Professional Documents
Culture Documents
1
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Mục Lục
1. Một số ñặc ñiểm của các hợp chất hữu cơ: ...................................................................... 04
2. Gốc Hidrocacbon- Nhóm thế- Nhóm chức. ...................................................................... 04
2.1 Gốc hiñrocacbon ........................................................................................................... 04
2.2 Nhóm thế ........................................................................................................................ 04
2.3 Cacboncation ................................................................................................................. 04
2.4 ðồng ñẳng ...................................................................................................................... 04
2.5 ðồng phân ...................................................................................................................... 04
Cách xác ñịnh ñồng phân cis-trans ............................................................................. 05
Cách viết ñồng phân ứng với công thức phân tử ........................................................ 06
3. Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý: ................................................................. 07
4. Hiệu ứng cảm ...................................................................................................................... 08
4.1 Khái niệm ....................................................................................................................... 08
4.2 ứng dụng ........................................................................................................................ 08
4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm ñể so sánh ñộ mạnh yếu của các axit hữu cơ ..................09
4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm ñể so sánh ñộ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ. ...............09
4.2.3 Dự ñoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng. .........................................09
5. Các loại phản ứng chính trong hóa hữu cơ. ..................................................................... 10
5.1 Phản ứng thế .................................................................................................................... 10
5.2 Phản ứng cộng ................................................................................................................. 10
5.3 Phản ứng tách .................................................................................................................. 11
5.4 Phản ứng oxi hóa ............................................................................................................. 11
5.5 Bảng So sánh và phân biệt một số phản ứng thường gặp trong hữu cơ .......................... 11
6. Hợp chất hữu cơ có nhóm chức. ........................................................................................ 12
6.1 Phân loại HCHC có nhóm chức. .................................................................................. 12
6.2 Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng ............................................... 12
6.3 Bảng các dãy ñồng ñẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ). ...... 13
6.4 Hóa tính của một số chất hữu cơ cần chú ý: ............................................................... 13
6.4.1 Rượu ................................................................................................................13
6.4.2 Phenol ..............................................................................................................15
6.4.3 Andehit ............................................................................................................16
6.4.4 Xeton ...............................................................................................................17
6.4.5 Axit Cacboxylic ..............................................................................................18
6.5 Các phương pháp chính ñiều chế một số chất hữu cơ quan trọng: ......................... 19
6.5.1 Rượu ................................................................................................................19
6.5.2 Phenol ..............................................................................................................20
6.5.3 Andehit ............................................................................................................20
6.5.4 Xeton ...............................................................................................................21
6.5.5 Axit cacboxylic ................................................................................................21
2
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
7.0 Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ: ............................................... .....23
7.1 Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ: .................................................................... .....23
7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ: ..........23
7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ ..................................................23
7.2 Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức ñơn giản nhất) ....................... .....25
7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức: .........................................................................25
7.2.2 Phương pháp dùng số liên kết π . ..............................................................................25
7.3 Biện luận tìm CTPT từ các dữ kiện phản ứng. ............................................................. .....26
7.4 Ứng dụng ñịnh luật bảo toàn khối lượng ñể giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ.
.......................................................................................................................................... .....27
7.5 Các phản ứng xảy ra khí cho CO2 ( hoặc SO2) tác dụng với dung dịch bazơ. ........... .....29
7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 (hoặc SO2) tác dụng với một dd NaOH. ........ .....29
7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 tác dụng với ñ Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2. ........ .....30
7.5.3 Toán về sự tăng, giảm khối lượng dung dịch: ...................................................... .....31
7.5.4 Viết sơ ñồ phản ứng, ñiều chế............................................................................... ......33
3
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
1. Một số ñặc ñiểm của các hợp chất hữu cơ:
-ða số HCHC (hợp chất hữu cơ) có liên kết cộng hóa trị ( còn hợp chất vô cơ phần lớn là liên kết ion).
-Phần lớn HCHC không bền nhiệt, ñễ bay hơi, dễ cháy, thường không tan trong nước.
-Tốc ñộ phản ứng giữa các HCHC thường rất chậm và theo nhiều hướng khác nhau nên tạo thành hỗn
hợp các sản phẩm và thường phải dùng xúc tác.
*Bản chất sự góp chung electron trong liên kết cộng hóa trị của HCHC:
-Bản chất của sự góp chung eltectron trong liên kết cộng hóa trị là sự xen phủ những obitan (xem sách
giáo khoa lớp 10) giữa hai nguyên tử ñể ñạt thế năng cực tiểu.
Có hai kiểu xen phủ:
+Kiểu xen phủ trục: Sự xen phủ này xảy ra trên trục nối
giữa hai hạt nhân nguyên tử.Liên kết cộng hóa trị hình
thành bằng cách xen phủ trục gọi là liên kết σ (xích ma).
+Kiểu xen phủ bên: sữ xen phủ thực hiện ở hai bên
trục nối giữa hai hạt nhân nguyên tử. Liên kết cộng
hóa trị hình thành bằng cách xen phủ bên là liên kết
π.
+Thể tích xen phủ càng lớn, liên kết càng bền. Xen
phủ σ bền hơn liên kết π.
4
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
*Các loại ñồng phân chính:
-ðồng phân dạng mạch cacbon ( do thay ñổi dạng mạch hở không hở, có nhánh và dạng mạch vòng):
Ví dụ:
-ðồng phân vị trí ( do thay ñổi vị trí nhóm thế, nhóm chức, nới ñôi hay nối ba):
Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 và CH3-CH=CH-CH3
(but-1-en) (but-2-en)
-ðồng phân nhóm chức ( do các chất hữu cơ có nhóm chức khác nhau).
