Estructura y Estructura y Estructura y Estructura y

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molculas orgnicas molculas orgnicas molculas orgnicas molculas orgnicas
Erika Andrea Plazas Gonzalez
contenido
Orbitales moleculares
Enlaces y
Orbitales hbridos sp, sp
2
sp
3
Rotacin de enlaces sencillos
Rigidez en enlaces dobles
Isomera
Ismeros constitucionales
Esteroismeros
Grupos funcionales
Cuando los electrones de un
tomo se unen para
completar el octeto, forman
enlaces y por lo tanto
molculas.
Las propiedades moleculares
dependen los orbitales
formados que se denominan
orbitales moleculares u
orbitales hbridos
2 tomos de H
Molcula (H
2
)
Orbitales atmicos
Se pueden combinar o superponer para
formar nuevos orbitales
Orbitales
moleculares
Orbitales
hbridos
Cuando interaccionan
orbitales de tomos
diferentes
Cuando interaccionan
orbitales en el mismo
tomo. Define la geometra
de los enlaces
Hibridacin y geometra
Las formas reales de las molculas orgnicas no son posibles de obtener a
partir de la CLOA
Se promueve un electrn del orbital s a un orbital p
Hay una deformacin de los orbitales y los orbitales s y p se combinan
para formar orbitales hbridos.
Enlaces y
En la qumica orgnica existen dos
tipos de enlaces que resultan de la
combinacin de diferentes orbitales
hbridos () y orbitales p puros ():
Enlace Enlace
Formado por orbitales
hbridos
Formado por orbitales p puros
Tiene libre rotacin Es rgido
Es un enlace muy fuerte Es mas dbil
Solo se forma uno entre dos
tomos
Pueden existir uno o dos entre
dos tomos
Enlace simple Enlace mltiple
Orbitales hbridos
La geometra de los orbitales hbridos ayuda a explicar las
estructuras y los ngulos de enlace en orgnica 109, 120
y 180.
El nmero de O hbridos obtenidos es igual al nmero de
orbitales atmicos combinados
sp sp
2
sp
3
Unin de un
orbital s con uno p
da origen a dos
orbitales sp que se
ubican en
direcciones
opuestas en el
espacio.
Explican las
molculas planas
Combinacin de un
orbital s con dos p
da origen tres
orbitales sp
2
Explican con
enlaces de 120
Combinacin de un
orbital s con tres p
da origen cuatro
orbitales sp
3
Explican con
enlaces de 109,5
O tetrahedros
Orbitales hbridos
una mezcla de un 2s con tres 2p , lo que genricamente se
denomina Hibridacin sp
3
como lo presenta la figura a
continuacin. Cuando
Cuando se combina un orbital s y dos p, se originan 3 OH sp2, que
se orientan tan lejos como es posible formando enlaces a 120
Cuando se combina un orbital s y un p, se originan 2 OH sp, que
se orientan tan lejos como es posible formando enlaces a 180
OH
Hibridacin Geometra
ngulos Tipos de
enlace
2 sp Lineal 180 Triple ( y 2)
3 sp
2
Trigonal 120 Doble ( y )
4 sp
3
Tetradrico 109,5 Sencillo
REGLAS PARA LA DETERMINACIN
DE LA HIBRIDACIN
1. El nmero de O. hbridos es igual a nmero de enlaces
+ nmero de pares de electrones solitarios.
2. Si dos o tres pares de electrones forman un enlace
mltiple, solo se cuentan para determinar la hibridacin
el primer enlace ()
3. La hibridacin origina la geometra que genere la mayor
separacin posible de los electrones.
TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS
C sp
3
: formando 4 enlaces
C sp
2
: formando 3 enlaces
C sp: formando 2 enlaces
PRIMARIOS: unidos a un carbono
SECUNDARIOS: unidos a 2 carbonos
TERCIARIOS: unidos a 3 carbonos
CUATERNARIOS: unidos a 4 carbonos
TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS
NH
2
OH
Rotacin de enlaces sencillos
Los enlaces simples permiten libertad de giro a los
tomos que unen, esta flexibilidad facilita la formacin de
estructuras tridimensionales, plegamientos y da origen a
diferentes conformaciones de los tomos en el espacio.
