UTN FRD - QUMICA ORGNICA

LPIDOS

Ing. Mnica Rivoire Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS

C, H y O

Saponificables o
hidrolizables

P, N, S y otros
Elementos

Tambin se incluyen en el grupo de los lpidos a algunas sustancias que en medios biolgicos aparecen
siempre asociadas a ellos y son Esteroides, Terpenos y Vitaminas liposolubles (lpidos insaponificables).
UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS

Todos los lpidos contienen cidos mono carboxlicos de larga cadena carbonada
generalmente de nmero par de carbonos que se denominan ACIDOS GRASOS (AG)

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS

*Esenciales

Los insaturados tienen sus dobles ligaduras separadas por ms de un tomo de C.

Es decir que se las clasifica como aisladas y no como conjugadas .
UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

LIPIDOS

TEMA: LIPIDOS
Propiedades Fsicas

Punto de Fusin: las dobles ligaduras lo disminuyen

Ej.: c. Esterico (saturado) Pto. Fusin: 69 C
c. Oleico (insaturado) Pto. Fusin: 14 C.
Solubilidad: pese a tener un grupo polar como el carboxlico, la larga cadena
carbonada no polar predomina y no son solubles en agua o solventes polares, y s
son solubles en solventes no polares.
Propiedades qumicas
Carcter cido: como todos los cidos carboxlicos, pueden ionizarse originando:

Pero esta caracterstica va disminuyendo a medida que se alarga la cadena.

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS
Formacin de sales
R COOH + NaOH
R COO- Na+ + H2O
R COO- + H+ + Na+ + OHLas sales de los cidos grasos se denominan jabones. Estas sustancias son solubles
en agua y tienen:

Cadena NO POLAR - Hidrfoba

Extremo Inico POLAR - Hidrfilo

JABONES
Son mezclas de sales de cidos grasos superiores.
Pueden formar MICELAS en medio alcalino

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS
Los cidos grasos en medio alcalino pueden formar micelas.
En agua son inmiscibles pero son solubles en medio alcalino como sales.

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS
Monoacilglicrido: pueden ser de dos tipos
OH

Grupo Ester
OH
OH

OH

Diacilglicrido: tambin pueden ser de 2 tipos

Son un poco polares por el OH del alcohol

OH
OH

(1,2)
(1,3)

Triacilglicrido: son apolares

Si los Di o Triacil gliceroles tienen los cidos grasos iguales se los denominan
homoglicridos, homoacilgliceroles; si son distintos heteroacilgliceroles o
heteroglicridos.
Tripalmitoil glicerol = tripalmitina
Triestearil glicerol = triestearina
Trioleil glycerol = triolena
UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS
GRASAS Y ACEITES (ejemplos de glicridos)
Estn formadas predominantemente por heteroacilgliceroles y en menor proporcin
hay di y monoacilgliceroles.
Las grasas de origen animal, son slidas a 20C. En ellas predominan los AG
saturados. Los aceites de origen vegetal son lquidos, en ellos predominan los cidos
grasos insaturados.
Son insolubles en agua y solubles en solventes no polares.
Propiedades qumicas
O
H2C

OH

H2C

O
H C
H2C

OH

3 H

R
H C

OH

3 (H2O)

Hidrolisis

H2C

Isomera Geomtrica:
Como ya vimos se produce por la incapacidad de la doble unin C=C de girar
sobre su eje y por la distribucin geomtrica de sus valencias.
UTN FRD -Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

TEMA: LIPIDOS
Los cidos grasos insaturados tienen sus dobles ligaduras Cis

cido Esterico (saturado)

Mezcla de c. Grasos
saturados e insaturados
cido Oleico cis (insaturado)

cido Linolnico cis (insaturado)

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

10

TEMA: LIPIDOS
Formacin de steres:
Los cidos orgnicos pueden reaccionar con alcoholes para producir steres.
Los cidos grasos orgnicos producen steres con glicerol.
LIPIDOS SIMPLES
Denominados acilgliceroles, acilglicridos o glicridos

H2C
H C
H2C

OH
OH

O
+

HO

CH

H2C
(CH2)14

CH3

OH

glicerol

cido graso

H C
H+
30
C

OCO

(CH2)14

CH3

OH
+ H2O

H2C

OH

ster

Son los compuestos que resultan de la esterificacin de uno o ms -OH del

glicerol con cidos grasos.
UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

11

TEMA: LIPIDOS
Saponificacin:

H2C OH
H

H2C

OCO

OCO

H2C

OCO

Na+

R
R

O CO

+
+ 3 NaOH

ster de
cidos
grasos

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

C OH

+
Na+

O CO
+

Na+

O CO

H2C OH
glicerol

Jabn: es la
mezcla de sales
de cidos grasos

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

12

TEMA: LIPIDOS
LIPIDOS COMPLEJOS

FOSFOLPIDOS
Los fosfolpidos estn constitudos por el glicerol, 2 molculas de cidos grasos,
cido fosfrico y una sustancia base nitrogenada.