Ví dụ: CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3
( Rượu etylic) (Dimetyl ete)
-ðồng phân hình học ( hay lập thể: Cis – Trans):
*Nguyên nhân: Do sự xắp xếp trong không gian khác nhau của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gắn với
cacbon mang nối ñôi.
*ðiều kiện ñể có ñồng phân hình học:
-ðiều kiện cần: HCHC phải có chứa nối ñôi.
-ðiều kiện ñủ: Các nhóm thế gắn cùng một cacbon mang nối ñôi phải khác nhau.
5
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
*Cách viết ñồng phân ứng với công thức phân tử:
-Bước 1: Xác ñịnh ñộ bất bão hòa (∆) và nhóm chức có thể có.
ðộ bất bão hòa (∆): cho biết số liên kết π (nối ñôi, nối ba) hoặc dạng mạch vòng, hoặc cả hai mà
HCHC có thể có.
Cách tính giá trị (∆): Với HCHC dạng CxHyOzNtXu (X là halogen) ta có:
2x + 2 − ( y + u − t)
∆=
2
Benzen có 1 liên
5 kết (C=C) ngoài
vòng.
Xác ñịnh nhóm chức (có thể có) :
-Dựa vào công thức phân tử, giá trị ∆ có thể suy ra các nhóm chức có thể có.
Ví dụ: Với hợp chất CxHyOzNt nếu ∆ >0 thì:
∆= tổng số liên kết π và dạng mạch vòng mà HCHC có thể có.
Các liên kết π có thể thuộc ( C=C); (-C ≡ C-); (C=O); (C=N-); (-N=O), từ ñó suy ra ñược nhóm ñịnh
chức và số nối ña trong HCHC.
-Bước 2: Viết mạch cacbon có thề có, từ mạch dài nhất ( mạch thẳng) ñến mạch chính ngắn nhất, bằng
cách bớt dần số nguyên tử cacbon ở mạch chính ñể tạo nhánh ( gốc ankyl).
-Bước 3: Thêm nói ña(ñôi, ba), nhóm chức, nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon.
-Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho ñủ.
6
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
7
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Hoặc theo sách giáo khoa Hóa Học11 nâng cao trang 231 có giải thích như sau ( theo chương trình
phân ban- Khoa học tự nhiên).
Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm phenol dễ hơn ở
benzen? ðó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hydroxyl như
sau:
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các
electron π của vòng benzen chỉ một liên kết σ nên tham gia liên hợp với các
electron π của vòng benzen làm cho mật ñộ electron dịch chuyển vào vòng
benzen. ðiều ñó dẫn ñến hệ quả sau:
8
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
+Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh ñộng hơn.
+Mật ñộ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí ortho và para( vị trí ortho-vị trí cacbon thứ 6
và 2,para-cacbon thứ 4, meta -cacbon thứ 3 và 5 ….. xem SGK Hóa học 11 nâng cao trang 187), làm cho
phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và ñồng ñẳng của nó.
+Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit
như nhóm OH ancol
4.2.1 Dùng hiệu ứng cảm ñể so sánh ñộ mạnh yếu của các axit hữu cơ:
R −C −O− H −C −
Trong phân tử axit hữu cơ , do sự có mặt của nhóm cacbonyl || nên liên kết O- H
O O
vốn phân cực trở nên phân cực rất mạnh. Kết quả là phân tử RCOOH dễ dàng phóng thích H+, thể hiện
tính axit.
Axit hữu cơ càng mạnh thì nó phóng thích H+ càng dễ. ðiều này xảy ra khi trên R có các nhóm thế
gây hiệu ứng cảm âm.
Ví dụ: So sánh tính axit của rượu etylic với nước:
Trong phân tử rựơu etylic và nước xảy ra các hiệu ứng cảm
C2 H 5 O –H H O –H
Kết quả là liên kết O –H trong nước linh ñộng hơn trong rượu nên nước có tính axit mạnh hơn rượu.
Ví dụ 2: So sánh tính axit của:
a) axit fomic; axit axetix; axit propionic
b) axit axetic; axit monoclo axetic; axit ñiclo axetic.
a. Trong phân tử axit trên xảy ra các hiệu ứng cảm :
H → C−O − H CH 3 →→ C − O − H C2 H 5 →→→ C − O − H
|| || ||
O O O
Kết quả là liên kết O –H trong axit formic linh ñộng nhất, rồi ñến axit axetic và axit propionic. Vậy
tính axit của axit formic > axit axetix> axit propionic.
b. Trong các phân tử axit trên xảy ra hiệu ứng cảm:
CH 3 → C − O − H Cl ← CH 2 − C − O − H Cl ← CH − C − O − H
|| || ↓ ||
O O Cl O
Kết quả là liên kết O –H trong axit ñiclo axetic linh ñộng nhất rồi ñến axit monoclo axetic và ñến axit
axetic. Do ñó tính axit của axit ñiclo axetic > axit monoclo axetic > axit axetic.
4.2.2 Dùng hiệu ứng cảm ñể so sánh ñộ mạnh yếu của các bazơ hữu cơ.
Các amin ñều có tính bazơ.
Tính bazơ càng mạnh thì khả năng thâu nhận H+ càng dễ. ðiều này xảy ra khi các gốc R gắn trên
nguyên tử N của amin là các gốc gây hiệu ứng cảm dương mạnh.
Ví dụ: So sánh tính bazơ của metylamin với amoniac và ñimetylamin.
