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MANUAL DE LABORATORIO
QUIMICA ORGNICA II
INTRODUCCIN
El curso terico prctico de Qumica Orgnica II contempla, las reacciones de los
compuestos orgnicos, determinada por la estructura orgnica donde se reconocen tres
tipos principales de reacciones: adicin, eliminacin y sustitucin; a su vez esta reacciones
sealan el estudio de intermediarios de reaccin (mecanismos de reaccin) como:
radicales libres, carbocationes y carbaniones y finalmente se aborda la sntesis selecta de
polmeros, productos farmaceticos, detergentes, etc.
En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgnicos diferentes, esta cantidad
aumenta cada da debido a la constante investigacin de los qumicos. Para identificar,
separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear mtodos sistematizados de
investigacin.
Este manual de prcticas para el Laboratorio de Qumica Orgnica II tiene como finalidad
favorecer un mximo aprendizaje en las tcnicas bsicas, as como ayudar a establecer
relaciones, verificar conceptos tericos y desarrollar cierta habilidad experimental. Se
busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de observacin y anlisis
que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con el de la prctica
profesional.
Para adiestrar un futuro qumico en las tcnicas de sntesis Orgnica debe informrsele
sobre los riesgos de la manipulacin de equipo y reactivos, as como de las normas de
seguridad que deber seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente, por medio
del manejo y del desecho adecuado de las substancias qumicas.
Las tcnicas empleadas han sido extradas de los libros indicados en la bibliografa, las
modificaciones que se han realizado son fruto de la aportacin prctica de los profesores
que imparten esta materia.
.
Atentamente
OBJETIVOS GENERALES
FORMATIVOS
Al finalizar el curso el alumno:
1.
2.
3.
4.
5.
Tendr un buen sentido crtico para analizar resultados y para aprender de los
errores.
6.
INFORMATIVOS
Al trmino del curso el alumno:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
METODOLOGA DE TRABAJO
La metodologa con la que se trabajar este laboratorio tiene la finalidad de que el alumno
adquiera las reglas y procedimientos, para que comprendan bien lo que estn haciendo y
desarrollen habilidades de razonamiento, anlisis, abstraccin, investigacin, trabajo en
equipo, criticidad y creatividad, as como actitudes de responsabilidad, colaboracin,
participacin y de respeto a las normas institucionales y de laboratorio.
Tu cooperacin en el cumplimiento de estas normas permitir a los profesores brinda sus
conocimientos con el fin de aumentar su aprendizaje y desarrollo de sus habilidades en
un ambiente agradable y con una buena relacin interpersonal.
Las prcticas se realizarn en equipo, mnimo de 3 personas, y en el horario asignado
Para cada prctica hay un instructivo que debern tenerlo y leerlo con anterioridad al da
de la prctica. Cualquier duda deber aclararla con el profesor, antes de iniciar el
experimento.
El uso de la bata, lentes de proteccin, guantes cuando se manejen reactivos que los
requieren, as como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias todo
el tiempo que permanezcan en el laboratorio.
El trabajo de laboratorio consta de tres actividades: el prelaboratorio deber entregarse
antes de iniciar la prctica, de lo contrario, el equipo no contar con los puntos asignados
a esta tarea. El Reporte o informe debern entregarse una vez concluida la prctica y en la
sesin siguiente. Si los reportes se entregan despus del da estipulado el puntaje
asignado a esta tarea tendr un valor menor.
De las visitas industriales tambin deber entregarse un informe, mnimo de una cuartilla.
Generalmente, todas las prcticas, si se trabaja eficientemente, se pueden realizar en el
tiempo asignado,
Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de trabajo,
cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los desages no estn obstruidos.
EVALUACIN
La calificacin final ser el promedio de las siguientes calificaciones:
PRELABORATORIO
Muy bien: 20 puntos
1.
2.
3.
4.
Bien: 15 puntos
Regular: 10 puntos
Deficiente: 5 puntos
LABORATORIO
Muy bien: 40 puntos
Bien: 30 puntos
Regular: 20 puntos
Deficiente: 10 puntos
1.
2.-
3.
Resultados
Regular: 20 puntos
Prelaboratorio
Observaciones bien detalladas
Clculos y rendimientos (terico y experimental)
Conclusiones y comentarios.
Cuestionarios resueltos
Bibliografa consultada
Ortografa, puntuacin y gramtica.
La asistencia es obligatoria en el 100% de las prcticas.
Deficiente: 10 puntos
FORMATO DE PRELABORATORIO
Contenido:
Nombre del Laboratorio
Nombre y No. de la Prctica
No. de equipo y nombres de los integrantes
Objetivo de la prctica.
Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.
Diagrama de bloques de la tcnica que se realizar.
Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.
Medidas de seguridad que se deben tener para esta prctica.
Bibliografa y direcciones de Internet.
Datos de la institucin
Datos de la materia que se est cursando
Datos del alumno (o alumnos es en equipo)
Nombre del instructor del curso.
Nombre y nmero de la prctica
Fecha de realizacin de la prctica
Prelaboratorio
Marco terico.
Datos y/o observaciones.
Esquemas.
Clculos y resultados.
Discusin de resultados y conclusin.
Bibliografa.
RECOMENDACIONES GENERALES
Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el
buen funcionamiento de las sesiones de laboratorio por lo que se recomienda que antes
de principiar los experimentos las recuerdes, ya que los objetivos que se persiguen son:
1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas
de seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes.
2. Propiciar que el trabajar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados,
canalice el esfuerzo de los alumnos y maestros en lograr un mximo aprovechamiento
acadmico.
3. Promover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio del
manejo adecuado de las sustancias qumicas y de los desechos generados.
A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO
1. No fumar. comer, beber o masticar chicles
2. No correr, jugar o sentarse sobre las mesas de trabajo.
3. Mantener las puertas abiertas mientras se est trabajando.
4. No trabajar en el laboratorio sin la supervisin de un maestro o asistente autorizado.
5. No se aceptan visitan durante las sesiones de prcticas.
6. Est prohibido hablar y mandar mensajes por telfono. Los celulares se utilizarn
solamente para tomar fotografas y/o tiempos de experimentacin.
B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL
1. Bata blanca de algodn que proteja bien la ropa y brazos
2. Lentes de seguridad, guantes de proteccin, goggles, mascarilla u otro equipo adicional,
al manejar sustancias o procedimientos que los requieran y cuando se indique su uso
en los instructivos de prcticas.
CALCULOS:
Una pregunta bsica en un laboratorio de qumica es qu cantidad de producto se
obtendr a partir de cantidades especficas de las materias primas (reactivos)?. O bien,
en lagunos casos la pregunta se plantea de manera inversa: qu cantidad de materia
prima se debe utilizar para obtener una cantidad especfica del producto? Para interpretar
una reaccin en forma cuantitativa, es necesario aplicar el conocimiento de las masas as
como el concepto de mol. La estequiometra es el estudio cuantitativo de reactivos y
productos en una reaccin qumica.
Independientemente de que las unidades utilizadas para reactivos (o productos) sean
moles, gramos, litros (para gases) u otras unidades, se utilizan moles para calcular la
cantidad de producto formado en una reaccin. Este mtodo se llama el mtodo del mol,
que significa que los coeficientes estequiomtricos en una ecuacin qumica se pueden
interpretar como el nmero de moles de cada sustancia.
El mtodo del mol consiste en los siguientes pasos:
1) Escrbanse las frmulas correctas para todos los reactivos y productos y balancese la
ecuacin resultante.
2) Convirtanse las cantidades de algunas o de todas las sustancias dadas o conocidas
en moles.
3) Utilcense los coeficientes de la ecuacin balanceada para calcular el nmero de moles
de las cantidades buscadas o desconocidas en el problema.
4) Utilizando los nmeros calculados de moles y las masas molares, convirtanse las
cantidades desconocidas en las unidades que se requieren (generalmente gramos).
5) Verifquese que la respuesta sea razonable en trminos fsicos.
El siguiente ejemplo muestra el uso del mtodo para la resolucin de algunos problemas
comunes.
