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NOMENCLATURA ORGNICA
GRADO ONCE
PROFESOR JOHN AL PREZ
TEMA: NOMENCLATURA
OBJETIVO: Aplicar las normas de la nomenclatura segn la IUPAC para nombrar compuestos orgnicos.
EVALUACIN: Se deben aplicar las normas de la nomenclatura para resolver el taller propuesto al final del documento.
INTRODUCCIN
La comunicacin sobre cualquier tema depende de un idioma; para la Qumica se ha desarrollado un lenguaje especial (nomenclatura)
que es necesario conocer par facilitar la comunicacin entre las personas relacionadas con esta rea del saber.
La nomenclatura debe ser funcional y precisa, de tal manera que cada compuesto orgnico sea identificable mediante un solo nombre,
el cual a la vez se relaciona con su estructura. Aunque existen mas compuestos orgnicos (de los que nos interesa estudiar)
algunos poseen mas de un nombre aceptado y utilizado, pues existe una tendencia generalizada entre los qumicos: dar a los
compuestos nombres comunes, no relacionados con sus estructuras especficas, sino con su origen, fuente de obtencin, mtodo
de preparacin, sitio de su descubrimiento etc. ; por ej. El cido frmico, cido actico, acetaldehdo, cido oleico, etc. ; sin
embargo, cuando el qumico necesita reportar algo acerca de un compuesto orgnico debe utilizar en sus publicaciones su
nombre sistemtico para facilitar la identificacin de la estructura por parte del lector; es por ello que se hace nfasis en los
nombres sistemticos, que se ajustan a las reglas de nomenclatura aceptadas internacionalmente, las cuales han evolucionado por
cerca de cien aos, son el resultado del estudio cuidadoso y el acuerdo previo entre los miembros de una organizacin de
qumicos denominada I.U.P.A.C (unin internacional de Qumica pura y aplicada).
CONCEPTOS GENERALES
La estructura de los compuestos orgnicos est constituida por una ms cadenas carbonadas y grupos funcionales; una de las
cadenas carbonadas es la principal y las dems son las cadenas secundarias que se llaman radicales o ramificaciones; de manera
similar, dentro de los grupos funcionales, uno es el principal y los dems se conocen como funciones secundarias.
El nombre sistemtico de un compuesto orgnico consta de tres partes: prefijos- raz Sufijos; cada una de ellas relacionada
estrechamente con la estructura. La raz es la unidad bsica del nombre, se relaciona con la cadena principal del compuesto y es
esencial en todo nombre.
Los prefijos son accidentales, pueden ser o no parte constitutiva del nombre de un compuesto dependiendo de la estructura.
Los accidentes estructurales se designa mediante prefijos primarios y/o secundarios, el secundario comprende los radicales y las
funciones secundarias y el primero se refiere a la naturaleza de la raz o secuencia carbonada principal (cclica, bicclica,
espirnica); por ltimo, se tienen los sufijos, que son tambin esenciales en el nombre, los cuales se clasifican en primarios y
secundarios; los sufijos primarios se relacionan con el tipo de enlace entre los tomos de carbono de la cadena principal y los sufijos
secundarios con la funcin principal.
Resumiendo, todo el nombre sistemtico est estructurado as:
PREFIJO 2
PREFIJO 1
RAIZ
SUFIJO 1
SUFIJO 2
SUFIJO SECUNDARIO
Los grupos funcionales contenidos en la tabla 1. Estn ordenados, segn lo establecido convencionalmente por la I.U.P.A.C, en orden
decreciente de importancia; por ejemplo, si un compuesto en su estructura tiene los grupos funcionales COOH, C=O y OH, la
funcin principal es COOH y las dems son secundarias y por lo tanto, el nombre del compuesto termina en OICO.
CADENA PRINCIPAL O RAIZ
Es la secuencia carbonada progenitora del compuesto particular y equivale al hidrocarburo no ramificado del mismo nmero de
tomos de carbono; dicha secuencia es comn para todos los compuestos que resulten de sustituir uno ms hidrgenos de ese
hidrocarburo por tomos diferentes al carbono y que originan grupos funcionales.