Trong các phân tử amin trên xảy ra các hiệu ừng cảm:
CH 3 →→ NH 2 H → NH 2 CH 3 →→ NH ←← CH 3
(I) (II) (III)
Kết quả là mật ñộ ñiện tích âm trên nguyên tử N của (III) > (I)>(II).
4.2.3 Dự ñoán sản phẩm phản ứng- khả năng phản ứng.
Dựa vào sự hút hoặc ñẩy electron của nhóm thế X, ta có thể dự ñoán ñược sản phẩm phản ứng, hoặc
khả năng phản ứng của một chất.
Ví dụ:Dự ñoán sản phẩm phản ứng ( sản phẩm chính ) của phản ứng: CH3 –CH =CH2+HCl .
9
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Do CH3 – là nhóm ñẩy electron nên trong phân tử propen xảy ra sự phân cực: .
Kết quả là phần cation của tác nhân tấn công vào nhóm CH2, còn phần anion của tác nhân kết hợp
vào nhóm CH như sau:
CH3 –CH =CH2 + HCl CH3 –CHCl –CH3
Ví dụ 2: Dự ñoán khả năng phản ứng của benzen và toluen với Br2 ( bột sắt xúc tác).
Trong phân tử toluen, do CH3 – là nhóm ñẩy electron làm tăng mật ñộ electron trong vòng thơm
khiến phản ứng thế Brom xảy ra dễ hơn so với benzen.
*Quy tắc cộng Mác- cốp-nhi cốp.(SGK 11 nâng cao trang 162)
Khi cộng một tác nhân bất ñối xứng ( cộng axit hoặc nước –HA, H2O) vào liên kết C=C của anken
bất ñối xứng, H ( phần mang ñiện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp
hơn), còn A (phần mang ñiện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn ( cacbon bậc cao hơn).
10
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
H OH
| |
CH 2 − CH − CH 3 CH 2 − C − CH 3
| | |
H Cl CH3
( sp Chính) CH 2 = C − CH 3 + HOH → ( Sp chính)
CH2=CH –CH3 + HCl ; |
CH 2 − CH − CH 3 CH 3 OH H
|
Cl H
| CH − C| − CH
|
(Sp Phu.) 2 | 3
CH
(sp phu. ) 3
6.2 Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng.
Hợp chất hữu cơ Công thức tổng quát ðiều kiện
Hợp chất chứa C, H, O CxHyOz y ≤ 2x +2
Hợp chất chứa C, H, O, N CxHyOzNt y ≤ 2x +2 +t
Hợp chất chứa C, H, O, X CxHyOzXu y ≤ 2x +2 –u
(X là halogen)
Rựơu , no R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x x,n ≥ 1
Rượu ñơn chức CxHy –OH x ≥ 1, y ≤ 2x+1
Rượu bậc I, ñơn chức CxHy –CH2OH x ≥ 0, y ≤ 2x+1
CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O n≥1
Rượu ñơn chức, no, bậc I CnH2n+1 –CH2OH n≥0
Andehit R(CHO)x x ≥ 1
Andehit no CnH2n+2-x(CHO)x x ≥ 1, n ≥ 0
Andehit ñơn chức R –CHO hay CxHyCHO x ≥ 0, y ≤ 2x+1
Andehit ñon chức, no CnH2n+1CHO hay CmH2mO n ≥ 0, m ≥ 1
12
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Axit ñơn chức R –COOH hay CxHyCOOH x ≥ 0, y ≤ 2x+1
ði axit no CnH2n(COOH)2 n≥0
Axit ñơn chức, no CnH2n+1COOH hay CmH2mO2 n ≥ 0, m ≥ 1
Este ñơn chức R –COO –R’ R’ ≠ H
Este ñơn chức, no CnH2nO2 n≥2
Amin ñơn chức CnHyN y ≤ 2x+3
Amin ñơn chứ, no CnH2n+3N n≥1
Amin bậc I, no, ñơn chức CnH2n+1 –NH2 n≥1
ðiều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m ñều ∈ N
(R –) là gốc hidrocacbon no hay không no
6.3 Bảng các dãy ñồng ñẳng thường gặp ứng với CTTQ ( công thức tổng quát ).
CTTQ Có thể thuộc dãy các ñồng ñẳng ðiều kiện
+ Andehit no, ñơn chức ( ankanal) n≥1
+ Xeton no, ñơn chức. n≥3
CnH2nO +Rượu ñơn chức, không no (có một nối ñôi ở n ≥ 3
phần gốc hidrocacbon)
n≥3
+Axit hữu cơ no, ñơn chức. n≥1
CnH2nO2
+Este no, ñơn chức. n≥2
+Rượu no, ñơn chức (ankanol) n≥1
CnH2n+2O
+Ete no, ñơn chức n≥2
( p-Crezol)
Rượu thơm có phản ứng thế trên gốc (C6H5-):
13
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Natri etylat
* Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản ứng với rượu ña chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dung
dịch có màu xanh lam.
CH 2 − OH HO − CH 2
| |
2CH 2 − CH − CH 2 + Cu (OH )2 → CH − O − Cu − O − CH + 2 H 2O
| | | | |
OH OH OH CH 2 − OH HO − CH 2
ðồng (II) glixerat, màu xanh lam
Phản ứng này dùng ñể nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH ñính với những nguyên
tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.
*Tách nước tạo ete:
14
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Ví dụ:
*Este hóa:
*Oxi hóa:
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit.
RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O
+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton.
R − CH − R ' R − C − R '+ Cu + H 2O
| +CuO ||
OH O
*Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II):
R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2 +H2O
R − CH − CH 3
R –CH =CH2 +H2O |
OH
6.4.2 Phenol.
-Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tữ có chứa nhóm hiñroxyl (-OH) liên kết tực tiếp với
nguyên tử cacbon của vòng benzen.
*Tính axit.
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng ñược với kim loại kiềm mà còn phản ứng
ñược với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic ñẩy khỏi phenolat). Dung
dịch phenol không làm ñổi màu quỳ tím.
+Tác dụng với Na
Phenolat natri
+Tác dụng với NaOH.
15
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Chú ý: Tính linh ñộng Của H trong –OH tăng dần như sau:
R − C − OH
ROH < H2O < < H2CO3 < ||
O
6.4.3 Andehit:
-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon hoặc Hiñro. Nhóm –CH=O ñược gọi là nhóm chức của andehit, nó ñược gọi là nhóm
cacbanñehit.
Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH3CH=O( axetandehit)…
*Phản ứng cộng H2( phản ứng khử):
Khi có xúc tác Ni ñun nóng, andehit cộng với hiñro tạo ra ancol bậc I:
RCHO +H2 RCH2OH
CH3CH=O + H2 CH3CH2 –OH
16
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
*Phản ứng cộng nước, cộng hiñro xianua:
-Liên kết ñôi C=C ở fomandehit có phản ứng cộng nước nhung sản phẩm có hai nhóm –OH cùng
ñính vào 1 C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch ñược:
OH
|
HCH = O + HOH H 2C
|
OH
-Hiñro xianua (H –C ≡ N)cộng vào nhóm cacbonyl xảy ra hai giai ñoạn, anion N ≡ C – phản ứng ở giai
ñoạn ñầu, ion H+ phản ứng ở giai ñoạn sau:
CH3CH = O + N ≡ C − → CH 3CH − O −
|
C≡ N
CH 3CH − O − + H + → CH 3CH − OH
| |
C≡ N C≡N
*Phản ứng brom và kali pemanganat:
Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa
thành axit cacboxylic.
RCH=O +Br2+H2O RCOOH + 2HBr
* Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).
RCHO +2 AgNO3+3NH3+H2O RCOONH4+2NH4NO3+2Ag.
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O NH4OOC–COONH4 +4NH4NO3+4Ag
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit
ñơn chức khác chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2
HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag
6.4.4 Xeton.
-Xeton là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon
Ví dụ: H3C –CO –CH3
17
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
*Xeton cũng tham gia phản ứng cộng hiñro khi có mặt Ni xúc tác, ñun nóng tạo thành ancol bậc (II):
CH 3 − C − CH 3 + H 2 CH 3 − CH − CH 3
|| |
O OH
*Phản ứng cộng nước, cộng hiñro xianua:
C≡N
|
CH 3 − C − CH 3 + H − CN → CH 3 − C − CH 3
|| |
O OH
(xianohidrin)
*Phản ứng ở gốc hiñrocacbon
Nguyên tử hiñro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.
Ví dụ:
18
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
P
CH3CH2 CH2COOH +Cl2 CH 3CH 2CHCOOH + HCl
|
Cl
xt, t0, P
nCH2=CH –COOH ( −CH 2 − CH − )n
|
COOH
6.5 Các phương pháp chính ñiều chế một số chất hữu cơ quan trọng:
6.5.1 ðiều chế rượu:
* Lên men tinh bột:
enzim
(C6H10O5)n +nH2O nC6H12O6
enzim
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ↑
*Hiñrat hóa anken xúc tác axit
H+
CnH2n +H2O CnH2n+1OH
H2SO4, 3000C
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
* Từ andehit và xeton.
Ni
R –CHO +H2 R –CH2OH ( rượu bậc I )
19
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
o
Ni,t
R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)
CH 2 − CH − CH 2 + 3 NaOH → CH 2 − CH − CH 2 + 3NaCl
| | | | | |
Cl Cl Cl OH OH OH
6.5.2 Phenol:
*Từ C6H6:
CH2=CHCH3 , H+ 1)O2(kk); 2)H2SO4
C6 H 6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3
Fe
C6H6 +Cl2 C6H5Cl +HCl
to, p
C6H5Cl + NaOH C6H5OH +NaCl
*Từ natri phenolat:
C6H5ONa +HCl C6H5OH + NaCl
C6H5ONa + CO2 +H2O C6H5OH + NaHCO3
* Oxi hóa iso propyl benzen:
6.5.3 Andehit:
*Oxi hóa rượu bậc (I):
to,
R –CH2 –OH +CuO R –CHO +Cu +H2O
to,
CH3OH +CuO HCHO +Cu +H2O
20
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Fomandehit còn ñược ñiều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-7000C với xúc
tác là Cu hoặc Ag.
2CH3 –OH + O2 2HCHO + 2H2O
*Oxy hoá ankan ở ñiều kiện thích hợp.
to,xt
CH4 + O2 HCHO + H2O
*Thủy phân dẫn xuất 1,1 –ñihalogen.
Cl
| to,
CH 3 − CH + 2 NaOH CH3CHO +2NaCl +H2O
|
Cl
*Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu ñược axeton với phenol:
1)O2 2)H2SO4, 20%
(CH3)2CH –C6H5 tiểu phân trung gian CH3 –CO –CH3 +C6H5 –OH
PdCl2, CuCl2
*2CH ≡ CH +O2 2CH3CH=O
o
HgSO4,t
*C2H2 +H2O CH3CHO
6.5.4 Xeton:
*Oxi hóa rượu bậc (II):
Hoặc từ CH3COONa:
to,
2CH3COONa CH3 –CO –CH3 +Na2CO3
21
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
0
[O], xt. t
R –CH3 RCOOH +H2O
*Từ metanol
to, xt
CH2OH +CO CH3COOH
*Từ muối natri của axit cacboxylic:
R –COONa +H2SO4(ñ) R –COOH +NaHSO4
22
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
7. Một số dạng toán và phương pháp giải trong hóa hữu cơ:
7.1. Phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ:
7.1.1 Tính số oxi hóa của một nguyên tử cacbon (hay Nitơ) trong phân tử hữu cơ:
Một phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ thường xảy ra sự biến ñổi số oxi hóa của cacbon ( hay
nitơ), do ñó ta cần nắm cách tính số oxi hóa của chúng.
