FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD INTERREGIONAL

TEMA: ACETOGENINAS
CARRERA: LICENCIATURA EN FARMACIA
MODULO: FITOQUIMICA
DOCENTE: LIC.
ALUMNOS:
A O: 2013
ASUNCION- PARAGUAY
INTRODUCCION
Este trabajo fue realizado para dar a conocer ms sobre los metabolitos acetogeninas, tambin llamados
poliactidos, y sus efectos, funciones, orgenes, donde se los encuentra y su estructura.
Con este trabajo podemos interiorizarnos y profundizar ms sobre el tema de las acetogeninas.
Conoceremos definiciones del por que y para que sirve la acetogenina, que beneficios aporta a nuestro
organismo y como recurrir a ello.
A continuacin, realizaremos una apreciacin ms profunda de lo que son las Acetogeninas, tambin
llamado Poliactidos, y su efecto en el organismo.
Esperando sea de su agrado y deleite.
Los alumnos.
DEFINICI N
Las acetogeninas son compuestos activos que afectan la produccin de trifosfato de adenosina (ATP) en la
mitocondria. El ATP es la fuente principal de energa de las clulas. Las Acetogeninas modulan
selectivamente la produccin de ATP en clulas especficas. La modulacin de la produccin de ATP
afecta la viabilidad de clulas especficas y el crecimiento de vasos sanguneos que los nutren.
Las Acetogeninas o Poliactidos estn hechas de docenas de carbonos de longitud, formados por la
extensin de la cadena de mltiples, propionatos y oxigenados para formar anillos de tetrahidrofurano y
lactona en toda la longitud de la cadena. Se encuentran en las Annonaceae (familia de plantas arbustivas) y
otras Plantas.
Son metabolitos secundarios de bacterias, hongos, plantas y animales. Los Poliactidos son biosintetizados
por la polimerizacin de subunidades acetilo y propionilo en un proceso similar a la biosntesis de cidos
grasos (una condensacin de Claisen). Son los bloques de construccin para un amplio rango de productos
naturales.