Los alimentos que se ingieren son degradados, o desdoblados, en el cuerpo para
proporcionar energa, que se utiliza para el crecimiento y para otras funciones. Una
ecuacin general total para este proceso representa la degradacin de la glucosa a
dixido de carbono y agua. Si una persona consume 856 g de glucosa durante este
perodo, cul es la masa de CO2 producido?
1)
2)
C6H12O6 + 6 O2
1 mol
6 moles
6 CO2 + 6 H2O
6 moles
3)
1 mol de C6H12O6
Masa de CO2 = 856 g de C6H12O6 x
180.2 g de C6H12O6
Debido a que un mol de C6H12O6 produce 6 moles de CO2 , y la masa molar de C6H12O6
es cuatro veces mayor que la del CO2, se espera que la masa de CO2 formada sea
mayor que 856 g. Por lo tanto, la respuesta es razonable.
PRCTICA No 1
SNTESIS DE BENZOPINACOL
OBJETIVOS:
Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.
PRELABORATORIO
1.
2.
3.
FUNDAMENTO:
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Los
primeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura
(as como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran
realmente. Hoy el trmino se aplica de manera ms amplia, a todos los radicales
intermedios. La gran variacin en sus estabilidades se puede explicar por des localizacin
resonante del electrn desapareado. El electrn no apareado no implica que exista una
carga en el tomo que se encuntrala mayora son extremos reactivos y tienden a
asociarse apareando el electrn libre. La vida media de los radicales libres, con pocas
excepciones no pasa de milsimas de segundo. Entre otros mtodos, se pueden penetrar
por homlisis de enlaces covalentes si hay suficiente energa vibracional, ya sea por calor
(agitacin trmica) o por luz (absorcin de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa beta, no saturadas a
las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energa luminosa absorbida tiene la
actividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica, donde el alcohol isoproplico
acta como donador de hidrogeno.
#
1
1
1
1
Material
Vaso precipitado
tubo de ensayo con tapn de rosca
Agitador de vidrio
Pipeta graduada
Unidad Reactivos
50 mL. Benzofenona
20 mL
cido actico glacial
Alcohol isoproplico
1 mL
Unidad
0.25 gr
1 gota
4 mL
TCNICA:
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona
en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5
de alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, el
vidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de
reaccin).
Que se observa? ____________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
POSLABORATORIO
1.
2.
3.
4.
PRCTICA 2
SINTESIS Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO
OBJETIVOS:
PRELABORATORIO:
1. Investigue el I.R. del cloruro de t-butilo
2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su
obtencin.
3. Realice un diagrama de bloques de la prctica.
4. Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de tbutilo.
GENERALIDADES:
REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.
En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie con un par de electrones no
compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el halgeno sustituyente, llamado
grupo saliente, se desprende como Ion haluro.
Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama reaccin de
sustitucin nuclefilica.
Sustitucin nuclefilica bimolecular (SN2)
Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (S N2) consisten en el ataque de un
grupo con pares solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con prdida
del grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura del sustrato,
naturaleza del nuclefilo, grupo saliente y disolvente.
Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)
En la sustitucin nuclefila unimolecular (S N1) el sustrato se ioniza, formando un
carbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el nuclefilo. La reaccin slo tiene
lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no
depende su velocidad del nuclefilo.
Reacciones de sustitucin.
En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:
MATERIAL
1 Embudo de separacin de 100 ml
1 Soporte universal
1 Anillo metlico
1 Vaso de precipitado de 250 ml
4 Tubos de ensaye de 13x100
1 Gradilla
1 Agitador
1 Pipeta graduada de 10 ml.
1 Termmetro
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Probeta de 50 ml
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
1 Piseta
1 Perilla
1 Mechero bunsen
REACTIVOS
Alcohol t-butlico
Sol.sat. de bicarbonato de sodio
Cloruro de calcio
HCl concentrado
Sol. alcohlica de nitrato de plata
Sol. acetnica de yoduro de sodio
Equipo: 1 Refractmetro
TECNICA
1.- Ponga en un embudo de separacin de 125 ml 15 g (0.2 moles, 19 ml) de alcohol tbutlico y 50 ml de HCI concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo, sin
taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, invirtalo, abra la llave
momentneamente pata eliminar el exceso de presin y agtelo durante unos cuatro
minutos abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte y djelo
hasta que se separen dos capas y estn completamente claras.
2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 20 ml de solucin saturada de
bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar
suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia. Tape el
embudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin. Agite, al principio con
suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enrgica, pero
abriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato,
lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa
acuosa con cuidado.
3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6 trozos
de cloruro clcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido y
calcule el rendimiento.
4.-Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de t- butilo.
I.R. _____________________
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
1. Solubilidad en agua y densidad
Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas
gotas de agua. Anote sus observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
______________________________________________________________
2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un
agitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
___________________________________________________________
3. Ensayo del nitrato de plata
Aada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata en
alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeo y agite. Anote sus observaciones.
Observaciones:_________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Agua
Sol. de nitrato de plata
Yoduro de sodio
Colocar en el frasco 2
Colocar en el frasco 3
Colocar en el frasco 4
PRACTICA No. 3
SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO.
OBJETIVOS
PRELABORATORIO
1.
FUNDAMENTO
Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido
carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como el cloruro
de hidrgeno, cido sulfrico o un catalizador cido de Lewis tal como el trifloruro de boro
(usualmente formando un complejo con el ter dietlico). Tambin puede prepararse por
reaccin de un haluro de alcanoilo o anhdrido con un alcohol.
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y de los alcoholes
correspondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH
* RCOOR' + H2O
catalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se
calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por
destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuada
cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.
En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto
del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por
ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de plata, se forma el carboxilato de
plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo,
con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales
de plata es muy til pero muy cara.
2 RCOOH + Ag2O
2 RCOOAg + H2O
RCOOAg + R'Cl
RCOOR' + AgCl
Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel que permitiese usar
un haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal sdica o potsica del cido carboxlico. El
inconveniente tradicional de este mtodo reside en el escaso carcter nuclefilo de los
carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reaccin se efecta en disolucin
acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catlisis se efecta por transferencia de fase.
El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatacin, que, en general,
disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitucin nucleoflica se
hace eficaz.
Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya
estructura es:
Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo
heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de un grupo
carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una
reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el
efecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono carbonlico reduce el carcter
electrfilo del carbono carbonlico, por lo que ste ser menos reactivo frente a la adicin
nuclefila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo
se adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el
doble enlace carbono - oxgeno de dos maneras distintas:
1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto de
partida.
2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se obtiene un
nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es
un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.
Reaccin de la sntesis
# Material
Unidad
Reactivo
Unidad
Acido benzoico
3 gr.
H2SO4
0.5 ml
H2O
26.25 ml
ter dietilico
12.5 ml
7.5 ml
1 Embudo de separacin
125 ml
100 ml
Na0H 5%
1 Termmetro
0C
400C
a Sulfato
de
anhdrido
1 Pinza universal
1 Pinza de refrigerante
1 Tapn
para
esmerilado
termmetro
1 Tapn esmerilado
3 Perlas de ebullicin
1 Parrilla
1 Una cola de destilacin
2 Soporte universal
2 Mangueras de ltex
1 Balanza granatara
Aada 3 perlas de ebullicin al matraz baln de fondo plano de 100 ml, y adapte un
refrigerante esmerilado. Refluje durante 15 min.
Qu se observa?_________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________
3.
Pasado ese tiempo enfra la solucin y viertan en 18.75 ml de agua bien fra luego
agreguen 12.5 de ter di etlico.
4.
5.
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de obtencin; sus
frmulas y dos de sus aplicaciones.
PRCTICA 4
SNTESIS 3-NITR BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS
Analizar la reactividad y orientacin del in nitronio (NO 2+) sobre el anillo bencnico.
PRELABORATORIO
1.- Realice un diagrama de bloques de la Tcnica.
2.- Investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar del producto, as como las medidas
de seguridad para su manejo.
3.- Investigar las propiedades fsicas (Solubilidad, densidad, punto de fusin) del 3nitrobenzoato de metilo.
