Chng 8

dn xut halogen ancol phenol

A. M u
Mc tiu ca chng 1. i!n th"c Khi nim v dn xut halogen, ancol v phenol. c im li n !"t, cu t#$c, %ng &ng, %ng ph'n, danh php c(a dn xut halogen, ancol, phenol. )*nh cht ho h+c c(a ancol, phenol. ,-t ./ 0ng d1ng 2uan t#+ng c(a ancol v phenol. #. $ n%ng 3i"t 4c 5)5) c(a cc dn xut monohalogen, ancol no 6n ch0c, m7ch h8 c9 !h:ng 2u ; ngu< n t= cac>on t#ong ph'n t= v +c 4c t n ch$ng. 3i"t 4c cc pthh th hin t*nh cht ho h+c c(a dn xut halogen, ancol, phenol, m/i 2uan h gi?a c im cu t7o ph'n t= v t*nh cht. )h< 4c im !hc nhau gi?a ancol v phenol, @nh h8ng 2ua l7i gi?a cc ngu< n t= hoc nh9m ngu< n t= t#ong ph'n t=. A3 ch$ B #Cn cho DE th9i 2uen !hi vi"t pthh c9 ( iu !in ph@n 0ng x@< #a.

M&t '( i)* cn lu +

D th/ng !i"n th0c c(a ch6ng

1. ,&i dung

-n xut halogen ca hi .ocac/on ancol phenol

Fu< n tGp Hn xut halogen, ancol v phenol

)hIc hnh )* nh cht c(a etanol, glixe#ol v phenol

5c lo7i h4p cht 4c cGp theo tJng lo7i nh9m ch0c vKi cu t#$c i tJ L Mnh nghNa ph'n lo7i danh php t*nh cht l* ho h+c iu ch", 0ng d1ng. #. 0hng ph1p d23 h4c 5On t7o iu !in cho DE t*ch cIc tham gia x'< dIng >i, ch( -ng ti"p nhGn !i"n th0c mKi >Png cch tQ ch0c cc ho7t -ng theo nh9m. )h* d1 L cho cc nh9m DE nghi n c0u m-t n-i dung EAK .au 9 mRi nh9m c= 7i din n u B !i"n c(a nh9m v n-i dung nghi n c0u. )Sng cTng .= d1ng t#anh, m: hUnh lVp ghWp DE dX hUnh dung vic vi"t c:ng th0c cu t7o cc %ng ph'n c(a ancol theo 2uan im tha< th" cc ngu< n t= nh9m ngu< n t= c9 cYng h9a t#M. 3U ph@i h+c .inh ph@i ti"p thu m-t l4ng !i"n th0c lKn, t#ong thTi gian ngVn, do 9 gio vi n cOn tGn d1ng v/n !i"n th0c v cc cht c9 nh9m ch0c Z h+c 8 lKp [ \v ph@n 0ng th" halogen c(a metan, >en]en ^ ph@n 0ng c-ng >#om, D_ c(a etilen, axetilen, ancol et<lic` v vGn d1ng cc !i"n th0c v 2uan h cu t7o t*nh cht xWt cc cht. 3ic vi"t 5)5) c(a cc %ng ph'n dn xut halogen v ancol c9 nWt t6ng tI nhau n n cOn tGn d1ng thuGn l4i n<. 3ic g+i t n theo danh php tha< th" c(a dn xut halogen v ancol cang t6ng tI v cch nh ./ m7ch cac>on, do 9 cOn chb cho DE th< tin !hi vGn d1ng. )#ong ch6ng c, DE >Vt Ou lm 2uen vKi m-t !hi nim mKi l dli n !"t hi#oe nhng do < u cOu c(a ch6ng t#Unh n n t#ong EAK !h:ng a m-t cch h th/ng v li n !"t hi#o. )uf theo /i t4ng DE, gio vi n c9 th cho DE >i"t m/i 2uan h gi?a - 'm in v !h@ nSng t7o li n !"t hi#o L li n !"t D _ cng ph'n cIc thU !h@ nSng t7o li n !"t hi#o cng m7nh. \)u< nhi n, .I ph'n cIc li n !"t n< cha ( dn "n .I ph'n li thnh ion.` Din na<, m-t l4ng lKn phenol 4c tQng h4p tJ >en]en v etilen \cc .@n phgm c(a ch" >i"n dOu !h*` theo .6 % L

h i 5 D 5D 5mD m m ; +

5D 5D = 5D D

5Dh k. li 5mD ;lD + 5D h5l5Dh i.dd DiElj 5Dh

)u<

nhi n, vKi ch6ng t#Unh chugn !h:ng n n i .'u v cc ph@n 0ng c1 th. Phn sch Bi hc (1) Phng php dy Phng th hc (2) nghi (!) Bi !, Dn xut halogen Bi 'Ancol m tho7i n u )n thuo ph'n vn et<l >#omua m tho7i n u )n k L vn 5iD;lD q na )n i L ancol q 5u\lD`i )n h L 5iD;lD q 5ul E= d1ng )n k L rhenol )n n u vn q nalD )n i L rhenol q nKc >#om E= d1ng phi"u h+c tGp )n k L 5iD;lD q na )n i L Alixe#ol q 5u\lD`i )n h Lrhenol qp#i Phn a CD "h#ng tin D( )i& h*a $% s&ng (') hc (+) )n p))n )n k, i, h p))n

Bi '1 Phenol Bi '2 Luyn tp Bi '! Bi thc hnh 5

)n k, )n i p))n

p))n

5. -23 h4c c1c /6i c th)

/6i 78. dn xut halogen ca hi.ocac/on 9. Mc tiu 1. i!n th"c Hc sinh bit : Khi nim, ph'n lo7i dn xut halogen c(a hi#ocac>on. )*nh cht h9a h+c c t#ng v 0ng d1ng c(a m-t ./ dn xut halogen. #. $ n%ng 3i"t c:ng th0c cu t7o cc %ng ph'n c(a dn xut halogen c1 th. 3i"t ph6ng t#Unh h9a h+c L ph@n 0ng th(< ph'n v ph@n 0ng tch c(a dn xut halogen. 99. Chu:n /; Aio vi n L chugn >M m-t ./ t liu v dn xut halogen, th* nghim th(< ph'n et<l >#omua. p@ng ,-t ./ hPng ./ vGt l* c(a m-t vi dn xut halogen theo dZ< L 5Dh_, 5iD;_ \_ L s, p#, 5l, t`. D+c .inh L h th/ng ho l7i cc ph@n 0ng c(a hi#ocac>on Z h+c c9 t7o #a cc h4p cht ch0a halogen ^ c9 th .u tOm m-t ./ th:ng tin v 0ng d1ng c(a dn xut halogen \theo nh9m hoc c nh'n`. iii. thi!t <! ho2t &ng d23 h4c
=o2t &ng ca gi1o >in =o2t &ng ca h4c 'inh

./t 0ng 11 "% ch2c t3nh h&4ng hc t5p A3 n u m1c *ch, < u cOu c(a >i h+c, n u cc nhim v1 m DE ph@i thIc hin t#ong giT ./t 0ng 21 "3 hi6& 7hi ni 89 d:n ;&<t ha)/g=n c>a hi?/cac$/n 9. h1i ni?*. 0h@n lo2i A3 < u cOu DE nghi n c0u 1. h1i ni?* cc th* d1 v hi#ocac>on v cc dn xut Z n u t#ong EAK, DE l< cc th* d1 v cc ph@n nhGn xWt .I >i"n Qi ph'n t= 0ng c(a hi#ocac>on .inh #a hi#ocac>on v dn "n !hi dn xut halogen \th" clo c(a

