UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

SECCIN DE QUMICA ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA IV
EQUIPO 4
PRCTICA 2: OBTENCIN DEL FURFURAL.
OBJETIVOS.
General
- Obtener a partir de diversos productos naturales un compuesto heterocclico de 5 miembros y
un heterotomo (furfural), el cual es utilizado en la obtencin del 5-nitrofurfural, intermediario de
compuestos de actividad biolgica
Particulares.
- Identificacin del producto obtenido por una reaccin caracterstica de formacin de un
derivado nitrogenado.
- Efectuar la sntesis del alcohol furfurlico y del cido furoico a partir del furfural, mediante
reaccin de Cannizzaro.
INVESTIGACIN PREVIA.
a) Escribir la estructura de Nitrofurtimox y comentar
sobre su actividad biolgica.

Nitrofurtimox se utiliza para tratar la enfermedad de

chagas, para la enfermedad del sueo.

b) Cul es la diferencia entre compuestos bacteriostticos y bactericidas?

bactericidas

bacteriostticos

mata bacterias

inhibe el crecimiento de la flora bacteriana

pero no la mata.

c) Explique qu significa frmaco antibacteriano?

Los frmacos antibacterianos, antirrickettsisicos y antimicticos proceden de bacterias o
mohos (antibiticos) o se obtienen mediante sntesis de novo. Los antibiticos actan sobre los
microorganismos por inhibicin de la sntesis de la pared celular y activacin de enzimas que
destruyen esa pared, aumento de la permeabilidad de la membrana celular, interferencia con la
sntesis de protenas y alteracin del metabolismo de los cidos nucleicos.
d) Explicar qu es antibitico?

Un antibitico (del griego - anti, "en contra" + - biotikos, "dado a la vida"1 2 ) es

una sustancia qumica producida por un ser vivo o derivado sinttico, que mata o impide el
crecimiento de ciertas clases de microorganismos sensibles, generalmente bacterias.
Sntesis de furano y tetrahidrofurano a partir de furfural.

Investigar si el furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro?

Los aldehdos que no contienen hidrgenos como el furfural no sufren aldolizacin cuando son
tratados con una base, en lugar de esto, se auto oxidan y reducen dando lugar a cantidades
equivalentes de cido y alcohol correspondiente. Esta reaccin es la de cannizzaro, una
molcula de aldehdo acta como donador hbrido y otra es la aceptora. el intermediario es un
ster el cual es hidrolizado debido a las condiciones de la reaccin.
Buscar aplicacin biolgica y farmacutica de los productos derivados del furfural.
El furanol mezclado con otros componentes tiene propiedades neuroprotectoras,
anticancergenas, cardioprotectoras; que mejora la tensin nerviosa y la memoria y efectos
posibles en ciertos padecimientos geritricos y desrdenes psiquitricos.
La ranitidina (INN) es un antagonista H2, uno de los receptores de la histamina, que inhibe la
produccin de cido gstrico (cido estomacal), comnmente usado en el tratamiento de la
lcera pptica (PUD) y en el reflujo gastroesofgico (ERGE).
Los nitrofuranos son antibacterianos sintticos, y hasta la fecha se han sintetizados mas de
3500 de ellos.
En general son polvos cristalinos de color amarillo, poco solubles en agua, pero solubles en
dimetil-formamida y alcohol.
Tienen pH de 4.5 7.
Son termoestables pero foto sensibles por lo que deben almacenarse en recipientes hermticos
y protegidos de la luz solar.
Es un grupo de sustancias antimicrobianas, utilizadas para controlar agentes patgenos en
muchos animales.
Una vez realizada la prueba con el reactivo de Tollens, indique el compuesto que se obtiene
de dicha identificacin.

Alcohol furfurlico

Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?

Cuando se destila una mezcla de furfural y agua el cual es condensado donde se separa en
dos capas; la del fondo consiste principalmente de furfural con una pequea cantidad de
agua; la superior es una capa acuosa que con poco furfural. Las dos capas se separan por
decantacin, la capa acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de
fraccionamiento, y la capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento para
eliminar el agua
Qu informacin se obtiene al formar la 2,4dinitrofenilhidrazona del furfural?
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de
cetonas y aldehidos; si el furfural es o no, la formacin de precipitado indica que si es un
aldehdo y por lo tanto e va a producir color rojo
La 2, 4dinitrofenilhidrazona es una imina por qu no se hidroliza fcilmente?
Porque la reaccin se efecta en medio bsico, los acetales y cetales no se hidroliza en
condiciones alcalinas.

REACCIN A EFECTUAR.

MECANISMO DE REACCIN.

CLCULO DE RENDIMIENTO.
furfural

NaCl

ac.sulfrico

CCl4

NaOH

dietil eter

volumen

3.8 ml

-------------

12 ml

10 ml

3.5 ml

5ml

PM

96.09
g/mol

58.4 g/mol 98.08 g/mol

153.82
g/mol

39.99
g/mol

74.12
g/mol

densidad

1.16 g/ml

2.2 g/ml

1.8 g/ml

1.59 g/ml

2.13 g/ml

0.7134
g/ml

masa

4.408 g

-----------

21.6 g

15.9 g

7.455 g

3.567 g

moles

0.0458

-------------

0.2202

0.1033

0.1864

0.0481

DIAGRAMA DE FLUJO ECOLGICO DE LA PARTE EXPERIMENTAL.

parte 1 y 2

R-1 neutraliza el residuo con carbonato de sodio

parte 3

PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.

Nombre: Furfural
Frmula: C5H4O2
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Aceite incoloro
Densidad: 1.16g/cm3
Masa molar: 96.09g/mol
Punto de fusin: -36.5 C
Punto de ebullicin: 161.7 C

Nombre: Cloruro de sodio

Frmula: NaCl
Estado de agregacin: Slido
Apariencia: Cristales
Densidad: 2.2g/cm3
Masa molar: 58.4g/mol
Punto de fusin: 801 C
Punto de ebullicin: 1465 C
Nombre: cido Sulfrico
Frmula: H2SO4
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Aceitoso
Densidad: 1.8g/cm3
Punto de fusin: 10C
Punto de ebullicin: 337C

FUENTES CONSULTADAS.
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PROTOCOLOSPRACTICAS2004_26376.pdf
http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material%20Didactico/manual%20Quimica
%20Hetero.pdf
Penires C., Guillermo MANUAL DE EXPERIMENTOS EN QUIMICA HETEROCICLICA
edtiorial unam, pag 27-32
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf