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INSTITUCIN EDUCATIVA JOS CELESTINO MUTIS

NOMENCLATURA ORGNICA
GRADO ONCE
PROFESOR JOHN AL PREZ
TEMA: NOMENCLATURA
OBJETIVO: Aplicar las normas de la nomenclatura segn la IUPAC para nombrar compuestos orgnicos.
EVALUACIN: Se deben aplicar las normas de la nomenclatura para resolver el taller propuesto al final del documento.

INTRODUCCIN
La comunicacin sobre cualquier tema depende de un idioma; para la Qumica se ha desarrollado un lenguaje especial (nomenclatura)
que es necesario conocer par facilitar la comunicacin entre las personas relacionadas con esta rea del saber.
La nomenclatura debe ser funcional y precisa, de tal manera que cada compuesto orgnico sea identificable mediante un solo nombre,
el cual a la vez se relaciona con su estructura. Aunque existen mas compuestos orgnicos (de los que nos interesa estudiar)
algunos poseen mas de un nombre aceptado y utilizado, pues existe una tendencia generalizada entre los qumicos: dar a los
compuestos nombres comunes, no relacionados con sus estructuras especficas, sino con su origen, fuente de obtencin, mtodo
de preparacin, sitio de su descubrimiento etc. ; por ej. El cido frmico, cido actico, acetaldehdo, cido oleico, etc. ; sin
embargo, cuando el qumico necesita reportar algo acerca de un compuesto orgnico debe utilizar en sus publicaciones su
nombre sistemtico para facilitar la identificacin de la estructura por parte del lector; es por ello que se hace nfasis en los
nombres sistemticos, que se ajustan a las reglas de nomenclatura aceptadas internacionalmente, las cuales han evolucionado por
cerca de cien aos, son el resultado del estudio cuidadoso y el acuerdo previo entre los miembros de una organizacin de
qumicos denominada I.U.P.A.C (unin internacional de Qumica pura y aplicada).
CONCEPTOS GENERALES
La estructura de los compuestos orgnicos est constituida por una ms cadenas carbonadas y grupos funcionales; una de las
cadenas carbonadas es la principal y las dems son las cadenas secundarias que se llaman radicales o ramificaciones; de manera
similar, dentro de los grupos funcionales, uno es el principal y los dems se conocen como funciones secundarias.
El nombre sistemtico de un compuesto orgnico consta de tres partes: prefijos- raz Sufijos; cada una de ellas relacionada
estrechamente con la estructura. La raz es la unidad bsica del nombre, se relaciona con la cadena principal del compuesto y es
esencial en todo nombre.
Los prefijos son accidentales, pueden ser o no parte constitutiva del nombre de un compuesto dependiendo de la estructura.
Los accidentes estructurales se designa mediante prefijos primarios y/o secundarios, el secundario comprende los radicales y las
funciones secundarias y el primero se refiere a la naturaleza de la raz o secuencia carbonada principal (cclica, bicclica,
espirnica); por ltimo, se tienen los sufijos, que son tambin esenciales en el nombre, los cuales se clasifican en primarios y
secundarios; los sufijos primarios se relacionan con el tipo de enlace entre los tomos de carbono de la cadena principal y los sufijos
secundarios con la funcin principal.
Resumiendo, todo el nombre sistemtico est estructurado as:
PREFIJO 2

PREFIJO 1

RAIZ

SUFIJO 1

SUFIJO 2

SUFIJO SECUNDARIO
Los grupos funcionales contenidos en la tabla 1. Estn ordenados, segn lo establecido convencionalmente por la I.U.P.A.C, en orden
decreciente de importancia; por ejemplo, si un compuesto en su estructura tiene los grupos funcionales COOH, C=O y OH, la
funcin principal es COOH y las dems son secundarias y por lo tanto, el nombre del compuesto termina en OICO.
CADENA PRINCIPAL O RAIZ
Es la secuencia carbonada progenitora del compuesto particular y equivale al hidrocarburo no ramificado del mismo nmero de
tomos de carbono; dicha secuencia es comn para todos los compuestos que resulten de sustituir uno ms hidrgenos de ese
hidrocarburo por tomos diferentes al carbono y que originan grupos funcionales.
Ejemplo: si el hidrocarburo progenitor es CH3CH2CH3, algunos de sus derivados son: CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2NH2 (remplazando un H por los grupos funcionales, OH, Cl, NH2) CH3CH2CHO (reemplazando 2H por O=)
SELECCION
La secuencia principal debe ser la cadena continua ms extensa de tomos de carbono que cumpla el siguiente orden de prioridades,
incluyendo:
a.
b.
c.

El mayor nmero de veces la funcin principal


El mayor nmero de instauraciones con predomino del enlace doble sobre el triple.
El mayor nmero de otros grupos funcionales y sustituyentes en general.