-Viết CTCT dạng khai triên của chất hữu cơ.
-Tính ñiện tích xuất hiện trên nguyên tử C (hay N); cần tính số oxi hóa ( với giả thiết các ñôi electron
chung bị lệch hoàn toàn về phía nguyên tử có ñộ âm ñiện lớn hơn). ðây cũng chính là số oxi hóa cần
tính.
Cần chú ý rằng ñộ âm ñiện O> N> C> H.
Ví dụ: Tính số oxi hóa của các nguyên tử C và N trong các hợp chất:
a) CH2=CH –CH2
b) CH3 –CH2 –CH2
c) CH3 –NO2
d) CH3
Giải
a) H H b) H H H
↓ ↓ ↓
−2 −1 −3 −3 −1 −3
C = C− C ← H H → C− C → N
↑ ↑ ↑ ↑
H H H H H H
c) H O d) H
↓ ↓
−3 +3 −3 +1
H →C → N H → C− C ← H
↑ ↑ ↑
H O H O
7.1.2 Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử trong hóa hữu cơ
-Tính số oxi hóa của các nguyên tố trong phản ứng. tìm ra các nguyên tố (thường là hai và thường có
cacbon) có sự thay ñổi số oxi hóa.
-Viết các bán phản ứng ñể thể hiện quá trình oxi hóa –khử.
-Tìm hệ số thích hợp ñể khi nhân các bán phản ứng cho mỗi hệ số rồi cộng lại thì số electron triệt
tiêu.
-ðặt các hệ số tìm ñược ở trên vào phương trình ñã cho rồi kiểm tra số nguyên tử của mỗi nguyên tố
ở hai vế cho bằng nhau.
Ví dụ: Cân bằng phản ứng oxi hóa –khử sau theo phương pháp thăng bằng electron:
a)CH2=CH2 +KMnO4 +H2O CH2OH –CH2OH +MnO2 +KOH
b)CH3 –CH2OH +KMnO4 +H2SO4 CH3COOH + K2SO4 +H2SO4
c)CH3 –CH2OH +K2Cr2O7 +H2SO4 CH3CHO + K2SO4 +Cr2(SO4)3 +H2O
d)C6H5 –NO2+Fe +HCl C6H5 –NH2 +FeCl2 +H2O
e) C6H5 –CH3 +KMnO4 C6H5 –CH3COOK +MnO2 +KOH +H2O
23
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Giải
a)
−2 −2 +7 −1 +4
C H 2 = C H 2 + K Mn O4 + H 2O → C H 2 − CH 2 + Mn O2 + KOH
| |
OH OH
−2 −1
2 C − 2e = 2 C X 3
+7 +4
Mn + 3e = Mn X 2
+7 +2
Mn + 5e = Mn X 4
−1 +7 +3 +2
5CH 3 − C H 2OH + 4 K Mn O4 + 6 H 2 SO4 → 5CH 3 C OOH + 4Mn SO4 + 2 K 2 SO4 + 11H 2O
c)
−1 +6 −1 +3
CH3 – C H 2 OH + K 2 Cr6 O 7 + H 2SO 4 → CH 3 C HO + K 2SO 4 + Cr2 ( SO 4 )3 + H 2 O
−1 −1
C − 2e = C X3
+6 +3
2 Cr + 6e = 2 Cr X1
−1 +6 −1 +3
3CH 3 – C H 2 OH + K 2 Cr6 O 7 + 4H 2SO 4 → 3CH 3 C HO + K 2SO 4 + Cr2 (SO 4 )3 + 7H 2O
d.
+3 0 −3 +2
C6 H 5 − N O2 + Fe+ HCl → C6 H 5 − N H 2 + Fe Cl2 + H 2O
+3 −3
N + 6e = N X1
0 +2
Fe− 2e = Fe X3
+3 0 −3 +2
C6 H 5 − N O2 + 3Fe+ 6 HCl → C6 H 5 − N H 2 + 3FeCl2 + 2 H 2O
e.
−3 +7 +3 +4
C6 H 5 – C H3 + K Mn O 4 → C6 H 5 – C H 3COOK + Mn O 2 + KOH + H 2 O
−3 +3
C − 6e = C X1
+7 +4
Mn + 3e = Mn X2
−3 +7 +3 +4
C6 H 5 – C H3 + 2K Mn O 4 → C6 H 5 – C H 3COOK + 2 Mn O 2 + KOH + H 2 O
24
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
7.2.Biện luận tìm CTPT từ công thức nguyên (công thức ñơn giản nhất)
7.2.1 Phương pháp tách riêng nhóm chức:
-Theo phương pháp này, ta tách công thức chất hữu cơ ñã cho thành công thức có nhóm chức(hóa trị I
) rồi dùng công thức:
Số H +số nhóm chức ≤ 2số C+2
(Dấu “=” xảy ra khi chất hữu cơ ñã cho là no, mạch hở)
Ví dụ: Công thức nguyên của một andehit no, mạch hở là (C2H3O)n. Tìm CTPT andehit trên:
Giải
Công thức andehit trên có thể viết C2nH3nOn hay CnH2n(CHO)n
Ta phải có : 2n+n=2n+2 n =2
Vậy CTPT andehit trên là C4H6O2
Ví dụ 2: ðốt cháy hoàn toán 14.6g axit cacboxylic A thu ñược 26.4g CO2 và 9gH2O. Tìm CTPT axit.
