Qca Org Nomenclatura Corzo

La ciencia de la Qumica Orgnica se basa
en una sola premisa: que el comportamiento qumico

est determinado por la estructura molecular
Morrison y Boyd
(5 Edicin)
PREFACIO
El objetivo de la presente Serie Didctica es guiar al estudiante para que pueda construir una
base mnima de conocimientos, que le permitan identificar, escribir las estructuras y nombrar
los compuestos orgnicos mas comunes.
Por ello se han organizado tales compuestos e familias, cada una de las cuales constituye una
Gua de Estudio y Ejercitacin.
Cada una de estas guas contiene los conceptos tericos elementales, necesarios para que el
alumno pueda identificar la familia de compuestos a tratar y las reglas de nomenclatura
necesarias para que pueda construir el nombre de los mismos, ejemplos y ejercicios resueltos
que le permitan visualizar la aplicacin de estos y, finalmente, ejercicios propuestos que
deber resolver en forma individual, para evaluar si logr adquirir el conocimiento buscado.
En el intento de amenizar el estudio de la nomenclatura orgnica, algunas guas muestran con
ilustraciones grficas la fuente natural, la funcin que cumplen en la misma, as como, en
algunos casos, los usos y aplicaciones industriales de los compuestos a estudiar.
Desde otro punto de vista espero hacer un pequeo aporte a la formacin ecologista del
alumno, inducindolo a considerar que es posible la explotacin de los recursos naturales de
una manera racional y sin daar de manera irreversible el ambiente.
Al mismo tiempo es mi anhelo que, a travs del presente trabajo, el estudiante logre expandir
su visin del bosque mirndolo como poseedor, no solo de madera, sino tambin de
innumerables productos forestales no madereros, actualmente desaprovechados
tecnolgica y econmicamente; entre los cuales encontramos pigmentos vegetales, aromas,
productos medicinales, espesantes, endulzantes, saborizantes y aditivos para alimentos, etc.
Finalmente, espero que, a travs de esta gua de estudio, el alumno no solo logre el
aprendizaje de la nomenclatura orgnica, sino que tambin disfrute del mismo.
La autora
Agradecimientos
A las alumnas Adriana Gmez y Graciela Hoyos,
por el tipeo original de las guas.
A la Dra. Man Barrionuevo por su apoyo moral y
la provisin de material bibliogrfico para orientar el contenido
de la presente gua al rea de la ecologa.
A Luciana Barchini y Alejandra Cavallotti
por su colaboracin en el diseo y diagramacin.
INTRODUCCION
La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono.
El nombre engaoso orgnico es una reliquia de los tiempos en que los compuestos
qumicos se dividan en dos clases: inorgnicos y orgnicos, segn su procedencia. Los
compuestos inorgnicos eran aquellos que procedan de los minerales, las rocas, los gases, y
los compuestos que podan prepararse a partir de ellos. Los compuestos orgnicos eran
aquellos que se obtenan de fuentes vegetales y animales, o sea, materiales producidos por
organismos vivos, y las personas crean que los mismos necesitaban de una fuerza vital para
producirlos. La qumica orgnica, por tanto, era el estudio de los compuestos con fuerza
vital.
En el siglo XIX, se vi la necesidad de redefinir el significado de qumica orgnica ya que se
logr obtener compuestos orgnicos a partir de otros inorgnicos. Unos de estos clebres
experimentos lo realiz el qumico alemn Friedrich Whler en 1828. l convirti en urea el
cianato de amonio, que se obtena del amonaco y de otras sustancias inorgnicas, tan solo
calentndolo en ausencia de oxgeno.
cianato de amonio
(inorgnico)
urea
(orgnico)
An as, algunos qumicos afirmaron que la reaccin pudo haberse contaminado con alguna
huella de fuerza vital de las manos de Whler, pero la mayora reconoci la posibilidad de
sintetizar compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos. Se llevaron a cabo
muchas otras sntesis y la teora de la fuerza vital se tuvo que desechar.
La caracterstica principal de los compuestos orgnicos es que todos contienen uno o mas
tomos de carbono. Ahora, qu tienen de especial losa compuestos del carbono que
justifique su separacin de los compuestos de los otros elementos de la tabla peridica? Al
menos, parcialmente, la respuesta parece ser esta: hay muchsimos compuestos del carbono,
y sus molculas pueden ser muy grandes y complejas.
Los tomos de carbono pueden unirse entre s hasta grados imposibles para los tomos de
cualquier otro elemento. Se conocen molculas orgnicas que contienen miles de tomos de
carbono.
La qumica orgnica es un campo inmensamente importante para la tecnologa: es la qumica
de los colorantes y las drogas, del papel y las tintas, de las pinturas y los plsticos, de la
gasolina y los neumticos; es la qumica de nuestros alimentos y de nuestro vestuario. Es
fundamental para la biologa y la medicina. Los seres vivos estn constituidos principalmente
por sustancias orgnicas, adems de agua.
Se puede decir, en conclusin, que la QUMICA ORGNICA es, junto con la bioqumica, la QUMICA
DE LA VIDA.
INDICE
Prefacio
Introduccin
Gua de Estudio y Ejercitacin N 1:
COMPUESTOS ORGNICOS HIDROCARBUROS SATURADOS
INTRODUCCIN
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
ALCANOS
SISTEMAS DE NOMENCLATURA
7
7
8
8
9
EJERCICIOS INDIVIDUALES PARA EL ALUMNO

CICLOALCANOS
16
17
Sistema de nomenclatura comn 9

Nombres IUPAC o Sistemticos
11

HIDROCARBUROS NO SATURADOS
18
ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETILNICOS

INTRODUCCIN
18
18
20
Sistema comn
Sistema derivado
20
20
Sistema I.U.P.A.C. 21
ALQUINOS
EJERCICIOS INDIVIDUALES
22
22

HIDROCARBUROS AROMTICOS
24
REGLAS DE NOMENCLATURA
24

ALCOHOLES, TERES Y FENOLES
27
ALCOHOLES
INTRODUCCIN
Sistema Comn
Sistema Derivado
Sistema I.U.P.A.C.
27
27
28
28
29
29
ETERES
Sistema Comn (NOMBRES ALQUIL- ALQUIL- ETER)

Sistema I.U.P.A.C. (NOMBRES ALCOXI ALCANOS)
FENOLES

ALDEHDOS Y CETONAS
INTRODUCCIN
Sistema Internacional
34
Sistema Comn 35
Sistema Derivado 36
30
31
30
30
31
31
32
33
33
34
36

38
CIDOS CARBOXLICOS
SISTEMA DE NOMENCLATURA
Sistema comn
Sistema I.U.P.A.C.
38
38
38
40

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS
42
INTRODUCCIN
CLASIFICACIN
STERES
AMIDAS
CLASIFICACIN
NITRILOS
42
43
44
45
45
HALOGENUROS DE CIDO
ANHDRIDOS DE CIDO
Bibliografa
42
42
42
43
44
45
45
47
INDICE
DE CUADROS Y FIGURAS
Cuadro N 1: Alcanos de hasta cuatro tomos de carbono

con sus ismeros y radicales correspondientes
10
Cuadro N 2: Pentano y sus ismeros
10
Cuadro N 3: Alcanos de cadena recta que ms frecuentemente

se utilizarn en este curso
11
Figura N 1: caroteno , uno de los pigmentos responsables

del color de tomates, zanahorias y pimientos
18
Figura N 2: Galio (galium verum) planta medicinal y otros carotenoides
19
Figura N 3: Limoneno, principal constituyente del aroma de frutos ctricos
19
Figura 4: Pineno, principal componente del aroma de las conferas
20
Figura N 5: Nerol : componente del aroma de rosas
27
Figura N6: Geraniol. constituyente del aroma de los geranios
27
Figura N 7: Delfinidina, uno de los constituyentes mas abundantes

del color de las berenjenas
28
Figura N 8: Pelargonedina, integrante del color de las frutillas
28
Figura N 9: Citral,constituyente importante de los aceites de

naranja, limn y mandarina
33
Figura N 10: Acetofenona (sabor: pistacho)
34
Figura N 11: Butiraldehdo (olor a manteca)
34
Figura N 12: Muscona (Aroma almizclero)
34
Figura N 13: Acetato de isoamilo (aroma de bananas)
42
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO
Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales
Gua de estudio y ejercitacin N 1
COMPUESTOS ORGANICOS - HIDROCARBUROS SATURADOS