=o2t &ng ca gi1o >in

=o2t &ng ca h4c 'inh

nim A3 c9 th < u cOu DE l< th* d1 v cc ph@n 0ng th" halogen c(a an!an, >en]en Z h+c v g+i t n cc cht h?u c6 t7o thnh g+i l dn xut halogen t6ng 0ng. Eo .nh c im li n !"t h9a h+c t#ong ph'n t= cc cht Ou v .@n phgm. ./t 0ng !1 ./t 0ng 21 Ph@n )/i A3 c9 th n u m-t ./ th* d1 v dn xut halogen \5Dp#h, 5Dp#5li, 5sj, 5Diu5D5l, 5iD;p#,....`. DE .o .nh thnh phOn ngu< n t/ c(a cc cht, c im c(a g/c hi#ocac>on. A3 < u cOu DE nhVc l7i !hi nim >Gc c(a ngu< n t= cac>on. A3 < u cOu DE xc Mnh >Gc c(a m-t ./ dn xut halogen c1 th. q c(ng c/, A3 < u cOu DE vi"t 5)5) c(a cc %ng ph'n c9 5)r) L 5hDvp#, 5jD[p# ^ 5iDj5li,... ./t 0ng '1 "nh ch<t 85t ) A3 < u cOu DE theo dwi >@ng ./ liu ,-t ./ hPng ./ vGt l* c(a m-t vi dn xut halogen. Eo .nh vKi hi#ocac>on t6ng 0ng.

metan, >en]en ^ c-ng >#om, Dp# c(a etilen, axetilen` q rh'n >it L dn xut halogen v cc .@n phgm halogen h9a c(a hi#ocac>on

DE nhGn xWt v .I gi/ng nhau v li n !"t h9a h+c t#ong ph'n t= hi#ocac>on v dn xut halogen. #. 0h@n lo2i DE nhGn xWt L lo7i ngu< n t= halogen t#ong ph'n t=, ./ l4ng ngu< n t=, lo7i li n !"t h9a h+c t#ong ph'n t=,..tJ 9 dn "n cc ti u ch* ph'n lo7i L rh'n lo7i theo ngu< n t/ halogen L dx clo, dx >#om,.. dx hRn h4p cc halogen. rh'n lo7i theo g/c hi#ocac>on L dx no, m7ch h8 ^ dx !h:ng no m7ch h8 ^... DE vGn d1ng ph'n lo7i theo >Gc c(a ngu< n t= cac>on li n !"t vKi ngu< n t= halogen L

99. ABnh cht >Ct lB DE nghi n c0u >@ng ./ liu, nhGn xWt .I >i"n Qi nhit - .:i tSng dOn theo ph'n t= !h/i c(a _. 5c dx halogen !h:ng tan t#ong nKc ./t 0ng +1 "3 hi6& tnh ch<t h*a hc c>a d:n ;&<t ha)/g=n

=o2t &ng ca gi1o >in

=o2t &ng ca h4c 'inh

999. ABnh cht hDa h4c A3 < u cOu DE .o .nh - DE nhGn xWt .I ph'n cIc li n 'm in c(a cac>on vKi cc !"t h9a h+c c(a li n !"t 5_. ngu< n t/ halogen. A3xhoc DE lm th* nghim k. rh@n 0ng th" 5iD;p# tc d1ng vKi dung dMch 5iD;p# q nalD 5iD;lD q nalD theo th0 tI .au L nap# o pD c(a dung dMch nalD 5iD;p# q lD 5iD;lD q >an Ou \>Png m< pD hoc p# chb thM v7n nSng hoc >Png nhGn xWt L li n !"t 5_ ph'n gi< 2uf t*m` cIc v ph*a _ n n _ dX >M un n9ng hh m-t lt, tha< th" o pD dung dMch .au !hi DE vi"t ph6ng t#Unh h9a h+c un. \d7ng ph'n t=, ion #$t g+n` yxit h9a dung dMchxhh >Png Dnlh )h m ygq. DE nhGn xWt, gi@i th*ch. E AhB nghi?* *F phGng H,# ./t 0ng A1 PhBn 2ng tch .C A3 ti"n hnh th* nghim nh t#ong EAK hoc m: t@. DKng dn DE ph'n t*ch, gi@i th*ch !"t 2u@ th* nghim E =Ing ca phJn "ng t1ch A3 c9 th a th m ./ liu v phOn t#Sm .@n phgm hoc chb #a .pc, .pp t#ong cc ph@n 0ng tch D_ !hc, tJ 9 x'< dIng 2u< tVc tch. ./t 0ng D1 2ng dEng DE theo dwi >Sng hUnh. i. rh@n 0ng tch D_ DE 2uan .t th* nghim >iu diXn c(a A3. nhGn xWt v gi@i th*ch !"t 2u@ th* nghim. )J ./ li u phOn t#Sm c(a .@n phgm c-ng DE #$t #a nhGn xWt dn "n n-i dung c(a 2u< tVc zaixep.

999. "ng dng A3 hKng dn DE nghi n c0u DE nghi n c0u EAK hoc >o n-i dung EAK hoc .6 % 0ng co !"t 2u@ .u tOm c(a nh9m v 0ng d1ng c(a dn xut d1ng,

=o2t &ng ca gi1o >in

=o2t &ng ca h4c 'inh

59 th < u cOu DE t#Unh >< nh?ng tUm hiu c(a mUnh hoc c(a nh9m v nh?ng 0ng d1ng Z .u tOm 4c. { 3ideo 0ng d1ng \Dalothane`

halogen t#ong cc lNnh vIc L Fm ngu< n liu L cht Ou tQng h4p cc cht nh 35, >#om>en]en, 5D5lh,... Fm dung m:i L 55lj, 5D5lh,... 5ht g'< t t#ong < h+c L et<l >#omua \th thao` halotan \g'< m 2ua Tng h: hp`,...

./t 0ng F1 C>ng c4 59 th cho DE lm m-t ./ DE lm >i tGp theo nh9m >i tGp hon thnh dZ< >i"n h9a tJ hi#ocac>on thnh dn xut halogen .au 9 thnh ancol hoc thnh an!en,.. DE 4c c(ng c/ v t*nh cht v ph6ng php iu ch" dn xut halogen \c9 th dKi d7ng cc rhi"u h+c tGp` Hn d| L v :n l7i t*nh cht h9a h+c c(a ancol et<lic \F[` 9K. 56i tCp /L 'ung 56i 1. nhit - .:i c(a cht no .au '< l nh} nht ~ y. 5Dh5l p. 5Dhp# 5. 5Dht H. 5iD;5l 56i #. D4p cht no .au '< !hi un vKi dung dMch ygnl h !h:ng xut hin !"t t(a ~ y. et<l >#omua p. i.op#op<l >#omua 5. >#om>en]en D. tert >ut<l >#omua

56i 7. Khi un .:i hRn h4p g%m i.op#op<l >#omua, !ali hi#oxit v etanol th< c9 !h* !h:ng mu thot #a. Kh* 9 l y. et<l >#omua p. etan 5. p#opan H. p#open 56i M. 5'u no .au '< 'ai ~ y. Dalotan 4c dYng g'< m c|n et<l clo#ua dYng g'< m c1c >-. p. )t c@ cc dn xut clo c(a hi#ocac>on vKi dung dMch ygnl h u c9 !"t t(a t#Vng xut hin. 5. )elon l cht 4c dYng ch" t7o ch@o !h:ng d*nh, >- phGn chMu mi m|n. H. r35 l ngu< n liu .@n xut /ng dn, v} >+c d'< in, v@i gi@ da... 56i N. 5lo ho hi#ocac>on y, thu 4c dn xut p c9 tb !h/i /i vKi hi#o l hk,i;. y l y. etan p. etilen 5. p#opan H. metan

56i MO. Ancol 9. Mc tiu 1. i!n th"c HS bit L Mnh nghNa, ph'n lo7i, %ng ph'n, danh php, li n !"t hi#o. rh6ng php iu ch" ancol v 0ng d1ng c(a ancol et<lic. HS hiu L )*nh cht vGt l*, t*nh cht h9a h+c. #. $ n%ng 3i"t $ng c:ng th0c %ng ph'n ancol ^ >i"t cch +c t n c(a ancol \!hi >i"t c:ng th0c cu t7o` v vi"t 4c c:ng th0c cu t7o c(a ancol \!hi >i"t t n g+i`. 3Gn d1ng li n !"t hi#o gi@i th*ch m-t ./ t*nh cht vGt l* c(a ancol.