Sin embargo, existen casos en los cuales no es posible determinar la secuencia principal, aplicando los criterios anteriores. La IUPAC
ha complementado otras con otras normas estas deficiencias; en los ejemplos siguientes se repasan las normas dadas anteriormente y
se muestran algunos de estos casos.

OH
Ejemplo 1.

CH3- CH-CH2-C- CH-CH2-C-OH


C-OH

La secuencia principal debe contener las dos funciones cido carboxlico (funcin principal) aunque exista en la estructura otra
secuencia ms extensa o con mayor nmero de grupos funcionales.
Ejemplo 2.

NH2 OH

CH2- CH- CH2 CH - C CH3


CH 2OH
CH 3- CH2- CH2

La secuencia

sealada tiene menor nmero de carbonos, pero contiene la funcin principal (C=O) y ms grupos funcionales.

Ejemplo 3.

OH

H-C- CH CH CH 2 C = C CH2-CH3
HC
CH CH = CH 2

La secuencia sealada contiene el mayor nmero de enlaces dobles (insaturaciones) y La funcin principal.
Ejemplo 4.
Si existen dos o ms secuencias igualmente largas, con igual nmero de insaturaciones, se selecciona como principal la que posea
mas enlaces dobles.
O
CH3 C C = CH - CH = CH - CH3
H C = CH - C = CH

Ejemplo 5.
Si se presentan dos o ms cadenas carbonadas de igual longitud, como alternativa para escoger la secuencia principal, se considera la
que posea el mayor nmero de ramificaciones.
CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3- CH2 CH CH2 CH3

CH
HC

CH

CH3

HC

CH3

(II)

(I)

LA SECUENCIA PRINCIPAL ES LA (I) PORQUE POSEE EL MAYOR NUMERO DE RADICALES


NUMERACION DE LA SECUENCIA PRINCIPAL
En compuestos con cadena abierta se numera empezando por el extremo ms cercano a la funcin principal, pero en monociclos se
inicia por el vrtice donde est la funcin principal o existe mas ramificacin.
Si se presentan dos alternativas de numeracin, se comparan trmino por trmino las dos secuencias de nmeros y se selecciona como
numeracin correcta aquella que presenta el menor nmero en la primera diferencia.
Si en ambas alternativas se obtienen las mismas secuencias de nmeros, la numeracin correcta se da empezando por el sitio ms
prximo al primer accidente estructural en orden alfabtico.
Es conveniente anotar que los nmeros asignados a enlaces dobles y triples deben ser consecutivos y el menor de ellos indica su
posicin.

Ejemplos.
OH

a.
6

CH3 CH = CH2- CH2 CH CH3


4
3
2
1

La numeracin correcta es la indicada debido a que el grupo funcional ms importante (OH) est mas cerca al extremo derecho.
1
2 3
4
5 6
7

b.

CH3 C CH2 CH C - CH2 CH3.

c.
O

OH

Se elige la numeracin de izquierda a derecha (sentido directo) debido a que la secuencia para las posiciones que ocupa la funcin
principal C = O 2,5 tiene menor nmero en la primera diferencia que en el sentido contrario (sentido inverso); 3,6
2

d.

O
CH CH2 CH CH2-CH2 C OH

HO

OH

Las posiciones del grupo principal ( COOH) no tienen diferencia en ambas alternativas de numeracin: 1,6 por lo tanto, la posicin
del grupo OH define la numeracin correcta (1,3,6) en sentido directo respecto a (1,4,6) en sentido inverso.
O

e.

Br

Cl

C CH CH2 CH C OH

f.
HO

En este caso, ambas alternativas de numeracin dan la misma secuencia de nmeros: 1,2,4,5, pero se selecciona la numeracin en el
sentido directo porque el bromo se nombra alfabticamente primero que el cloro.

H3C

OH

Solo tiene esa posibilidad de numeracin porque los dobles enlaces deben quedar entre nmeros consecutivos despus de empezar por
la funcin principal.
NOMBRE DE LA RAIZ
El nombre de la raz se designa mediante un trmino que indica su nmero de tomos de carbono, aunque algunas veces y por eufona
se le adiciona la letra (a) ej. Hept --- Hepta.
RAICES INDICATIVAS DEL NMERO DE CARBONOS
#C
1
2
3
4
5

RAIZ
met
et
prop
but
pent

#C
6
7
8
9
10

RAIZ
hex
hept
oct
non
dec

#C
11
12
13
14
15

RAIZ
Undec
Dodec
Tridec
Tretadec
pentadec

#C
20
21
30
31
40

RAIZ
Eicos
Uneicos
Triacont
Unetriacont
tetracont

#C
50
60
70
80
100
200

RAIZ
Penta cont
Hexa cont
Hepta cont
Octa cont
Hect
dihect

PREFIJOS
Son todas las designaciones que aparecen antes de la raz
PREFIJO PRIMARIO
Es un trmino antepuesto a la raz y relacionado con su naturaleza; se emplean las palabras como ciclo (cadena cerrada) espirano,
biciclo, etc. Pero si la cadena es abierta no se utiliza ningn trmino.