4.- Calcular el rendimiento terico del 3-nitrobenzoato de metilo.
FUNDAMENTO
La introduccin de un grupo nitro en un anillo aromtico por accin de cido ntrico y cido
sulfrico constituye un ejemplo de sustitucin aromtica electrfila por el in nitronio NO 2+.
El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitucin a
la posicin meta
Reaccin de la sntesis
Material
unidad
Reactivo
Unidad
Pipetas
10 ml
Benzoato de metilo
1.8 ml
Embudo Buchner
Matraz erlenmeyer
1
1
Matraz erlenmeyer
H2SO4
6 ml
125
HNO3
2 ml
50
Hielo
Agitador de vidrio
Etanol
8 ml
1
Probeta
50
1
Bomba de vaco y sus
mangueras
1
vaso de precipitado
50
1
Bao Mara
Procedimiento experimental
1.
3.
Viertan la solucin sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso.
Filtrar el 3-nitr benzoato de metilo por succin y lavarlo bien con agua. Recristalizar
en etanol (8ml) para obtener un slido casi incoloro. Secar y medir el punto de fusin
del producto.
Qu
se
observa?________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este mtodo?
2. Por qu el grupo metoxicarbonilo (CH3-O) dirige a la posicin meta y no a orto-para?
3. Qu otro solvente puede utilizar en la extraccin del 3-nitrobenzoato de metilo?
4. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ion
metoxicarbonilo (CH3-O)
5. Investigar las propiedades qumicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de metilo.
6. Calcular el rendimiento obtenido de 3-nitrobenzoato de metilo.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
1. Las soluciones del filtrado recolectarla y neutralizarla con el residuo de la prctica
anterior.
BIBLIOGRAFIA
PRCTICA 5
SNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE DIAZOICO).
OBJETIVO:
FUNDAMENTO:
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso, HNO 2.
Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido mineral
sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o suspendida en un
cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio.
Puesto que stas descomponen lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, se
emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos
tipos:
Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su lugar en
el anillo otro grupo
Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula
solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. Para la obtencin del anaranjado de
metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2),
se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan
ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3, ecuacin 3).
UNIDAD
-10 a 260C
50 ml
100 ml
10 ml
1 ml
REACTIVOS
cido sulfanlico
Na2CO3
NaNO2
Dimetilanilina.
NaCl
NaOH 10%
Alcohol etlico
Papel tornasol rojo
Agua destilada
Hielo
UNIDAD
0.41 gr
0.16 gr
0.16 gr
0.26 ml
2.5 gr
3.3 ml
0.5 ml
TCNICA:
1.- Disuelvan 0.41 gr. de cido sulfanlico y 0.16 gr. de Na 2CO3 en 8.3 ml de agua. Enfren
la solucin a 0C por adicin de 13 gr de hielo y aadan 0.16 gr de NaNO 2 disuelto en 2
ml de agua. precaucin
metilo
BIBLIOGRAFA
PRCTICA No. 6
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS
Obtencin del ciclohexeno a partir del ciclohexanol en medio cido
Comprender los mecanismos de reaccin que siguen las reacciones de eliminacin.
Comprobar la formacin del doble enlace.
PRELABORATORIO
1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.
2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar, as como la del Ciclohexeno.
3. Qu medidas de seguridad deben emplearse en el desarrollo de esta tcnica?
4. Qu tipo de mecanismo de eliminacin se emplea en esta sntesis? Explique su
respuesta
FUNDAMENTO
Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces entre carbono y carbono. Son tambin
llamados, ocasionalmente, etilenos debido a que se es el nombre del miembro ms
pequeo de la serie, el etileno. Otras veces son llamados olefinas, refirindose tambin al
etileno, el cual alguna vez fue llamado gas olefiante. Cuando el grupo etileno (I),
CH2=CH- , es un sustituyente, es llamado etenil o vinil, como en el vinilbenceno o estireno
(II), monmero del poliestireno ("hielo seco" o unicel).
