TM TT L THUYT HO V C 11 CHUN

Chng VIII : DN XUT HLO!"N # NCOL # $H"NOL

%&I '( DN XUT HLO!"NC) HI*+OCC%ON
A. L THUYT.
I, *-nh ngh./0 1h2n 34560 78ng 1h2n 9: ;/nh 1h<1,
1, *-nh ngh./
Khi thay th =>? h/@ nh6AB ngB@Cn ?D h67E4 trong phn t hirocacbon FGng H<H ngB@Cn ?D h/34gIn ta
c dn xut halogen ca hirocacbon, thng gi tt l! dn xut halogen"
J, $h2n 3456
#n xut halogen no $ %&
'
%l, %
(
&
)
*r,+
#n xut halogen ,h-ng no $ %&
(
. %&/ *r,
#n xut halogen th01 $ %
2
&
)
*r, %
2
&
)
%l,+
Bc halogen b3ng b4c ca cacbon li5n ,t 67i nguy5n t halogen
II,TKnh HhL? h4< hMH,
1N $hOn Png ?hQ ngB@Cn ?D h/34gIn FGng nhR= S OH
a8#n xut an,yl halogenua"
9 : ; < =a>&
?
t
9 : >& < =a;
%
(
&
)
: *r < =a>&
?
t
%
(
&
)
: >& < =a*r
JN $hOn Png ?<Hh h67E4 h/34gInB/,
CH
'
# CH
J
# %E T UOH

?
) (
,t OH H C
%&
(
. %&
(
< K*r < &
(
>
%&I VW NCOL
A. L THUYT.
I, *-nh ngh./0 1h2n 3456:
1, *-nh ngh./:
@ncol l! nhAng &%&% trong phn t cB nhB1 hiroxyl C/ >&D li5n ,t trEc tip 67i nguy5n t cacbon no"
V d: %&
'
>& F %&
(
. %& : %&
(
: >& """
J , $h2n 3456:
/ @ncol no, 0n chAc, 1Gch hH cB %IJI l!$ C
n
H
Jn T 1
OH hay %
n
&
(n < (
> C67i n KD"
II, *8ng 1h2n0 ;/nh 1h<1:
1, *8ng 1h2n: IL %
'
&
M
> 17i cB Nng phn"
< ONng phn 1Gch cacbon"
< ONng phn 6P trQ nhB1 chAc"
V d: %
R
&
K?
> cB R Nng phn ancol"
J , D/nh 1h<1 :
a) I5n th-ng thng$ Tn gi= ancol + tn gc hirocacbon + ic"
V d: %
(
&
)
>& $ ancol etylic %
2
&
)
%&
(
>& $ ancol benSylic
b) I5n thay th$ Tn gi= tn hirocacbon tng ng !ch chnh + ch" # $% tr nh& '( + ol
V d: %&
'
: %&
(
: %&
(
/ >&$ ancol propylic hay propan : K/ ol
%&
'
: %& C>&D : %&
(
$ ancol iTopropylic hay propan : ( : ol
III, TKnh HhL? 9X? 3K:
/ %Uc ancol cB nhiVt W T-i cao h0n cUc hicacbon cB cXng phn t ,hYi hoZc Nng phn ete ca nB l! do gi[a cUc phn
t ancol cB li5n ,5t hiro @nh hHng n W tan"
III, TKnh HhL? h4< hMH:
1, $hOn Png ?hQ ngB@Cn ?D h67E4 HY/ nhR= OH:
/Z Tnh cht chung ca ancol: %
(
&
)
>& < =a (%
(
&
)
>=a < &
(

T)$ (9>& < =a (9>=a < &
(

FZ Tnh cht c trng ca glixerol: (%
'
&
)
C>&D
'
< %uC>&D
(
\%
'
&
)
C>&D
(
>]
(
%u <&
(
>
ONng C^^D glixerat
Jh_n Ang n!y dXng ` phn biVt ancol 0n chAc 67i ancol a chAc cB ( nhB1 >& cGnh nhau trong phn t"
J , $hOn Png ?hQ nhR= OH:
/Z Phn ng vi axit v c: %
(
&
)
>& < &*r
o
t

