1

DETERMINACIN DE UN ACETATO MEDIANTE ANLISIS

ORGNICO CLSICO Y ESPECTRAL
Javier M. Posada, Orley A. Vera.
javimauros@hotmail.com, Orley.a.v.p@hotmail.com.
Presentado a: Elkin Romero
Cali, Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Qumica, Tecnologa qumica, Septiembre de 2012.
RESUMEN
En esta prctica se realizo la identificacin de un compuesto desconocido en estado
lquido, utilizando el anlisis orgnico clsico y la espectroscopia infrarroja con
transformada de Fourier; mediante pruebas fsicas y anlisis elemental se determinaron
los pasibles compuestos de la muestra, mientras que con el punto de ebullicin, el
espectro FT-IR, una prueba cualitativa y las pruebas de derivados, se caracterizo e
identifico el compuesto de la muestra desconocida, es decir un acetato.
PALABRAS CLAVE: espectroscopia infrarroja, transformada de Fourier, acetato,
derivado.
ABSTRACT
In practice this was done to identify an unknown compound in a liquid state, using classical
organic analysis with infrared spectroscopy and Fourier transform; through physical testing
and elemental analysis were determined bring the sample compounds, whereas the point
of boiling, the FT-IR spectrum, a qualitative test and tests derivative was characterized and
identified the compound of the unknown, ie acetate.
KEYWORDS: Infrared spectroscopies, Fourier transform, acetate, derivatives
INTRODUCCIN
La determinacin de una estructura lleva
consigo el aislamiento del producto,
purificacin, determinacin de
propiedades fsicas, anlisis cualitativo
elemental, anlisis cuantitativo,
solubilidad y una serie de pruebas con
diversos reactivos para saber que o
cuales funciones orgnicas estn
presente en su estructura. Una vez
determinadas estas es preciso la
obtencin y caracterizacin de una serie
de derivados para la total identificacin
de la sustancia
1
.
El empleo del anlisis instrumental a
revolucionado la determinacin de
compuestos qumicos, sustituyendo al
tradicional anlisis orgnico clsico con
nuevas tcnicas analticas: la
cromatografa en todas sus gamas (CG,
HPLC,), espectroscopia infrarroja,
ultravioleta, microondas, espectroscopia
de masas, resonancia magntica
nuclear, etc
1
.
2

La espectroscopia ms usada por ser
una gran fuente de informacin acerca
de la estructura de un compuesto es la
espectroscopia infrarroja. sta es un tipo
de espectroscopia de absorcin que
utiliza la luz infrarroja para irradiar la
molcula, basndose en el hecho de que
los enlaces qumicos de las sustancias
tienen frecuencias vibracionales
especificas que corresponden a los
niveles de energa de la molcula. El
espectro infrarrojo de un producto
orgnico, permite confirmar o rechazar la
presencia en el mismo determinados
grupos funcionales
1
.
El grupo identificado en la muestra es el
grupo carbonilo, este est presente en
una gran cantidad de compuestos
orgnicos: cetonas, aldehdos, cidos
carboxlicos, esteres, anhdridos,
cloruros de acilo, amidas, lactonas y
lactamas. Por ello las vibraciones a que
da lugar, han sido de las ms estudiadas
desde el punto de vista de la
espectroscopia infrarroja. La vibracin de
la tensin C=O, aparece en la regin
comprendida entre 1905 y 1550 cm
-1
. El
que una determinada estructura, donde
est presente el grupo carbonilo, d
origen a bandas en una o en otro parte
de este amplio intervalo de frecuencias
2
.
En esta prctica se determin mediante
el anlisis orgnico clsico y la
espectroscopia infrarroja que la muestra
es un Ester aliftico (Acetato).
Objetivos.
- Determinar e identificar muestras
orgnicas por medio de tcnicas
de anlisis clsico y espectral.

- Identificar los posibles grupos
funcionales de la muestra por
medio de su espectro infrarrojo.

- Realizar preparacin de
derivados para la corroboracin
del compuesto identificado
mediante el espectro.
Parte experimental y resultado.
Tabla 1. Pruebas organolpticas.

Antes de purificar
Despus
de
purificar
Aspecto
fsico
Lquido poco
viscoso
Lquido
Color Incoloro igual
Olor
Olor desagradable
y penetrante
igual
Punto
ebullicin
218 C
Densidad
esp.
1,057
ndice de
refraccin
1,426
Prueba de
la llama
Llama azul, sin
desprendimiento
de Holln
igual

Despus de realizar la prueba de fusin
con sodio NO se encontr cloro, bromo,
yodo y nitrgeno, por lo tanto los grupos
a estudiar son compuestos que
contienen C, H, y posiblemente oxigeno.
Tabla 2. Prueba de solubilidad
solvente Solubilidad
Agua Insoluble
NaOH 5% p/v Insoluble
NaHCO
3
5% p/v Insoluble
HCl 5% v/v Soluble
H
2
SO
4
conc. Soluble



