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INSTITUTO TECNOLGICO DE ORIZABA

PROGRAMA DE ESTUDIOS POR COMPETENCIAS

QUMICA ORGNICA I

CLASIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES POR SOLUBILIDAD


METODOLOGA No. 6

FECHA DE REALIZACIN 12/marzo/2015

OBJETIVO
Observar la solubilidad de la sustancia problema, para identificar la funcin a la cul pertenece,
en base a la solubilidad que sta presenta.
FUNDAMENTO
La investigacin del comportamiento de una sustancia orgnica pura, frente a diversos
disolventes, limita a un corto nmero la funciones o clases a las cuales puede pertenecer las sustancias
que se trata de identificar.
La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de 3 tipos: Fsica, intermedia y de
reaccin. Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los que
pertenecen al tercero son disolventes de reaccin.
Reglas de solubilidad:
1.- Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy
semejante a l ejemplo: hexano en alcohol amlico o ter etlico.
2.- Los trminos ascendentes de una serie homloga tiende a parecerse en sus propiedades fsicas a
los hidrocarburos a los cuales se derivan.
3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los disolventes
inertes por ejemplo celulosa y almidn.
4.- Los disolventes de reaccin pueden ser: cidos para disolver bases y bases para disolver sustancias
de propiedades cidas.
cidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formar sales de
oxonio, sulfonio, etc. compuestos de adicin (olefinas).
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera
que hay disolucin cuando 0.1 grs. de la sustancia slida y 0.2 ml. de la sustancia lquida forman una
fase homognea a la temperatura ambiente, con 3 ml. de disolvente (una parte de soluto en 30 partes de
disolvente)
GENERALIDADES
Investigacin bibliogrfica correspondiente al tema y todos los puntos necesarios para el
complemento del desarrollo de la prctica.
___http://quimicaorganica135lab.blogspot.mx/2011/08/clasificacion-por-solubilidad-de_5793.html
___https://www.google.com.mx/webhp?sourceid=chrome-instant&ion=1&espv=2&ie=UTF-

8#q=practica+6+clasificacion+de+grupos+funcionales+por+solubilidad+quimica+organica+1
APOYO DEL PROFESOR DURANTE LA PARTE EXPERIMENTAL
1.- Explicacin general del desarrollo de la prctica
2.- Supervisar las pruebas de solubilidad
3.- Proporcionar bibliografa para resolucin del cuestionario
4.- Resolver dudas generadas durante la prctica
5.- Revisin final y calificacin de la prctica
MATERIAL
10 Tubos de ensaye
1 Gradilla
1 Pinzas para tubo de ensaye
1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Gotero

LABORATORIO DE QUMICA ANALTICA Y APLICADA

REACTIVOS
Agua
ter etlico
Hidrxido de sodio al 5 %
Bicarbonato de sodio al 5 %
cido clorhdrico al 5 %
cido sulfrico concentrado
cido fosfrico concentrado

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QUMICA ORGNICA I

Para simplificar la clasificacin e identificacin de los compuestos orgnicos se les puede


agrupara en 9 clases segn su comportamiento ante 7 disolventes, como se puede apreciar en la
siguiente marcha de solubilidad.
Cada una de las pruebas se hace con sustancia pura, y una vez que se clasifica se suspende la
determinacin de solubilidades.
Clase S1
Est formada por compuestos orgnicos de bajo peso molecular, exceptuando a los
hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la clase I
Clase S2
Se incluye toda forma de sales solubles en agua, compuestos polixhidrilicos, cidos polibsicos,
oxcidos, aminocidos, y algunas aminas, amidas y derivados sulfurados (cidos sulfnicos)
Clase B
Hay aminas primarias y algunos compuestos anfteros.
Clase A1
Incluye derivados cidos y algunos fenoles, con sustituyentes negativos, del tipo del cido
pcrico.
Clase A2
Est formada por compuesto dbilmente cido, tales como aminocidos, sulfonamidas de aminas
primarias, derivados nitrados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos
mercaptanos.
Clase M
Est compuesta por substancias neutras, conteniendo otros elementos adems de C, H, O y
halgenos, aqu se incluyen derivados nitrados, amidas, azo-derivados, hidrazo-derivados, sulfotas,
derivados sulfanlicos de aminas secundarias, mercaptanos, tioesteres, etc.
Clase N1
Se catalogan alcoholes, aldehdos, metilcetonas, cetonas aliciclicas y teres con menos de 9
tomos de carbono.
Clase N2
Estn aldehdos, cetonas y esteres con mas de 9 tomos de carbono, quinonas hidrocarburos no
saturados y teres.
Clase I
Est constituida por hidrocarburos alifticos saturados, hidrocarburos aromticos y derivados
halogenados.
FUNCIN QUIMICA