Ejemplo: si el hidrocarburo progenitor es CH3CH2CH3, algunos de sus derivados son: CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2NH2 (remplazando un H por los grupos funcionales, OH, Cl, NH2) CH3CH2CHO (reemplazando 2H por O=)
SELECCION
La secuencia principal debe ser la cadena continua ms extensa de tomos de carbono que cumpla el siguiente orden de prioridades,
incluyendo:
a.
b.
c.
Sin embargo, existen casos en los cuales no es posible determinar la secuencia principal, aplicando los criterios anteriores. La IUPAC
ha complementado otras con otras normas estas deficiencias; en los ejemplos siguientes se repasan las normas dadas anteriormente y
se muestran algunos de estos casos.
OH
Ejemplo 1.
La secuencia principal debe contener las dos funciones cido carboxlico (funcin principal) aunque exista en la estructura otra
secuencia ms extensa o con mayor nmero de grupos funcionales.
Ejemplo 2.
NH2 OH
La secuencia
sealada tiene menor nmero de carbonos, pero contiene la funcin principal (C=O) y ms grupos funcionales.
Ejemplo 3.
OH
H-C- CH CH CH 2 C = C CH2-CH3
HC
CH CH = CH 2
La secuencia sealada contiene el mayor nmero de enlaces dobles (insaturaciones) y La funcin principal.
Ejemplo 4.
Si existen dos o ms secuencias igualmente largas, con igual nmero de insaturaciones, se selecciona como principal la que posea
mas enlaces dobles.
O
CH3 C C = CH - CH = CH - CH3
H C = CH - C = CH
Ejemplo 5.
Si se presentan dos o ms cadenas carbonadas de igual longitud, como alternativa para escoger la secuencia principal, se considera la
que posea el mayor nmero de ramificaciones.
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH
HC
CH
CH3
HC
CH3
(II)
(I)
Ejemplos.
OH
a.
6
La numeracin correcta es la indicada debido a que el grupo funcional ms importante (OH) est mas cerca al extremo derecho.
1
2 3
4
5 6
7
b.
c.
O
OH
Se elige la numeracin de izquierda a derecha (sentido directo) debido a que la secuencia para las posiciones que ocupa la funcin
principal C = O 2,5 tiene menor nmero en la primera diferencia que en el sentido contrario (sentido inverso); 3,6
2
d.
O
CH CH2 CH CH2-CH2 C OH
HO
OH
Las posiciones del grupo principal ( COOH) no tienen diferencia en ambas alternativas de numeracin: 1,6 por lo tanto, la posicin
del grupo OH define la numeracin correcta (1,3,6) en sentido directo respecto a (1,4,6) en sentido inverso.
O
e.
Br
Cl
C CH CH2 CH C OH
f.
HO
En este caso, ambas alternativas de numeracin dan la misma secuencia de nmeros: 1,2,4,5, pero se selecciona la numeracin en el
sentido directo porque el bromo se nombra alfabticamente primero que el cloro.
H3C
OH
Solo tiene esa posibilidad de numeracin porque los dobles enlaces deben quedar entre nmeros consecutivos despus de empezar por
la funcin principal.
NOMBRE DE LA RAIZ
El nombre de la raz se designa mediante un trmino que indica su nmero de tomos de carbono, aunque algunas veces y por eufona
se le adiciona la letra (a) ej. Hept --- Hepta.
RAICES INDICATIVAS DEL NMERO DE CARBONOS
#C
1
2
3
4
5
RAIZ
met
et
prop
but
pent
#C
6
7
8
9
10
RAIZ
hex
hept
oct
non
dec
#C
11
12
13
14
15
RAIZ
Undec
Dodec
Tridec
Tretadec
pentadec
#C
20
21
30
31
40
RAIZ
Eicos
Uneicos
Triacont
Unetriacont
tetracont
#C
50
60
70
80
100
200
RAIZ
Penta cont
Hexa cont
Hepta cont
Octa cont
Hect
dihect
PREFIJOS
Son todas las designaciones que aparecen antes de la raz
PREFIJO PRIMARIO
Es un trmino antepuesto a la raz y relacionado con su naturaleza; se emplean las palabras como ciclo (cadena cerrada) espirano,
biciclo, etc. Pero si la cadena es abierta no se utiliza ningn trmino.
CICLO
ESPIRANO
BICICLO
PREFIJOS SECUNDARIOS
Son las funciones secundarias y las ramificaciones carbonadas.