3

Tabal 3. Bandas representativas del
compuesto desconocido.
Bandas
representativas
Numero de
onda (cm
-1
)
Corresponde
1 2953,93 Vibracin de
tensin
asimtrica del
metilo (C-H)
2 2872,49 Vibracin de
tensin
simtrica del
metilo (C-H)
3 1738,15 Vibracin de
tensin del
C=O
4 1438,03 Vibracin de
deformacin
asimtrica del
metilo (C-H)
5 1367,11 Vibracin de
deformacin
simtrica del
metilo (C-H)
6 1253,56 Vibracin de
tensin
asimtrica del
C-O-C
7 1080,68 Vibracin de
tensin
simtrica del
C-O-C

Tabla 4. Posibles compuestos.
Compuesto P.E (C)
Acetato de 2-
etilhexilo
199
Acetato de octilo 201

Anlisis de resultados
Para la identificacin de este compuesto
orgnico se realizo el esquema general
que se muestra en la gua de laboratorio
para as poder identificar ms rpido la
muestra.
En primer lugar se realizo el examen
preliminar o las propiedades
organolpticas Tabla 1 estas indicaron
que la sustancia desconocida adems de
ser liquida, presentaba un olor
desagradable, siendo incolora antes y
despus de purificar obteniendo un
punto de ebullicin 218 C, tambin se
realizo la prueba de la llama esta
desprendi una llama azul dando indicios
de que el compuesto probablemente
contenga oxigeno. El no desprendimiento
de una llama amarillenta y fuliginosa
posiblemente indica que la muestra no
tengo un contenido de carbono
relativamente alto o un hidrocarburo
aliftico esto se corroboro con el
espectro IR que se le realizo.
Adems se determino la densidad y el
ndice de refraccin (Tabla 1), estas
propiedades son de mucha ayuda al
momento de excluir determinados
compuestos, entre los que se consideran
probables, durante la identificacin de la
sustancia desconocida.
En segundo lugar, se procedi a realizar
un anlisis cualitativo elemental con la
prueba de fusin con sodio para
determinar si el compuesto contiene
halgenos (X), azufre (S) o nitrgeno (N),
el cual dieron negativos, ya que se
observo una coloracin zapote indicando
que el compuesto no contiene nitrgeno
y para la prueba de los halgenos no
hubo precipitacin y que el compuesto
contenga solo carbono, hidrogeno y
posiblemente oxigeno.

Esquema 1. Reaccin general fusin con sodio
En tercer lugar se procedi a realizar las
pruebas de solubilidad (Tabla 2) en
varios solventes como: agua, solucin de
hidrxido de sodio al 5% p/v (NaOH),
solucin de bicarbonato de sodio al 5%
p/v (NaHCO
3
), acido clorhdrico al 5% v/v
4

(HCl) y acido sulfrico (H
2
SO
4
)
concentrado.
Se observo una insolubilidad en agua ya
que a que el compuesto posee una parte
no polar como anillos aromticos o una
larga cadena carbonada.

Esquema 2. Reaccin compuesto desconocido
con agua.
Donde:
X= grupo funcional
R= anillos aromticos cadenas de ms
5 carbonos
La insolubilidad en NaOH y (NaHCO
3
),
al 5% se deba a que el grupo funcional
del compuesto posea un larga cadena
carbonada

Esquema 3. Reaccin del compuesto
desconocido con una base.
Al contrario de los anteriores se observo
solubilidad en HCl diluido debido a que
no hay presencia de iones H
+
en el medio
ocurriendo una hidrlisis del grupo
funcional

Esquema 4. Reaccin de compuesto desconocido
con un acido diluido.
Tambin se observo solubilidad en
H
2
SO
4
concentrado esto se debe a que
hay una reaccin de sulfonacin que le
ocurre al grupo funcional del compuesto.

Esquema 5. Reaccin del compuesto
desconocido con acido concentrado.
De acuerdo al test de Okhan (pruebas
de solubilidad) se determino que el
compuesto se encontraba entre dos
posibles conjuntos de grupos
funcionales:
Grupo N: Aldehdos, cetonas, esteres,
alcoholes, teres, alquenos, alquinos y
compuestos aromticos activados.
En cuarto lugar para determinar el grupo
funcional se realizo la caracterizacin del
compuesto por espectroscopia IR con
transformada de Fourier. En el espectro
de infrarrojo (Anexo 1) se observaron las
bandas (Tabla 3) de vibracin de tensin
de los metilos (C-H) en 2953,93 cm
-1
y
2872,49 cm
-1
las cuales corresponde a
las vibraciones de tensin asimtrica y
simtrica respectivamente, indicando que
el compuesto es aliftico, ya que las
bandas de tensin mayores a 3000 cm
-1