 3Gn d1ng t*nh cht h9a h+c c(a ancol gi@i $ng >i tGp li n 2uan. )i"n hnh cc th* nghim theo nh9m ^ >i"t cch 2uan .t, ph'n t*ch v gi@i th*ch cc hin t4ng th* nghim. 7. APnh cJ*Q th1i & R DE h0ng th$ h+c tGp, tI tUm t|i !i"n th0c mKi t# n c6 .8 !hai thc m/i 2uan h cu t7o t*nh cht. 99. Chu:n /; 1. ,: hUnh lVp ghWp ph'n t= ancol minh h+a phOn Mnh nghNa, %ng ph'n, >Gc c(a ancol. p@ng nhit - .:i c(a m-t ./ cht \an!an, dn xut halogen v ancol c9 ph'n t= !h/i >Png hoc gOn >Png nhau`. #. Do cht L ancol et<lic !han, nat#i, ancol i.oam<lic, axit .unu#ic c, axit axetic c, dung dMch nat#i hi#oxit v dung dMch %ng \tt` .unat \ iu ch" 5u\lD`i`, glixe#ol. 5c /ng nghim, gi /ng nghim >iu diXn, !p gR. 7. =? th(ng c@u hGiQ /6i tCpQ <!t luCn 5hugn >M h th/ng c'u h}i, >i tGp ^ cc !"t luGn, pthh !hi d7< >i mKi cang nh !hi c(ng c/ mRi phOn v ton >i. '< ch*nh l n-i dung thi"t !" cc ho7t -ng d7< h+c. nh?ng n-i dung n< c9 th 4c chugn >M t# n phi"u pht cho h+c .inh ^ t# n >@ng ph1 ^ t# n >@n t#ong ^ t# n poe#point \n"u c9 m< chi"u a ch0c nSng`. 999. Ahi!t <! ho2t &ng d23 h4c 59 th chia ti"t k "n h"t phOn d)*nh cht vGt l*e. Ai!t 1 1. Ln ;nh tL ch"c #. i)* t.a /6i cS DE k. 3i"t 5)5) c(a cc %ng ph'n c9 5)r) 5 jD[p# v g+i t n ch$ng DE i. 3i"t r)DD c(a ph@n 0ng gi?a iclo>utan vKi dung dMch nalD un n9ng, vKi dung dMch KlD q 5iD;lD un n9ng 7. Ai!n t.Pnh /6i giJng
=o2t &ng ca Ti1o >in =o2t &ng ca =4c 'inh

./t 0ng 11 "% ch2c t3nh h&4ng hc t5p

A3 n u m1c *ch, < u cOu c(a >i h+c, n u cc nhim v1 m DE ph@i thIc hin t#ong giT ./t 0ng 21 "3 hi6& Gnh ngha anc/)H $5c anc/) A3 dn dVt DE .o .nh v 1. U;nh ngh$a. 0h@n lo2i hUnh th0c gi?a dn xut k. Mnh nghNa halogen _ v ancol lD, DE nhGn xWt, tJ 9 dn "n dn "n nhGn xWt. !hi nim v ancol. A3 hKng dn DE xc Mnh Cng c th nhn xt : v >Gc ancol t# n c6 .8 >Gc dn hnh thc !hi th"# H c$" xut halogen 2ua cc th* d1 hi%r&c"cb&n b'ng nh( )H t" 5jD[p# v 5jD[lD %*c h*+ ch,t "nc&-. pGc ancol >Png >Gc c(a u cOu DE vi"t 5)5) tQng ngu< n t= cac>on li n !"t vKi nh9m lD 2ut c(a ancol cc >Gc. DE vi"t c:ng th0c cu t7o #$t g+n c(a ancol cc >Gc L yncol >Gc t L 5DilD ^ >Gc tt L 5DlD ^ >Gc ttt L..... ./t 0ng !1 Ph@n )/i anc/) A3 c9 th < u cOu DE nghi n c0u n-i dung EAK, tJ 9 gi@i th*ch .I ph'n lo7i /i vKi cc th* d1 Z cho. A3 cang c9 th t vn ph'n lo7i ancol theo cc ti u ch* c(a dn xut halogen, tJ 9 < u cOu DE n u cch ph'n lo7i ancol A3 lu B DE L !hc dn xut halogen, mRi ngu< n t= cac>on no chb li n !"t vKi t/i a k nh9m lD c(ng c/, A3 < u cOu DE ph'n lo7i ancol /i vKi m-t vi ancol 6n gi@n !hc \do DE #. 0h@n lo2i DE nhGn xWt, #$t #a cc im gi/ng v !hc nhau gi?a ancol v dn xut halogen { Ai/ng dn xut halogen )heo c im cu t7o g/c hi#ocac>on ancol no, !h:ng no \m7ch h8, v|ng`, th6m )heo ./ nh9m lD L 6n ch0c, a ch0c { Khc dn xut halogen L q nh9m lD chb li n !"t vKi ngu< n t= cac>on no. q ,Ri ngu< n t= cac>on no chb li n !"t vKi t/i a k nh9m lD

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

hoc A3 n u` !hVc .'u !hi nim. ./t 0ng '1 "3 hi6& 89 Ing ph@n c>a anc/) 99. UVng ph@n A3 cho DE nhGn xWt v cc %ng ph'n m7ch cac>on %ng ph'n 5jD[p# v 5jD[lD, %ng ph'n vM t#* nh9m lD tJ 9 !hi 2ut v %ng ph'n ancol. { A3 m8 #-ng L tha< Qi ngu< n t= D t#ong nh9m lD >Png g/c hi#ocac>on 4c 5c >Kc vi"t 5)5) cc %ng %ng ph'n !hc ch0c \ete`. ph'n ancol L t6ng tI nh /i vKi )i"p theo, A3 dn dVt DE dn xut halogen. cch lm thuGn l4i vi"t c:ng th0c cu t7o %ng ph'n m7ch cac>on ^ cch vi"t 4c c:ng th0c cu t7o c(a cc %ng ph'n vM t#* nh9m ch0c c(a cc ancol, th* d1 5;Dkl. ./t 0ng +1 "3 hi6& danh php a A3 t#Unh >< \hoc DE +c` 2u< tVc t#ong EAK #%i +c t n m-t cht lm mu. A3 c9 th < u cOu DE vi"t 5)5) m-t vi g/c an!<l .au 9 gVn th m nh9m lD, .au 9 cung cp t n th:ng thTng cuba ch$ng. u cOu DE nhGn xWt v 2u< tVc g+i t n th:ng thTng c(a m-t ./ ancol > A3 t#Unh >< \hoc DE +c` 2u< tVc t#ong EAK #%i +c t n m-t cht lm mu. c Eau 9, A3 cho t n ancol, < u cOu DE vi"t c:ng th0c cu t7o.