Giải
3
mC = 26, 4. = 7, 2
11
9
mH = =1
9
mO = 14, 6 − (7, 2 + 1) = 6, 4
Gọi công thức A là CxHyOz , ta có:
7, 2 1 6, 4
x: y:x = : :
12 1 16
=0, 6 :1: 0, 4
=3:5:2
Vậy A có công thức nguyên ( công thức ñơn giản nhất) là (C3H5O2)n
Công thức A cp1 thể viết C3nH5nO2n hay C2nH4n(COOH)n
Ta phải có: 4n + n ≤ 2.2n +2 => n ≤ 2
Nhưng n=1 cho công thức C3H5O2 không tồn tại.
Vậy n=2, tức A có CTPT là C6H10O4
25
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
3n
Do mỗi nhóm COOH có 1 liên kết π, ngoài ra A mạch hở, no nên phân tử A có liên kết π .
2
3n 2.3n + 2 − 4n
Vậy =
2 2
⇔ 3n = 2n + 2 ⇔ n = 2
Do ñó A có CTPT là C6H8O6.
Ví dụ 2:
Một hợp chất A có công thức (C4H9ClO)n
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Xác ñịnh công thức phân tử của A, biết ñun A với dung dịch NaOH thu ñược 1 xeton.
Giải
a)Số liên kết π trong phân tử A ≥ 0 nên:
2.4n + 2 − (9n + n)
≥0
2
⇔ −2n + 2 ≥ 0 ⇔ n ≤ 1
A có CTPT là C4H9ClO
| ||
OH O
(không bền) (bền)
+Rượu có hai hoặc ba nhóm OH gắn cùng 1 C. Trường hợp này, rượu sẽ tách nước trở thành
andehitm xeton hoặc axit
Ví dụ:
26
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
− H 2O
CH 3 − CH − OH
→ CH 3CHO
|
OH
OH
|
− H 2O
CH3 − C − OH → CH 3 − C − CH 3
| ||
OH O
OH
|
− H 2O
CH3 − C − OH → CH 3COOH
|
OH
Ví dụ:
A là hợp chất có công thức C8H8. 3,12g A phản ugn71 vừa ñủ với 2,688 lít H2 (ñktc) hoặc với 4,8g
Br2 trong dung dịch Brom. Xác ñịnh CTCT của A.
Giải
3,12
Số mol A = = 0, 03
104
2, 688
nH 2 = = 0,12
22, 4
4,8
nBr2 = = 0, 03
160
Vì n A : n H2 =1:4 nên A có 4 liên kết π phản ứng ñược với H2.
Vì nA: n Br2 = 1:1 nên A có 1 liên kết π phản ứng dược với H2.
=>A có 3 liên kết π không phản ứng ñược với dung dịch Brom, 3 liên kết π này phải nằm trong vòng
benzen
=>A có vòng benzen là 1 liên kết π ngoài vòng
=>A có CTCT là C6H5 –CH=CH2
7.4. Ứng dụng ñịnh luật bảo toàn khối lượng ñể giải nhanh một số bài toán hóa học hữu cơ.
Có những bài toán hữu cơ nếu giải theo cách thông thường sẽ xuất hiện những khó khăn như:
+Có quá nhiều khả năng phản ứng, khiến phải chia thành những trường hợp ñể giải, làm bài toán trở
nên dài dòng ( ví dụ phản ứng crackinh butan có thể tạo C4H8 và H2; CH4 và C3H6; C2H6 và C2H4. Hoặc
dẫn hỗn hợp C2H2 và H2 qua bột Ni thu ñược hỗn hợp X có thể gồm C2H6 và H2; C2H6, C2H4 và H2; C2H6
và C2H4…).
+ðược một hệ phương trình toán học có quá nhiều ẩn số, khiến việc biện luận trở nên phức tạp, làm
bài toán trở nên rườm rà.
Những khó khăn này có thề giải quyết nhờ biết ứng dụng ñịnh luật bảo toàn khối lượng.
27
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Phát biểu ñịnh luật : “Khối lượng các chất trước phản ứng phải bằng tổng khối lượng các chất sau
phản ứng”.
ðôi khi ñịnh luật này còn ñược phát biểu dưới dạng nguyên lý bảo toàn nguyên tố: “Khối lượng
nguyên tố X trước phản ứng phải bằng khối lượng nguyên tố X sau phản ứng”.
Ưu ñiểm của việc ứng dụng ñịnh luật bảo toàn khối lượng là hầu hết không ñặt ẩn số mol cho các
chất ñã dùng ban ñầu
Ví dụ:
Tiến hành crackinh , gan n-butan ñược hỗn hợp X. Dẫn X qua bình nước Brom dư thấy khối lượng
bình tăng 16,8g. Khí thoát ra khỏi bình ñem ñốt cháy hoàn toàn ñược 23,4g H2O và 35,2 CO2. Tính m và
viết các phản ứng xảy ra.