CICLO

ESPIRANO

BICICLO
PREFIJOS SECUNDARIOS
Son las funciones secundarias y las ramificaciones carbonadas.
FUNCIONES SECUNDARIAS
Es el conjunto restante de grupos funcionales de un compuesto, despus de seleccionar la funcin principal, los cuales se designan
mediante los trminos descritos anteriormente.
Las funciones secundarias se nombran, conjuntamente con los radicales, en orden alfabtico, especificando la posicin que ocupa en la
cadena principal, el nmero de veces que se repiten (multiplicidad: di, tri, tetra, etc.) y su nombre particular; al escribir lo anterior, las
posiciones se especifican con los nmeros (y algunas veces letras usadas como localizadores n, N etc.) separados por comas entre s y
por un guin de la letra siguiente; por ej. 2,3 dihidroxi; N, N dimetil amina etc.

RADICALES O RAMIFICACIONES
Un radical o ramificacin es cada conjunto carbonado que no es grupo funcional, situado por fuera de la secuencia principal y como
ya se anot, se lee conjuntamente con las funciones secundarias en orden alfabtico, especificando su posicin (es) multiplicidad y
nombre, pero es necesario anotar que para radicales sencillos el orden alfabtico no es afectado por la multiplicidad, por je, se debe
leer primero trietil que dimetil, sin embargo, cuando el radical es complejo se debe considerar la primera letra de su nombre; por ej
2,2 dimetil pentil se escribe antes que etil.
Tambin se debe anotar que para nombrar radicales iguales y en general grupos sustituyentes iguales, pero que a su vez tienen
otros sustituyentes es necesario usar los prefijos multiplicadores: bis, tris, etc. Segn sean 2 3 los grupos iguales.
Los radicales se forman removiendo tomos de hidrgeno desde un hidrocarburo y pueden ser monovalentes, cuando se extrae un
tomo de H y divalentes cuando se extraen dos o ms tomos de hidrgeno.
Los monovalentes ms comunes se clasifican dependiendo del hidrocarburo del cual se originan o de su complejidad. En este ltimo
caso pueden ser simples o complejos, llamados tambin cadenas secundarias.
El nombre de los radicales se forma agregndole el sufijo "il" al nmero total de carbonos y anteponiendo la posicin de la cual se
extrae el tomo de hidrgeno as, si se extrae de un extremo (posicin 1) no es necesario especificarla (met il, etil, propil, butil, pentil
etc.)
Aunque algunas veces se coloca la letra n; la posicin 2 normalmente se reemplaza por sec (secundario), ter (terciario) o iso,
que significa igual y se refiere al conjunto
H3C- CH - isopropil.
CH3

H3C- CH - CH2-CH2 - isopentil


CH3

RADICALES COMPLEJOS O CADENAS SECUNDARIAS


Es todo conjunto de tomos de carbono y(otros) diferente a los descritos en el numeral anterior. Para nombrarlos es necesario
seleccionar y enumerar su cadena principal, segn las normas descritas anteriormente, pero empezando por el carbono de unin con la
secuencia carbonada principal del compuesto. El nombre se conforma con todos los accidentes estructurales, segn las normas
generales de la IUPAC y agregando el sufijo il a su raz. Lo que normalmente se escribe dentro de un parntesis; ej.
Cadena principal

No
------------- ------------------------CH3
CH3
H3C- CH - C = CH CH CH3

No (1,2,4- trimetil-2- pentenil)


SUFIJOS
Como se recordar, un sufijo es todo lo que en el nombre se coloca despus de la raz; tambin puede ser de dos tipos primarios y
secundarios.
SUFIJO PRIMARIO; el sufijo primario designa el tipo de enlaces entre los tomos de carbono de la secuencia principal, si los
enlaces son simples se usa el trmino an (-)y si hay insaturaciones en(=) in (=) para los enlaces dobles y triples respectivamente.
Para las insaturaciones, tambin es necesario especificar su posicin en la secuencia principal y su multiplicidad y existen dos casos:
a. si las insaturaciones son del mismo tipo, es decir, si en la estructura hay solo enlaces dobles o solo triples, sus posiciones se
acostumbra especificarlas antes del prefijo primario, por je: CH2 = CH- CH = CH2: 1,3-butadieneo
b. si las insaturaciones son diferentes existen dos maneras de especificar la posicin; en la primera, colocando la del enlace(s) doble
antes del prefijo primario y en la segunda, colocando ambos despus de la raz como se muestra en el siguiente ejemplo:
CH2 = CH- C = C - CH = CH2

