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FACULTAD:

FARMACIA Y BIOQUIMICA
: DROGAS CON GLICSIDOS CIANOGENTICOS

TEMA

CURSO

: FARMACOGNOSIA I

PROFESOR

: Q. F Jessica Maldonado

ALUMNOS:

PRACTICA

SECCION

Celestino RamirezFiorela

: PRCTICA No.11

: FB6N1

Lima-Per

INTRODUCCION
En este informe daremos a conocer el tema de extraccin e identificacin de DROGAS
CON GLICSIDOS CIANOGENTICOS de la muestra problema (papa amarilla) La
cianognesis

es

la

facultad

que

poseen

ciertos

organismos

vivos-

especialmentevegetales- de producir en determinadas circunstancias cido cianhdrico.


Si seexceptan los cianolpidos de lasSapindaceae, las sustancias ciangenas sonsiempre
hetersidos

de

2-hidroxinitriloscomnmente

denominados

hetersidosciangenos

(cianogenticos). La hidrlisis deestos hetersidos por glucosidasasendgenas y


posteriormente porhidroxinitril-liasas, va precedidageneralmente por la ruptura tisular
inducidapor un proceso fsico-trituracin,masticacin, infestacin fungca, etc.quepone en contacto los hetersidos vacuolares y las enzimas citoplasmticas.
La

capacidad

de

cianognesis

es

frecuente

en

el

reino

vegetal

en

helechos,Gimnoespermas y Angioespermas. Esespecialmente marcada en algunas


familias:Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae,Euphorbiaceae, Passifloraceae, etc.
Todos losrganos de un vegetal pueden elaborar estoscompuestos. En ciertos casos, y
esto serelaciona directamente con un papel deproteccin, la cianognesis se asocia con
unestadio vegetativo especial, por regla generalcon los rganos jvenes, en fase
decrecimiento activo. En esta prctica de laboratorio tuvo se identificar hetersidos
cianogenticos en la papa mediante las reacciones de la identificacin de taninos, S.R.
Fehling A y B, Cl3Fe, NaOH 10%, IK 10%, Papel Picrosodado, etc.

OBJETIVOS
-

Extraer el contenido de glicosidos cianogenteicos presente en la


muestra de papa amarilla.

Estudiar las propiedades glicosidos cianogenteicos obtenidos en la


papa amarilla y sus caractersticas de solubilidad.

Observar las caractersticas de la hidrolisis en la muestra de


cascara de naranja.

Realizar

los

anlisis

cuali-cuantitativo

de

los

glicosidos

cianogeneticos reconocindolo y cuantificarlo mediante titulacin.


-

Realizar los clculos obtenidos de los datos de la prctica en la


valoracin del glicosido cianogenteicos.

MARCO TEORICO
Los glucsidos cianognicos (o cianoglucsidos)
son parte de la familia de toxinas naturales de
origen vegetal llamadas ciangenos. Entre los
cianoglucsidos se pueden nombrar linamarina,
amigdalina, prunasina, lotaustralina, taxifilina,
trigloquinina, ginocardina y durrina.

Algunas

plantas desprenden cido cianhdrico, un proceso


conocido

como

cianogenesis. La cianogenesis

se refiere a la sntesis de cianuro de hidrgeno por ciertas plantas. Los hetersidos


cianogenticos constan de un azcar (la glucosa por lo general, pero muy rara vez un
disacrido), un quiral tomo de carbono y R y R 'que pueden ser alifticos o aromticos.
Por lo general se clasifican con respecto al cido precursor de amino. Como tales,
hetersidos

cianogenticos puede ser derivado devalina,

fenilalanina,

tirosina

isoleucinaveces. Algunos ejemplos de hetersidos cianogenticos ricos en plantas


incluyen: Tapioca, sorgo, algunas plantas y especies gramineceous de la familia de las
rosceas. Prunus L. laurocerasus (Laurier) tiene propiedades anti-espasmdicas
actividades y estimula la respiracin. Prunasoside es el hetersido cianogentico activo
y 1,2 a 1,8 gse produce por kilogramo de hojas. Adems, este compuesto derivado de
Prunuslaurocerasus L., tambin se utiliza en el formulacin de los jarabes,
especialmente para el tratamiento de infecciones broncopulmonares. Por el contrario,
algunas plantas son txicas debido a la presencia de altas concentraciones de
hetersidos cianogenticos. Tapioca, que es una comida de primera necesidad en frica,
Asia tropical Amrica, puede producir 100 a 250mg de cianuro de hidrgeno por 100 g
de races.

MOLCULA:
La toxicidad de los glucsidos cianognicos es el resultado de degradacin enzimtica,
generalmente con una -glucosidasa, la cual libera el cianuro de la molcula. La
liberacin de esta enzima puede darse por el dao de la planta o por la accin de la flora
bacteriana intestinal.

MECANISMO DE ACCIN:
El CN-, liberado por la hidrlisis enzimtica, se une a la citocromoxidasa (IV) de la
cadena respiratoria mitocondrial, inhibiendo su accin. Con esta interferencia, ocurren
alteraciones en la cadena respiratoria, llevando a una reduccin en la liberacin de ATP,
y por consecuente a problemas de anoxia histotxica (falta de oxigeno txica para los
tejidos).

En

su

manifestacin

aguda,

la

intoxicacin

se

manifiesta

con

confusin

mental, estupor, dolor al respirar y respiraciones aceleradas, parlisis muscular,


aceleracin del pulso, dolor de cabeza, mareos, vmitos, diarrea, cianosis y/o
convulsiones. Las intoxicaciones agudas con cianoglucsidos ocurren con la ingesta de
una DLmin 0.3-0.5 mg/kg de peso, por va oral de cianuro, es decir, al consumir 60
almendras amargas (adultos), o 5-10 almendras amargas (nios).