INTRODUCCIN
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
Etano
Butano
CH3 CH2 CH3
CH3
Propano
CnH2n+2
Benceno
Ciclobutano
Tolueno
Ciclopentano
o - xileno
Combustibles
Plsticos
Solventes
HIDROCARBUROS CCLICOS
Metano
Medicinas
Pesticidas
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
La qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayora de los

compuestos organicos estn constituidos por molculas cuyos tomos se encuentran unidos
mediante enlaces covalentes, aunque algunos de ellos tienen enlaces inicos. Los tomos del
Carbono pueden enlazarse entre s para formar cadenas, como es el caso de los compuestos
acclicos, o para formar anillos como en los compuestos cclicos. Ambos tipos de compuestos
pueden tener ramificaciones de tomos de carbono.
Algunos compuestos cclicos tienen un tomo distinto al carbono (heterotomo). Estos se
denominan heterocclicos; los heterotomos generalmente son el oxgeno(O), el nitrgeno (N),
el azufre (S).
Los hidrocarburos contienen nicamente carbono e hidrgeno y los tomos de
carbono pueden enlazarse entre s, de la siguiente manera:
/7/
CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS
Serie acclica,
grasa o aliftica
SATURADOS
Alquenos y derivados: CnH2n. Enlace doble

NO SATURADOS
Serie cclica
Alcanos y derivados: CnH2n+2. Enlace simple
ALICICLICOS
Alquinos y derivados: CnH2n-2Enlace triple

Isoalicclicos (ciclos formados solo por C)
Heteroalicclicos (ciclo formado por C y otros
tomos:O,N,S, etc.)
AROMATICOS
Isociclicos: mono,di y policclicos (solo C)

Heterociclicos: mono,di y policclicos
(C y otros tomos)
Los hidrgenos de los hidrocarburos se pueden reemplazar por otros tomos o grupos de
tomos, dando lugar a una gran variedad de compuestos derivados. Estos reemplazos,
denominados grupos funcionales, son los sitios reeactivos de la molcula. Los dobles y
triples enlaces entre carbonos se consideran como grupos funcionales. Algunos grupos
funcionales comunes son: halogenos, -OH, NH2, O, y tambien combinaciones de ellos.
Los compuestos que tienen el mismo grupo funcional forman una familia y tienen
propiedades qumicas similares mostrando a menudo una gradacin regular en las
propiedades fsicas a medida que va aumentando el peso molecular.
Las frmulas estructurales muestran el arreglo de los tomos en una molcula. La
mayora de las molculas que contienen carbono tienen formas tridimensionales.
En el
metano los enlaces de C forman entre s ngulos de 109,5 y cada uno de los cuatro
hidrgenos se encuentran en la esquina de un tetraedro regular cuyo centro est ocupado por
el tomo de carbono.
ALCANOS
Estos son hidrocarburos de cadena abierta (acclicos) comprendidos en la serie homloga
cuya frmula general es CnH2n+2 en la cual "n" es un nmero entero. Tienen nicamente
enlaces sencillos y por lo tanto se dice que son saturados. Tambin se denominan parafinas
(del latn: poca afinidad).
Los alcanos pueden ser de cadena lineal (hidrocarburos normales) o de cadena
ramificada.
La palabra petrleo viene del latn petra (piedra) y leo (aceite); significa literalmente
aceite de piedra.
Los tomos de carbono que forman parte de una cadena no son todos equivalentes.
/8/
Existen carbonos:
- Primarios: cuando el C se encuentra en uno de los extremos de la cadena (o sea cuando
est unido slo a otro C).
- Secundarios: si el C se encuentra unido a 2 tomos de C.
- Terciario: cuando el tomo de C est unido 3 tomos de C.
- Cuaternario: si el C se une a otros 4 tomos de carbonos.
Ejemplo:
C
C-C-C-C-C-C-C
Los H unidos a estos tipos de tomos de C tambin se denominan 1, 2, 3, a excepcin

de los C4 que no se encuentran unidos a ningn tomo de H.
Durante el desarrollo de la Qumica Orgnica se han inventado diferentes mtodos para
nombrar los miembros de prcticamente todos los compuestos orgnicos; cada mtodo
intentaba mejorar el sistema anterior, que era inadecuado por el creciente nmero de
sustancias orgnicas y su complejidad.
Radicales alquilo: Cuando un compuesto orgnico "pierde" uno de sus tomos de H, se
El lugar que queda disponible en la
convierte en un radical alquilo (o grupo alquilo).
molcula por la prdida de este H es el sitio reactivo de la misma, y a travs de el puede
recibir sustituyentes a unirse a otra molcula orgnica como sustituyente.
Estos grupos se nombran cambiando la terminacin "ano" del alcano original por ilo".
La frmula general para un radical (o grupo) alquilo es Cn H2n+1 que posee un H menos
que el alcano correspondiente.
a) Sistema de nomenclatura comn

Para ste sistema, los cuatro primeros miembros de la familia reciben nombres articulares,
a saber:
La explotacin petrolera produce desechos, sin embargo, las normas de proteccin ambiental
demandan que stos sean tratados adecuadamente y colocados en sitios seguros para evitar la
contaminacin del ambiente. A nivel internacional, cada da estos requerimientos son ms estrictos.
/9/
Cuadro N 1: Alcanos de hasta cuatro tomos de carbono con sus

ismeros y radicales correspondientes
El nombre de los hidrocarburos de 5 tomos de carbono o ms, se deriva del prefijo griego
que indica el n particular de tomos de C que posee seguido de la terminacin "ano". De
esta manera tenemos:
Cuadro N 2: Pentano y sus ismeros
/10/
En base a la observacin de estos cuadros se puede concluir que:

a) prefijo n: se usa para cualquier alcano (por ms largo que sea) en el cual todos los C
forman una cadena continua sin ramificaciones. El radical n es aquel en el cual el
punto de unin es el C de uno de los extremos.
b) prefijo iso: se usa para los alcanos hasta 6 ts. de C que poseen una ramificacin de
un CH3, en el penltimo t de C. El radical iso es el que ha perdido un hidrgeno en
el carbono del extremo opuesto a que posee la ramificacin.
c) prefijo ter: se usa para el radical generado al perder el H de un carbono terciario.
d) prefijo sec: se usa para el radical que se origina cuando el alcano pierde un H de un
carbono secundario.
e) Prefijo neo: se usa para designar al pentano o hexano que posea un C rodeado por
-CH3
Cuadro N 3: alcanos de cadena recta que
ms frecuentemente se utilizarn en este curso
b) Nombres IUPAC o Sistemticos

En 1892, se reuni un grupo de qumicos representantes de diversos pases de mundo,
para idear un sistema sencillo de nomenclatura de compuestos, que requiriera un mnimo de
memorizacin y que a su vez fuera flexible para poder nombrar hasta los compuestos
orgnicos ms complicados. Esta fue la primera reunin del grupo al que ahora se conoce
como Unin Internacional De Qumica Pura y Aplicada ( IUPAC ).
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos que contiene principalmente metano, algo de etano y
propano, pequeas cantidades de ciertos ismeros de butano y pentano y cantidades menores de
otros gases.
/11/
El sistema de nomenclatura desarrollado por este grupo se conoce como reglas IUPAC.
Los nombres que se generan empleando esta regla se conocen como nombres IUPAC o
nombres sistemticos. Estas reglas se aceptan en todo el mundo como el mtodo normal
de nomenclatura de los compuestos orgnicos
Para nombrar los alcanos en el sistema IUPAC se emplea la cadena ms larga de tomos
de carbono como la principal, y que se numera para localizar las cadenas laterales.
Regla 1: encuentre la cadena ms larga de tomos de carbono y emplee el nombre de esta
cadena como el nombre bsico del compuesto.
La cadena ms larga rara vez es una cadena en lnea recta, por lo cual debe prestarse
especial atencin al buscarla (ya sea horizontal o quebrada).
Los grupos unidos a la cadena lineal se llaman sustituyentes porque sustituyen a un
tomo de hidrgeno de esa cadena.
En presencia de dos o ms cadenas de igual longitud, se escoge la cadena con el
mayor nmero de sustituyentes.
Ejemplos
1. En el siguiente compuesto la cadena ms larga tiene 6 tomos de carbono, por
lo tanto, el nombre del compuesto se le asigna un nombre derivado del
hexano.
3-metil hexano
2. El siguiente compuesto contiene dos cadenas largas con 7 tomos de carbono,

por lo tanto, se trata de un heptano y se escoge la cadena b como la principal
por ser la que tiene ms sustituyentes
a.
Incorrecta - Cadena ms larga pero con tres sustituyentes
/12/
b.
Correcta - Cadena ms larga, cuatro sustituyentes
Regla 2: Numere la cadena ms larga iniciando en el extremo mas cercano a un sustituyente