%
(
&
)
*r < &
(
>
FZ Phn ng vi ancol: %
(
&
)
>& < &>%
(
&
)

( R
KR?
!
o
H "O
C
%
(
&
)
/ > / %
(
&
)
< &
(
>
Irang K
', $hOn Png ?<Hh H
J
O: & : %&
(
: %&
(
: >&
( R
Ka?
!
o
H "O
C
%&
(
. %&
(
< &
(
>
V, $hOn Png 4[6 h4<:
/Z Phn ng oxi ho# ho$n to$n: %
n
&
(n <(
<
'
(
n
>
(
n%>
(
< Cn <KD&
(
>
FZ Phn ng oxi ho# %hng ho$n to$n:
ancol b4c ^
,
o
CuO t +

anehit" ancol b4c ^^

,
o
CuO t +

xeton
ancol b4c ^^^
,
o
CuO t +

,hB bP oxi hoU"

V d: %&
'
: %&
(
: >& < %u>
o
t

%&
'
: %&> < %u < &
(
>
%&
'
: %&

>&: %&
'
< %u>
o
t

%&
'
: %> : %&
'
< %u < &
(
>
V, *6AB HhQ:
1, $hng 1h<1 ?\ng h]1:
/Z "?/n43: ?^ I?63In %&
(
. %&
(
< &
(
> %&
'
%&
(
>&
FZ !36[IE43:
/ blixerol ccn c T_n xut b3ng ph0ng phUp thud phn cht beo"
J , $hng 1h<1 _6nh h4<: tL tinh bWt, ng """
C%
2
&
)
>&D
n
(
,
o
H O
t xt
+

%
2
&
K(
>
2

en&i'

%
(
&
)
>&
%&I V1 $H"NOL
, L THUYT,
I, *-nh ngh./0 1h2n 3456:
*-nh ngh./ : Jhenol l! nh[ng &%&% trong phn t cB nhB1 >& li5n ,t trEc tip 67i nguy5n t cacbon ca 6cng
benSen"
V d$
II, $hIn43:
TKnh HhL? h4< hMH:
/Z *h+n ng th, ng-.n t/ hiro c0a nh& '(:
` IUc dfng 67i ,i1 loGi ,ig1$ %
2
&
)
>& < =a %
2
&
)
>=a < &
(

=atri phenolat
h IUc dfng 67i baS0$ %
2
&
)
>& < =a>& %
2
&
)
>=a < &
(
>
Jhenol cB tQnh axit, tQnh axit ca phenol rt yuF dung dPch phenol ,h-ng l!1 ii 1!u juk tQ1"
FZ *h+n ng th, ng-.n t/ hiro c0a $1ng ben2en:

(, R, 2 : tribro1 phenol
(, R, 2 : trinitro phenol Caxit picricD
V, *6AB HhQ: theo ( cUch"
%Uch K$
Irang (

( '
CH CH CH
H
+
=

(
( R
KD
(D
O
!!H "O

<
%Uch ($

(
,
o
(r
)e t
+

o
*aOH
t
+

HCl +

Chng VIII : ND"HIT # X"TON # XIT CC%OXYLIC
%&I VV ND"HIT # X"TON
A. L THUYT.
, N*"HIT:
I, *-nh ngh./0 1h2n 34560 ;/nh 1h<1:
1, *-nh ngh./ : @nehit l! nh[ng &%&% trong phn t cB nhB1 %&> li5n ,t trEc tip 67i nguy5n t cacbon
CKD
hoZc
nguy5n t hiro"
V d: & : %&> $ anhit lo1ic %&
'
: %&>$ anhit axetic" %
2
&
)
: %&>$ anhit benSoic
J , $h2n 3456: CTg,D
/ %B nhigu cUch phn loGi$ CTg,D
/ @nehit no, 0n chAc, 1Gch hH cB c-ng thAc chung l! $ C
n
H
Jn T 1
CHO C67i n ?D hoZc C
n
H
Jn
O C67i n KD"
' , D/nh 1h<1 :
a) I5n th-ng thng $ Tn gi= anehit + tn a3it tng ng4"
V d: %&
'
%&> axit t0ng Ang %&
'
%>>&
@nehit axetic axit axetic
&>% : %&> &>>% / %>>&
@nehit oxalic axit oxatic
b) I5n thay th$ Tn gi= tn hirocacbon tng ng !ch chnh + al
V d: &%&> $ 1etanal %&
'
%&> $ etanal %&
'
%&
(
%&> $ propanal
II, TKnh HhL? h4< hMH:
1, $hOn Png H>ng 9a6 h67E4 : %&
'
%&> < &
(