7. -anh ph1p a. Hanh php th:ng thTng DE c9 th .u< luGn 2ua cc th* d1 ^ cang c9 th nghi n c0u n-i dung EAK tJ 9 dn "n danh php th:ng thTng L yncol q t n g/c an!<l q ic

>. Hanh php tha< th" DE nghi n c0u n-i dung EAK #%i vGn d1ng theo cc >Kc L 5h+n m7ch ch*nh nh ./ ngu< n t= cac>on m7ch ch*nh

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

Ch. / : 01n c c2 th3 45 "nc&- A+i t n L %6n chc 7n& h&8c !h9ng n&: +h;n t< !h9ng =u> ? ngu#1n t< c"cb&n v@ "nc&- %" chc %6n gi2n 7g-ixer&- et#-en g-ic&-:. ./t 0ng A1 "3 hi6& 89 )iJn 7Kt hi?/ M. ABnh cht >Ct lB A3 hKng dn DE nghi n c0u DE nghi n c0u ./ liu t#ong >@ng k.i dn "n nhGn >@ng, dn "n nhGn xWt L xWt. 5c ancol c9 nhit - n9ng A3 th:ng >o ngu< n nh'n L ch@<, nhit - .:i, - tan t#ong do ancol t7o 4c li n !"t hi#o nKc u cao h6n nhiu .o vKi vKi nhau v vKi cc ph'n t= nKc. cc cht %ng ph'n. _Wt !hi nim v li n !"t Fi n !"t D L li n !"t tNnh hi#o L in, <"u, gi?a ngu< n t= D \li n !"t vKi ngu< n t= _ c9 Fi n !"t hi#o l gU ~ Khi no thU c9 li n !"t hi#o ~ 'm in lKn` v ngu< n t= c9 _Wt @nh h8ng c(a li n !"t cp elect#on ch0a li n !"t \v* d1 L l, n` hi#o "n t*nh cht vGt l* A3 gi@i th*ch th m v @nh h DE hiu ngu< n nh'n dn 8ng c(a li n !"t D "n t*nh "n t*nh cht c(a ancol \tan, to.:i`. cht. { ) liu v li n !"t hi#o

./t 0ng D1 C>ng c4 A3 c(ng c/ ti"t th0 nht >Png DE lm >i tGp vGn d1ng cch cho DE lm m-t vi c'u t#ong >i tGp k v >i tGp ./ v EAK. 5hugn >M cho ti"t .au L DE :n l7i c im c(a li n !"t c-ng ho t#M. D+c >i ca. 9K. 56i tCp /L 'ung 56i 1. 5ht no .au '< <hFng ph@i l ancol ~
A
H3C OH

p. 5Diu5D5DilD

CH2OH

H. Dl5Di5DilD

56i #. nhGn xWt no .au '< $ng !hi xWt cc ancol c9 5)r) 5 jD[lD ~ y. 59 i ancol >Gc m-t, k ancol >Gc hai v k ancol >Gc h p. 59 k ancol >Gc m-t, i ancol >Gc hai v k ancol >Gc h 5. 59 i ancol >Gc m-t, i ancol >Gc hai v !h:ng c9 ancol >Gc h H. 59 k ancol >Gc m-t, k ancol >Gc hai v i ancol >Gc h 56i 7. 5ht no .au '< c9 nhit - .:i cao nht ~ y. 5iD;5l p. 5iD;lD 5. 5Dhl5Dh H. 5Dh5Di5Dh 56i M. yncol c9 c:ng th0c cu t7o L
H3C CH H3C CH2 CH2 - OH

c9 t n g+i l y. iet<lp#opankol p. imet<l>utankol 5. hmet<l>utanjol H. het<lp#opankol . ancol i.o>ut<lic ti!t # 1. Ln ;nh tL ch"c #. i)* t.a /6i cS DE k. 3i"t 5)5), xc Mnh >Gc v g+i t n c(a cc ancol %ng ph'n c9 5)r) 5jDkl. DE i. 3i"t 5)5) v xc Mnh >Gc ancol c(a cc ancol .au L ancol i.o>ut<lic ^ imet<lpentaniol ^ jmet<lpentankol ^ 7. Ai!n t.Pnh /6i giJng
=o2t &ng ca Ti1o >in =o2t &ng ca =4c 'inh

./t 0ng 11 Lhi M&t tnh ch<t h/ hc c>a anc/)

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

A3 cho DE nhVc l7i c im cu t7o c(a ph'n t= ancol v t# n c6 .8 cc t*nh cht c(a ancol et<lic tJ 9 DE c9 th vGn d1ng .u< #a t*nh cht chung c(a ancol.

999. ABnh cht hDa h4c DE nhGn xWt v .I ph'n cIc c(a li n !"t 5lD Fi n !"t 5lD ph'n cIc Fi n !"t lD ph'n cIc yncol c9 ph@n 0ng th" D hoc lD

./t 0ng 21 NghiJn c2& phBn 2ng thK . c>a nh* OP. 1. Ah! = ca nhD* W= A3hoc DE lm th* nghim DE >i"t ph6ng t#Unh h9a h+c c(a c(a etanol vKi nat#i, /t ch< ph@n 0ng L hi#o .inh #a. )c d1ng vKi !im lo7i !im k DE nhGn xWt 2uan h ./ mol 5iD;lD q na i Di q ancol 8 th l}ng v ./ mol hi#o .inh #a. 5iD;lna \n"u c9 iu !in, tQ ch0c nat#i DE thnh cc nh9m cho DE tI et<lat lm cc th* nghim theo hKng r) L k dn c(a A3`. lD q na Di q l A3 !hi 2ut L 5c ancol u i c9 ph@n 0ng vKi nat#i t7o thnh na ancolat v hi#o, v < u cOu DE vi"t ph6ng t#Unh h9a h+c DE 2uan .t th* nghim, nhGn tQng 2ut c(a ph@n 0ng. xWt. E/ mol hi#o .inh #a ukxi ./ mol ancol A3 lm th* nghim >iu Alixe#ol ho tan 4c 5u\lD` i diXn L Alixe#ol ho tan 4c t7o thnh ph0c cht tan, mu 5u\lD`i ^ /i ch0ng vKi th* xanh da t#Ti L lD 5Di nghim ancol et<lic \!h:ng ho 5Di lD tan 5u\lD`i`. 5Di l DqDl 5u lDqD l 5Di {3ideo lD 5Di )J 9, A3 n u 0ng d1ng c(a 5Di lD CH2 OH OH CH2 ph@n 0ng n< l dYng nhGn >i"t poliancol m cc nh9m CH CH +2H2O O Cu O lD *nh vKi nh?ng ngu< n t= CH2 OH CH2 OH 5 c7nh nhau, ch&ng h7n %ng \tt` glixe#at, xanh da glixe#ol, et<len glicol t#Ti

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

./t 0ng !1 PhBn 2ng thK nh* OP. #. Ah! nhD* W= A3 c9 th cho DE nghi n c0u a. 3Ki axit v: c6 EAK v ph@n 0ng c(a etanol DE +c EAK, vi"t ph6ng t#Unh vKi axit Dp#. h9a h+c AB #1u cCu HS s& s>nh hnh 5 D lD q Dp# 5 D p# q D l i ; i ; i thc +h2n ng c$" "xit HDr vEi 5iD;lD q Dp# 5iD;p# q Dil 0")H v@ vEi CFHG)H. nhGn xWt v vai t#| c(a ancol L H Bi4e& yncol 9ng vai t#| >a]6. AB tin h@nh th3 nghiI( >. rh@n 0ng vKi ancol %iu ch %iet#- ete. AB hEng t o ,DiElj 5 D lD q 5 D lD i ; i ; 4Jn HS s& s>nh c,u tK& ch,t 5iD;l5iD; q Dil %Cu v@ ch,t s2n +hL( tM % nN( %*c b2n ch,t sO bin )Qng 2ut %Pi "nc&- th@nh ete : nh( lD q lD l q Dil Q) c$" +h;n t< n@# th"# th E/ mol ancol u i lOn ./ mol ete nh( )H c$" +h;n t< !i". )J 9 gi$p DE gi@i 2u<"t >i tGp h EAK. ./t 0ng '1 NghiJn c2& phBn 2ng tch nQc 7. 0hJn "ng t1ch nIc t2o th6nh A3 < u cOu DE ti hin l7i an<en ph@n 0ng iu ch" etilen tJ 5D i 5D i DiElj 5Diu5Di q etanol t#ong r)n \Z h+c 8 lKp = W= kvo 5 [` v 8 ch6ng m v ph'n t*ch =#W th< 4c >@n cht c(a ph@n 0ng L nh9m lD c(a DE nghi n c0u th* d1 t#ong EAK, ancol tch #a cYng ngu< n t= D nhGn xWt !hi 2ut thnh 2u< li n !"t vKi ngu< n t= 5 > n c7nh tVc zaixep. t7o thnh k li n !"t :i \v .6 t tt D i 5 5D 5D 5Dh DiElj, t o % tch nKc nh EAK`. Dil D W= = a th* d1 >utani ol tch n Kc t7o hRn h4p an!en dn 5Dh5Du5D5Dhq "n 2u< tVc tch zaixep. 5Diu5D5Di5Dh q Dil A3 cang c9 th th:ng >o >utien \.@n phgm ch*nh` cho DE vi"t ph@n 0ng tch Dil >utken \.@n phgm ph1`

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

t ,xt ALng Xu1t R 5nDinqklD
o

c(a ancol tu'n theo 2u< tVc zaixep v < u cOu DE vGn d1ng vi"t pthh, ... { A3 cho DE nhGn xWt v .@n ph'm h?u c6 c(a ancol t7o ete v ancol t7o an!en gi$p DE lm >i tGp n'ng cao.