Los Poliactidos son estructuralmente una familia muy diversa de productos naturales con actividades
biolgicas y propiedades farmacolgicas diversas. En uso comercial hay antibiticos poliactidos,
antifngicos, citostticos, anticolesterolmicos, promotores del crecimiento animal, e insecticidas
naturales.
La principal fuente de diversidad de acetogeninas deriva de los siguientes:
La posibilidad que tiene la cadena de estos compuestos, de ciclarse de formas distintas(usualmente,
esta ciclizacion da origen a un anillo de benceno)
Del nmero variable de unidades malinil que intervienen en su formacin
De la amplia variedad de transformaciones de los esqueletos bsicos.
Aparentemente el mecanismo de ciclizacion de las acetogeninas y el patrn de biosntesis del acido
shikmico, son los nicos mecanismos de formacin de los compuestos aromticos en la naturaleza. Un
derivado de la cicIizacion de acetogeninas es el acido snico, antibitico producido por lquenes.
Algunas acetogeninas muestran sustituyentes diversos como el cloro, bromo, metilos o dimetilalilos.
Dependiendo del nmero de molculas de cidos poliactidos que intervienen en la formacin de
una acetogenina, esta ser diactido, tri, tetra, etc.
Las acetogeninas pueden ser sintetizadas por las plantas y los microorganismos. Muchos tetractidos son
producidos por los hongos de vida libre y aquellos que se asocian en simbiosis con las algas verdes formando
lquenes. Otras (coniina y plumbagina), son producidos por plantas superiores. Y unos cuantos (acido
6-metilsalicilico) son sintetizados por ambos grupos. Si el grupo acetilo que inicia la cadena de acetogenina se
sustituye con acido graso, se forman, por ejemplo, los urushioles, toxinas muy irritantes (alrgenos) de la
hiedra venenosa. Si se sustituye por acido cinmico (fenilpropanoide), se origina el estilbeno, hidrocarburo
no saturado frecuente en las conferas y toxico para hongos, peces, insectos y pequeos
mamferos.Entre las acetogeninas tambin se encuentran las quinonas.
ORIGEN
Las acetogeninas derivados de la larga cadena de cidos grasos.
La va de los poliactidos transcurre de un modo similar a la de los cidos grasos; sobre una
molcula de arranque, o cebador, que en la mayora de los casos es el acetil CoA se van adicionando
sucesivamente unidades de malonil CoA, con prdida de un tomo de carbono, de modo que por cada
malonil utilizado se integran dos tomos de carbono. Las enzimas que participan se hallan asociadas,
formando un complejo multienzimtico que cataliza todos los pasos de la biosntesis, y los compuestos
que abandonan el complejo son los cidos poliactidos ntegramente formados. Pero estas estructuras,
donde se da una alternancia de tomos con y sin oxgeno, son muy inestables, y en las plantas se
estabilizan originando compuestos aromticos.
Los Poliactidos constituyen una familia de productos naturales, algunos de ellos estructuralmente
complejos y que exhiben un amplio espectro de propiedades biolgicas. Dentro de este grupo se encuentran
compuestos con actividades antibitica, antitumoral, antifngica, antiparasitaria e inmunomoduladora entre
otras. El inters que despierta esa variedad de propiedades biolgicas conjuntamente con el alto grado de
complejidad estructural que estos sistemas poseen, ha motivado el hecho de que los poliactidos
macrlidos hayan sido y continen siendo el centro de un constante inters sinttico desde hace ms
de dos dcadas.
Cuando en los aos 30 nuestro conocimiento de la Qumica de productos naturales tena cierta
extensin, algunos qumicos orgnicos empezaron a elaborar teoras de las rutas biogenticas de los
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productos naturales en los organismos vivos en base a su regularidad estructural. El ejemplo ms notable fue
la regla del isopreno propuesta por L. Ruzicka en torno a 1960. Este cientfico seal que todos los
terpenoides estn construidos a partir de unidades de isopreno de 5 carbonos. R. Robinson tambin por
esa poca observ varias correlaciones estructurales presentes en grupos de productos naturales; una de
sus propuestas, la teora policetometilnica para compuestos fenlicos, constituy la primera
sugerencia de la biosntesis de la acetogenina (un poliactido).
CLASIFICACION

Los poliactidos se clasifican primariamente, segn el nmero de unidades de acetato:

Tetracetidos: formados por cuatro unidades de acetato. Ej. cido 6-metilsaliclico.
Pentactidos: formados por cinco cadenas de acetato. Ej. eugenona.
Hexactidos: formados por seis unidades de acetato. Ej. Plumbagina.
Heptoctidos: formados por siete unidades de acetato, generalmente sintetizados por bacteria y hongos Ej.:
griseofulvina.
Octactidos: formados por ocho unidades de acetato. Distribuidos en gran variedad de vegetales. Su
estructura qumica corresponde en su mayora a la antraquinona, la ingestin de stas provoca efectos
laxantes.
Nonactidos: entre estos se encuentran las tetraciclinas (distribucin restringida, se asla comnmente
del gnero Streptomices), los nonactidos son componentes caractersticos de los hongos,
Decacetidos: formados por diez unidades de acetatos e incluyen compuestos hepatxicos como las
aflatoxinas como la aflatoxina B1 del Aspergillius flavus.