Comenzar a numerar desde el extremo ms cercano a una ramificacin, es decir por el
extremo que permita atribuir los nmeros ms bajos a los ts. ramificados.
Si hubiera grupos idnticos a igual distancia de los extremos, la numeracin la
determinarn los grupos que le sigan en la cadena, de manera de asignarles a stos
ltimos el nmero ms bajo.
Ejemplos
b.
c.
Incorrecta
Correcta - 3-etil-2,4,5 trimetil heptano
/13/
Regla 3: Nombre los grupos sustituyentes unidos al cadena ms larga como grupo alquilo.
De la ubicacin de cada grupo alquilo mediante el nmero de tomo de carbono de la cadena
principal a la que est unido.
Los grupos alquilo se nombran cambiando el sufijo -ano del alcano por el sufijo -il del
alquilo
En el siguiente ejemplo se indica los nombres de los grupos alquilo ms comunes, que tienen
hasta 4 tomos de C. Los grupos propilo y butilo son simplemente grupos alquilo de cadena
recta, de 3 y 4 tomos de C. A estos grupos se los nombra con frecuencia como n-propil y nbutil, para aclarar cualquier duda acerca de cual de los radicales ismeros del propano y del
butano se trata.
Ejemplos:
Metano CH4
Etano
CH3 CH3
Propano CH3 CH2 CH3
Butano CH3CH2CH2CH3
3 metilhexano
CH3 , grupo metil

CH3 CH2 , grupo etil
CH3 CH2 CH2 , grupo propil
CH3CH2CH2CH2,grupo n-butil
3 etil-6-metilnonano
Regla 4: Cuando estn presentes dos o ms sustituyentes, liste en orden alfabtico. Cuando
estn presentes dos o ms sustituyentes del mismo grupo alquilo emplee los prefijo di (2), tri
(3), tetra (4), penta (5), hexa (6,) segn corresponda, para evitar nombrar dos veces el
mismo grupo alquilo.
Los sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta el prefijo que indica su repeticin;
as dimetil, trimetil, etc. se ordenan con la letra "m" y no con la "d", ni con la "t".
Los grupos alquilo precedidos por los prefijos "n", "sec", o "ter" no se alfabetizan por
stos prefijos sino por la primera letra del nombre del grupo alquilo. Los grupos
isoalquilo y neoalquilo se consideran como palabras nicas y se ordenan por "i" y "n"
respectivamente.
Las exigencias mundiales en materia de proteccin ambiental, exigen el uso de tecnologas limpias
para facilitar la reduccin de desechos.
/14/
Ejemplos:
3- etil- 2,4,5- trimetilheptano
Este compuesto tiene un grupo etilo en C3 y tres grupos metilo en C2 , C4 y C5 . El grupo etilo
se nombra antes que los metilos, de acuerdo con el nombre alfabtico
Sustituyentes complejos:
En ocasiones se encuentran grupos alquilo ms complicados. Se nombran por medio de
un mtodo sistemtico que emplea la cadena ms larga como grupo alquilo bsico. ste se
enumera iniciando con el tomo de carbono que est unido a la cadena principal. Los
sustituyentes del grupo alquilo bsico se enumeran con nmeros apropiados, y se emplean
parnesis para aislar el nombre del grupo alquilo complejo.
Ejemplo:
CH2 CH3
|1
2
3
CH CH CH3
|
CH3
Grupo (1-etil-2-metilpropil)
CH3
CH3
1| 2
3|
4
C CH2 CH CH3
|
CH3
Grupo (1,1,3-trimetilbutil)
Los principales contaminantes atmosfricos provenientes de los combustibles fsiles son: xidos de
azufre, xidos de nitrgeno, xidos de carbono y partculas en general. Para disminuir sus efectos se
ha avanzado positiva y efectivamente, tanto en tecnologas, como en normativas legales para proteger
la atmsfera; tratando de evitar y disminuir sus efectos negativos, tales como el efecto invernadero, la
lluvia cida, o la destruccin de la capa de ozono.
/15/
EJERCICIOS INDIVIDUALES PARA EL ALUMNO

1) Escriba el nombre de los siguientes hidrocarburos aplicando, de ser posible, los dos
sistemas de nomenclatura aprendidos:
a)
CH3
|
CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH3
|
|
CH3
CH3
b)
c)
d)
CH3
|
CH3 - C - CH2 - CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 - (CH2)7 - CH - CH3
CH3
CH3
CH - CH
CH3
CH3
e)
CH2- CH3
|
CH3 - CH2 - CH2 - CH CH(CH3)2
f)
C(CH3)3
|
CH3 - CH2 - CH - CH CH3
|
C(CH3)3
/16/
2) Escriba la frmula de los siguientes hidrocarburos:

a)
b)
c)
d)
e)
f)
3-etil-6-metilpentano
2,3,4-trimetilpentano
4-t-butil-2-metilheptano
6-etil-8-isopropil-2,5-dimetilundecano
3-metil-5- propilnonano
5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos, cicloparafinas o hidrocarburos alicclicos tienen la frmula gral. CnH2n.
Segn I.U.P.A.C. se nombran igual que el hidrocarburo saturado de cadena abierta,
anteponiendo el prefijo ciclo (correspondiendo alfabetizar cuando son sustituyentes ). Se
los nombra como sustituyentes cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de
carbonos que el ciclo.
Ej.:
CH3
ciclopropano
metilciclobutano
ciclopentano
H3C - CH - CH2 -CH - CH3
CH3
2-ciclopropil-4metilpentano
En materia de conservacin ambiental, se han desarrollado tecnologas y prcticas operacionales, de

tal forma que permiten el uso de hidrocarburos como instrumentos fundamentales para el desarrollo,
sin deterioro del medio ambiente.
/17/
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETLENICOS
INTRODUCCIN
Los alquenos pertenecen al tipo de hidrocarburos no saturados. Se caracterizan por la
presencia de una doble ligadura entre dos tomos de carbono. Esto se indica en la
nomenclatura con la terminacin eno. Presentan una formula general CnH2n.
El primer miembro de esta familia consta de dos tomos de carbono. Una molcula de
alqueno puede tener mas de una ligadura como en los dienos, trienos y polienos.
Originalmente se les dio el nombre de Olefinas o gases olefiantes (del latin oleum: aceite y
fiant: que hace), divido a que formaban a menudo lquidos oleosos cuando se combinaban con
reactivos como los halgenos y halogenuros de Hidrogeno.
Estos compuestos orgnicos cumplen numerosas funciones biolgicas. El etileno por su accin
reguladora de procesos fisiolgicos vegetales es considerado una hormona vegetal o
FITOHORMONA.
En forma de polmeros (polialquenos o poliolefinas) se encuentran en numerosos productos
naturales como los PIGMENTOS. Dichos pigmentos son los responsables del COLOR de
numerosas frutas, hortalizas y plantas.
Figura N 1: caroteno ,uno de los pigmentos responsables

del color de tomates, zanahorias y pimientos
/18/
Figura N 2: Galio (galium verum) planta medicinal

y otros carotenoides
Estos polialquenos tambin se pueden ciclar y formar compuestos que son constituyentes
importantes de los ACEITES ESENCIALES, sustancias responsables del AROMA.
de flores, frutos, hojas y tallos de numerosas especies vegetales sobre todo las pertenecientes
a la familia de las coniferas, mirtaceas, y del gnero Citrus.
CH3
CH2=C-CH3
Figura N 3: Limoneno, principal
constituyente
del aroma de frutos ctricos
/19/
Figura 4: Pineno, principal

componente del aroma de las
conferas
a) Sistema comn
Este sistema se aplica corrientemente a los cinco primeros miembros. La posicin de la doble
ligadura se indica con las letras del alfabeto griego:,,, etc.
Cuando los compuestos insaturados poseen mas de cinco tomos de carbono se designan por
el sistema internacional de nomenclatura.
En base a lo expuesto tendremos los siguientes nombres:
CH2= CH2
CH2=CH CH3
Etileno
CH3 C H=CH CH3

