AO DE LA PROMOCIN DE LA INDUSTRIA

RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMTICO

ASIGNATURA

PRESENTADO POR

QUMICA ORGANICA
CARRASCO DIAZ, EDUARDO
GARCA LAVADO, ABEL
RICALDI ARROYO, ERICK

PRESENTADO A

ING. ASTHUAMAN

SEMESTRE

IV

FECHA

27/11/14
HUANCAYO-PER
2014

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INTRODUCCION
Si bien es cierto, el organismo humano est dotado de 5
sentidos, los cuales son capaces de reconocer ciertos
fenmenos que se dan en su entorno as como: percibir si la
temperatura de su entorno es apropiada para usar
determinadas prendas de vestir, diferenciar la proximidad o
lejana de los cuerpos, identificar los diferentes tipos de sonido
y diferenciar sabores. No obstante las propiedades fsicas o
qumicas de algunas sustancias pueden ser identificadas por
los sentidos humanos debido a que no son lo suficientemente
desarrollados para realizar tal labor o porque el hecho de
hacerlo implicara cierto perjuicio y/o dao.
Debido a ello se tuvo la necesidad de encontrar otros medios
para la identificacin de las propiedades de las mencionadas
sustancias que sean inocuos para la salud pero que tengan
una base fundamental cientfica.
El siguiente informe de prctica detalla el reconocimiento de
aldehdos y cetonas por medio de reactivos como los de
Tollens y Felhing.

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FUNDAMENTO TEORICO
Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de
oxidacin. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitucin
de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono por uno de oxgeno,
dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un
carbono primario, el compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra
con la terminacin -al. Si la sustitucin tiene lugar en un carbono
secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o
formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la
familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)
Propiedades
Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de
carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.
Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas
son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto
se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de
puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.
Propiedades
Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones
tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a
oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se
oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar
los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio.
Uso
de
los
aldehdos
y
cetonas:
Aldehdos:
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas

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fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato
de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y
poliuretano
expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos
tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos
plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls,
emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,
siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y
tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar
el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la
elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina,
el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de
canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas
adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumera.
Reactivo de Felhing:
El reactivo
de
Fehling,
es
una solucin descubierta
por
el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo
para la determinacin de azcares reductores.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solucin

de hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar

la precipitacin del hidrxido de cobre (II).

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El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y
reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que
forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta
reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente
aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor
de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor.
Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos
compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un
grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un
falso positivo.
Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,
presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en
reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens.
Se prepara de la siguiente manera:
Al nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidrxido de sodio
diluido. Se formar un precipitado marrn de xido de plata.
Agregar amonaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente.
Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma ms
comn del reactivo de Tollens.

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reducindose a

plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de
plata". ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son
oxidados a cidos carboxlicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula
orgnica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como
el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado
para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar
el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo
en un bao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens
resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un
espejo amarillento.
El reactivo de Tollens es tambin un test para alquinos con el enlace
triple en la posicin 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de
carburo de plata.

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Efecto del Ion Comn:

Se puede decir que, la adicin de un in comn a un equilibrio de
solubilidad de un compuesto, consiste en la disminucin de la
solubilidad y de la precipitacin de dicho ion.

OBJETIVOS
Reconocimiento del formol y la acetona mediante
reactivos qumicos.
Comparar el poder reductor del formol y la acetona.

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RELACION DE MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:
Tres tubos de ensayo.
Gradilla.
Estufa elctrica.

Reactivos:

K2Cr2O7.
CuSO4.
NaOH.
KOOC-CHOH-CHOH-COONa (tartrato sdico potasico)
AgNO3.
NH4OH.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a) Reaccin de formol y acetona con K2Cr2O7:
- En un tubo de ensayo con K2Cr2O7 se agrega acetona, la cual no reacciona:

CH3(CO)CH3 + K2Cr2O7 No hay reaccin

- En otro tubo de ensayo con K2Cr2O7 se agrega formol, obtenindose un
disolucin (cido etanoico y formol)

b) Test de Felhing:
Est compuesto por dos reactivos diferentes:
Felhing 1: solucin de sulfato de cobre.
Felhing 2: Disolucin de NaOH y tartrato sdico potsico (efecto del ion comun).

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Los reactivos Felhing 1 y 2 se mezclan en un tubo de ensayo en el momento de usarlos al 50%
aproximadamente.
Al ser un oxidante dbil, no reacciona con las cetonas pero s con los aldehdos de la siguiente
manera:

C CHO + 2 Cu+2 + 4 OH- C COOH + Cu2O + 2 H2O

El aldehdo se oxida a cido y los iones Cu+2 se reducen a Cu+1 (xido cuproso Cu2O). Se
observa en el fondo del tubo de ensayo la formacin de un precipitado negro rojizo
correspondiente a la formacin del xido cuproso.

c) Test de Tollens:
En un tubo de ensayo se mezcla AgNO3 y NH4OH formando [Ag(NH3)2]NO3 (ac) (reactivo de
Tollens).
No reacciona con la acetona pero s con el formol de la siguiente manera:

C CHO + Ag+1 H2O C COOH + Ag + H3O+

El formol se oxida a cido y los iones Ag+ se reducen a Ag metlica que se depositar en forma
de espejo, dicha precipitacin se acelerara al calentar ligeramente la solucin sin agitar el tubo
de ensayo.

CONCLUSIONES
Se pudo reconocer un adehido y una cetona mediante la reaccin con
dicromato de potasio y los Test de Felhing y Tollens.
El poder reductor de los aldehdos es mayor que el de las cetonas, esto implica
que los aldehdos se oxidan con mayor facilidad que las cetonas.

REFERENCIAS

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/efecto-del-ion-comun
http://www.100ciaquimica.net/exper/exp2bqui/e2bq23r.htm

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http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alde
hidos_cetonas.htm