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Qumica Orgnica II
Gua de Trabajos Prcticos
1 cuatrimestre 2011
Carga horaria semanal: 14 horas Correlatividades: Final de Qumica Inorgnica II y Trabajos Prcticos de Qumica Orgnica I. 1. Reacciones de funcionalizacin e interconversin de grupos funcionales. Reacciones de oxidacin y reduccin de alcoholes y compuestos carbonlicos. Reacciones especficas (Baeyer-Villiger, Oppenauer, Clemmensen, Wolff - Kishner). Reacciones de sustitucin en el acilo. cidos carboxlicos y derivados: halogenuros de acilo, cetenas, anhdridos, steres, amidas. Hidrlisis. Saponificacin. Reactividad de los distintos derivados. Reacciones de reduccin. Degradacin de amidas. Reacciones de halogenacin en C- de compuestos carbonlicos y cidos. Reaccin de Hell - Vollhard - Zelinsky. 2. Reacciones de formacin del enlace C-C. Reacciones de enolizacin de compuestos carbonlicos, sustitucin en C-. Reacciones de condensacin de compuestos carbonlicos y carboxlicos. Condensacin aldlica y relacionadas (Claisen, Perkin, Knoevenagel, Dieckman). Sntesis malnica y acetoactica. Alquilacin de compuestos carbonlicos. Enaminas. Reacciones de compuestos carbonlicos con iluros (Wittig) y con compuestos organometlicos de magnesio, litio, cadmio, etc. Reacciones de anelacin. Anelacin de Robinson. Aplicacin de la reaccin de Diels-Alder. 3. Funciones nitrogenadas. Aminas. Relacin entre basicidad y estructura. Formacin de sales. Reacciones de las aminas y de sus sales de diazonio. Eliminacin de Hoffmann. Nitrilos. Nitrocompuestos alifticos y aromticos. 4. Introduccin a la sntesis orgnica. Planeamiento de una sntesis. Sntesis convergente y sntesis lineal. Camino retrosinttico. Sintones. Concepto de grupo protector. Estrategia en sntesis orgnica: Induccin asimtrica. Quimio-, regio- y estereo- (enantio- y diastereo-) selectividad. Moldes quirales. Quirones. Ejemplos. 5. Compuestos heterocclicos. Sistemas aromticos -excesivos (pirrol, furano, tiofeno) y deficientes (piridina) y sus anlogos saturados. Basicidad y reacciones. Anillos benzocondensados (indol, quinolina, etc.). Compuestos heterocclicos con ms de un heterotomo. Heterosistemas policclicos. 6. Polmeros. Polimerizacin por condensacin y por adicin: mecanismos. Copolmeros. Configuracin de las cadenas polimricas: polmeros estereoespecficos (catalizadores de Ziegler-Natta). 7. Hidratos de carbono. Monosacridos. Configuraciones furansica y piransica. Mutarrotacin. Anlisis conformacional. Reacciones. Glicsidos. Determinacin estructural de oligosacridos y polisacridos. Acidos Nucleicos. 8. Lpidos. Grasas y aceites. Jabones y detergentes. Lpidos complejos, fosfolpidos, glicolpidos y esfingolpidos. 9. Aminocidos y protenas. Aminocidos. Propiedades fsicas. Unin peptdica. Determinacin estructural de pptidos. Sntesis de pptidos. Protenas.
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Bibliografa 1. F. A. Carey. Qumica Orgnica.Editorial Mc Graw Hill. 3ra Edicin, 1999. 2. R.T. Morrison; R.N. Boyd. Qumica Orgnica. Editorial Addison. Wesley Iberoamericana. 5ta Edicin, 1990. 3. J. McMurry. Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 2007. La edicin en espaol fue impresa por el grupo Cengage Learning en 2008. 4. S. H. Pine; J. B. Hendrikson; D. J. Cram; G. S. Hammond. Qumica Orgnica, McGraw - Hill, 1982. 5. R.J. Fessenden; J.S. Fessenden. Qumica Orgnica, Grupo Editorial Iberoamerica, 1996. 6. K. P. C. Vollhardt. Qumica Orgnica. Ediciones Omega S. A. 3ra Edicin, 2000. 7. H. Beyer; W. Walter. Manual de Qumica Orgnica, Editorial Revert S. A. ,1987. 8. F. A. Carey; R. J. Sundberg. Advance Organic Chemistry Part B Plenum Press, 1990. 9. T. W. G. Solomons. Fundamentals of organic chemistry, Editorial Wiley. 5ta Edicin, 1997. 10. N.L. Allinger, Qumica Orgnica, Editorial Revert. 2da Edicin, 1979. 11. M.A.Fox; J.K.Whitesell. Qumica Orgnica, Addison Wesley Longman, 2da Edicin, Mexico, 2000. 12. L.G. Wade. Qumica Orgnica, Pearson, 5ta Edicin, 2004. Parte Prctica Los libros de tcnicas ms utilizados en un laboratorio de Qumica Orgnica son: 1. A.I. Vogel. A textbook of practical organic chemistry, Longmans, 1996. 2. L.F. Fieser. Experiments in Organic Chemistry, Heath & Co. 2da Edicin, 1941. 3. R.L.Shriner; R.C. Fuson; D.Y. Curtin, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Mxico, DF: Limusa (1966, reimpr. 1995) 4. D.W. Mayo; R.M. Pike; P.K. Trumper. Microscale organic laboratory: with multistep and multiscale syntheses, 3ra edicin. Editorial Wiley, Nueva York, 1994 5. J. Leonard; B. Lygo; G. Procter. Advanced practical organic chemistry, 2da edicin. Blackie Academic & Professional (1995, reimpr.1996) 6. K.B.Wiberg, Laboratory technique in organic chemistry, McGraw-Hill, 1960. 7. W.J. Hickinbotton, Reactions of Organic Compounds, Longmans, 1936. 8. F. Giral; C.A.Rojanh. Productos Qumicos y Qumico-farmacuticos, Ed. Atlante, 1956. 9. L.R. Galagovsky Kurman. Qumica Orgnica. Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio, Serie Cuadernos Universitarios, EUDEBA, (1999, reimpr.2000). 10. A.B. Pomilio; A.A. Vitale. Mtodos Experimentales de Laboratorio en Qumica Orgnica, OEA, Monografa N 33, Serie de Qumica, 1988.