-Butileno
Propileno
CH3C= CH2
CH3
Isobutileno
CH2 =CH CH2 CH3

-Butileno
CH2=CH CH2 CH2 CH3

- Pentileno -Amileno
CH3 CH= CH CH2 CH3

- Pentileno -Amileno
b) Sistema derivado
Los alquenos se nombran, de ser posible, como derivados del etileno. Cuando dos radicales
alquilos reemplazan a dos tomos de hidrogeno del etileno se usan los adjetivos simtrico
asimtrico para indicar que los radicales se encuentran unidos a uno solo de ellos
respectivamente.
/20/
Ejemplos:
CH2=CH CH3
CH2=CH CH2 CH3
Metiletileno
Etiletileno
CH3
|
CH3 CH2 C CH CH3
||
CH2
CH3 CH=CH CH3
Etilisopropiletileno Asimtrico
Dimetiletileno Simtrico
Los grupos sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
c) Sistema I.U.P.A.C.
La mayora de los alquenos se designan por este sistema, cuyas reglas son:
1- Los alquenos se nombran cambiando la terminacin ano del alcano equivalente, por eno.
2- Seleccinese como estructura de referencia la cadena continua ms larga que contiene al
doble enlace; luego considrese al compuesto como un derivado de aquella estructura por
reemplazo de sus hidrgenos por diversos grupos alquilo. A la estructura matriz se la
designa como eteno, propeno, buteno, penteno, etc. Y as sucesivamente, segn sea el
nmero de tomos de carbono.
3- La ubicacin del doble enlace en la cadena matriz se indica por medio de un nmero.
Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, su posicin se fija con el numero
correspondiente al primer carbono unido por el doble enlace; la numeracin de la cadena
comienza desde el extremo mas cercano al doble enlace.
4- Los grupos alquilos sustituyentes (su posicin) se indica con numero siguiendo las mismas
reglas indicadas para los alcanos.
Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial:
vinilo, CH2= CH -- y alilo CH2=CH-CH2
Un alqueno que contiene halogeno es un haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene
halogeno como sustituyente.
Ejemplos:
H2C = CH2
Eteno
CH3
|
CH3 C CH2
2-Metilpropeno
CH2 CH CH2
Propeno
CH3
|
CH3 CH CH CH CH3
(5)
(4)
(3) (2) (1)
4-Metil 2 penteno
CH3 CH2 CH CH2

(4) (3)
(2) (1)
1-Buteno
H2C= CHCl
Cloroeteno cloruro de vinilo
/21/
CH3 CH CH CH2Cl
1-cloro-2-buteno
H H
H

C C C C CH3
H
H
1,3-pentadieno
H H H H H H

C C C CC C
H
H
1,3,5 hexadieno
ALQUINOS
Los alquinos se caracterizan por la presencia de una triple ligadura entre tomos de carbono.
Presentan la formula general C2H2n-2 y, al igual que los alcanos y alquenos forman en serie
homologa.
Esto es, con un incremento de un CH2 entre dos consecutivos de ellos.
Los alquinos se denominan de acuerdo a dos sistemas. Segn el derivado, se los considera
como derivados del acetileno, el 1 de la serie, en el cual fueron reemplazados uno ambos H
por grupos alquilos.
Ejemplos:
HCCC2H5
Etilacetileno
CH3 C C CH3
Dimetilacetileno
CH3 C C CH(CH3)2
Metilisopropilacetileno
Los alquinos ms complicados se nombran por el sistema I.U.P.A.C., las reglas son las mismas
que las empleadas para nombrar a los alquenos, salvo que la terminacin eno se reemplaza
por ino.
Ejemplos:
HCCC2H5
1-butino
CH3 C C CH3
2-butino
CH3 C C CH(CH3)
4-metil-2-pentino
CH3 CH2 C C CH3

(5)
(4) (3) (2) (1)
2-pentino
a) D el nombre, por todos los sistemas de nomenclatura que pueda aplicar, de los siguientes
compuestos:
1CH3
CH3 C C CH3
CH3
2-
CH3
CH3
CH3 CH CH CH CH CH3
/22/
3-
4CH3 CH C C CH3
CH3
CH3
CH2 C CH2 CH3
5-
6H2C= C= CH CH2
CH3
CH3
CH3 C C CH
CH3
7-
H H
H

C C C CH
|
HC CH2
CH3
8-
b) Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos e indique si los nombres dados
son correctos:
1)
2)
3)
4)
5)
2,4,4-trimetil-2-penteno
3,6-dimetil-1-octeno
diisopropiletileno simtrico
3-etil-4-isobutil-1-pentino
etilmetilacetileno
/23/
REGLAS DE NOMENCLATURA
Se encarar este tema de acuerdo al nmero de sustituyentes que presente el anillo
aromtico. En base a ello tendremos lo siguiente:
a) Cuando el benceno presente un solo sustituyente generalmente se usan los
nombres comunes del compuesto, lo que no excluye el hecho de que tambin se lo pueda
nombrar como un derivado del benceno.
CH
OH
CH3
NH2
CL
CH3
CH3
Nombres comunes:
Tolueno
Fenol
Anilina
Cloruro de Fenilo
Isopropilbenceno
Clorobenceno
Isopropilbenceno
Nombres derivados:
Metilbenceno
Hidroxibenceno
Aminobenceno
Los que se usan con mayor frecuencia, como nombres comunes son Tolueno, fenol y anilina.
b) Cuando el anillo bencnico posee dos sustituyentes iguales, por lo general se usan los
trminos orto (o), meta (m) y para (p) que indican los nicos tres derivados disustituidos
posibles.
X
X
X
X
Orto
Meta
Para
Los automviles y aeronaves emiten al ambiente hidrocarburos producidos por la combustin

incompleta de los combustibles, por ejemplo benzo 3,4 pineno, benceno, tolueno y xilenos.
/24/
A continuacin de los smbolos o,m p se coloca el nombre comn del compuesto, de

poseerlo, de lo contrario se lo nombra como un derivado del benceno como se indica a
continuacin:
CH3
CH3
CH3
NO2
Cl
Br
Br
CH3
CH3
a) o- xileno
b) m- xileno
NO2
CH3
c) p- xileno
d) m-dinitro
-benceno
Cl
e) p-dicloro
-benceno
f) o-dibromo
-benceno
Con menor frecuencia se encontrar el nombre de stos compuestos constituidos por nmeros
que indiquen la posicin de los sustituyentes.
En este caso el carbono1 del anillo bencnico es el ubicado en el vrtice superior del mismo, y
de all se lo sigue numerando en el sentido de las agujas de reloj.
1
6
3
4
En base a esto los compuestos anteriores se nombran como:

d) 1,3-dinitrobenceno
e) 1,4-diclorobenceno
f) 1,2-dibromobenceno
a) 1,2-dimetilbenceno
b) 1,3-dimetilbenceno
c) 1,4-dimetilbenceno
c) Cuando el benceno presenta dos sustituyentes diferentes, se nombra al compuesto como

si fuera alguno de los derivados monosustitudos ms comunes al cual se le introdujo un
nuevo sustituyente, como por ejemplo:
OH
CH3
NH2
Cl
NO2
o- clorotolueno
m-nitrofenol
Br
p-bromoanilina
Aqu C1 es aquel que tiene el grupo funcional que define el nombre de la base como fenol,
anilina, etc; el cual, por lo general, est ubicado en le vrtice superior del anillo bencnico
La contaminacin atmosfrica, compleja o simple, afectar el funcionamiento de las protenas y la
disminucin de la actividad de ciertas enzimas, alterando el normal funcionamiento de dos procesos
fundamentales para la vida en nuestro planeta: la respiracin y la fotosntesis.
/25/
d) Cuando hay tres sustituyentes, se nombra al compuesto como si fuera alguno de los
derivados monosustitudos ms comunes al cual se le introdujo dos nuevos sustituyentes,
como por ejemplo:
OH
NH2
COOH
Br
Br
NO2
Cl
OH
6-bromo-3-nitrofenol
3-cloro-4-hidroxianilina
NO2
Ac.2-bromo-5-nitrobenzoico
e) Para nombrar al anillo benceno como susituyente en otra molcula, se lo llama grupo
fenilo, y se lo nombra como sifuera un grupo alquilo y con frecuencia se abrevia Ph al escribir
una estructura compleja, como ejemplo damos:
CH2 C C CH3
CH2 CH2 OH
o bien
Ph CH2 C C CH3
Ph CH2 CH2 OH
1-fenil-2-butino
2-feniletanol
f) El nombre del grupo bencilo, es la unidad de 7 carbonos que consiste en un anillo

bencnico y un grupo metilo. No confunda el grupo bencilo (de 7 carbonos) con el grupo
fenilo (de 6 carbonos)
Grupo fenilo
CH2
Grupo bencilo
CH2 OH
Alcohol benclico
Las masas vegetales actan como pantallas protectoras contar la contaminacin ambiental, ya/26/
que
retienen y fijan el polvo y los microorganismos nocivos, absorbiendo tambin gran cantidad de
molculas complejas contribuyendo as a mantener la calidad del aire.
ALCOHOLES, ETERES Y FENOLES

INTRODUCCIN
Los alcoholes pueden ser considerados como derivados alqulicos del agua o como derivados
hidroxilados de los hidrocarburos. De acuerdo a esta ltima consideracin resulta obvio que
todo alcohol contendr la agrupacin atmica.
|
-C -OH
|
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios segn se encuentren unidos a un
C 1, 2 3 respectivamente.
Si a un qumico orgnico se la permitiera elegir 10 compuestos alifticos para quedarse
abandonado en una isla desierta escogera casi con toda certeza alcoholes. Con ellos podra
obtener casi todos los compuestos alifticos. En su isla desierta utilizara los alcoholes, no
solo como materias primas sino tambin como disolventes para llevar acabo reacciones y
recristalizar productos.
Finalmente, cansado despus de un da de arduo trabajo en el laboratorio podra relajarse
mediante fricciones (con alcohol isoproplico) y con una refrescante bebida alcohlica (alcohol
etilico).
Adems de estos alcoholes sencillos cuyos usos son conocidos existen en la naturaleza otros
de estructura ms complicada derivados de los polialquenos que tambin forman parte del
aroma de plantas flores y frutos (ACEITES ESENCIALES)
CH3
CH3 C CH CH2 CH2 C CH3

||
HOCH2 C H
CH3
CH3 C CH CH2 CH2 C CH3

||
HC CH2 OH
Figura N 5:
Nerol : componente del aroma de rosas
Figura N6:
Geraniol: constituyente del aroma de los geranios
/27/
Muchos PIGMENTOS VEGETALES responsables de los colores rojo, azul y violeta de muchas
flores y frutos son de naturaleza polifenlica compuestos que tienen varios grupos hidroxilos
unidos a un grupo aromtico. Entre ellos se encuentran las antocianinas
Figura N 7:
Delfinidina, uno de los constituyentes mas abundantes
del color de las berenjenas
Figura N 8:
Pelargonedina, integrante del color de las frutillas
Otros pigmentos vegetales de notable importancia industrial son los taninos cuya estructura
qumica tambin es de naturaleza polifenlica. Estos extractos son especialmente abundante
en la especie Quebracho colorado
a) Sistema Comn
De acuerdo a este sistema de nomenclatura todo alcohol se nombra de la siguiente manera:

1)- Se debe de explicitar la palabra alcohol.
2)- De ser necesario se coloca el prefijo n, iso, sec, ter, neo.
3)- Se coloca el nombre del alcano del cual proviene cambiando la terminacin
ano del mismo por lico. (*)
Ejemplos:
OH
CH3
|
|
CH3-CH2OH
CH3-CH-CH3
CH3-C-OH
CH3-OH
|
CH3
Alcohol
Metlico
Alcohol
Etlico
Alcohol
Isoproplico
Alcohol
Ter-butlico
/28/
b) Sistema Derivado
A la disposicin atmica C-OH se la denomina grupo carbinol. Por lo tanto, segn este
sistema de nomenclatura, los alcoholes se nombran indicando todos los radicales alqulicos
que rodean a este grupo, en orden alfabtico, terminando con la palabra carbinol, todo ello
constituyendo un trmino continuo (sin separaciones).
Ejemplos:
CH3-OH
Carbinol
CH3-CH2OH
OH
|
CH3-CH-CH3
Metilcarbinol
Dimetilcarbinol
CH3
|
CH3-C-OH
|
CH3
Trimetilcarbinol
CH3-CH-CH3
CH-OH
CH2
CH3
Etilisopropilcarbinol
(*)Nota: Los alcoholes pentlicos reciben el nombre comn de amlico debido a que el primer
ismero descubierto, de los seis posibles, se obtuvo como producto secundario de la
fermentacin del almidn.
Los alcoholes amlicos que poseen nombre comn son los siguientes:
CH3-(CH2)3-CH2-OH
Alc. n-amlico
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH
Alc. sec-amlico asimtrico
CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3
Alc. Iso-amlico
OH
CH3-C-CH2-CH3
CH3
Alc. Ter-amlico
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
Alc. sec-amlico simtrico
CH3
CH3-C-CH2-OH
CH3
Alc. neo-amlico
c) Sistema I.U.P.A.C.
Reglas:
1) Para nombrar a un alcohol segn este sistema de nomenclatura se toma como base a la
cadena ms larga que contenga al grupo OH; se cambia la terminacin o, del alcano
correspondiente, por ol
2) Se enumera la cadena mas larga de carbono comenzando en el extremo mas cercano a la
posicin del hidroxilo, y se emplea el nmero adecuado para indicar la posicin del grupo
OH, que tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces.
3) Se nombran los sustituyentes y se dan la numeracin como en las reglas enunciadas para
este sistema en el tema de alcanos.
/29/
Ejemplos:
CH3-CH2-OH
Etanol
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-OH
CH3
4-metil-1-pentanol
CH3-CH2-CH2-OH
OH
CH3-CH-CH2-CH3
1-Propanol
2-Butanol
CH2CH-CH-CH3
OH
CH3
CH3-C-CH2-OH
CH3
2, 2-dimetil-propanol
3-buten 2-ol
CH2 CH - CH2- OH
2-propen 1-ol
ETERES
Los teres resultan, entre otras fuentes, de la deshidratacin de dos molculas de alcohol. Su
formula gral. Es R-O-R y su formula emprica es Cn H2n+2 O. Adems son ismeros de los
alcoholes del mismo nmero de tomos de carbono.
El ter ordinario contiene dos grupos etilo y es llamado ter etlico, ter sulfrico,
simplemente ter. El nombre de ter sulfrico se debe a que antiguamente s supona que el
ter contena azufre, ya que la deshidratacin del etanol se realiza con cido sulfrico. Si
bien, alrededor del 1800, se demostr que este hecho es errneo, el nombre an persiste.
Los teres pueden ser simples o simtricos, cuando los dos grupos alquilicos son iguales, y
mixtos o asimtricos cuando ambos radicales son diferentes.
a) Sistema Comn (NOMBRES ALQUIL- ALQUIL- ETER)

En este sistema los nombres los teres simples se escriben colocando el nombre de los dos
radicales alquilcos enlazados al tomo de oxgeno, seguidos la palabra ter. Los grupos
alquilo se nombran alfabticamente. Si solo se nombra a un grupo alquilo, quiere decir que el
ter es simtrico con dos grupos iguales.
Ejemplos:
CH3- CH2-O-CH3
Etil-metil- ter
CH3
CH3- CH2-O-CH
CH3
CH3-O-CH3
dimetil ter o metil ter
Etil-isopropil-ter
/30/
b) Sistema I.U.P.A.C. (NOMBRES ALCOXI ALCANOS)

