezuela. Bol. Dir. Malar y Saneam. Amb. 20: (31-38), 1990. Rojas, E. & Scorza J.V.- The use of lemon essential oil as a sandfly repellent. Trans. Roy. Soc. Trop. Med. & Hyg., 85: 803, 1991. Rosas B. Fanny.- Rendimiento de aceite esencial de hojas de Citrus medica en actividad inhibidora de picaduras por dipteros vulnerantes. Tesis de Grado, NURR, 1994. Shaw, P.E.- Review of quantitative analyses of citrus essential oils. J. Agric. Food Chem., 27: 246-257, 1979. http://prezi.com/5siuwfq85ylq/extraccion-dellimoneno/ http://es.scribd.com/doc/14175170/2ESPECTROSCOPIA-INFRARROJA