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Acide :
C
O
Alcool : R O
Primaire
R
CH2
H
H
Secondaire
OH
R'
R'
ou
CH3
Tertiaire
OH
CH OH
C OH
R"
O
COO
R
O
C
O
R'
max
cours
savoir-faire
exercices
corrigs
exemple dapplication
La raction de lacide thanoque sur un alcool A satur non cyclique donne un
ester B de masse molaire 102 g.mol1.
corrig comment
213
exemple dapplication
Le propanoate dthyle rsulte de la raction dun alcool avec un acide.
214
cours
savoir-faire
exercices
corrigs
3. Quel devrait tre lavancement maximal de la raction ? En dduire la quantit de matire dacide rellement obtenue si le rendement est de 33 %.
corrig comment
O
CH3
CH2
O
thanol : CH3 CH2 OH
acide propanoque : CH3
CH2
CH3
CH2
ester
tat
Avancement (mol)
eau
acide
alcool
Initial
xi = 0
n1
n2
En cours
n1 x
n2 x
0
x
Final
xmax
xmax
xmax
La quantit minimale deau que lon doit utiliser est celle qui correspond aux
quantits stchiomtriques
n2 = n1 = m/M = 5,1/102 = 5.102 mol
Dans les proportions stchiomtriques et avec un ester dalcool primaire, on
peut sattendre un rendement de 33 %.
3. Indication : tout le ractif limitant est consomm.
xmax = n 1 = 5.102 mol
La quantit de matire dacide que lon devrait obtenir si la raction tait totale
est : nmax = 5.102 mol.
-2
n
Or = n e & ne = nmax . = 5 . 10 . 33 = 1, 65 . 10- 2 mol .
max
100
215
2. Hydrolyse
x
Taux davancement : h =
n1
Quotient de raction et constante dquilibre
Quotient de raction
7acide A 7alcoolA nacide nalcool
Qr=
= n
esterneau
7esterA 7eau A
Constante dquilibre
nacide , eq
l nalcool, eq
l
K = Q r, eq
l = n
l neau , eq
l
ester, eq
216
cours
savoir-faire
exercices
corrigs
exemple dapplication
On tudie lestrification du butan-1-ol par lacide thanoque.
3. Dterminer le rendement maximal de la prparation de lester ainsi synthtis. Pouvait-on sattendre ce rsultat ?
corrig comment
tat
Avancement
du systme
(mol)
Initial
x1 = 0
5,0.102
5,0.102
En cours
5,0.102 x
5,0.102 x
Final
xf
5,0.102 xf
5,0.102 xf
xf
xf
xf2
b5, 0 . 10- 2 - xfl
=4
217
Catalyseur
Le catalyseur augmente la vitesse dune raction chimique et se retrouve
inchang lissue de la transformation.
Hydrolyse
Qr
n
n
Q r = n estern eau
acide alcool
nacide nalcool
Qr= n
esterneau
Excs
dun ractif
acide ou alcool
Qr < K
ester ou eau
Qr < K
limination
dun produit
de la raction
ester ou eau
Qr < K
acide ou alcool
Qr < K
Qr 3
sens spontan
de la
transformation
vers la droite =
sens direct
Qr
K
exemple dapplication
On chauffe un mlange quimolaire dacide thanoque et dthanol. La
constante dquilibre pour les alcools primaires est K = 4.
1. Calculer le quotient de raction Qr ltat initial. En dduire le sens dvolution spontan du systme.
218
cours
savoir-faire
exercices
corrigs
corrig comment
nester , eq
xeq
l . neau , eq
l
l
=
= K= 4
Q r, eq
l = n
l . nacide , eq
l
alcool, eq
`1 - xeq
l j `3 - xeq
l j
3 xq2 16 xq + 12 = 0 Cette quation admet deux solutions.
Le ractif limitant est lalcool : la solution de lquation est donc obligatoirement 1 mol. La solution retenue est donc xq = 0,90 mol.
xeq
l
= 0, 90/1 = 90 % .
Taux davancement : e = n
CH3 COOH , i
Lorsque la concentration dun ractif ltat initial augmente, le taux davancement de la raction augmente.
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