Se emplea el grupo alquilo ms largo o complejo como compuesto base y se nombra al resto
del eter como grupo alcoxido.
Ejemplos:
CH3- CH2-O-CH3
metoxi-etano
CH3
CH3- CH2-O-CH
CH3
CH3-O-CH3
metoxi-metano
etoxi-isopropano
-O-CH3
-O-CH3
metoxiciclohexano
metoxibenceno
Sin embargo, por lo general este ultimo sistema se utiliza solo cuando la molcula lleva otros
grupos funcionales, como por ejemplo en:
CH3 - OCH2 - CH2 - CH2
OH
3-metoxi-1-propanol
FENOLES
Como se viera en el tema de hidrocarburos aromticos, el fenol es aquel compuesto que
posee un grupo hidroxilo unido directamente al anillo aromtico y, cuando el anillo posee
otros sustituyentes, para nombrarlos se procede en la forma indicada en esa oportunidad.
Los fenoles pueden clasificarse en di, tri o polifenoles segn el numero de grupos
hidroxilos unidos al anillo aromtico. Por lo general estos tipos de compuestos tienen nombres
comunes como se indica en los siguientes ejemplos:
OH
OH
OH
OH
OH
Pirocatequina
(CABECOL)
Resorcina
(RESORCINOL)
|
OH
Hidroquinona
/31/
OH
HO
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
Pirogalol
1,2,4-Trihidroxibenceno
Floroglucina
a) Escriba el nombre de los siguientes compuestos, por todos los sistemas de nomenclatura
que se puedan aplicar; decir si es 10 20 30.
1-
2-
CH3
CH3-C-CH3
OH
3-
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH3
OH
5-
CH3
CH3-CH2-C-CH3
OH
4- CH3-CH2-O-C3H7
6-
7-
OH
OH
OCH3
Cl
NO2
b) Escriba la formula de los siguientes compuestos e indique el sistema de nomenclatura por

el cual esta dado el nombre.
1234-
Alcohol sec-amlico simtrico

n-propil ter
2,2-dimetil propanol
ter n-propilico
56789-
metoxi-isobutano
Resorcina
Floroglucina
Metoxiciclohexano
Sec-butil-iso-propil ter
/32/
ALDEHIDOS Y CETONAS
INTRODUCCIN
Los aldehdos y las cetonas se pueden representar por la formula CnH2nO como se puede
observar ambos tipos de compuestos son ismeros.
El grupo funcional que caracteriza a ambos compuestos es el grupo carbonilo: C=O. Los
aldehdos tienen un tomo de H unido al carbonilo (salvo en el metanal) y las cetonas poseen
su grupo carbonilo unido a dos tomos de carbono. Por lo tanto se encontrarn las siguientes
estructuras:
H
R
R
C=O
C= O
Los ACEITES ESENCIALES, compuestos de naturaleza compleja y variada, tambin se

encuentran formados por aldehdos y cetonas.
Figura N 9:
Citral,constituyente importante de los aceites de naranja, limn y mandarina
En la INDUSTRIA QUMICA los aldehdos y cetonas se usan como solventes, como materia
prima y reactivos para la sntesis de otros productos: bakelita, resinas, pegamentos y otros
productos polimricos.
Adems mucho de ellos tienen olor y sabor agradable por lo cual, siendo inocuos para nuestra
salud, se los emplea como saborizantes y aditivos para alimentos medicinas y perfumes.
/33/
||
||
- C - CH3
CH3- CH2- CH2- C - H
Figura N 10:
Acetofenona (sabor: pistacho)
Figura N 11:
Butiraldehdo (olor a manteca)
Figura N 12:
Muscona (Aroma almizclero)
a) Sistema Internacional
En lo nico en que varan las reglas enunciadas en la Gua n1es en que, en este caso,
se cambia la terminacin O del nombre del alcano de origen por AL, si es un aldehdo, o por
ONA, si es cetona.
En el caso de los aldehdos el carbono numero 1 es el que posee el grupo carbonilo. En
las cetonas la posicin del carbonilo se indica por un nmero, siempre l mas bajo posible.
Ejemplos:
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
/34/
3-metil -butanal
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
O
3-hexanona
Propanona
Butanona
CH3 CH3
CH3-C- CH - CH - CH3
O
3,4-dimetil-2-pentanona
En el caso de compuestos que poseen dos grupos carbonilo se los nombra incorporando la
terminacin DIAL, para los aldehdos, y DIONA, para las cetonas, indicando en este ultimo
caso las posiciones de los grupos funcionales con nmeros.
Ejemplos:
Etanodial
Cloro-propanodial
2-metil-butanodial
Cl
|
CH3-C-CH-CH2-C-CH3
CH3-CC-CH3

O O
Butanodiona
3-cloro2,5-hexanodiona
b) Sistema Comn
Para las cetonas se obviara este sistema de nomenclatura por que no se usa para este tipo
de compuestos.
Para los aldehidos es mas frecuente encontrarlo, aunque quiz el alumno comprender
mejor su origen al estudiarlo aplicado en los cidos, puesto que el nombre comn de los
aldehidos deriva del nombre comn de los cidos del mismo numero de tomos de carbono,
sustituyendo la terminacin ICO del cido correspondiente por ALDEHDO.
Ejemplos:
H
H
C=O
Formaldehdo
Proviene del c. Frmico)
CH3-C
H
Acetaldehdo
(Proviene del c. Actico)
CH3-CH2-C
O
H
Propionaldehdo
(Proviene del c. Propionico)
/35/
La posicin de los sustituyentes se indica con letras griegas. La primera letra () la recibe el
tomo de carbono vecino al grupo carbonilo. Sobre este sistema se insistir luego de estudiar
los nombres comunes de los cidos.
c) Sistema derivado
Los aldehidos se nombran como derivados del acetaldehido; como si se hubieran ido
reemplazando los H de su grupo metilo por radicales alquilicos.
Ejemplos:
CH3-CH2-C=O
CH3-CH2-CH2-C=O
(Metilacetaldehido)
(Etil acetaldehido)
CH2-CH3
CH C=O
H
CH3
CH3
Metil etil acetaldehido
En las cetonas se nombran los grupos alquilicos unidos al grupo carbonilo, seguidos de
la palabra CETONA.
Ejemplos:
CH3-C-CH3
Dimetil cetona
CH3-C-CH
CH3
CH3
isopropil-metil cetona
Escriba el nombre de los siguientes compuestos por todos los sistemas de
nomenclatura que pueda aplicar:
a)
c)
CH3-CH C -H
O
H3C
CH3 - CH2 CH - C=O
CH3 -CH2 H
b)
d)
CH3
O=C- CH2 C C = O

H
H3C H
CH3 CH2 C - CH2 - CH3
||
O
/36/
e) CH3-CH2-CH-C-CH3

H3C O
g)
CH3
O = C- CH2 C C = O

H
CH3 H
f)
H3C O

CH3-C C--CH3
CH3
h) O = C - CH2 CH C = O
H
(C2H5) H
i)
O
O
CH3 C CH C - CH3
CH3
Escriba la estructura de los siguientes compuestos y diga porque sistema de nomenclatura

esta dado el nombre.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Valeraldehdo
2,3-dimetilpentanal
3-metil-butanal
4-hidroxi-2,2-dimetil-3-hexanona
3-metil-2-pentanona
2-Br-5-metil-4 etil- 3 hexanona
-bromobutiraldehdo
/37/
CIDOS CARBOXLICOS
SISTEMA DE NOMENCLATURA
a) Sistema comn
Algunos cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y tienen nombres
comunes que reflejan sus fuentes histricas. El cido frmico se extraa de las hormigas:
formica en latn. El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio).
Se consideraba que el cido propinico era el primer cido graso, y su nombre se deriva del
griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del
butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla: butyrum en latn. Los cidos caproico,
caprilico y caprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras: capri en latn.
A continuacin se dan los nombres comunes de los cidos carboxilicos que se usaran con ms
frecuencia:
FRMULA
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
NOMBRE COMN
c. Frmico.
c. Actico.
c. Propinico.
c. Butrico.
c. Valerianico.
c. Caproico.
FRMULA
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
NOMBRE COMN
c. Caprlico.
c. Cprico.
c. Lurico.
c. Palmtico.
c. Esterico.
En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas.
La asignacin de letras comienza en el tomo de carbono siguiente del cual lleva el grupo
funcional carboxilo; se ser el carbono . Con los nombres comunes a veces se usa el
prefijo iso para los cidos que terminan con el grupo -CH(CH3)2.
O
C--C--C--C--C---C--OH