5nDin q Dil E/ mol an!en u ./ mol ancol DE t#ao Qi, nhGn xWt, ghi nhK. 3Gn d1ng L un 5xD<lD vKi DiElj c thu 4c cht c9 , < = ,v, 5x D < lD xc Mnh c:ng th0c c(a 5xD<lD l L y. 5iD;lD p. 5DhlD

5. 5hDvlD H. 5jD[lD. ./t 0ng +1 NghiJn c2& 89 phBn 2ng /;i h/ anc/) M. 0hJn "ng oxi hDa A3 lm th* nghim c(a 5ul a` lxi h9a !h:ng hon ton tc d1ng vKi etanol !hi un DE t#ao Qi, nhGn xWt #$t #a !"t n9ng, A3 cho DE nghi n c0u luGn. 3i"t pthh minh h+a L EAK th< 4c >@n cht c(a to 5iD;lD q 5ul 5Dh5Dul q 5u .I >i"n Qi cht h?u c6 l L nh9m lD tch #a cYng ngu< n t= q Dil D li n !"t vKi ngu< n t= 5 gVn )Qng 2ut L to nh9m lD t7o thnh li n !"t :i 5DilD q 5ul 5Dul q 5u 5ul, tJ 9 c9 th hiu 4c l* qDil do t7i .ao ancol >Gc ttt !h:ng anehit ph@n 0ng. 5D 5 to q 5ul q l
lD

5u q D il xeton ./t 0ng A1 "3 hi6& 89 phng php i9& chK 8 2ng dEng 999. UiYu ch!. "ng dng A3 < u cOu DE +c EAK t7i k. rh6ng php tQng h4p lKp \n"u c|n thTi gian` v t9m DE nghi n c0u EAK !"t h4p vKi tVt cch iu ch", n u 0ng vic :n tGp v t*nh cht c(a d1ng c(a ancol hoc coi nh k an!en nVm 4c ph6ng php >i tGp v nh. tQng h4p ancol L A3 < u cOu DE nhVc l7i t*nh yn!en c-ng nKc cht c(a an!en c-ng nKc. A3 5nDinqklD 5nDin q Dil cung cp th:ng tin '< l pp )Qng h4p glixe#ol tJ p#opilen L
t 0 , xt

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

hin 7i tQng h4p ancol. A3 < u cOu DE hon thnh .6 d% ph@n 0ng tQng h4p i. rh6ng php .inh h9a tQng h4p glixe#ol tJ p#opilen etanol A3 gi$p DE ph'n >it 4c DE +c EAK v phOn etanol lKp 2u< m: iu ch" r)n v .@n [. xut c:ng nghip. DE t#Unh >< !"t 2u@ .u tOm. iu ch" metanol L A3 < u cOu DE :n l7i t*nh cht c(a metan. 59 th < u cOu DE tUm hiu 2u< t#Unh .@n xut #4u u/ng t#ong nh m<. ./t 0ng D1 "%ng 7Kt $i A3 hKng dn tQng !"t cc n-i dung ch*nh \vi"t c:ng th0c cu t7o, g+i t n, t*nh cht h9a h+c`. DE cOn >i"t L tanol, metanol l nh?ng ancol 4c .= d1ng nhiu t#ong c:ng nghip v Ti ./ng. p n c7nh cc l4i *ch, etanol v metanol cang c9 nh?ng -c h7i /i vKi con ngTi v m:i t#Tng \xem t liu` K. 56i tCp /L 'ung 56i 1. yncol et<lic <hFng ph@n 0ng 4c vKi cht no .au '< ~ y. Dp# p. 5Dh5llD 5. 5ul H. 5u\lD`i 56i #. n"u un hRn h4p g%m hai ancol %ng ph'n 5 hDvlD vKi DiElj c 8 !ho@ng kjo5, . thu 4c hRn h4p .@n phgm g%m Dil v y. i ete p. h ete 5. j ete H. ; ete 56i 7. ph'n >it i cht l}ng etanol v etilen glicol, ta n n dYng y. 5ul p. 5u\lD`i 5. Dp# H. na

56i M. 5ho ki,i gam hRn h4p _ g%m etanol v p#opankol tc d1ng vKi nat#i \d` thu 4c i,c l*t !h* \!tc`. Kh/i l4ng nat#i ancolat thu 4c l y. km,v gam p. kv,v gam 5. kc,v gam H. k[,v gam 56i N. lxi ho hon ton ,m mg m-t ancol _ 6n ch0c >Png oxi !h:ng !h*, .au 9 dn .@n phgm 2ua >Unh \k` Ing 5a5l i !han #%i dn ti"p 2ua >Unh \i` Ing dung dMch KlD. Kh/i l4ng >Unh \k` tSng ,vi mg ^ >Unh \i` tSng k,hi mg. 5:ng th0c c(a _ l y. 5iD;lD p. 5hDvlD 5. 5hDm\lD`i H. 5hD;\lD`h

56i M1. phenol 9. Mc tiu 1. i!n th"c pi"t !hi nim v lo7i h4p cht phenol. pi"t cu t7o, t*nh cht c(a phenol 6n gi@n nht. #. $ n%ng pi"t nhGn d7ng ph'n >it c:ng th0c cu t7o c(a phenol vKi ancol th6m. 3i"t 4c cc ph6ng t#Unh ph@n 0ng c(a phenol vKi nat#i hi#oxit, >#omxdd. 7. APnh cJ*Q th1i & 5gn thGn !hi lm vic vKi phenol 99. Chu:n /; ,: hUnh ph'n t= phenol. D9a cht, d1ng c1 L phenol #Vn, dung dMch phenol >Zo h|a, dung dMch nalD, !im lo7i nat#i, dung dMch nKc >#om, etanol, /ng nghim, /ng nh} gi+t, Cn c%n, gi th* nghim >iu diXn. Z 0hi!u h4c tCp 1 k. in cc th:ng tin cOn thi"t vo : t#/ng t#ong >@ng dKi '< i. Z 0hi!u h4c tCp # k. in cc th:ng tin cOn thi"t vo : t#/ng t#ong >@ng dKi '< etanol phenol )*nh tan t#ong nKc tc d1ng vKi nat#i tc d1ng vKi nalD )c d1ng vKi dung dMch >#om Hung dMch lm }xxanh 2uf t*m i.