A. 1,5- hexadien- 3- ino


B. Hexa 1,5- dien- 3 ino

SUFIJO SECUNDARIO O FUNCION PRINCIPAL


Para nombrar la funcin principal tambin es necesario especificar su posicin, multiplicidad y nombre, despus del sufijo primario;
sin embargo, en algunos casos se acepta que la posicin de la funcin principal se coloque antes del prefijo primario (cuando no hay
insaturaciones) o simplemente que se omita, cuando se sabe exactamente su localizacin; por ej. : cido butanodioico( HOOC CH 2CH2 COOH) se acepta por cido 1,4 butanodioco cido butano 1,4- dioico.
TALLER DE NOMENCLATURA ORGANICA
REALICE LA FORMULA ESTRUCTURAL CORRESPONDIENTE A CADA UNO DE LOS SIGUIENTES NOMBRES SISTEMATICOS

1.
2.
3.
4.
5.
6.

3- CLORO PROPINO
2,3,3,7 TETRAMETIL 5 ISOPROPIL OCTANO
ACIDO 2,5- CICLO HEXADIEN 1,4- DICARBOXILICO
3- CETO 4 PENTEN N- ETIL AMIDA
5 NITRO 2- CICLO HEXENNONITRILO
ACIDO - 3- METIL 2,4 CICLOPENTADIEN SULFONICO

7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.

2- AMINO 3- CETO 4 METIL 5 - HEXENNONITRILO


2 HIDROXI 1,3 PROPANO DICARBOXALDEHIDO
3,7- DIETIL 4,8 DIMETIL 5 (1,1,2 TRIMETIL PROPIL) 2,5 NONADIENO
CICLO HEXIL CICLO HEXANO
4- BROMO 2 METIL 2 PENTENO
2-CLORO PROPANOATO DE 2- CLORO PROPENILO
5- NITRO 2,8- DIMETIL 4- (2- METIL BUTIL) 2,5 NONADIENO
3,4,4 TRIMETIL 5- ETIL 2 HEPTENO
CICLO PROPIL CICLOBUTANO
(N- 2,4DINITRO FENIL)3,4-DIMETIL1 CICLO PENTENO CARBOXIAMIDA
5 ETIL 4,6- DIMETIL OCTA 4 EN 2,7- DIINO 1,6- DITIOL
3- METIL HEPTANO 2,5- DIONA
4- ETIL - 4 VINIL 5,6- DICLORO HEPTA 5- ENO 2- INOAL
N- BUTIL N- ISOBUTIL 2,4- HEXADIENAMIDA
ISOPROPIL TERBUTIL AMINA
4- METOXI CICLOHEXAN CARBOXALDEHIDO
1- AMINO 3 ETIL 3 METIL 5 HEXIN 2 ONA
2,3 DIMETIL 2 BUTENO
ACIDO 4 METIL 2 CETO 3,3 DI (1- METIL ETENIL) 4 PENTENOICO
ANHIDRIDO BUTANOICO.

GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DECRECIENTE DE IMPORTANCIA


EN EL SISTEMA DE NOMENCLATURA IUPAC
Tabla 1
Grupo funcional
cido carboxlico
Anhdrido de
cido carboxlico
Esteres de cidos
carboxilicos
cido sulfnico
Halogenuro de cido
Amida
Sal

estructura

Sufijo 10

- C OH

Sufijo 20

Prefijo 20

Oico carboxlico

O
-C -O- Coico
O
O
-C O
OR
-SO3H
-C- X
O
R-C =O
N
R= O
O - x Me

Nitrilo

-C=N

aldehdo

-C- H

oato carboxilato
de alquilo

Alcoxi- carbonil

sulfnico

sulfo

oilo carboxilo

Halgeno-carbonil

Amida, carboxamida carbamoil


carboamida
oato de metal
Nitrilo carbonitrilo

ciano

al, carboxaldehido

Carbamoil

ona, cetona

Ceto, oxi u oxo

O
Cetona

R,-C-R

Alcohol

O
-OH

ol

hidrxi

Mercaptano (tiol)

-SH

tiol

mercapto

amina

1a amino
2 N-alquilamino
3 N-alquil
N-alquil
amino

ter

oxa (alcoxi)

Amina

1 -N
2A

-N-H-R

Eter

3a
R-N-R
R
-O-

Alqueno

C=C

en

alquenil

Alquino

-C=C-

in

alquinil

Alcano

-C-C-

an

alquil

Halogenuro

-X

Nitro

- NO2

halgeno
nitro

nitroso

- NO

nitroso

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