En su manifestacin crnica, la intoxicacin se manifiesta con neuropata atxica


tropical (atrofia ptica, ataxia, desrdenes mentales), o ambliopa tropical (atrofia del
nervio ptico, ceguera). Las intoxicaciones crnicas con cianoglucsidos ocurren en
poblaciones donde la dieta se basa en mandioca, sorgo u otros alimentos que contienen
cianoglucsidos.
Prevencin:
Remojar el alimento previo a su coccin
Fermentacin del alimento
Almacenamiento prolongado
Coccin
Tratamiento:
Administracin de nitritos, o esteres de nitrito

Tiosulfato sdico: por accin de rodenasa se convierte en sulfito y tiocianato, el cual se


excreta por orina Vitamina B12: hidroxicobalamina es fijadora de cianuro, se
transforma en cianocobalamina.

DROGAS
1. Laurel cerezo. Hoja de Prunus laurocerazus ( Rosaceas )
2. Almendras amargas. Semillas de Prunus amygdalus ( Rosaceas )
3. Sauco. Flores, frutos y segunda corteza de Sambucus nigra ( Caprifoliaceas )
Hay plantas que desprenden cido cianhdrico. Han sido causa de envenenamientos
mortales. Fenmeno que se conoce como cianogenesis. Hay animales que tambin

desprende CNH y esto se conoce como cianoforesis. La cianogenesis la producen


compuestos derivados de alfa hidroxinitrilos o cianhidrina.

Encontraremos dos tipos de derivados:


1. Hetersidos cianogenticos. El azucar va unido al hidroxilo por enlace glicosdico (
hetersido normal )

2. Cianolpidos. Forman ster con un cido graso. El OH est esterficado.

En ambos tipos de derivados por hidrlisis encimtica se obtiene:


a) Hetersidos cianogenticos: azucar, CNH, compuesto carbonilo (aldehido o cetona)
b) Cianolpidos: cido graso, CNH, compuesto carbonilo.
Interesan

los

primeros

frente

los

segundos.

En 1930 se inicio la investigacin con el descubrimiento de la amigdalina en las


almendras amargas. Los estudios fueron lentos por lo facilmente que se hidrolizan los
heterosidos cianogenticos. Se clasifican en varios grupos:

A) Grupo de la amigdalina o grupo del mandelonitrilo o grupo del amigdonitrilo. El


mandelonitrilo es el 2-hidroxi-fenilacetonitrilo

Tiene un carbono asimtrico: isomera ptica. La configuracin es atribuida por


convenio. El D-mandelonitrilo tendra el OH a la derecha del eje, mientras que el Lmandelonitrilo tendra el OH a la izquierda del eje. El poder rotatorio puede ser
dextrgiro o levgiro independientemente de la configuracin.
B) Grupo de la cinarina. Son alifaticos
DISTRIBUCION
Se encuentran principalmente en
a) Rosaceas
b) Leguminosas
c) Euforbiaceas
d) Gramineas ( menos abundantes )
En los rganos estn:
a) Raiz. Raiz de Manihot utilissimo (euforbiaceas), se obtiene de ella el almidn
tapioca
b) Cortezas: laurel cerezo
c) Semillas: almendras amargas, semilla de lino
d) Frutos: sauco

TIPO AMIGDALINA
A) Amigdalina. Genciobiosido de D (-) mandelonitrilo. En la almendra amarga.

B) Prunasina. Glucosido de D mandelonitrilo. En la hoja de laurel cerezo.


C) Prulaurasina. Glucosido de D (+-) mandelonitrilo
D) Sambunigrina. Glucosido de L (+) mandelonitrilo
Todos por hidrlisis dan azucar, benzaldehido y CNH:

CARACTERISTICAS
a) son slidos
b) solubles en mezclas acuosas alcohlicas
c) sensibles a la hidrlisis, principalmente enzimtica, es una de las caractersticas ms
tpicas, incluso con los encimas de la misma planta aunque se encuentren en clulas
distintas al triturar se desprende rpidamente CNH
d) se hidrolizan tambin en agua fra lentamente
e) en agua caliente se hidroliza ms rpido
f) se hidrolizan con cido, pero solo desprenden CNH por tratamiento con cidos
dbiles; si se tratan con cido fuerte se obtiene el alfa hidroxicido correspondiente.

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:
Pinzas
Tubo de ensayo
Pro pipeta
Pipetas
Beacker
Piscetas
Mortero
Gradilla
Embudo
Matraz
Baln
Sistema de refrigeracin
Luna de reloj

REACTIVOS
Fehling A y B
Cl3Fe
NaOH 10%
IK 10%

Papel Picrosodado
AgNO3 0.1 N

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MTODO: EXTRACCIN USANDO EL SISTEMA DE ARRASTRE DE VAPOR
DE H2O
MUESTRAS: HOJAS DE LAUREL CEREZO, HOJAS DE GUINDA, YUCA, ETC
IDENTIFICACIN CON REACTIVOS DE CARACTERIZACIN.
REALIZAR LA EXTRACCIN DE ARRASTRE DE VAPOR DE H2O
-

Se deber trozar la papa, para as pueda ingresar en el baln de


extraccin de reflujo con una pequea cantidad de agua destilada agregar
y llevara a ebullicin hasta que destile buena cantidad de muestra.

A la muestra de papa amarilla se agregara una cantidad de agua destilada para su calentamiento
en refrigeracin.

DISCUSION DE RESULTADOS

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