Etenilbenceno (estireno): C6H6-CH=CH2 (II)
Debido a que los alquenos contienen menos del nmero mximo posible de tomos de
hidrgeno, reciben la clasificacin de hidrocarburos insaturados. La insaturacin es un
fenmeno muy comn entre los productos naturales. Compuestos muy familiares como la
vitamina A (III), el colesterol (IV), y el isopreno (V, percusor de hule natural) son alquenos.
ciclohexanol
ciclohexeno
Material
Unidad
Reactivo
Unidad
Agua destilada
10 mL
H2SO4
0.5 mL
Cola de destilacion
Ciclohexanol
10 mL
Pinzas universales
CaCl2 anhidro
0.5 gr
Soportes universales
KMnO4 1%
1 mL
Anillo mediano
Br2/CCl4 1%
1 mL
Vaso de precipitado
CaCO3 10%
5 mL
Termmetro 200C
150mL
50 mL
Probeta
25 mL
Tubos de ensaye
13 x 100 mm
Mechero Bunsen
Embudo de separacin
125 mL
PROCEDIMIENTO
1.
(PRECAUCIN)
e Instalen el equipo de destilacin.
2.
3.
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
4.
6.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
a) Prueba de Bayer:
Coloquen en un tubo de ensayo de 13x100 mm, 3 gotas del ciclohexeno, Adale 3
gotas de una solucin de KMnO4 1%
Qu se Observo? _____________________________________________________
________________________________________________________________________
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c) Prueba de Combustin:
flama de un mechero
..
Sol. De KMnO4
Sol. De bromo
Colocar en el frasco 2
Colocar en el frasco 3
PRCTICA No. 7
SINTESIS Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
OBJETIVOS:
El alumno conocer un mtodo de sntesis del acetileno a partir de una reaccin de
hidrlisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
PRELABORATORIO
1.- Qu es el acetileno o etino?
2.- Cules son las caractersticas principales del acetileno?
3.- Investigue la toxicidad de los reactivos a utilizar
FUNDAMENTO
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde el
punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los
tres mtodos siguientes:
1- Alquilacin del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reaccin de su sal
sdica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaCCH RCCH + NaX
RX + RCCR RCCR + RX
2- Eliminacin de dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado, mediante
tratamiento con hidrxido potsico :
RCHX CHXR
o
RCH2 CX2R
2KOH
o
RCX2 CH2R
CX2R + 2 Zn
RCCR + 2 ZnX2
Estos dos ltimos mtodos son aplicables a la preparacin del acetileno, pero este
hidrocarburo, uno de los productos intermedios ms importantes en la industria qumica,
se obtiene mucho ms barato por hidrlisis del carburo clcico.
En esta prctica se prepara acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo de
calcio y se estudian algunas de sus propiedades.
CaC2 + 2H2O
HC HC + Ca(OH) 2
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES.
Adems de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual,
considera tambin las siguientes:
El etino no es relativamente txico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado en
grandes cantidades.
Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire libre
o en una campana extractora de gases.
MATERIAL
1 Matraz de 2 bocas de 15 ml
1 Embudo de separacin de 30 ml
1 Tapn monohoradado
1 Pinza universal
1 Soporte universal
1 Gradilla
5 Tubos de ensaye de 11x 75 mm
1 Tubo de desprendimiento
1 Bao mara chico
1 Esptula chica
TECNICA:
Instalacin del equipo:
REACTIVOS
Carburo de calcio
Agua destilada
Sol. de KMNO4 al 3%
Sol. de bromo al 1%
Sol. de nitrato de plata amoniacal
Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas o Kitazato de 100 ml con un
tapn por el que atraviesa el extremo de un embudo de separacin de 125 ml, sujete el
conjunto con una pinza al soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segunda
boca del matraz una conexin, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el
agua.
Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en el
segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el ltimo 1ml de nitrato de plata amoniacal.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
______________________________________________________________
b) Explosin con aire: Al segundo tubo que est parcialmente lleno deje que el agua sea
reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reaccin y los
productos. Formule y ajuste la ecuacin que describe la que parece ser la reaccin
principal.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________
c) Reaccin con bromo.- Tome el tubo con solucin de bromo y haga burbujear en l, el
gas acetileno. Anote lo que ocurra.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
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d) Ensayo de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensaya
haciendo burbujear el acetileno sobre esta solucin. Se observa el resultado y se
prueba el resultado del Ph del producto del tubo con papel de tornasol.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________
e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata
Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre l. Se observa la formacin del
precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequea cantidad del precipitado sobre
una esptula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
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NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la prctica, se aade agua hasta que el
exceso de carburo se haya descompuesto totalmente.