corresponde a hibridaciones sp
2
. En el
espectro se observo una banda bastante
fuerte con un nmero de onda de
1738,15 cm
-1
el cual corresponde a la
vibracin de tensin del grupo carbonilo
(C=O), tambin se presentaron unas
bandas de vibracin de tensin de
1253,56 y 1080,68 cm
-1
, estas
pertenecen a vibracin de tensin de
C-O-C de los esteres (acetatos) segn la
literatura . Adems las bandas de
deformacin del metileno se presentaron
en 1438,03 y 1367,11 cm
-1
corroborando
la presencia de metilos en el compuesto.
Para corroborar si el compuesto es un
Ester se realizo la prueba de la
hidroxilamina, la cual dio positiva. Ya que
sta prueba implica la formacin de un
acido hidroxmico mediante la reaccin
entre la hidroxilamina y el ster. El acido
hidroxmico se detecta por el color
violeta que se forma con el cloruro
frrico. Como se muestra en la siguiente
reaccin:
5


Esquema 5. Mecanismo una sustitucin
nucleofilica de la hidroxilamina a un Ester.
Esto confirma que el compuesto
desconocido es un Ester (acetato) con
un punto de ebullicin de 218 C.
Adems la insolubilidad del ster
(acetato) en agua nos da indicio de que
es un ster con una parte hidrocarburo
larga que se encuentra entre de 5 o 6
tomos carbonos en adelante, y la
solubilidad con H
2
SO
4
es simplemente la
reaccin inversa de la esterificacin,
producindose por lo tanto el cido
Carboxlico y alcohol respectivo

Esquema 6. Reacion de Hidrlisis cida de los
steres
3
.
Para el caso de las bases en NaOH y
(NaHCO
3
) se esperara una
saponificacin para la una sal
carboxilato de sodio o potasio y el
respectivo alcohol.

Esquema 7. Reacion de Hidrlisis alcalina de
los steres(saponificacin)
3

En este no se solubilizo si no que se
logro ver una capa acetosa se debido a
que la ster (acetato) de cadena larga
evitando la solubilidad.
Por ltimo se procedi a identificar el
compuesto mediante su derivado, al ser
un ster aliftico se puede identificar
mediante su parte alcohlica o acida.
Primero se identifico la parte alcohlica
del ster mediante la reaccin, catalizada
por acido, del ster con acido 3,5-
dinitrobenzoico
Esquema 8. Reaccin para identificar la
parte alcohlica de un ester
4
.
Para obtener un derivado con un punto
de fusin de 99 C, este punto de fusin
no corresponde al derivado ya que
pertenece al etil-3,5.dinitrobenzoato que
esta a una temperatura de fusin de 95
C segn la literatura. Esto se debi a
que el ster no reacciono con el acido
3,5-dinitrobenzoico si que fue el etanol
que se adiciono segn los parmetros de
la gua de laboratorio-
En segundo lugar se procedi a
identificar la parte acida el cual conlleva
6

una hidrolisis con una base al cual se
hacia reaccionar con una sal sdica del
acido con p-toluidina

Esquema 9. Reaccin para identificar la
parte acida de un ester
4
.
De ste no se llego a obtener el derivado
deseado si no que se obtuvo el
precursor la p-toluidina, la posible causa
es que no se halla seguido el debido
procedimiento de la gua como en el
tiempo requerido para el reflujo o que en
la evaporacin se haya llevado a
sequedad.
El compuesto es un acetato con un R de
6 a 9 tomos de carbono; en si no se
pudo identificar el compuesto debido a la
poca informacin dada por las
propiedades organolpticas, ,las pruebas
de derivados y el espectro FT-IR, ya que
en la identificacin de los compuestos
por este ltimo es muy difcil, debido a
que por este medio se identifican los
grupos funcionales y no en la
identificacin del compuesto.
Conclusiones
Por espectroscopia infrarrojo es
una forma ms til para conocer
los diferentes grupos funcionales
que tiene la muestra
desconocida.

El grupo funcional identificado en
esta prctica es el ter(acetato).

La espectroscopia permite al
analista identificar ms fcilmente
los grupos funcionales. Pero no
ayuda en si identificar el
compuesto.
Referencias.
[1] Ortega Juan. J; Blanco Manuel,
Identificacin de Compuestos Orgnicos
por Espectroscopia Infrarroja 4
ta
ed.
Centro de Estudios y Experimentacin de
Obras Publicas. Pag. 7-10
[2] Ibd., 47-50
[3] WikiDoc. Hidroxido de
sodio.Propiedades Quimicas
http://www.wikidoc.org/index.php/Sodium
_hydroxide. Revisado 9 de diciembre de
2012.
[4] Zuluaga C. F; Insuasty O. B; Yates, B.
Anlisis orgnico Clsico y Espectral.
Facultad de Ciencias, Departamento de
Qumica, Universidad del Valle. Santiago
de Cali. 2000. Pag. 38-39