?
,t ni
%&
'
%&
(
>&
T)$ 9 / %&> < &
(

?
,t ni
9 : %&
(
>&
< Irong ph_n Ang tr5n 9 : %&> Bng 6ai trc cht oxi hoU"
J , $hOn Png 4[6 h4< bhcng h4:n ?4:n:
/Z +i !! ,g*O
-
.*H
-
:
&%&> < (@g=>
'
< &
(
> <'=&
'

o
t

(=&
R
=>
'
< (@g < &%>>=&
R
@1oni lo1iat
T): 9 : %&> < (@g=>
'
< &
(
> <'=&
'

o
t

(=&
R
=>
'
< (@g < 9%>>=&
R

FZ Phn ng vi oxi: (9 : %&> < >
(

,
o
t xt

(9%>>&
< Irong ph_n Ang tr5n 9 : %&> Bng 6ai trc cht ,h"
NhXn [d?: @nehit 9 : %&> 6La th` hiVn tQnh ,h, 6La th` hiVn tQnh oxi hoU"
h 5h6 7: Jh_n Ang tUc dfng 67i dd @g=>
'
8=&
'
dXng ` nh4n bit anehit
III, *6AB HhQ:
1, T^ /nH43: oxi hoU ancol b4c ^ anehit
9 : %&
(
>& < %u>
o
t

9 : %&> < &

(
> < %u
J , T^ h67E4H/HF4n:
/Z Oxi ho# 'etan: %&
R
< >
(

,
o
t xt

&%&> < &

(
>
FZ Oxi ho# ho$n to$n etilen: (%&
(
. %&
(
< >
(

,
o
t xt

(%&
'
%&>
HZ T/ C
0
H
0
: %& %& < &
(
>
R
M?
o
Hg"O
C

%&
'
%&>
%, X"TON,
I, *-nh ngh./: ;eton l! nh[ng &%&% 1! phn t cB nhB1 li5n ,t trEc tip 67i ( nguy5n t cacbon"
V d: %&
'
: %> : %&
'
$ i1etyl xeton %&
'
: %> : %
2
&
)
$ 1etylphenyl xeton"
II, TKnh HhL? h4< hMH:
T T8c dng $9i (
:
t!o ra ancol: %&
'
: %> : %&
'
< &
(

,
o
*i t

%&
'
: %&C>&D : %&
'
T): 9 : %> : 9
m
< &
(

,
o
*i t

9 : %&C>&D : 9
m
Irang '
+ ;eton <h=ng >h+n ng $9i dd ?g@'
A
B@(
A
4
III, *6AB HhQ:
1, T^ /nH43: ancol b4c ^^ o
CuO
t
+
;eton
%&
'
:%&C>&D:%&
'
< %u>
o
t