FUNCIONES SECUNDARIAS
Es el conjunto restante de grupos funcionales de un compuesto, despus de seleccionar la funcin principal, los cuales se designan
mediante los trminos descritos anteriormente.
Las funciones secundarias se nombran, conjuntamente con los radicales, en orden alfabtico, especificando la posicin que ocupa en la
cadena principal, el nmero de veces que se repiten (multiplicidad: di, tri, tetra, etc.) y su nombre particular; al escribir lo anterior, las
posiciones se especifican con los nmeros (y algunas veces letras usadas como localizadores n, N etc.) separados por comas entre s y
por un guin de la letra siguiente; por ej. 2,3 dihidroxi; N, N dimetil amina etc.
RADICALES O RAMIFICACIONES
Un radical o ramificacin es cada conjunto carbonado que no es grupo funcional, situado por fuera de la secuencia principal y como
ya se anot, se lee conjuntamente con las funciones secundarias en orden alfabtico, especificando su posicin (es) multiplicidad y
nombre, pero es necesario anotar que para radicales sencillos el orden alfabtico no es afectado por la multiplicidad, por je, se debe
leer primero trietil que dimetil, sin embargo, cuando el radical es complejo se debe considerar la primera letra de su nombre; por ej
2,2 dimetil pentil se escribe antes que etil.
Tambin se debe anotar que para nombrar radicales iguales y en general grupos sustituyentes iguales, pero que a su vez tienen
otros sustituyentes es necesario usar los prefijos multiplicadores: bis, tris, etc. Segn sean 2 3 los grupos iguales.
Los radicales se forman removiendo tomos de hidrgeno desde un hidrocarburo y pueden ser monovalentes, cuando se extrae un
tomo de H y divalentes cuando se extraen dos o ms tomos de hidrgeno.
Los monovalentes ms comunes se clasifican dependiendo del hidrocarburo del cual se originan o de su complejidad. En este ltimo
caso pueden ser simples o complejos, llamados tambin cadenas secundarias.
El nombre de los radicales se forma agregndole el sufijo "il" al nmero total de carbonos y anteponiendo la posicin de la cual se
extrae el tomo de hidrgeno as, si se extrae de un extremo (posicin 1) no es necesario especificarla (met il, etil, propil, butil, pentil
etc.)
Aunque algunas veces se coloca la letra n; la posicin 2 normalmente se reemplaza por sec (secundario), ter (terciario) o iso,
que significa igual y se refiere al conjunto
H3C- CH - isopropil.
CH3
No
------------- ------------------------CH3
CH3
H3C- CH - C = CH CH CH3
1.
2.
3.
4.
5.
6.
3- CLORO PROPINO
2,3,3,7 TETRAMETIL 5 ISOPROPIL OCTANO
ACIDO 2,5- CICLO HEXADIEN 1,4- DICARBOXILICO
3- CETO 4 PENTEN N- ETIL AMIDA
5 NITRO 2- CICLO HEXENNONITRILO
ACIDO - 3- METIL 2,4 CICLOPENTADIEN SULFONICO
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
estructura
Sufijo 10
- C OH
Sufijo 20
Prefijo 20
Oico carboxlico
O
-C -O- Coico
O
O
-C O
OR
-SO3H
-C- X
O
R-C =O
N
R= O
O - x Me
Nitrilo
-C=N
aldehdo
-C- H
oato carboxilato
de alquilo
Alcoxi- carbonil
sulfnico
sulfo
oilo carboxilo
Halgeno-carbonil
ciano
al, carboxaldehido
Carbamoil
ona, cetona
O
Cetona
R,-C-R
Alcohol
O
-OH
ol
hidrxi
Mercaptano (tiol)
-SH
tiol
mercapto
amina
1a amino
2 N-alquilamino
3 N-alquil
N-alquil
amino
ter
oxa (alcoxi)
Amina
1 -N
2A
-N-H-R
Eter
3a
R-N-R
R
-O-
Alqueno
C=C
en
alquenil
Alquino
-C=C-
in
alquinil
Alcano
-C-C-
an
alquil
Halogenuro
-X
Nitro
- NO2
halgeno
nitro
nitroso
- NO
nitroso