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Los abajo firmantes se comprometen a devolver el material arriba detallado en las condiciones que fue recibido. La devolucin del material completo es requisito indispensable para la aprobacin de los Trabajos Prcticos y para una futura inscripcin en cualquier materia de Departamento ............................................. ............................................. ............................................. NOMBRE Y APELLIDO .............................................. .............................................. ................................................ FIRMAS .............................. .............................. ...............................
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REGLAS BSICAS DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA ALUMNOS DE LABORATORIOS DE QUMICA Y BIOLOGA - PAUTAS DE ACTUACION EN CASOS DE EMERGENCIAS FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES - SERVICIO DE HIGIENE Y SEGURIDAD Las prcticas que se realizan en los laboratorios presentan riesgos propios de cada actividad. Las reglas bsicas aqu indicadas son un conjunto de normas destinadas a proteger la salud de los alumnos y a evitar accidentes y contaminaciones tanto dentro del mbito de trabajo, como hacia el exterior. Es un elemento clave en la seguridad la informacin que permita reconocer y minimizar o evitar los riesgos presentes en el laboratorio. Ser fundamental respetar la metodologa de cada tcnica, y trabajar con cuidado y en forma ordenada. MEDIDAS GENERALES 1. Se deber conocer la ubicacin de los elementos de seguridad en el lugar de trabajo, tales como: matafuegos, salidas de emergencia, mantas ignfugas, lavaojos, gabinete para contener derrames, accionamiento de alarmas, etc. 2. No se debe comer, beber, fumar o maquillarse en el laboratorio. 3. No se debe guardar alimentos en heladeras que contengan drogas o preparados. 4. Se debe utilizar vestimenta apropiada para realizar trabajos de laboratorio, guardapolvo abrochado (preferentemente de algodn y de mangas largas) y zapatos cerrados. Evitar el uso de accesorios colgantes ( aros, pulseras, collares, etc.). y cabello recogido. 5. Las mesadas de trabajo, deben estar despejadas, sin libros, ni abrigos ni objetos personales. Es imprescindible mantener el orden y la limpieza. Cada persona es responsable directa de la zona que le ha sido asignada y de todos los lugares comunes. 6. Las manos deben lavarse cuidadosamente despus de cualquier manipulacin de laboratorio y antes de retirarse del mismo. 7. Se deben utilizar guantes apropiados para evitar el contacto con sustancias qumica o material biolgico. Toda persona cuyos guantes se encuentren contaminados no deber tocar objetos, ni superficies, tales como: telfono, lapiceras, manijas de cajones o puertas, cuadernos, etc. 8. No se permite correr en los laboratorios. 9. No se deben bloquear las rutas de escape o pasillos con bancos, sillas, equipos, mquinas u otros elementos que entorpezcan la correcta circulacin. 10. De aviso inmediato al docente responsable si encuentra instalaciones elctricas y de gas precarias o provisorias. 11. No utilice equipos (Ej. Rotavap, columnas de destilacin, sonicadores, hornos etc.) sin haber recibido entrenamiento previo y sin supervisin durante su uso. 12. Toda herida o abrasin, an los pequeos cortes que puedan producirse durante el trabajo prctico deben ser informados al Docente. Los laboratorios cuentan con un botiqun de primeros auxilios con los elementos indispensables para atender casos de emergencia. 13. Respete las seales de advertencia. (ej.: riesgo elctrico, alta temperatura, radiaciones, etc.) 14. Todo residuo generado debe colocarse en los recipientes destinados para tal fin segn las indicaciones del docente (ver Pautas para Gestin de Residuos)
LABORATORIOS DE QUMICA 1. No se permite pipetear con la boca. 2. Siempre que sea necesario proteger los ojos y la cara de salpicaduras o impactos se utilizarn anteojos de seguridad, viseras o pantallas faciales u otros dispositivos de proteccin. Cuando se manipulen productos qumicos que emitan vapores o puedan provocar proyecciones, se evitar el uso de lentes de contacto. 3. No utilice el contenido de un recipiente que no este identificado. Los envases que contengan agentes qumicos deben adecuadamente etiquetados con la denominacin del compuesto y el tipo de riesgo (Ej.: corrosivo, txico, inflamable, oxidante, radiactivo, explosivo o nocivo).
