DRAFT

EXPERIMENTO 7

SNTESIS DE ASPIRINA (cido acetlsaliclico)

Fecha: _______________ Seccin de laboratorio: ______________ Nombre del estudiante: _____________________________________ Grupo #: ___________ Preguntas de preparacin para el laboratorio. Despus de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas.

1) Escriba la reaccin para la sntesis de la aspirina e indique los nombres de los componentes.

2) Cuntas tabletas de aspirina puedo preparar a partir de 2.61 gramos de cido acetilsalilicilico (ASA). Recuerde que la tableta de aspirina comercial contiene 325 mg de ASA?

3) Qu grupo funcional de la aspirina causa irritacin a las paredes del estomago?

4) Mencione los nombres de tres analgsicos?

5) Escriba la frmula estructural de la aspirina (cido acetlsalicilico), e indique los grupos carboxilo y ster en la frmula?

6) Cul es el propsito de agregar cido fosfrico a la reaccin?

7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio mencionado e indique su uso.

1. Matraz erlenmeyer 125 mL Uso ______________________

2. Plancha de calentamiento (hot plate) Uso ___________________

3. Aparatos de filtracin por succin Uso ______________________

4. Embudo Buchner Uso _____________________

5. cido Saliclico Uso _________________________

6. Papel de filtracin Uso _________________________

Experimento 8: Sntesis de Aspirina OBJETIVOS 1. 2. 3. 4. 5. Sintetizar aspirina a partir de una reaccin de esterificacin Aprender a usar el equipo de filtracin por succin al vacio Determinar la cantidad terica de aspirina que podr sintetizar Calcular la cantidad de aspirina sintetizada de forma experimental Calcular % rendimiento de aspirina

A. Introduccin

En el 1899 se comenz a comercializarse el extracto de la corteza de un rbol llamado sauce blanco. La corteza de este rbol ha sido usada durante siglos para controlar la fiebre y reducir el dolor. La sustancia teraputica contenida en este rbol se llama salicina. La salicina fue sintetizada por primera vez por el qumico alemn llamado Flix Hoffmann que, para ese momento, trabajaba para la compaa Bayer. Hoffmann pudo sintetizar a partir de la salicina, el cido saliclico y luego por una acetilacin obtuvo cido acetilsaliclico. El qumico alemn pudo notar que el grupo fenol presente en el cido saliclico, provocaba mucho dao a la mucosa estomacal por su carcter cido y decidi modificar el cido saliclico, formado un ster y as reducir el efecto cido. El cido acetilsaliclico, mejor conocido como ASPIRINA, es un analgsico que alivia el dolor temporeramente sin provocar prdida del conocimiento. Adems, se considera un antipirtico (reduce la fiebre) y un anti-inflamatorio (disminuye la hinchazn). Cada segundo se consumen 2,500 unidades en todo el mundo. Es imprescindible hasta en el botiqun de los astronautas. El cido acetilsaliclico (ASA) y otros analgsicos, como el acetaminofn, ibuprofn, naproxen y la cafena, son ampliamente usados para aliviar dolores de cabeza.

Estos analgsicos tienen en comn poseer el anillo aromtico y reducir el dolor al disminuir el nivel de las prostaglandinas del cuerpo. Los productos comerciales que contienen aspirina estn presentes en pequeas cantidades de ASA (300 mg hasta 400 mg de ASA). Reaccin para sntesis de la aspirina Este analgsico se prepara a partir de la reaccin entre el cido saliclico y anhdrido actico:
O O OH O

O OH O O

+
OH

+ CH3COOH

cido saliclico

anhidrido actico

Aspirina

CAS-69-72-7 Masa molar: 138 g/mol Mp: 158-160 C

CAS-108-24-7 102 g/mol Bp: 138-140 C Densidad:1.08 g/mL

CAS-50-78-2 180 g/mol

En la anterior reaccin, el grupo hidroxilo (OH) del cido saliclico reacciona con el anhdrido actico para formar un ster como grupo funcional, por lo tanto la reaccin la podemos llamar de esterificacin, tal como lo podemos ver en el siguiente mecanismo
O O O O