Confrmeros Confrmeros Confrmeros Confrmeros
Rigidez de enlaces dobles
los dobles y triples enlaces son ms cortos y hacen que los
tomos que los forman estn ms prximos entre s,
produciendo un enlace rgido que impide los giros, los
plegamientos
Ismeros Ismeros Ismeros Ismeros cis cis cis cis- -- -trans trans trans trans
isomera
Ismeros
constitucionales
Difieren en la secuencia de enlaces, es
decir tienen conectividades diferentes
De cadena
De Posicin
De Funcin
Esteroismeros
Tienen la misma secuencia de enlaces
pero diferente orientacin de los
tomos en el espacio
Ismeros geomtricos
Enantimeros y Diasteroismeros
Son compuestos diferentes con la misma Son compuestos diferentes con la misma Son compuestos diferentes con la misma Son compuestos diferentes con la misma
formula molecular formula molecular formula molecular formula molecular
Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o
esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste,
que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Isomera de cadena
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo
esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el
sustituyente ocupa diferente posicin.
Isomera de posicin
C5H10
OH
O H
C4H10O
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
El C
3
H
6
O puede corresponder a:
Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos
relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres,
y tambin los aldehdos y cetonas
Isomera de funcin
O
H
O
Esteroismeros
Se diferencian en la orientacin de sus tomos en el
espacio
Geomtricos Ismeros pticos
Ismeros
-cis trans
(E) (Z)
Enantiomeros
Diasteroismeros
Difieren la posicin geomtrica de los sustituyentes al doble
enlace. Para que se de este tipo de isomera deben haber 2
grupos diferentes en cada extremo del doble enlace
H
CH
3
C H
3
H
H
H
CH
3
C H
3
Cis: con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo
lado
Trans: con los dos sustituyentes ms voluminosos en
posiciones opuestas.
Isomera geomtrica
CH
3
C H
2
quiralidad quiralidad quiralidad quiralidad
Que diferencia hay entre su pie Izquierdo y su pie
derecho?
Las cosas quirales tienen imgenes especulares que no iguales y no se
pueden superponer
Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos quirales quirales quirales quirales
tomo con cuatro sustituyentes diferentes UNIDOS POR
ENLACES SIGMA
Estereoismeros pticos, enantimeros o formas quirales,
Carbono asimtrico: Al que se le unen cuatro grupos
diferentes
Carbono QUIRAL: Al que se le unen cuatro grupos
diferentes. Se sealan con asteriscos y se conocen
como centros quirales o esterognicos.
Cl O H
O H
Cl
Br
O H H
OH
Cl
OH
OH
Los enantiomeros se diferencian con las
letras R y S
R
S
Grupos funcionales
Los compuestos orgnicos ms sencillos son los hidrocarburos.
La sustitucin de uno o ms hidrgenos por heterotomos da origen a
diversas familias de compuestos orgnicos que se caracterizan por poseer
un grupo funcional especfico.
OH
NH
2
Cl
Al grupo de tomos que define la estructura de una
clase particular de compuestos orgnicos se les llama
GRUPO GRUPO GRUPO GRUPO FUNCIONAL FUNCIONAL FUNCIONAL FUNCIONAL. .. .
Cada Cada Cada Cada grupo grupo grupo grupo funcional funcional funcional funcional posee posee posee posee caractersticas caractersticas caractersticas caractersticas fsicas fsicas fsicas fsicas y yy y
qumicas qumicas qumicas qumicas nicas nicas nicas nicas. .. .
COMPUESTOS ORGNICOS
HIDROCARBUROS NITROGENADOS
Alcanos Alquenos Alquinos
OXIGENADOS
Alcoholes
Fenoles
Cetonas
Aldehdos
cidos
Derivados de
cido
AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
NITROS
Aromticos
hidrocarburos
Tipo Formula general Ejemplo Nombre
Alcanos Butano
Alquenos Trans-2-buteno
Alquinos Propino
Aromticos Tolueno
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
Tipo Formula general Ejemplo Nombre
Alcoholes Metanol
Fenoles Naftol
teres dietilter
Aldehdos metanal
Cetonas dimetilcetona
cidos c. metanoico
Esteres
Metanoato de
metilo
R O
H
OH
R O
R
R
H
O
R
R
O
R
OH
O
R
O
O
R
O
O
O
O
H
O
H
O
O
OH
O
H
nitrogenados
Tipo Formula general Ejemplo Nombre
Aminas Etil amina
Anilinas Anilina
Amidas Etil amida
Nitrilos Acetonitrilo
Nitros Nitrobenceno
R NH
2
R NH
R
NH
2
R
NH
2
O
R
N
R NO
2
NH
2
NH
NH
2
NH
2
O
N
NO
2
ejercicio
Rodee con un circulo los grupos funcionales de las siguientes estructuras y
clasifquelo segn se GF.
C H
3
NH
O CH
3
C H
3
NH
2
C H
3
N
C H
3
OH
O
O
O
OH
O
N
O
CH
3
OH
O
C H
3
O H
OH
O
O
CH
3
C H
3
O H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Hidrocortisona Vitamina E
O
O H OH
O
O H
O H
O H
OH
N CH
3
H
O
morfina