Cl O
| ||
CH3CHCOH
c. - cloropropinico
O
NH2
|
||
CH2CH2CH2COH
c. - aminobutrico
CH3
O
|
||
CH3CHCH2COH
c. Isovalrico.
(c. - metilbutrico)
b) Sistema I.U.P.A.C.
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena continua ms larga de tomos de carbono, que contiene al grupo
funcional carboxilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo oico, y se
/38/
antepona la palabra cido. La cadena se numera comenzando por el tomo de carbono

carboxlico, para especificar la posicin de los sustituyentes a lo largo de ella. Al dar el
nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualesquiera de los grupos funcionales
presentados anteriormente.
O
||
C---C---C---C---C---C---OH
6 5 4 3 2 1
Ejemplos:
H--C--OH
Nombre IUPAC:
c. Metanoico
Nombre COMN: c. Frmico
O
NH2
CH2CH2CH2COH
c. 4 - aminobutanoico
c. - aminobutrico
CH3--C--OH
CH3--CH--C--OH
c. 2 - ciclohexilpropanoico.
c. - ciclohexilpropinico.
c. Etanoico
c. Actico
Ph
O
CH3CH2CHCH2COH
CH3
O
CH3CHCH2COH
c. 3 - fenilpentanoico
c. - fenilvalrico
c. 3 - metilpentanoico
c. Isovalrico.
Los cidos aromticos de la forma Ar--COOH se nombran como derivados del cido benzico,
Ph--COOH. Como con otros compuestos aromticos, los prefijos orto, meta y para se pueden
emplear para especificar las posiciones de otros sustituyentes. Se usan los nmeros si hay
ms de dos sustituyentes en el anillo aromtico. Muchos cidos aromticos tienen nombres
comunes que no se relacionan con sus estructuras.
COOH
COOH
COOH
COOH
OH
CH3
NH2
cido benzoico
c. p - aminobenzoico
c. o - hidroxibenzoico
c. p - metilbenzoico
Los cidos que poseen dos grupos carboxilos de denominan dicarboxlicos. Para ellos se
usan con ms frecuencia los nombres comunes que los sistemticos y la asignacin de letras
griegas, para indicar la posicin de los sustituyentes, se realiza desde el tomo de carbono
que lleva el grupo carboxilo ms cercano a los sustituyentes.
/39/
De acuerdo al sistma IUPAC los cidos dicarboxilicos alifticos se nombran, simplemente,

agregando el sufijo dioico al nombre del alcano primitivo. La cadena se numera a partir del
tomo de carbono del grupo carboxilo ms cercano a los sustituyentes, para determinar la
posicin de los mismos.
Ejemplos:
O
O CH3 Ph
|| |
|
||
HOCCHCHCH2COH
O
Br
O
||
|
||
HOCCH2CHCH2CH2COH
c. 3- bromohexanodioico
Nom. IUPAC:
Nom. COMN:
c.- bromoadpico
Nom. IUPAC:
Nom. Comn:
c. 2 - metil - 3 - fenilpentanodioico
c. - metil - - fenilglutrico.
HOOCCOOH
HOOCCH2COOH
c. etanodioico
c- oxlico
c. propanodioico
c.malnico
a) Escribe el nombre de los siguientes compuestos por los sistemas de nomenclatura
I.U.P.A.C. y Comn, de ser posible:
1-
CH3
|
CH3-CH2-CH-CH-COOH
|
I
4- O
2-
CH2-CH3
|
CH3-CH-CH-COOH
|
CH3
5-
HO
NO2
OH
7- CH3-(CH2)16-COOH
NO2
8-
O
C C
COOH
C-CH2-C
OH
3-
OH
6Cl
|
CH - COOH
|
CL
COOH
OH
/40/
9NH2
|
CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - COOH
|
OH
b) Escribe la frmula de los siguientes compuestos, e indica por cual sistema de nomenclatura
esta dado el nombre:
1)
2)
3)
4)
5)
cido - metilbutrico.
cido 4 aminopentanoico.
cido m clorobenzico.
c. - aminoadpico.
c. 3 cloroetanoico.
6) - c. 4 metoxi 2 butenoico.
7) - c. - hidroxi - - metilvalerianico.
8) c. 4 metoxi 3 clorocprico.
9) cido palmtico
10) cido 5-ciclopropil-4-cet-3isopropilheptanico
/41/
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

INTRODUCCIN
Entre los integrantes de este grupo de compuestos orgnicos son interesantes de destacar los
steres por estar ampliamente distribuidos en la naturaleza ya que se encuentran cumpliendo
importantes funciones tanto en animales como en vegetales.
En los vegetales tambien contribuyen, por sus olores agradables, a la fragancia caracterstica
de flores, frutas y aceites esenciales.
O
CH3
||
|
CH3 C O CH2 CH2 CH CH3
Figura N 13:
Acetato de isoamilo (aroma de bananas)
Estos compuestos tambin forman la base estructural de los lpidos, sustancias con
importantes funciones biolgicas, tanto en animales como en vegetales; algunos de los cuales
son usados en nuestra alimentacin.
CLASIFICACIN
Los compuestos que se clasifican como derivados de cidos carboxlicos son aquellos que
contienen grupos funcionales que se convierten en cidos carboxlicos por hidrlisis cida o
bsica. Los derivados ms importantes son los esteres, las amidas y los nitrilos. Los
halogenuros y los anhdridos de cidos tambin estn comprendidos en este grupo, aunque
con frecuencia se los considera como formas activadas de los cidos, ms que como
compuestos diferentes.
O
RCX
Halogenuro de c.
O
O
RCOCR
Anhdrido
R C O R
ster
R C NH2
Amida
RCN
Nitrilo
STERES
Los nombres de los steres consisten en tres palabras que reflejan su estructura. La primera
se deriva del cido carboxlico, en donde la terminacin ico se sustituye por la de ato, la
segunda es de y la tercera deriva del grupo alquilo del alcohol.
/42/
El nombre I.U.P.A.C. se deriva de los nombres correspondientes, tambin I.U.P.A.C., de los

grupos carboxilato y alquilo, mientras que el nombre comn se deriva de los nombres
comunes de ellos. El esquema seria:
Nombre I.U.P.A.C. o
comn del cido
Nombre I.U.P.A.C. o comn del

radical alquilo del alcohol
+ de +
Ejemplos:
CH3CH2OH
IUPAC:
Comn:
Etanol
Alcohol etlico
(CH3)2CHOCH
IUPAC:
Comn:
Metanoato de isopropilo
Formiato de isopropilo
OHCH3
cido etanoico
cido actico
CH3OC CH3
CH3CH2OC CH3
H2O
Etanoato de etilo
Acetato de etilo
CH3 CH2OC (CH2)3CH3
Etanoato de metilo
Acetato de metilo
Pentanoato de etilo
Valerianato de etilo
AMIDAS
CLASIFICACIN
Las amidas pueden ser de tres tipos:
1) tienen un solo tomo de carbono unido al nitrgeno.
O
RC NH2
2) tienen un grupo alquilo unido al nitrgeno, se las denomina amidas Nsustitudas
O R
|
RC NH
3) tienen dos grupos alquilo unido al nitrgeno, se las denomina amidas N, Nbisustitudas
O R
|
RC NR
/43/
Para dar nombre a una mida primaria se nombra primero al cido correspondiente eliminando
la palabra cido y sufijo ico o el sufijo oico del nombre del cido carboxlico y se agrega el
sufijo amida
Ejemplos:
IUPAC:
Comn:
CH3C NH2
CH3 CH2C NH2
Etanoamida
Propanamida
Propionamida
Acetamida
CH3 CH2 CH2C NH2

