qh872253@gmail.com- Hồ Thị Quyên. Chemmaster15.

com

Câu 1. hãy giải thích và chứng minh ý nghĩa hóa học và ứng dụng của hợp chất phytoestrogen ?
1.1. Estrogen là gì? Có ở đâu ?
Estrogen là một nhóm các hợp chất steroid đóng vai trò là hormon sinh dục nữ chính. Estrogen được các
tế bào hạt của buồng trứng tiết ra, được gọi là nội tiết tố nữ.
Estrogen là một loại hormon do một số cơ quan sinh dục nữ tiết ra. Đó là từ tế bào vỏ trong và tế bào hạt
của nang noãn (hay nang trứng), thể vàng (hay còn gọi là hoàng thể) và nhau thai. Các thành phần này
đều nằm ở buồng trứng, riêng nhau thai có ở tử cung trong thời kỳ có thai.
Estrogen tồn tại tự nhiên trong cơ thể ở 3 dạng: 17β-estradiol, estron và estriol. Trong đó 17β-estradiol là
estrogen được bài tiết nhiều nhất và có tác dụng sinh học mạnh nhất. Còn estriol là estrogen yếu nhất, nó
là dạng chuyển hóa của 17β-estradiol và estrone.
Cả ba loại đều có bản chất hóa học là steroid được tổng hợp từ cholesterol.
1.2. Công thức cấu tạo

1.3. Tác dụng

Tác dụng lên cơ quan sinh dục nữ
 Estrogen giúp các thành phần của cơ quan sinh dục nữ phát triển:
 Estrogen gây ra những biến đổi có chu kì của cổ tử cung, của âm đạo theo chu kì kinh nguyệt ở
người phụ nữ. Nó tạo môi trường thuận lợi cho tinh trùng dễ dàng xâm nhập vào tử cung, tồn tại
và di chuyển được, và vì vậy, nó tạo điều kiện cho sự thụ tinh.
 Estrogen hỗ trợ sự phát triển của nang trứng, và khi trứng rụng, estrogen sẽ làm tăng nhu động của
vòi trứng để đón lấy trứng dễ dàng và đưa nang trứng vào trong tử cung thuận lợi.
Tác dụng lên tuyến vú
Estrogen làm phát triển các ống dẫn ở tuyến vú và đây chính là tác nhân làm tuyến vú người phụ nữ nở to
lúc dậy thì. Chúng được gọi là hormon tăng trưởng của tuyến vú.
Estrogen cũng làm quầng vú sậm màu lúc dậy thì
Tác dụng lên phái tính thứ phát của người phụ nữ
 Phát triển kích thước của tuyến vú.
 Tạo hình dáng người phụ nữ: vai nhỏ, hông to, mỡ đóng ở vú và mông.
 Thanh quản người phụ nữ vẫn theo tỷ lệ lúc chưa dậy thì và vì vậy giọng nói vẫn giữ tần số cao.
 Cơ thể người phụ nữ có ít lông, nhưng nhiều tóc.
Các tác dụng khác
 Gần ngày hành kinh cơ thể người phụ nữ tích tụ nước và muối khoáng và có hiện tương tăng cân.
 Estrogen làm các tuyến nhờn ở da tiết nhiều dịch vì vậy chất nhờn ở da loãng hơn và có tác dụng
chống lại mụn trứng cá.
 Estrogen còn có tác dụng làm giảm cholesterol trong huyết tương, giảm nguy cơ bị xơ vữa động
mạch ở người phụ nữ. Và người phụ nữ ở lứa tuổi mãn kinh, thì nguy cơ bị bệnh lý này tăng lên vì
buồng trứng không còn tiết estrogen nữa.
Tuy nhiên, khi dùng liều lớn estrogen sẽ tăng nguy cơ tạo cục máu đông trong lòng mạch máu và gây
hiện tượng tắc mạch