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

13

TEMA: LIPIDOS
a) Glicerofosfolpidos:
Se producen cuando un diglicrido se esterifica en el C3 con Acido Fosfrico. Son steres del cido fosfrico. Se
hidrolizan en la unin ster-fosfato. El extremo del acido fosfrico puede dar todava otra unin ster con distintas
bases nitrogenadas, como por ejemplo:

Nombre de X

Formula de X

--H

Etanolamina
Colina
Serina

-CH2 CH2 NH3+

- CH2 CH2 N+(CH3)3

-CH2 CH NH3+
COO-

Nombre del
glicerofosfolpido

Carga Neta (a
pH 7)

Acido foslatidico

-1

Fosfatidiletanolamina

Fostatidilcolina

Fosiatidilserina

-1

Fosfatidilglicerol

-1

Fosfatidilnositol

-1

Glicerol
- CH2 CH (OH) CH2 OH

Inositol
[ciclohexano
Hexol]

OH

OH

H
H

H H
H H

OH
OH

OH

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

14

TEMA: LIPIDOS
b) ESFINGOFOSFOLPIDOS (se encuentran en el tejido nervioso)
La esfingomielina es el lpido que rodea el axn de las neuronas (mielina).
Son lpidos que se forman con la base el esfingol o esfingosina en lugar del glicerol.
NH2
CH3(CH2)12CH

CH

CH

CH

Esfingol

CH2OH

C:18

OH

El esfingol se une a un cido graso por medio de una unin amida para producir
ceramidas.
Union
esterfosforico

CERAMIDAS

R
H

H
O

Union amida

C
R

Ceramida
O

OH

H2C

OH

OH
N

OH

Molecula
anfipatica

O
N

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Colina

OH

N
OH

H3PO4
(grupo
fosforilcilna)

Esfingol

Esfingomielina

Acido Graso

OH

Esfingol

H2C

Acido Graso

Colas No
polares

Representacion
esquematica de
la ceramida

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

15

TEMA: LIPIDOS
GLUCOLIPIDOS
Los glucolpidos tienen son lpidos unidos a glcidos o hidratos de carbono.
c) Cerebrsidos
d) Ganglisidos
Carecen de Fosfato
Glucosa Galactosa

O
N

Acido Graso (18 C)

Galactosa

Esfingol

Acido Graso (24 C)

Representacion esquematica de
un cerebrosido.

Esfingol

N-ac. gal.

Acido Sialico
Compuesto con grupo
Carboxilico.
m.acetil neuroaminico
(NANA)
Representacion esquematica de un
gangliosido.
La ceramida se une a un oligosacarido

Las molculas de todos estos compuestos (lpidos complejos) se caracterizan

por tener una zona fuertemente polar siendo el resto no polar.
Todos tienen propiedades anfipticas
UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

16

TEMA: LIPIDOS
Pueden formar BICAPAS
Unidades hidrofbicas e hidrofilicas de lipidos de membrana

Lpido de membrana

Unidad hidrolbica

Unidad hidrofilica

Fosfogliceridos

Cadenas de acidos
grasos

Alcohol fosforilado

Esfingomielina

Cadena de cido graso y Fosforilcolina

cadena de
hidrocarbonada de
esfingosina

Glucolpidos

Cadena de acido graso y Uno o mas residuos de

azucar
cadena de
hidrocarbonada de
esfingosina

Colesterol

Grupo pentano perhidro

fenantreno

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Grupo OH en C-3

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

17

TEMA: LIPIDOS
LIPIDOS INSAPONIFICABLES
Sustancias poco polares o anfipticas
a) Esteroides
Colesterol:
4 ciclos llamados pentano perhidro fenantreno.

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

18

TEMA: LIPIDOS
LIPIDOS DERIVADOS DEL ISOPRENO
Isopreno: 2 metil 1,3 Butadieno

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

19

TEMA: LIPIDOS

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

20

TEMA: LIPIDOS
Glicolpidos de membrana

UTN FRD - Ctedra: QUMICA ORGNICA

Ing. Mnica Rivoire - Ing. Anala Grappa

21