999. Ahi!t <! ho2t &ng d23 h4c 1. Ln ;nh tL ch"c #. i)* t.a /6i cS 7. Ai!n t.Pnh /6i giJng
=o2t &ng ca Ti1o >in =o2t &ng ca =4c 'inh

./t 0ng 11 "% ch2c t3nh h&4ng hc t5p A3 n u m1c *ch, < u cOu c(a >i h+c, n u cc nhim v1 m DE ph@i thIc hin t#ong giT ./t 0ng 21 "3 hi6& Gnh nghaH ph@n )/i 9. U;nh ngh$a. 0h@n lo2i A3 c9 th n u m-t ./ th* d1 1. U;nh ngh$a v phenol 6n ch0c, a ch0c DE nhGn xWt .o .nh cu t7o \c9 th l< th* d1 nh t#ong ph'n t= c(a phenol vKi ancol, EAK`. !"t h4p vKi vic DE +c EAK, tJ 5ang c9 th cho DE nghi n c0u 9 DE n u Mnh nghNa phenol. EAK, tJ 9 #$t #a Mnh nghNa Doc DE nghi n c0u EAK, tJ phenol. 9 #$t #a Mnh nghNa phenol { )# n c6 .8 !hi nim v dn v c im cu t7o ph'n t=. xut halogen v ancol, A3 cang c9 th hKng dn DE "n !hi nim t6ng tI v phenol L Khi nhGn xWt .I gi/ng v !hc tha< th" ngu< n t= D c(a v|ng nhau gi?a ancol th6m v >en]en >Png nh9m lD ta thu phenol. 4c h4p cht phenol. A3 a v* d1 DE ph'n >it phenol v ancol th6m 2ua 5)5). #. 0h@n lo2i A3 hKng dn DE cch ph'n lo7i DE vGn d1ng ti u ch* ph'n phenol t6ng tI ph'n lo7i ancol lo7i cc phenol c1 th. theo ./ nh9m ch0c. rhenol 6n ch0c L rh'n t= A3 c9 th l< th m v* d1 v c9 k nh9m lD phenol cc phenol c9 t#ong tI nhi n rhenol a ch0c L rh'n t= c9 tJ i nh9m lD phenol t#8 l n, th* d1

=o2t &ng ca Ti1o >in

lD lD lD lD

=o2t &ng ca =4c 'inh

lD lD lD lD

5atechol #e]oxinol 5atechol #e]oxinol ./t 0ng 21 "3 hi6& c<& t/H tnh ch<t 85t ) c>a ph=n/) 99. 0henol A3 giKi thiu h4p cht phenol 1. Cu t2oQ tBnh cht >Ct lB 6n gi@n nht L phenol 5mD; DE nghi n c0u EAK #$t #a cc !i"n th0c c6 >@n L lD. 5ho DE nghi n c0u EAK DE 2uan .t mu phenol #Vn mKi l< #a !h}i l+ v .au 9 >i"t 5)r), 5)5) c(a phenol. DE +c t liu v 5)5) c(a phenol ngoi !h:ng !h* m-t lt \dX ch@< #?a, Qi mu`. DE rhenol. )J 5)5), dI on phenol t7o n u t#7ng thi, mu .Vc c(a phenol. 4c li n !"t hi#o nh ancol. AB %8c biIt nh,n (Knh 5)r) L 5mDml %n %Rc t3nh c$" +hen&-. 5)5) 5mD;lD Shen&- g;# bTng !hi 43nh v@& rh'n t= ph&ng, hUnh l1c gic 4" n1n !hi s< 45ng +hen&- +h2i u,. ht sc cLn thn. nhi< - n9ng ch@< L A3 ti"n hnh th* nghim nhit - .:i L t*nh tan c(a phenol. DE 2uan .t, #$t #a nhGn xWt v t*nh tan DE 2uan .t th* nghim, gi@i th*ch L c(a phenol. rhenol tan #t *t t#ong nKc l7nh, tan nhiu t#ong nKc n9ng l do L Ai?a cc ph'n t= phenol c9 li n !"t hi#o t6ng tI gi?a cc ph'n t= ancol. ./t 0ng !1 NghiJn c2& tnh ch<t h*a hc #Q ABnh cht hDa h4c A3 dn dVt DE .o .nh ". U>c 45ng vEi !i( -&Ki !i( im gi/ng v !hc v cu t7o DE nhGn xWt im gi/ng v c(a phenol tJ 9 dI on !hc v cu t7o c(a phenol .o phenol cang c9 ph@n 0ng th" vKi ancol, tJ 9 dI on phenol ngu< n t= hi#o c(a nh9m lD cang c9 ph@n 0ng th" ngu< n

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

gi/ng ancol L tc d1ng vKi !im lo7i t= hi#o c(a nh9m lD gi/ng !im. ancol L tc d1ng vKi !im lo7i A3 hKng dn DE +c EAK v !im. ph@n 0ng c(a phenol vKi nat#i. i5mD;lD q ina i5mD; lna q Di { U3nh "xit nat#i A3 lm \hoc DE lm theo phenolat nh9m` th* nghim c(a phenol b. U>c 45ng vEi 4ung 4Vch !i( vKi dung dMch nalD. 3i"t ptp. DE 2uan .t hoc t#Ic ti"p lm 3i"t r)DD d7ng ph'n t= v ion. th* nghim theo nh9m dKi .I h )J 9 dn "n !"t luGn v Kng dn c(a A3 L t*nh axit c(a phenol v nhGn DE 3i"t pthh c(a p 8 d7ng xWt v @nh h8ng c(a v|ng ph'n t= v ion #$t g+n. >en]en "n nh9m lD. DE 2uan .t cc th* nghim v A3 lm th* nghim .1c !h* #$t #a !"t luGn L 5li vo dung dMch nat#i Shen&- c t3nh "xit #u : phenolat, th< dung dMch t#8 !h9ng -@( %Pi (@u =uW t3( l n vgn 1c ^ nh$ng 2uf t*m v@ #u h6n "xit c"cb&nic. th< phenol !h:ng lm Qi BXng benYen %Z -@( t[ng !h2 mu 2uf t*m, tc d1ng 4c vvKi n[ng +h2n ng c$" nh( )H s& vEi )H "nc&-. dung dMch nat#i hi#oxit. { ua< th* nghim ./t 0ng '1 PhBn 2ng thK ng&yJn tR hi?/ c>a 8ng $=nS=n )J cu t7o ph'n t= phenol c9 c. rh@n 0ng th" ngu< n t= D v|ng >en]en dI on phenol c9 c(a v|ng >en]en ph@n 0ng th" ngu< n t= hi#o HS =u"n s>t h&8c -@( th3 c(a v|ng >en]en. nghiI( : nh} nKc >#om vo AB tin h@nh th3 nghiI( dung dMch phenol, lVc nh. +h2n ng c$" +hen&- vEi 4ung DE vi"t ph6ng t#Unh h9a h+c 4Vch br&( th9ng b>& s2n c(a ph@n 0ng. lD lD +hL( !t t$" -@ F ? \ p# p# tribr&(+hen&-. HS vit +t+. q hp#i q hDp# dd H&8c HS -@( th3 nghiI( the& nh( nu c %iu !iIn. nhGn xWt L phenol dX dng H ]u"# th3 nghiI( ph@n 0ng th" h6n >en]en. )J hin t4ng th* nghim, !hai 0h( )H %Z c 2nh h^ng %n