Giải
Các phản ứng có thể xảy ra:
C4H10 C4H8 +H2
C4H10 C2H4 +C2H6
C4H10 C3H6 +CH4
28
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
7.5. Các phản ứng xảy ra khí cho CO2 ( hoặc SO2) tác dụng với dung dịch bazơ.
ðây là vấn ñề xảy ra bên vô cơ nhưng lại gặp nhiều trong hữu cơ, vì hầu hết các sản phẩm cháy thu
ñược khi ñốt chất hữu cơ ñều hấp thụ vào dung dịch bazơ ñể xác ñịnh khối lượng kết tủa, khối lượng
tặng hoặc giảm của dung dịch…
7.5.1 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 (hoặc SO2) tác dụng với một dung dịch NaOH.
Khi cho CO2(hoặc SO2) tác dụng với dung dịch NaOH ñều xảy ra ba khả năng tạo muối. ðể biết khả
n n
năng nào xảy ra, ta tính tỷ lệ k = NaOH ( hoặc k = NaOH ), nếu:
n n
CO SO
2 2
Có những bài toán không thể tính k. Khi ấy có thể dựa vào những dữ kiện phụ ñể tìm ra khả năng tạo
muối.
Ví dụ:
+Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH dư =>chỉ tạo muối Na2CO3.
+Hấp thụ CO2 vào dung dịch NaOH, sau ñó thêm BaCl2 dư vào thấy kết tủa. Thêm tiếp Ba(OH)2 dư
vào, lại thấy xuất hiện thêm kết tủa =>Có sự tạo cả Na2CO3 và NaHCO3
Trong trường hợp không có các dữ kiện phụ trên, ta phải chia trường hợp ñể giải.
Ví dụ:
ðốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C2H6 rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 200ml dung dịch
NaOH 2.5M. Tính khối lượng các muối sinh ra.
Giải
7
C H + O → 2CO + 3H O
2 6 2 2 2 2
0,1mol 0,2mol
NNaOH =0,2.2,5=0,5
n 0,5
k= NaOH
= = 2,5 => chỉ tạo muối Na2CO3
n 0,2
CO
2
29
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
7.5.2 Các phản ứng xảy ra khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2.
Tương tự như khi CO2 tác dụng với NaOH; khi cho CO2 tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 cũng xảy ra
nCO
ba khả năng tạo muối. ðể biết khả năng nào xảy ra, ta tính tỷ lệ k = 2
, nếu:
n
Ca ( OH )
2
Ví dụ:
ðốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C2H5OH rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa 75 ml dung
dịch Ba(OH)2 2M. Tính khối lượng muối tạo ra.
Giải
n = 0.075.2 = 0.15(mol )
Ba ( OH )
2
n
CO 0.2
⇒k= 2
= = 1.33
n 0.15
Ba ( OH )
2
30
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
a + 2b = 0, 2 a = 0,1
⇒ ⇔
a + b = 0,15 b = 0,05
⇒m = 197.0,1 = 19,7( g )
BaCO
3
m = 259.0, 05 = 12.59( g )
Ba ( HCO )
3 2
Chú ý : Trong trường hợp tạo cả BaCO3 và Ba(HCO3)2, nhất thiết CO2 và Ba(OH)2 ñều phải phản
ứng hết.
Khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch bazơ, nhất thiết phải xảy ra sự tăng, giảm khối lượng dung
dịch.
Thường gặp nhất là hấp thụ sản phẩm cháy bằng dung dịch Ca(OH)2 hoặc dung dịch Ba(OH)2. Khi
ñó:
Khối lượng dung dịch tăng = mhấp thụ -mkết tủa
Khối lượng dung dịch giảm = mkết tủa - mhấp thụ
Ví dụ:
ðốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm 2 hiñrocacbon liên tiếp trong dãy ñồng ñẳng. Hấp thụ toàn bộ sản
phẩm cháy vào 3 phit dung dịch Ca(OH)2 0,01M ñược kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 2.46g.
Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào lại thấy kết tủa nữa. Tổng khối lượng kết tủa của hai lần là 6.94g.
a) Tìm CTPT 2 hiñrocacbon.
b) Tính khối lượng mỗi hiñrocacbon ñã dùng.
Giải
a)Theo ñề bài CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 ñã tạo 2 muối(xem 7.5.2). Giả sử ñã tạo a mol
CaCO3 và b mol Ca(HCO3)2, ta có các phản ứng:
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 ↓ + H2O
a a a
Mặc khác do khối lượng dung dịch tăng 2,46g nên ta có:
31
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
(m + m ) − 100a = 2, 46
CO H O
2 2
⇔ (44.0,05 + m ) − 100.0,01 = 2, 46
H O
2
⇒m = 1, 26
H O
2
1, 26
⇒n = = 0,07
H O
2 18
Do A là 2 hiñrocacbon ñồng ñẳng cháy cho n >n nên A phải là 2 Ankan .
H O CO
2 2
ðặt công thức trung bình 2 ankan là C H
n 2n +2
Gọi x là số mol 2 ankan ñã dùng, ta có các phản ứng:
3n + 1 to
C H + O → nCO + (n + 1) H O
n 2n +2
2 2 2 2
x xn x(n + 1)
xn = 0,05 x = 0,02
⇒ ⇔
x(n + 1) = 0, 07 n = 2,5
Do n =2,5 nên 2 ankan liên tiếp là C2H6 và C3H8.
b)Gọi b,c là số mol 2 ankan trên, ta có:
b + c = 0,02
b = 0,01
2b + 3c ⇔
0,02 = 2,5 c = 0, 01
m = 44.0,01 = 0, 44( g )
C H
3 8
32
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
+Quy tắc thế vào vòng benzen:Dùng ñể xác ñịnh hướng thế tiếp theo sau nhóm thế thứ nhất:
“Khi trong vòng benzen ñã có sẵn một nhóm thế ñẩy electron như –OH ; -NH2; -CH3... thì hướng thế
tiếp theo là vào vị trí ortho và para. Khi trong vòng benzen ñã có sẵn một nhóm thế rút electron như
–NO2; -CHO... thì hướng thế tiếp theo là khó hơn, và ưu tiên ở vị trí meta”.