Hợp chất thiên nhiên 1

qh872253@gmail.com- Hồ Thị Quyên. Chemmaster15.com
Ung thư vú
Người ta nhận thấy estrogen đẩy mạnh ung thư vú ở chuột trong thí nghiệm, và trên mẫu nuôi cấy các tế
bào ung thư vú thì estrogen kích thích các tế bào này tăng trưởng.
1.4. Điều chế estrogen:
Các estrogen tự nhiên trong cơ thể bao gồm 17beta-estradiol (E2), estrone (E1) và estriol (E3), tất cả đều
là dẫn chất của cholesterol. Sau khi kết hợp với các lipoprotein receptor, cholesterol được các tế bào tổng
hợp steriod thu nhận, dự trữ và tổng hợp steroid. Quá trình vận chuyển nội bào được thực hiện bởi các
protein vận chyển. Estrone (E1) được tạo thành từ androstenedion và estradiol (E2) được tạo thành từ
testosterone sau phản ứng tạo nhóm OH (hydroxylation) từ các tiền chất tương ứng.
Estradiol được các tế bào thuộc lớp màng (theca cells) và các tế bào hạt (granulosa cells) của của nang
trứng và thể vàng tiết ra. Theo "thuyết hai tế bào", các theca cells tiết androgen sau đó androgen được các
granulosa cell biến đổi tạo estrogen. Tuy nhiên, có nhiều bằng chứng cho thấy cả hai loại tế bào trên đều
có khả năng tổng hợp cả androgen và estrogen. Estrone và estriol được tạo từ estradiol (quá trình này sảy
ra ở gan).
2. Phytoestrogen:
2.1. Phytoestrogen là gì? Có ở đâu?
Phytoestrogen là các chất chiết xuất từ thực vật hoặc các chất chuyển hoá của chúng, có thể tạo nên đáp
ứng sinh học ở động vật có xương sống phỏng theo hoặc giống như tác dụng của các oestrogen nội sinh,
thông thường bằng cách gắn với các thụ thể estrogen.
Phytoestrogen là thành phần có thể gặp với hàm lượng tương đối cao ở nhiều thực phẩm quen thuộc của
cộng đồng dân cư Á châu, đặc biệt trong đậu nành và các thực phẩm được chế biến từ đậu nành. Việc sử
dụng các thực phẩm này, đặc biệt là các loại giàu isoflavon bước đầu tỏ ra có tác dụng có lợi trên một số
rối loạn quanh-hậu mãn kinh
Đa số các phytoestrogen nằm trong một nhóm các chất có nhân phenol có tên là các flavonoid. Flavonoid
được tìm thấy trong nhiều loại thực vật, một số chứa đến 7% trong trọng lượng khô. Nhóm các flavonoid
được chia thành 3 lớp: các coumestan, các flavonoid được prenyl hoá và các isoflavon, trong đó các
isoflavon có hoạt tính estrogen mạnh nhất.
Đậu nành được xem là nguồn thực phẩm chính cung cấp các phytoestrogen. Các sản phẩm lên men đậu
nành bao gồm tương đặc (miso) và đậu phụ cũng có hàm lượng isoflavon khá cao (290 - 530 mg/kg).
Coumestrol được tìm thấy với nồng độ cao nhất trong chồi cỏ ba lá đỏ (Trifolium pratense) (5611 mg/kg)
và cỏ linh lăng (Medicago sativa) (720 mg/kg), sau đó là giá đậu xanh (47mg/kg). Hublon có trong bia
chứa nhiều các flavonoid prenyl hoá
2.2. CTCT

2.3. Vai trò của phytoestrogen đối với người và thực vật
Phytoestrogen là những hợp chất estrogen (kích thích tố nữ) được tìm thấy trong thực vật [1]. Có ba
nhóm phytoestrogen chính: isoflavones, coumestans, và lignans. Tất cả ba nhóm phytoestrogen này có
cấu trúc hóa học rất giống với estrogen và anti-estrogen [2]. Vai trò của phytoestrogen trong thực vật

Hợp chất thiên nhiên 2

qh872253@gmail.com- Hồ Thị Quyên. Chemmaster15.com
chưa được xác định một cách rỏ ràng, nhưng có bằng chứng cho thấy hợp chất này có chức năng chống
nấm [3] hay nhuộm cây [4]. Có giả thuyết cho rằng phytoestrogen cỉẳn là một bộ phận phòng thủ của cây
trong quá trỉnh tiến hóa.
Nghiên cứu dịch tễ một số bệnh ung thư phụ thuộc estrogen như ung thư vú, ung thư tử cung, ung thư
tuyến tiền liệt cho thấy lượng phytoestrogen trong khẩu phần ăn của người châu Á cao hơn trong khẩu
phần ăn của người châu Âu và Mỹ cùng với tỷ lệ mặc bệnh thấp hơn người châu Âu và Mỹ. Nhóm người
châu Á di cư sang Mỹ có tỷ lệ bệnh cao hơn nhóm người sống tại chính nước họ.