=o2t &ng ca Ti1o >in

=o2t &ng ca =4c 'inh

thc cc hin t4ng 2uan .t 4c tJ 9 dn "n nhGn xWt L A3 !"t luGn v @nh h8ng 2ua l7i gi?a cc ngu< n t=, nh9m ngu< n t= t#ong ph'n t=. { )n >Q .ung L rhenol tc d1ng vKi dd Dnlh iu ch" i,j,m t#init#ophenol

vXng benYen -@( t[ng !h2 n[ng +h2n ng th ngu#1n t< H c$" vXng benYen. K"t luGn L @nh h8ng c(a v|ng >en]en "n nh9m lD v @nh h8ng c(a nh9m lD "n v|ng >en]en 4c g+i l 2nh h^ng =u" -Ki gi_" c>c ngu< n t= t#ong ph'n t=. ./t 0ng +1 Ti9& chK 8 2ng dEng c>a ph=n/) 999. UiYu ch! >6 "ng dng ca A3 hKng dn DE nghi n c0u phenol EAK, .au 9 t9m tVt cc ph6ng `. aiu ch php iu ch" v 0ng d1ng DE nghi n c0u EAK c(a phenol. Diu 4c t*nh t/i u c(a ph6ng 5ang c9 th cho DE v nh php iu ch" phenol tJ nghi n c0u coi nh m-t >i tGp, cumen .o vKi iu ch" phenol n"u thTi gian !h:ng cho phWp 2ua dn xut halogen. ti"n hnh t# n lKp. F. ng 45ng 59 th giao nhim v1 t#Kc cho DE nghi n c0u EAK hoc cc DE .u tOm cc 0ng d1ng c(a nh9m t#Unh >< >o co v cc phenol. u cOu t#Unh >< cc lNnh vIc 0ng d1ng c(a phenol L !"t 2u@ .u tOm 4c. Fm ngu< n liu .@n xut H ]u"# th3 nghiI( nhIa phenolomanehi \ha< poli phenolomanehit` dYng ch" t7o cc % d'n d1ng ^ nhIa u#eomanehit dYng lm cht !"t d*nh nh !eo dn gR, dn !im lo7i, .nh, .0 HYng ch" phgm nhu-m, thu/c nQ \i,j,m t#init#ophenol`, cht dit c} i,j H, cht dit nm m/c \ nit#ophenol`,.. ./t 0ng A1 C>ng c4 $i hc DE .o .nh t*nh cht h9a h+c DE lm >i tGp L c(a phenol vKi ancol dKi d7ng Eo .nh t*nh cht h9a h+c c(a c'u h}i t#Vc nghim phenol vKi ancol.

9K. 56i tCp /L 'ung 56i 1. 5ht no .au '< <hFng ph@i l phenol ~
OH
CH2 -OH

p
OH OH D H3C
OH

56i #. ch0ng minh c9 .I @nh h8ng c(a nh9m lD "n v|ng >en]en t#ong ph'n t= phenol, cho phenol tc d1ng vKi y. dung dMch nalD p. nKc >#om 5. na H. na v dung dMch nalD 56i 7. E1c !h* cac>onic vo dung dMch nat#i phenolat, thu 4c .@n phgm l y. 5mD;lD v naD5lh
p. NaO3C
OH

5. 5mD;lD v nai5lh
H.
COOH

v naD5lh p n L y 56i M. nh} nKc >#om vo dung dMch ch0a ,[j gam phenol thU thu 4c t/i a >ao nhi u gam !"t t(a t#Vng c(a i,j,mt#i>#omphenol ~ y. i,hk gam p. h,hk gam 5. j,hk gam H. ;,hk gam 56i M#. [u3?n tCp

dn xut halogenQ ancolQ phenol

9. Mc tiu

1. i!n th"c Ai$p DE c(ng c/ v h th/ng ho l7i t*nh cht h9a h+c v ph6ng php iu ch" ancol, phenol ^ m/i 2uan h chu<n h9a gi?a hi#ocac>on v ancol phenol 2ua h4p cht t#ung gian l dn xut halogen. #. $ n%ng Cn lu<n !N nSng vi"t pthh chu<n ho tJ hi#ocac>on thnh dn xut. 99. Chu:n /; D th/ng c'u h}i !"t n/i hi#ocac>on vKi ancol, phenol 2ua dn xut halogen. Z 0hi!u h4c tCp 1 k. Eo .nh - tan t#ong nKc v nhit - .:i c(a cc cht L etanol v et<l clo#ua ^ etanol v etank,iiol. Ai@i th*ch. i. 3i"t c:ng th0c cu t7o, g+i t n cc %ng ph'n c9 5)r) L 5jD[p#, 5hDmp#i cc ancol 5jDkl, 5hDcli ^ cc ancol 5jDcl Z 0hi!u h4c tCp # k. 3i"t r)DD c(a cc ph@n 0ng gi?a L a. 5Dh5Dp#5Dh vKi dung dMch nalD, vKi dung dMch KlD t#ong etanol >. p#opankol v p#opaniol vKi nat#i, vKi 5ul, D iElj c \8 kj v kv5`, vKi axit Dp# c. phenol vKi !ali, !ali hi#oxit, nKc >#om. i. )#Unh >< ph6ng php ph'n >it cc dung dMch L etanol, glixe#ol, phenol 999. Ahi!t <! ho2t &ng d23 h4c
=o2t &ng ca Ti1o >in =o2t &ng ca h4c 'inh

./t 0ng 11 . th4ng )i cc 7iKn th2c cn nhQ A3 chun > >ng t#ng theo cc n-i 1. i!n th"c cn nhI dung t#ong EAK. DE t#@ lTi cc c'u h}i v cc n-i A3 < u cOu DE lOn l4t >Q .ung !i"n dung. th0c vo cc m1c t#ong >ng.

 DE nhGn xWt gi?a dn xut halogen vKi ancol v mt hUnh th0c ph@n 0ng \th", tch`. ./t 0ng 21 U&yn t5p 89 Ing ph@nH tJn gi c>a anc/) 8 d:n ;&<t ha)/g=n k. \pi tGp k EAK` 3i"t c:ng th0c cu #. 56i tCp t7o, g+i t n cc %ng ph'n c9 5)r) L k DE lm >i tGp t# n >@ng. 5jD[p#, 5hDmp#i cc ancol 5jDkl, 5c DE !hc lm vic theo 5hDcli ^ cc ancol 5jDcl nh9m. DE nhGn xWt >i lm c(a DE t# n >@ng, .o vKi !"t 2u@ c(a c nh'n hoc c(a nh9m DE. ./t 0ng !1 . th4ng )i cc 7iKn th2c cn nhQ Hot ng 3. Fu<n tGp v t*nh cht DE lm cc >i tGp t# n >@ng v t#ong v8. Eau 9 DE theo dwi c(a ancol v phenol nhGn xWt >i lm c(a >7n i. 3i"t r)DD c(a cc ph@n 0ng gi?a L a. 5Dh5Dp#5Dh tc d1ng vKi dung dMch nalD, vKi dung dMch KlD q etanol >. p#opankol v p#opaniol vKi nat#i, vKi 5ul, DiElj c \ kj v kvo 5`, vKi axit Dp# c. phenol vKi !ali, !ali hi#oxit, nKc >#om. 59 th h. )#Unh >< ph6ng php ph'n >it cc dung dMch L etanol, glixe#ol, phenol ./t 0ng '1 C>ng c4 A3 c9 th t9m tVt cc im mu ch/t v hKng dn h+c .inh chugn >M cho >i !im t#a k ti"t. 9K. 56i tCp tha* <hJo 56i 1. Eo .nh v ./ l4ng %ng ph'n v lo7i %ng ph'n gi?a ancol 5 jDkl v dn xut clo 5jD[5l. 56i #. HI on v nhit - .:i c(a cc ancol v dn xut halogen t6ng 0ng.

pi h. 0ng vKi 5)r) 5cDcl c9 >ao nhi u h4p cht tc d1ng 4c vKi na ^ tc d1ng dd nalD ^ t7o !"t t(a vKi p#i, vKi Dnlh ~ 3i"t 5)5), pthh minh h+a.