ACIDO
CETONA
ALDEHIDO
HALURO DE ALQUILO
ALCOHOL
ETER
SAL
ESTER
AMIDA
AMINA
FENOL
NITROBENCENO
AC. BENCENSULFNICO
SULFANILAMIDA

FORMULA DE LA FUNCIN

R-COOH
R-CO-R
R-CO-H
R-X
R-OH
R-O-R
R-COOMETAL
R-COO-R
R-CO-NH2
R-NH2
Ar-OH
Ar-NO2
Ar-SO3
Ar-SO2-NH2

LABORATORIO DE QUMICA ANALTICA Y APLICADA

NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL

Acido carboxlico
Cetonas
Aldehdo
Haluro de alquilo
Alcohol
ter
Ester
Ester
Amida
Amina
Alcohol (hidroxilo)
Nitro
Acido
Amina

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QUMICA ORGNICA I

PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo de (13 x 75 mm) ponga 0.1 g o 0.2 ml (use un gotero) del compuesto
lquido. Aada, en pequeas porciones, hasta 1.5 ml. del disolvente, agitando fuertemente despus de
cada adicin. Durante cada determinacin hay que anotar si se observa desprendimiento de calor,
gases, cambios de color, formacin de precipitados, etc.
NOTA: Cada vez que se haga un ensayo con un nuevo solvente deber utilizar muestra pura
OBSERVACIONES PARA MUESTRA 1
Estado: Slido____ Lquido_X_ Aspecto: Cristalino _____Granuloso _X_ Polvo____
Color:_cafe_ Transparente____ Turbio _X_Olor: _regular_
OBSERVACIONES PARA MUESTRA 2
Estado: Slido _X___Lquido____ Aspecto: Cristalino _____Granuloso ____Polvo_X_
Color:_blanco_ Transparente____ Turbio _X_Olor: _regular_
NOTA.-Para considerar a un compuesto como insoluble, no deber disolverse en un tiempo
mximo de 3 minutos.
Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la determinacin.
Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con si es insoluble y + si es
dudosa la solubilidad en estudio.

Nombr
e

Frmula
estructura
l

Clas
e

Solubilidad en
agu
a

te
r

NaO
H
5%
+
-

NaHCO
3

5%

HC
l
5%

H2SO4

H3PO4

CONC.

CONC.

+
-

A2

S2

CONCLUSIONES
Se harn de acuerdo al objetivo de la prctica.
Que la practica la hicimos debido a la muestra que nos proporcionaron y para poder hacer unas
reacciones y de hay verlas en los aparatos para determinar su estado de color y su
determinacin.
CUESTIONARIO
1.- De las sustancias problemas proporcionadas (por equipo) establecer Cul es el grupo funcional
caracterstico?
El que nos toco a nosotros era el ter y as lo mezclamos con otras reacciones para poder determinar su
color y olor.
2.- De acuerdo al reporte de su tabla decir En cul fue ms soluble y porqu?
Al ter, al NaHCO3 al 5% y al H3PO4.
3.- De las sustancias proporcionadas establezca en funcin de su solubilidad A que tipo pertenecen?
Al S1 , al B , A1 , al N1.

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MARCHA CUALITATIVA DE SOLUBILIDAD

Sustancia problema

Agua
soluble
ter

sol.
S1

insol.
S2

insoluble
HCl al 5%

sol.
B

insol.
NaOH al 5%

insol.

sol.
NaHCO3
al 5%

sol.
A1

H2SO4 conc.
comp. sin
nitrgeno

Compuestos
con nitrgeno

insol.

sol.

insol.
I

M
H3PO4
conc.

A2

sol.

insol.

N1

N2

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
A los residuos que contienen cidos y bases y agua, mezclarlos y complementar la
neutralizacin, diluir y desechar al drenaje.
Los residuos que contienen ter se acopian en un frasco correctamente etiquetado, para su
posterior destilacin.

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BIBLIOGRAFA
Esta tendr los siguientes requisitos:
Nombre del libro, Nombre del Autor por orden alfabtico, Edicin, Pginas consultadas.
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___________________________________________________________________________________
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Vo. Bo. del Maestro


Calificacin

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