%&
'
:%&:%&
'
< %u < &
(
>
T): 9 : %&C>&D : 9
n
< %u>
o
t

9 : %> : 9
m
< %u < &
(
>
J, T^ h67E4H/HF4n:
(
( ( R
KD
(D ,
O
H O H "O

< %&
'
: %> : %&
'
%&I Ve XIT CC%OXYLIC
A. L THUYT.
I, *-nh ngh./0 1h2n 34560 ;/nh 1h<1:
1, *-nh ngh./ : @xit cacboxylic l! nh[ng &%&% 1! phn t cB nhB1 cacboxyl C/ %>>&D li5n ,t trEc tip 67i
nguy5n t % hoZc nguy5n t hiro"
V d: & : %>>&F %&
'
: %>>&F &>>% : %>>& """
J , $h2n 3456:
/Z [6? n40 7n HhPH0 =5Hh hf:
/ #oy Nng png axit no, 0n chAc, 1Gch hH cB c-ng thAc chung l! $ C
n
H
Jn T 1
COOH C67i n ?D hoZc C
=
H
J=
O
J
C67i
1 KD"
FZ [6? bhcng n40 7n HhPH0 =5Hh hf:
/ #oy Nng png axit ,h-ng no, 0n chAc, 1Gch hH cB c-ng thAc chung l! $ C
n
H
Jn T 1 # J/
COOH C67i n (F a nD"
' , D/nh 1h<1 :
a) I5n thay th$ Tn gi= a3it + tn hirocacbon no tng ng $9i !ch chnh+ oic
V d: %&
'
%>>& $ axit etanoic &%>>& $ axit 1etanoic"
%&
'
: %& : %&
(
: %&
(
: %>>& $ axit R : 1etyl pentanoic
%&
'
b) I5n th-ng thng$ t5n theo nguNn g-c Ttq1 ra"
V d: %&
'
%>>& $ axit axetic &%>>& $ axit lo1ic"
II, TKnh HhL? 9X? 3K:
/ %Uc axit gu l! cht lrng hoZc rn"
/ =hiVt W T-i ca cUc axit tsng theo chigu tsng ca phn t ,hYi 6! cao h0n nhiVt W T-i ca cUc ancol cXng ,hYi
lng" @g-.n nhCn: do li5n ,t hiro trong cUc phn t axit bgn h0n trong cUc phn t ancol"
III, TKnh HhL? h4< hMH:
1, TKnh /[6?:
/Z @xit cacboxylic phn li thu4n nghPch trong dung dPch$ 9%>>&

9%>>
S
T H
T
FZ IUc dfng 67i baS0F oxitbaS0 $ %&
'
%>>& < =a>& %&
'
%>>=a < &
(
>
(%&
'
%>>& < tn> C%&
'
%>>D
(
tn < &
(
>
HZ IUc dfng 67i 1uYi$ %a%>
'
< (%&
'
%>>& C%&
'
%>>D
(
%a < %>
(
< &
(
>
dD IUc dfng 67i ,i1 loGi tr7c hiro trong doy hoGt Wng hoU hc ca cUc ,i1 loGi$
(%&
'
%>>& < tn C%&
'
%>>D
(
tn < &
(
J , $hOn Png ?hQ nhR= # OH:
T): 9%>>& < 9
m
>&
,
o
t xt

9%>>9
m
< &
(
>
uQ df$ %&
'
%>>& < &> / %
(
&
)
%&
'
%>>%
(
&
)
< &
(
>
vtyl axetat
< Jh_n Ang gi[a ancol 67i axit tGo th!nh eTte 6! &
(
> gi l! ph_n Ang eTte hoU"
< Jh_n Ang eTte hoU l! ph_n Ang thu4n nghPch 6! &
(
w>
R
Zc l!1 xxc tUc"
IV, *6AB HhQ: gCH
'
COOHZ
1, $hng 1h<1 3Cn =I= g6L=: tL %
(
&
)
>& %
(
&
)
>& < >
(

'engia'

%&
'
%>>& < &
(
>
J , O[6 h4< /n7Ih6? /[I?6H: %&
'
%&> < >
(

,
o
xt t

(%&
'
%>>&
', O[6 h4< /nb/n # FB?/n: (%&
'
%&
(
%&
(
%&
'
< >
(

KM? ,)?
o
xt
C at'

R%&
'
%>>& < (&
(
>
Irang R
V, T^ =I?/n43: CH
'
OH T CO
,
o
xt t

%&
'
%>>&
Oy l! ph0ng phUp T_n xut %&
'
%>>& hiVn Gi"
Irang )