56i M7. /6i Ah\c h6nh N

tBnh cht ho1 h4c ca etanolQ glixe.in >6 phenol

9. Mc tiu pi"t ti"n hnh m-t ./ th* nghim v t*nh cht ho h+c c t#ng c(a etanol, phenol, glixe#ol. )i"p t1c #Cn !N nSng thIc hnh v 2uan .t hin t4ng. 99. Chu:n /; 1. -ng c >6 ho1 cht R \cho k nh9m h+c .inh` AA k i h j ; m -ng c Cn c%n Kp gR /ng nghim nh} Hao /ng nh} gi+t Kp .Vt. lo7i H( l] ^ng k i ; AA k i h j ; m v c =o1 cht 5iD;lD !han na glixe##ol Hung dMch 5uElj i Hung dMch nalD k nKc phenol >Zo ho Hung dMch nKc p#i h mu dung dMch cOn nhGn >i"t H( l] ^ng iml k l+ k l+ k l+ k l+ k l+ k l+

#. =4c 'inh >6 gi1o >in R \xem >i thIc hnh k` 999. M&t '( i)* cn lu +

Uh3 nghiI( et"n&- t>c 45ng vEi n"tri q rh@n 0ng x@< #a #t m dMu n"u etanol !h:ng ln nKc. q 5hb l< k mgu na #a !h}i l+ >@o 2u@n !hi lm th* nghim, cVt nh} chia cho mRi nh9m k vi n nh} ^ phOn c|n thJa cho nga< vo l+. q 3Ki lKp !h c9 th cho h+c .inh .o .nh t*nh linh -ng c(a D t#ong nh9m lD gi?a ancol v nKc nh .au L l+c l< phOn cht #Vn lVng 8 < /ng nghim ho tan vo k ml nKc #%i nh} ki gi+t phenolphthalein vo . chu<n mu h%ng. Doc cho na q D il hoc na q 5iD;lD Uh3 nghiI( g-ixer&- t>c 45ng vEi %bng 7cc: hi%r&xit

q rh0c %ng\tt` glixe#at chb >n t#ong m:i t#Tng !im, do 9 !hi nh} glixe#in vo m 5u\lD`i !h:ng tan h"t, nh} ti"p tJng gi+t nalD vo. q 5On lm th* nghim /i ch0ng h+c .inh nhK '< l ph@n 0ng c t#ng c(a ancol c9 cc nh9m ch0c lin !. Shen&- t>c 45ng vEi nEc br&( q rh@n 0ng x@< #a dX dng, !h:ng cOn x$c tc. Khi nh} nKc p#i vo nKc phenol >an Ou c9 !"t t(a t#Vng, .au 9 n"u ti"p t1c nh} nKc >#om vo !"t t(a chu<n .ang mu vng L
OH Br Br + HOBr
t#V ng

O Br Br + H2O vng Br Br

Br

7. 0h@n /( th_i gian Do7t -ng k L !ho@ng h ph$t. Do7t -ng i L !ho@ng v ph$t. Do7t -ng h L !ho@ng i ph$t. Do7t -ng j L !ho@ng k ph$t. Do7t -ng ; L !ho@ng ; ph$t. 9K. Ahi!t <! ho2t &ng d23 h4c
=o2t &ng ca TK =o2t &ng ca =H

./t 0ng 11 "% ch2c h/t 0ng hc t5p u cOu tQ t#8ng >o co .I chugn )Q t#8ng >o co vic chugn >M >M >i c(a cc thnh vi n t#ong >i c(a tJng thnh vi n ^ th:ng >o nh9m. n-p >@n ph'n c:ng nhim v1 nhim v1 cho tJng thnh vi n. c1 th c(a cc thnh vi n. ./t 0ng 21 Li6 t?a sV ch&Wn $G $i c>a hc sinh u cOu h+c .inh n u m1c ti u v n u 4c m1c ti u c(a >i L Chng nhim v1 c(a >i thIc hnh. (inh t3nh ch,t h&> hc c$" r*u %6n chc %" chc v@ +hen&-.Dit +h;n biIt ch.ng. Uh3 nghiI( ` 5hb Mnh k DE n u t n v cch )#Unh >< )nk. 5c h+c .inh !hc ti"n hnh )nk,dI on hin t4ng x@< >Q .ung. #a, gi@i th*ch. 5hb Mnh >7n ti"p theo t#Unh >< Fu B !hi lm )n k\xem m1c ttt` )ni. Uh3 nghiI( F u cOu DE 4c chb Mnh t#Unh )#Unh >< )ni. 5c h+c .inh !hc >< )ni. 5hb Mnh >7n ti"p theo

t#Unh >< )nh

>Q .ung.

Fu B !hi lm )n i\xem m1c ttt` Uh3 nghiI( d u cOu DE 4c chb Mnh t#Unh )#Unh >< )nh. 5c h+c .inh !hc ><)nh. >Q .ung. Fu B !hi lm )n h\xem m1c ttt` Uh3 nghiI( ? 5hb Mnh k DE n u cch ti"n S6 %b +h;n biIt : 3 dd: C2H5OH, C6H5OH, C3H5(OH)3 hnh c(a )nj. 5c DE !hc >Q + n K c p# .ung. c9 !"t t(a t#Vng !h:ng c9 hin t 4 ng
i

dd:C6H5OH

2 dd: C2H5OH, C3H5(OH)3

5u\lD`i !h:ng tan

+Cu(OH)2 + NaOH
dung dM ch xanh thm

dd: C2H5OH

dd: C3H5(OH)3

./t 0ng !1 "% ch2c ch/ hc sinh ) th nghi u cOu cc nh9m ti"n hnh cc 5c nh9m lm th* nghim theo .I th* nghim t#ong !ho@ng thTi gian chb 7o c(a nh9m t#8ng. k; ph$t. Eau !hi ti"n hnh xong m-t )h !* ghi l7i !"t 2u@ cc thnh vi n th* nghim ph@i gi? ngu< n !"t 2u@. t#ong nh9m 2uan .t 4c. )heo dwi cc nh9m cc nh9m lm th* nghim, gi@i p thVc mVc. Ch. / : 3Ki )nj gio vi n chugn >M t#Kc cc mu nh ./ .n theo B Mnh c(a mUnh v pht cho mRi nh9m. ./t 0ng '1 B/ c/ 7Kt M&B th nghi 1 D"t giT, < u cOu cc nh9m lOn l4t l n >o co !"t 2u@. 5c nh9m !hc theo dwi, >Q .ung L q nh9m k L po co !"t 2u@ )nk. )h* nghim k L q 5c nh9m !hc >Q .ung. K"t luGn e Sh2n ng !hi %un hfn h*+ : : .au !hi Z .o .nh vKi dI on l* 5iD;lD q na 5iD;lna #Vn t#Vng thu<"t. q Di e ghi %ht !h3 HF ch># nh"nh : iDi q li iDil q nh9m i L po co !"t 2u@ )ni. )h* nghim i L q )Q ch0c cho cc nh9m th@o luGn e Ch& 4ung 4Vch CuS)? v@& 4ung #$t #a !"t luGn cu/i cYng. 5c 4Vch 0")H c2 h"i hng nghiI( %u nh9m !hc >Q .ung. K"t luGn .au c !t t$" x"nh c$" Cu7)H: F:

!hi Z .o .nh vKi dI on l* thu<"t.

5uElj q inalD 5u\lD`i q naiElj

e 0hT et"n&- v@& hng th nh,t g-ixer&- v@& hng th h"i. Ur&ng hng 7`: : !t t$" !h9ng t"n. Ur&ng hng 7F: : !t t$" t"n tK& th@nh 4ung 4Vch (@u x"nh -"( c$" (uhi %bng7cc: g-ixer"t.
i5hD;\lD`hq5u\lD`i5hD;\lD`ili5uq iDil %ng\tt` glixe#at

q nh9m h L po co !"t 2u@ )nh. )h* nghim h L q 5c nh9m !hc >Q .ung. K"t luGn q C !t t$" trNng. .au !hi Z .o .nh vKi dI on l* thu<"t.
OH Br Br + 3Br2 Br

OH Br Br + 3HBr
t#V ng

Br

q 5c nh9m >o co !"t 2u@ )nj. q nhGn xWt !"t 2u@ nhGn >i"t c(a cc tQ. ./t 0ng +1 C#ng 8ic sa& tiKt thVc hnh $t !inh nghim >uQi thIc hnh. u cOu h+c .inh vi"t tTng t#Unh. nhVc h+c .inh #=a d1ng c1, thu d+n ho cht, v .inh ph|ng th* nghim.

po co !"t 2u@.

3i"t tTng t#Unh. =a d1ng c1, thu d+n ho cht, v .inh ph|ng th* nghim.