Resveratrol có nguồn gốc tự nhiên (có hàm lượng cao trong vỏ nho) hay được tổng hợp
Trong môi trường nuôi cây một số loại tế bào ung thư, một số phytoestrogen có khả năng ức chế sự phát
triển và nhân lên của tế bào.
Cùng với những kết quả nghiên cứu khác, các phytoestrogen
- Phòng và ức chế ung thư phụ thuộc estrogen
- Hạn chế hội chứng mãn kinh
- Chống loãng xương
- Tác dụng tích cực với bệnh tim mạch do hoạt tính chống oxy hóa
2.4. Giới thiệu về Genistein và Daidzein:
2.4.1. Genistein:
- Genistein là một isoflavone thuộc nhóm flavonoids. Bởi vì điều này giống nhau của các cấu trúc của
Genistein đó của Genistein estrogen cũng là một Phytoestrogen, cùng với daidzein. Genistein là aglycone
(không có đường thành phần) của genistin glycoside.
- Genistein là một chất chống oxy hoá mạnh. Genistein loại bỏ các gốc tự do gây tổn hại và làm giảm
peroxidation lipid.
- Genistein có vẻ như để giảm nguy cơ đối với một số hoóc môn liên quan đến ung thư, chủ yếu là ung
thư vú và ung thư tuyến tiền liệt.
2.4.2. Daidzein:
Daidzein có hai phân loại, một là isoflavone trong gia đình và một flavonoid như một phytoestrogen.
Nó là một hợp chất có nguồn gốc thực vật-nonsteriodal. Daidzein là aglycone (aglucon) của daidzin.
Daidzein được tìm thấy tự nhiên như daidzin glycoside và là 6 glycosides "-O-malonylgenistin và 6"-O-
acetyldaidzin.Daidzein và glycosides của nó chủ yếu được tìm thấy trong đậu, như đậu nành và
chickpeas.
2.5. So sánh công dụng của estrogen và phytoestrogen:
Câu 2: Hãy trình bài một đề cương nghiên cứu khoa học mà anh (chị) dự định thực hiện
ĐỀ CƯƠNG
1. Tên đề tài
Khảo sát tinh dầu húng cây ( Metha arvensis L. var. Javavica Hook.)
2. Học viên thực hiện
Hồ Thị Quyên
3. Đặt vấn đề
Hoa cỏ thực vật quanh ta chứa một sức mạnh bí ẩn từ bên trong mà con người phải mất một thời gian khá
dài mới có thể khai thác hết được. Chúng có khả năng tác động đến cảm giác, xúc giác của con người,
mang lại sự dễ chịu, thư giản tuyệt đối cho cơ thể và tinh thần.
Hợp chất thiên nhiên 3
qh872253@gmail.com- Hồ Thị Quyên. Chemmaster15.com
Thật vậy, từ rất xa xưa con người đã biết sử dụng tinh dầu có nguồn gốc từ thực vật để giữ gìn sức khỏe
và sắc đẹp. Tinh dầu được sử dụng với nhiều mục đích như chữa bệnh, bảo vệ da, làm nước hoa và sử
dụng trong các nghi lễ tôn giáo. Người Ai Cập Cổ Đại đã biết dùng tinh dầu và những cây có tinh dầu để
ướp xác vua chúa hoặc làm nước thơm từ khoảng 4000 năm trước công nguyên. Người Trung Hoa cũng
đã biết dùng tinh dầu để chữa bệnh từ hàng ngàn năm trước.
Hiện nay nhu cầu của con người ngày càng cao. Tinh dầu là một sản phẩm không thể thiếu được trong
nhiều ngành công nghiệp. Nó đã trở thành một nhu yếu phẩm phục vụ cho con người trong nhiều lĩnh
vực. Vì thế việc nghiên cứu, khám phá những đặc tính của tinh dầu là một vấn đề rất thiết thực:
Với đề tài: “Khảo sát tinh dầu Húng cây”, bên cạnh phương pháp chưng cất cổ điển còn có sự so sánh