En la naturaleza son muy frecuentes los cidos grasos y los compuestos relacionados con ellos y constituyen
un grupo de sustancias alifticas diferentes a los terpenoides. Se presentan en vegetales y animales y sus
estructuras son bastante ms sencillos que los dems metabolitos secundarios. Pueden agruparse en:
* cidos grasos
* Derivados (poliacetileno y prostaglandinas)
* Anlogos (ACETOGENINAS ALIFTICAS)
APLICACIONES MS REPRESENTATIVAS
Las acetogeninas derivados de la larga cadena de cidos grasos tienen accin directa sobre las
mitocondrias, el ATP, el Aparato Reticular de Goldi y las membranas y plasmas celular de las clulas
cancerosas destruyndolas selectivamente sin daar las clulas y tejidos sanos, adems contienen
Bullatacin, Betasitosterol, Sitosterol, Campesterol, cido Miristico, cido Esterico, Stigmasterol,
Aminocidos, Vitaminas y Minerales que actan a nivel Enzimtico y Molecular.
Protegen y elevan el sistema inmunolgico. Los poliactidos constituyen una familia de productos
naturales, algunos de ellos estructuralmente complejos y que exhiben un amplio espectro de propiedades
biolgicas. Dentro de este grupo se encuentran compuestos con actividades antibitica, antitumoral,
antifngica, antiparasitaria e Inmunomoduladora entre otras. El inters que despierta esa variedad de
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propiedades biolgicas conjuntamente con el alto grado de complejidad estructural que estos sistemas
poseen, ha motivado el hecho de que los Poliactidos macrlidos hayan sido y continen siendo el centro
de un constante inters sinttico desde hace ms de dos dcadas.
Diversos estudios en EEUU y Japn dan cuenta de sus propiedades y beneficios contra el cncer de
pulmn, pncreas y prstata. Esto se fundamenta en el contenido de acetogeninas en las hojas del rbol.
Al compararse con la adriamicina utilizada en las quimioterapias, se demostr que las hojas de la Graviola
utilizadas en infusin contienen hasta 10,000 veces ms potencia. La adriamicina es un tipo de antibitico
antitumoral que acta sobre el ADN de las clulas, daando tanto al ADN como al cncer. Suele ser
efectivo en diversos tipos de cncer, pero sus efectos colaterales son negativos.

En cambio las acetogeninas no han mostrado efectos colaterales dainos hasta el momento.
La Graviola o Guanbana es un rbol de la familia Annonceas que tiene ms de 100 especies. Es de la
misma familia de la chirimoya. La Graviola se llama Annona Muricata y la Chirimoya Annona Cherimola.
Ambas con propiedades antioxidantes y anticancergenas. La chirimoya proviene del norte del Per,
habindose encontrado testimonios en cermicas de la cultura pre-incaica Mochica.
Realmente tanto la chirimoya como la guanbana tienen a muchos frutos dentro de un solo receptculo o
envoltura. Dentro se encuentran cada pequeo fruto con su semilla y sin separacin con los frutos vecinos,
que conjuntamente tienen una cscara comn. La chirimoya es ms dulce y la guanbana o graviola es
ligeramente cido lo que la hace especial para los climas tropicales ya que refresca.
La fruta guanbana es ms grande que la chirimoya, hasta 6 veces su tamao y se viene difundiendo hace
varios aos de sus maravillosas cualidades antioxidantes y anticancergenas, principalmente de la
graviola. A la guanbana tambin se le conoce como chirimoya brasilens.
Un estudio realizado en la Universidad de Pardue en California, demostr que las acetogeninas pueden
inhibir selectivamente el crecimiento de clulas cancergenas y tambin inhibir el crecimiento de las
clulas del tumor, resistentes al adriamycin (droga quimioteraputica). En otro estudio realizado por
cientficos de la misma Universidad, se demostr que la acetogeninas de guanbana (graviola) es
extremadamente potente teniendo una ED50 (dosis letal 50) de hasta 10 - 9 microgramos por mililitro,
resultando tener unas 10,000 veces la potencia del adriamycin.
Estudios realizados en los aos 1,998 al 2,000 por McLaughlin y por Chih Hw, Chui HF han revelado que
las acetogeninas son inhibores del complejo I de la cadena de fosforilacin oxidativa con lo cual bloquean la
formacin de ATP; energa que necesita la clula cancerosa para poner en funcionamiento su bomba
mediada por P-glucoprotena, que le permite mantenerse activa.
La acetogeninas, tambin inhiben la ubiquinona-ubiquinona oxidasa, enzima dependiente del NADH que es
peculiar en la membrana plasmtica de la clula cancerosa. McLaughlin realiz sus investigaciones con
las acetogeninas Bullatacin y Bullatacinone.
Actualmente la propiedad antitumoral de la guanbana (graviola) ha sido patentada por lo menos por 9
Compaas extranjeras.
La guanbana (graviola) es una planta de la cual puede aprovecharse no slo el fruto que contiene
abundantes nutrientes y vitaminas, sino tambin las propiedades medicinales de sus diferentes partes, sobre
todo las hojas; Por sus propiedades anticancergenas.
La Graviola es una planta de la cual puede aprovecharse no slo el fruto que contiene abundantes nutrientes
y vitaminas, sino tambin las propiedades medicinales de sus diferentes partes, sobre todo las hojas; Por sus
propiedades anticancergenos.
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PRINCIPALES ESTRUCTURAS
Las Acetogeninas o Poliactidos, son formadas por protenas multifuncionales (enzimas), de un
precursor que comnmente es la acetil CoA, pero tambin interviene la malonil CoA entre otros
precursores. Las acetogeninas comprenden ms de 1000 compuestos cuya biosntesis es similar ala de las
grasas, aunque en las grasas, la cadena, a medida que se alarga, contiene mas grupos metlicos (CH2) que
carbonilos (CO), mientras que en las acetogeninas, alternan un metilo con un carbonilo (-CH2-CO)n, aunque
podemos encontrar derivados de cidos poliactidos con unidades (-CHCH3-CO-)n
Las acetogeninas de las anonceas son sustancias cerosas que resultan de la combinacin de cidos grasos
de cadena larga (C32 C34) con una unidad de 2-propanol en el carbono 2 para formar una lactona terminal
(dicha lactona queda al inicio de la cadena).