Ví dụ:
33
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
Ví dụ:
Hoàn thành sơ ñồ sau:
0
1500 C + HCl + NaOH
CH
làm lanh. nhanh
→ A → B → D → E → F → HCHO
4
+2 HCl + NaOH
C
Biết E là muối natri
Giải
15000 C
2CH 4
Làm lanh. nhanh
→ C2 H 2
CH ≡ CH + HCl → CH 2 = CHCl
0
t
CH 2 = CHCl + NaOH → CH 3CHO + NaCl
0
t
CH 3CHO + 2Cu (OH ) 2 + NaOH → CH 3COONa + Cu2O ↓ +3H 2O
0
t
CH 3COONa + NaOH → CH 4 + Na2CO3
NO
CH 4 + O2 →
0 HCHO + H 2O
600 C
CH ≡ CH + 2 HCl → CH 3CHCl2
0
t
CH 3CHCl2 + 2 NaOH → CH 3CHO + 2 NaCl + H 2O
BÀI TẬP:
1) So sánh tính bazơ của NH3 (I) ; CH3 –NH2 (II) và C6H5 –CH2 –NH2 (III).
(ðáp án: (II) > (I) > (III) ).
2) Cân bằng các phản ứng oxi hóa khử sau theo phương pháp thăng bằng electron:
a. CH3 –CH=CH2+KMnO4+H2SO4 CH3COOH +CO2 + K2 SO4+MnSO4+H2O
b. CH3 –CH=C(CH3) –CH3 +KMnO4+H2SO4 CH3COOH +CH3COCH3+K2SO4+MnSO4+H2O
(ðáp án: a 1:2:3:1:1:1:2:4
b 5:6:9:5:5:6:3:1 )
3) Tính số oxi hóa của các nguyên tử C có ñánh dấu * trong các hợp chất sau:
*
a )CH 3 − C H 2OH
*
b)CH 3 − O − C H = CH 2
*
c) H C OOH
*
d ) NH 2 − C H 2 − COOH
(ðáp án: a= -1 ; b = 0; c= +2; d= -1 )
4) Phân tích thành phẩn nguyên tố của một axit cacboxylic ñược %C=34,61; %H=3,84.Tìm CTPT A
(ðáp án C3H4O4)
5) Tiến hành Crackinh ( CnH2n+2 crackinh CaH2a+2+CbH2b trong ñó a+b = n) m gam hỗn hợp X
gồm propan và butan ñược hỗn hợp Y. Dẫn Y qua bình chứa Brom dư thấy khối lượng bình tăng
8,2 và có 3,8g hỗn hợp Z thoát ra khỏi bình. Viết các phản ứng có thể xảy ra và tính m.
34
http://ebook.here.vn Tải ðề thi, eBook, Tài liệu học tập Miễn phí
(ðáp án: khi crackinh có 5 phản ứng xảy ra ta thu ñược 3 anken và khối lượng anken chính là khối
lượng bình Brom tăng. Theo ðL bảo toàn khối lượng ta tính ñược m= 12 g).
6) Một hỗn hợp A gồm 0,12 mol C2H2 và 0,18 mol H2. Cho A qua Ni nung nóng, phản ứng không
hoàn toàn và thu ñược hỗn hợp B. Cho B qua bình Brom dư thu ñược hỗn hợp khí thoát ra X. ðốt
cháy hoàn toàn X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư thu
ñược 12g kết tủa và khối lượng bình tăng 8,88g. Tính ñộ tăng khối lượng bình Brom.
(ðHQG TP.HCM 99)
(ðáp án: B có thể gồm C2H4; C2H6 và C2H2; H2(vì phản ứng không hoàn toàn).
m Brom tăng = mA – mx =1,64 g ).
7) ðốt cháy hoàn toàn 5,2 một hiñrocacbon A. Sản phẩm cháy ñược hấp thụ hết vào dung dịch
Ba(OH)2 thấ có 39,4g kết tủa. Thêm NaOH dư vào phần nước lọc lại thấy xuất hiện 19,7g kết tủa
nữa.
a)Tìm CTPT của A. Biết 96 < MA<115
b)Xác ñịnh CTCT của A biết 1 mol A tác dụng với tối ña 4 mol H2 hoặc tối ña 1 mol Br2 trong
dung dịch Brom.
(ðáp án: a: C8H8; b: A có 4 liên kết π có khả năng tác dụng với H2 nhưng chỉ có 1 liên kết π có
khả năng tác dụng với Brom. Nên 3 liên kết π còn lại của A nằm trong vòng benzen. Vậy A có
vòng benzen và 1 liên kết π ngoài vòng, CTCT: C6H5 –CH=CH2).
C2 H 2
→ CH 3CHO → F → CH 3COOH
C B
(Gợi ý : A: C2H4
B: C2H5OH
C: CH2=CH –Cl
E: CH3COONa
F:CH3COONH4 )
9) Hoàn thành sơ ñồ :
+ AgNO3 / NH 3
B → C →D → E
A
+E
F 0 →G
H 2 SO4 ,t
Biết A,G lần lượt có công thức C2H4Br2 và C6H10O4
(ðHQG TP.HCM 2000)
(Gợi ý: A:CH2Br –CH2Br G: CH3COO –CH2 –CH2 –OOCCH3
B: CH ≡ CH F: HOCH
C: CH3CHO D:CH3COONH4
E: CH3COOH
35