Ar-OH

H+ Ar
O H

Ar

+
OH

Esta reaccin requiere la presencia del cido sulfrico o cido fosfrico, el cual acta como agente cataltico. Cuando la reaccin se haya completado, algo de los reactivos, incluyendo el cido, puede quedar sin reaccionar. Por todas esas bondades, es importante que conozcamos laboratorio, su proceso qumico sinttico. Precauciones en el manejo de los reactivos. El anhdrido actico es irritante, evite contacto con la piel y los ojos. El cido sulfrico y fosfrico concentrado son corrosivos, evite cualquier contacto con su cuerpo.
Clculo terico de gramos de aspirina Los gramos tericos de aspirina se pueden calcular a partir de la reaccin qumica y los gramos de cido saliclico pesados. Por ejemplo:
X= 2.0 g cido saliclico x 1.0 mol cido saliclico/138 g cido saliclico x 1 mol de aspirina/1 mol 1.0 mol cido saliclico x 180 g ASA/1 mol aspirina X= 2.61 g cido acetil saliclico (ASA)

a fondo, mediante este

Porciento de rendimiento: Para calcular el % de rendimiento se utiliza la siguiente frmula: % Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental obtenidos /gramos tericos de aspirina calculados x100 Asumiendo que los gramos tericos calculados es igual a 2.61 gramos y los gramos experimentales obtenidos es igual 2.48 gramos. Sustituya cada variable por la cantidad indicada en la frmula de arriba. Luego, calcule l % de rendimiento:

% Rendimiento= 2.48 gramos /2.61 gramos x 100 = 95

Aparato de filtracin por succin

PROCEDIMIE TO EXPERIME TAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar. Materiales y equipos:

A- Procedimiento para la sntesis de aspirina.

1. Coloque 2.0 g (0.015 moles) de cido saliclico en un matraz de erlenmeyer de 125 mL. 2. Agregue suavemente y agitando en el Erlenmeyer 5.0 mL de anhdrido actico y 10 gotas de cido fosfrico al 85% o 5 gotas de cido sulfrico al 98%. 3. Agite suavemente la mezcla reactante hasta que se disuelva el cido saliclico 4. Luego, caliente la mezcla en un bao de mara por un tiempo de 15 minutos. El tiempo ser tomado cuando el bao alcance la temperatura entre (70-80)oC. Despus de alcanzado el tiempo de reaccin, retire el matraz del bao, colquelo encima de la mesa, adale 5 mL de agua fra (5-8)oC e inmediatamente djelo reposar por 10 minutos en un bao con hielo para catalizar la presencia de cristales de cido acetilsaliclico. 5. Luego, aada 50.0 mL de agua fra y raspe las paredes del envase con un agitador de vidrio para provocar la presencia de cristales y as poder completar el proceso de cristalizacin. 6. Recupere los cristales colocndolos encima de papel de filtro previamente pesado. Luego, colquelo en un embudo buchner y filtre por succin. Los cristales dejado en el fondo del matraz puede recuperarlos aadiendo dos porciones de 10.0 mL de agua fra (5- 8)C. 7. Luego, coloque el papel de filtro y cristales recuperados en un cristal de reloj y pese los mismos.

B- Acidz de la aspirina Determine el carcter cido de la aspirina en la parte A-4 mencionada anteriormente. Corte varios pedazos de papel indicador y colquelos en un cristal del reloj. Luego, coloque una gota del cido utilizando un agitador de vidrio. Observe el cambio de color y compare con las reglas de color de la cinta de pH y anote el valor del pH. C- Gramos tericos y experimentales de aspirina 1. Calcule cuntos gramos tericos de aspirina se obtendrn a partir de 2.0 gramos de cido saliclico. 2. Determine qu cantidad de gramos experimentales de aspirina se sintetiz,
D- Determine el % de rendimiento

A partir de la siguiente frmula determine el porciento de rendimiento:

% Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental /gramos de aspirina terica o calculada x100

NOTAS: PRECAUCIN: El anhdrido actico es una sustancia irritante para los ojos y la nariz. El compuesto debe permanecer en el extractor. Evite el contacto con la piel. PRECAUCIN: El cido sulfrico y el cido fosfrico son corrosivos. Tiene que manejarlos con cuidado.

HOJA DE REPORTE

EXPERIMENTO No. 7- SNTESIS DE ASPIRINA Fecha: _______________ Ttulo de Experimento: ___________________________________________________ _______________________________________________________________________ Objetivos del Experimento: _______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

Descripcin del experimento: ______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

DATOS Y CLCULOS
A- Datos de los reactivos

PREGU TAS

cido saliclico

Anhidro actico

FRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

CANTIDAD (gramos (g) o volumen (mL))

B. Datos de los productos

Frmula PRODUCTOS estructural condensada

pH

Peso papel

Peso papel + gramos de aspirina

Gramos experimentales aspirina

ASPIRINA

C. Gramos tericos y experimentales de aspirina

Gramos PRODUCTOS tericos

Gramos experimentales

ASPIRINA

D. % Rendimiento de aspirina (R) R = gramos experimentales/gramos tericos X 100 = PREGU TA PARA REFLEXI 1) Explique la diferencia entre una sustancia antipirtica y antiinflamatoria

Conclusin: ___________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

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