4. Cuando sea necesario manipular grandes cantidades de materiales inflamables (ms de 5 litros) deber tenerse a mano un extintor apropiado para ese material en cuestin. 5. Al almacenar sustancias qumicas se debe considerar las incompatibilidades que dan lugar a reacciones peligrosas. Consultar con el Docente. 6. No almacenar en estantes sobre mesadas sustancias corrosivas y en caso de cidos o lcalis concentrados (mayor de 2N) deben ser mantenidos en bandejas de material adecuado. 7. Las prcticas que produzcan gases, vapores, humos o partculas, y que puedan ser riesgosas por inhalacin deben llevarse a cabo bajo campana. 8. Se debe verificar la ausencia de vapores inflamables antes de encender una fuente de ignicin. 9. No se debe trabajar con materiales inflamables o solventes sobre llama directa o cerca de las mismas. Para calentamiento, slo se utilizarn resistencias elctricas o planchas calefactoras blindadas. Se prestar especial atencin al punto de inflamacin y de autoignicin del producto. 10. Est prohibido descartar lquidos inflamables o txicos o corrosivos por los desages de las piletas, sanitarios o recipientes comunes para residuos. Se deben seguir las pautas para la gestin de residuos. 11. Los cilindros de gases comprimidos y licuados deben estar en posicin vertical sujetos con correas o cadenas a la pared en sitios de poca circulacin, de ser posible fuera del lugar de trabajo, protegidos de la humedad y fuentes de calor. 12. El material de vidrio roto no se depositar con los residuos comunes. Ser conveniente envolverlo en papel y ubicarlo en cajas resistentes, 13. Todo recipiente que hubiera contenido agentes qumicos puede ser descartado junto a los residuos comunes vaciado totalmente, enjuagado apropiadamente y sin etiquetas.
14. Est terminantemente prohibido hacer experimentos no autorizados por el Docente. No substituya nunca, un producto qumico por otro en una prctica. LABORATORIOS DE BIOLOGIA 1. Leer Reglas Bsicas para Laboratorios de Qumica. 2. Se deben utilizar mascarillas descartables cuando exista riesgo de produccin de aerosoles (mezcla de partculas en medio lquido) o polvos, durante operaciones de pesada de sustancias txicas o biopatgenas, apertura de recipientes con cultivos despus de agitacin, etc. 3. Est prohibido descartar material biolgico por los desages de las piletas, sanitarios o recipientes comunes para residuos. En cada caso se debern seguir los procedimientos establecidos para la gestin de residuos. 4. La superficie de trabajo se deber descontaminar una vez terminadas las tarea o luego de cada derrame de material viable, utilizando productos probadamente efectivos contra los agentes con que se trabaja. 5. El derrame o cada de muestras contaminadas, diluciones y medios sembrados o inoculados ser informada al docente de inmediato. Se proceder a tratar el rea afectada con la solucin desinfectante que corresponda, la cual se dejar actuar y se recoger con papel absorbente que ser luego descartado con los residuos patognicos. 6. En caso de rotura del recipiente de vidrio que contiene microorganismos, proceder de igual forma pero no tocar los residuos antes que el desinfectante haya actuado. 7. Cuando proceda a la limpieza de una superficie con alcohol, verifique que no haya mecheros encendidos. 8. Consulte con el Docente si el material biolgico debe ser descontaminado previo a su descarte en recipiente de residuos patognicos (bolsa roja). PAUTAS PARA LA GESTIN DE RESIDUOS PELIGROSOS Y PATOGNICOS Peligrosos (cidos, lcalis, oxidantes, corrosivos, guantes, trapos, etc.): Los residuos lquidos se debern acumular en Bidones provistos por el Servicio de Higiene y Seguridad. Mantenerlos tapado. No mezclar sin consultar al Docente. Los residuos slidos se debern acumular en bolsas negras dentro de cajas provistas por el Servicio de Higiene y Seguridad. No tirar residuos domsticos. Patognicos (tips, guantes, cajas de petri, etc.): Los residuos biolgicos (sangre, tejidos animales o humanos y todo el material que haya estado en contacto con ellos) se debern acumular en bolsas rojas dentro de cestos con tapa provistos por el Servicio de Higiene y Seguridad. Quedan exceptuados los elementos corto-punzantes (agujas, hojas de bistures), que se recogern en contenedores especiales.