với phương pháp chiếu xạ vi sóng và khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến tinh dầu Húng cây nhằm đáp
ứng một phần những nhu cầu đó.
Nội dung chính của đề tài bao gồm:
 Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng tinh dầu.
 Nhận danh các cấu phần trong tinh dầu bằng phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ.
 So sánh việc trích ly tinh dầu theo phương pháp vi sóng và cổ điển.
 Xác định các chỉ số hóa học, lý học của tinh dầu.
 Xác định hoạt tính kháng khuẩn của tinh dầu Húng cây đối với một số chủng vi khuẩn thường
gặp.
 Giải phẩu học quan sát và xác định vị trí bộ phận chứa tinh dầu.
4. Mục đích của đề tài
Khảo sát các yếu tố cơ bản liên quan đến tinh dầu Húng cây.
5. Địa điểm và thời gian thực hiện
6. Giới thiệu về thực trạng có liên quan đến vấn đề trong đề tài
6.1. Tính mới mẽ của đề tài
6.2. Hướng phát triển của đề tài
7. Cấu trúc của đề tài
Chương 1: Phần tổng quan
1.1. Nghiên cứu về tinh dầu
1.2. Các phương pháp sản xuất tinh dầu
1.3. Giới thiệu về họ hoa Môi
1.4. Giới thiệu loài Mentha arvensis L.
1.5. Giới thiệu về Húng cây
1.6. Chỉ số vật lý và hóa học của tinh dầu Húng cây
1.7. Thành phần hóa học của tinh dầu Húng cây
1.8. Một số nghiên cứu về tinh dầu Húng cây
Chương 2: Phần thực nghiệm
2.1. Vị trí, thời gian và phương tiện nghiên cứu
2.2. Phương pháp nghiên cứu
2.3. Thiết bị - Hóa chất – Nguyên liệu
2.4. Xác định bộ phận thực vật chứa tinh dầu
2.5. Trích ly tinh dầu Húng cây
2.6. Xác định hàm lượng tinh dầu theo các bộ phận thực vật
2.7. Xác định hàm lượng tinh dầu theo thời gian để héo
2.8. Xác định hàm lượng tinh dầu theo độ tuổi cây
2.9. Xác định thành phần hóa học của tinh dầu Húng cây
Hợp chất thiên nhiên 4
qh872253@gmail.com- Hồ Thị Quyên. Chemmaster15.com
2.10. Xác định các chỉ số vật lý của tinh dầu Húng cây
2.11. Xác định các chỉ số hóa học của tinh dầu Húng cây
2.12. Xác định hoạt tính kháng khuẩn của tinh dầu
Chương 3: Kết quả và thảo luận
3.1. Giải phẫu học quan sát tuyến tinh dầu
3.2. Trích ly tinh dầu húng cây
3.3. So sánh và nhận xét các phương pháp ly trích
3.4. Các yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng tinh dầu
3.5. Xác định thành phần hóa học của tinh dâu
3.6. So sánh với những nghiên cứu trước đây
3.7. Chỉ số vật lý và hóa học của tinh dầu
3.8. Xác định tính kháng khuẩn của tinh dầu
Chương 4: Kết luận và kiến nghị
8. Phương pháp thực hiện đề tài
8.1. Nguyên liệu, thiết bị và hóa chất sử dụng
8.2. Bố trí thí nghiệm
8.3. Phương pháp thực hiện
8.4. Phương pháp kiểm tra
Xác định các chỉ số vật lý và hóa học của tinh dầu.
Xác định thành phần hóa học của tinh dầu bằng phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ
GC/MS.
9. Kế hoạch và tiến độ thực hiện
10. Các yêu cầu hỗ trợ
11. Kinh phí dự trù cho việc thực hiện đề tài: 5.000.000 đồng
12. Sản phẩm của đề tài: làm luận văn TN hoặc đưa vào sx

Hợp chất thiên nhiên 5