Butanamida
Butiramida
Las amidas secundarias y terciarias se nombrn tratando a los grupos alquilo unidos al
nitrgeno como sustituyentes, especificando la posicin mediante el sufijo N-
Ejemplos:
IUPAC:
Comn:
O CH2 CH3
|
CH3C NH
N-etiletanamida
N-etilacetamida
CH3C N(CH3)2
N, N-dimetilmetanamida
N, N-dimetilformaamida
Nombre Comn o I.U.P.A.C. del

radical cido
O CH3
|
CH3 CH2C N CH2 CH3
N, etil- N-metilpropanamida
N, etil- N-metilpropionamida
Terminacin amida
NITRILOS
Los nitrilos contienen al grupo ciano C N. Aunque carecen del grupo carboxilo de los
cidos carboxlicos, se les clasifica como derivados de cido porque se hidrolizan formando
cidos carboxlicos, y se pueden sintetizar por deshidratacin de las amidas.
R CN
nitrilo
H2O
H+ o OH
O
||
R C NH2
amida 1
H2O
H+
O
||
R C OH
cido
La nomenclatura de los nitrilos se deriva de los cidos carboxlicos correspondientes. El

nombre IUPAC se forma con el nombre del alcano, agregando el sufijo nitrilo. Para los
nombres Comunes, se omite la palabra cido y se reemplaza la terminacin ico u oico por
la terminacin onitrilo.
/44/
Ejemplos:
Br
|
CH3 CH CH2 C N
CH3 C N
IUPAC:
Comn:
etenonitrilo
acetonitrilo
OCH3
|
CH3 CH CH2 CH2 CH2 C N
3-bromobutanonitrilo
- bromobutironitrilo
5- metoxihexanonitrilo
- metoxicapronitrilo
HALOGENUROS DE CIDO
Los halogenuros de cido, denominados tambin halogenuros de acilo, se emplean para la
sntesis de otros compuestos de cilos: steres, amidas y acilbencenos (en la acilacin de
Friedel y Crafts). Se nombran anteponiendo el nombre del halogenuro y reemplazando el
sufijo ico del cido por el sufijo oilo
Nombre del ion halogenuro
Nombre del radical cido con terminacion

Comn o I.U.P.A.C.
Ejemplos:
IUPAC:
Comn:
O
||
CH3 C F
Fluoruro de etanoilo
Fluoruro de acetilo
O
||
CH3 CH2 C Cl
Br
O
|
||
CH3 CH CH2CBr
Cloruro de propanoilo
Cloruro de propionilo
Bromuro de 3-bromobutanoilo
Bromuro de -bromobutirilo
ANHDRIDOS DE CIDO
Un anhdrido de cido contiene dos molculas de cido los cuales al reaccionar pierden una
molcula de agua.
O
||
R1 C OH
cido 1
O
||
HO C R2
cido2
O
O
||
||
R1 C O C R2
H2O
Anhdrido
Si R1 es igual a R2 el anhdrido proviene de dos molculas del mismo cido. La nomenclatura

de los anhdridos es muy simple: se cambia la palabra cido por anhdrido tanto en el nombre
comn como en al nomenclatura IUPAC (que rara vez se usa).
/45/
Anhdrido +
Ejemplos:
IUPAC:
Comn:
Nombre del radical cido
O
O
||
||
H C O C H
Anhdrido metanico
Anhdrido formico
Terminacin Comn I.U.P.A.C.
O
O
||
||
CH3 C O C CH3
O
O
||
||
CH3 (CH2)2 -C O C (CH2)2
|
CH3
Anhdrido etanico
Anhdrido actico
Anhdrido butanico
Anhdrido butirico
Los anhdrido compuestos por dos molculas de cidos distintos (es decir R1 distinto R2 ) se
llaman anhdridos mezclados y para nombrarlos se emplean los nombres de los cidos
individuales.
Anhdrido
Nombre Comn o I.U.P.A.C.

del 1 cido
Nombre Comn o I.U.P.A.C.

del 2 cido
Ejemplos:
O
O
||
||
CH3 C O C H
IUPAC:
Comn:
Anh. tanico metanico

Anh. actico frmico
O
O
||
||
CH3 CH2 CO C CH3
O
O
||
||
CH3 CH2 CO C CF3
Anh. etanico propanico

Anh. Actico propinico
Anh. trifluoroetanico propanico

Anh. Trifluoroactico propinico
/46/
BIBLIOGRAFA
L. G. WADE, Jr.: QUMICA ORGNICA. 2da. Edicin. Editorial Prentice-Hall

Hispanoamericana (1993)
R. T. MORISON Y R. N. BOYD: QUMICA ORGNICA. 5ta. Edicin. Editorial Addison

Wesley Longman de Mxico S. A. de C.V. (1998)
MC MURRY: QUMICA ORGNICA. 3era. Edicin. Grupo Editorial Iberoamericana (1994)
BREWSTER Y Mc EWEN: QUMICA ORGNICA. 2da. Edicin en espaol. Editorial

Mdico- Quirrgica. Buenos Aires (1963)
ALLINGER y otros. QUMICA ORGNICA BSICA. 3ra. Edicin. Editorial Continental

(1995).
MOLLER, C.: QUMICA INORGNICA. 5ta. Edicin. Editorial Interamericana (1995)
SEOANEZ CALVO, M. y COL: INGENIERA DEL MEDIOAMBIENTE. 2da. Edicin.

Ediciones Mundi Prensa. Madrid (1999)
APUNTES DE CTEDRA sobre Pigmentos vegetales y Aromas naturales sobre Curso de

Postgrado de
Qumica de Alimentos realizado en 1996.
/47/

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La ciencia de la Qumica Orgnica se basa

en una sola premisa: que el comportamiento qumico

EJERCICIOS INDIVIDUALES PARA EL ALUMNO

Sistema de nomenclatura comn 9

Gua de Estudio y Ejercitacin N 2:

ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETILNICOS

Gua de Estudio y Ejercitacin N 3:

Gua de Estudio y Ejercitacin N 4:

Sistema Comn (NOMBRES ALQUIL- ALQUIL- ETER)

Gua de Estudio y Ejercitacin N 5:

Gua de Estudio y Ejercitacin N 6:

Gua de Estudio y Ejercitacin N 7:

Cuadro N 1: Alcanos de hasta cuatro tomos de carbono

Cuadro N 2: Pentano y sus ismeros

Cuadro N 3: Alcanos de cadena recta que ms frecuentemente

Figura N 1: caroteno , uno de los pigmentos responsables

Figura N 2: Galio (galium verum) planta medicinal y otros carotenoides

Figura N 3: Limoneno, principal constituyente del aroma de frutos ctricos

Figura 4: Pineno, principal componente del aroma de las conferas

Figura N 5: Nerol : componente del aroma de rosas

Figura N6: Geraniol. constituyente del aroma de los geranios

Figura N 7: Delfinidina, uno de los constituyentes mas abundantes

Figura N 8: Pelargonedina, integrante del color de las frutillas

Figura N 9: Citral,constituyente importante de los aceites de

Figura N 10: Acetofenona (sabor: pistacho)

Figura N 11: Butiraldehdo (olor a manteca)

Figura N 12: Muscona (Aroma almizclero)

Figura N 13: Acetato de isoamilo (aroma de bananas)

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Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

Gua de estudio y ejercitacin N 1

COMPUESTOS ORGANICOS - HIDROCARBUROS SATURADOS

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

La qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayora de los

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Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Facultad de Cs. Forestales

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Alquenos y derivados: CnH2n. Enlace doble

Alcanos y derivados: CnH2n+2. Enlace simple

Alquinos y derivados: CnH2n-2Enlace triple

Isociclicos: mono,di y policclicos (solo C)

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Los H unidos a estos tipos de tomos de C tambin se denominan 1, 2, 3, a excepcin

a) Sistema de nomenclatura comn

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Cuadro N 1: Alcanos de hasta cuatro tomos de carbono con sus

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En base a la observacin de estos cuadros se puede concluir que:

b) Nombres IUPAC o Sistemticos

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cadena como el nombre bsico del compuesto.

2. El siguiente compuesto contiene dos cadenas largas con 7 tomos de carbono,

Incorrecta - Cadena ms larga pero con tres sustituyentes

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Correcta - Cadena ms larga, cuatro sustituyentes

Regla 2: Numere la cadena ms larga iniciando en el extremo mas cercano a un sustituyente

Correcta - 3-etil-2,4,5 trimetil heptano