Un grupo de compuestos alifticos que son tpicos de la familia de las Anonnaceas, en los gneros
Anonna, Asimina, Disepallum, Goniothallamus, Ronnilia, Uvaria y XIlopia, son la Acetogeninas Alifticas,
contienen de 35 a 39 tomos de carbono y en su estructura presentan dos cadenas largas de hidrocarburos
sobre un anillo tetrahidrofurano. Una de las cadenas est conectada a una lactona gamma terminal.
Se les puede agrupar en cuatro clases estructurales principales:
* Con dos anillos furnicos adyacentes.
* Con un solo anillo furnico.
* Con anillos furnicos no adyacentes
* Sin anillos furnicos.
En el ltimo grupo se encuentran estructuras con enlaces alnicos o acetilnicos (gonniothalamusina).
ANEXO
GRAVIOLA
CONCLUSION
Este trabajo nos ha permitido adentrarnos mas al conocimiento referente a los metabolitos acetogenicos y
como influye en el organismo.
Es importante el tema propuesto debido a que aun no se ha dado mucha importancia a lo que refiere el uso de
estos tipos de metabolitos acetogenicos.
La realizacin de este trabajo nos ha enseado mas acerca de lo que representa el consumo de la graviola
debido a su alto contigo de metabolitos acetogenicos que son muy beneficiosos para el organismo y distintos
tipos de enfermedades.
Esperando haya sido de su agrado nos despedimos.
Atentamente.
Los alumnos.
BIBLIOGRAFIA
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Cientfico y Humano2 edicin 2002Ed. TorinoVenezuelaPg. 109-111, 121-123.QUIMICA
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ORGANICAALLINGERCAVA2 Edicin Ed. ReverteEspaaPg. 1061-1065

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http://www.alimentacion-sana.com.ar/Informaciones/Nutricion/minerales.htm onclu
http://saludbio.com/articulo/enfermedades-por-deficit-de-minerales-alimentos-ricos-en-minerales
http://www.innatia.com/s/c-minerales/a-deficiencia-de-minerales.html
http://demedicina.com/nutricion-enfermedades-por-deficiencia-de-vitaminas-y-minerales/
http://www.saludalia.com/vivir-sano/minerales