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
ACETILENO
+
KMnO4 al 3%
+
Bromo al 1%
FRASCO N
2
FRASCO N
3
+
Nitrato de plata
amoniacal
FRASCO N
4
PRCTICA No. 7
SNTESIS DE BUTANONA
OBJETIVOS
Comprender las reacciones de oxidacin de los alcoholes.
Identificar los agentes oxidantes para la obtencin de un compuesto carbonlico
Observar la naturaleza de la reaccin de obtencin de la metil etilcetona
PRELABORATORIO
1.- Realice el diagrama de bloques de la tcnica,
2.- Investigue la peligrosidad de la reactivos, de la butanona y las medidas de seguridad
para el manejo de dichos reactivos.
3.- Investigue el I.R. y densidad de la butanona.
4.- Realice los clculos para el rendimiento terico de la butanona.
FUNDAMENTO:
Una oxidacin moderada, que slo afecta a los grupos funcionales, permite diferenciar la
tres clases de alcoholes, primarios, secundarios terciarios, a la vez que se obtienen
productos de inters como aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o
permanganatos, que no desintegran la molcula, pueden reaccionar de diferentes formas.
La oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podr producir o no,
aldehdos o cetonas, dependiendo de los hidrgenos presentes en el carbono unido al
grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrgenos en el
carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan slo uno, y los terciarios
carecen de hidrgenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxilados se
encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrn de enlace hacia el oxgeno
electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarn cuando el carbono hidroxlico pierda
un segundo electrn o hidrgeno y forme un grupo carbonilo, segn la reaccin que se
muestra abajo, donde R puede ser un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Z
puede ser un hidrgeno H, metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH.
La oxidacin del alcohol se verifica por la reduccin del agente oxidante metlico. As,
cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la
oxidacin de alcohol a carbonilo observando la reduccin del cromo por el cambio a color
verde del xido de cromo, hasta el azul del ion crmico.
Material
Unidad
Reactivos
Unidad
100 ml
K2Cr2O7
9 gr
30 ml
H2SO4 conc.
20 ml
200 ml
Agua
45 ml
2 Matraces Erlenmeyer
50 ml
1 Vaso de precipitado
250 ml.
1 Vaso de precipitado
50 mL
2 Pinzas universales
2 Soportes universales
1 Adaptador curvo
1 Mechero
1 Refractmetro
0C a200C
125 ml
5 Perlas de vidrio
TCNICA
1. Depositen en un matraz baln de tres bocas 12.5 ml de alcohol Secbutilico (secbutanol); 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio.
(6)
2. En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solucin con 9 gr. de Dicromato de
. Agreguen lentamente y
dicromato al matraz, caliente nuevamente, recogiendo el lquido que destile por debajo
de 100C en un matraz erlenmeyer de 50 mL
para que no tengan prdidas de gases
Qu se observa?_______________________________________________________
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_____________________________________________________________________
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5. Dejar enfriar el destilado.y depositarlo en un matraz de destilacin. Destilen
nuevamente, recogiendo la fraccin que se separa entre 70C y 82C en otro matraz
erlenmeyer de 50 mL
6. Caracterice la butanona en base a sus propiedades qumicas y fisicoqumicas.
Propiedad
Valor o condicin
encontrada
experimentalmente
Reaccin
Densidad
ndice de refraccin
Solubilidad
CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.- Escriba el mecanismo de reaccin para la obtencin de la Butanona
2.- Investigue un mtodo industrial para la obtencin de cetonas
3.- Investigue las aplicaciones de la butanona
4.- Por qu se retira el mechero de la mezcla hidroalcohlica en el momento de agregar
la solucin de dicromato.
BIBLIOGRAFA
TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS
Recoger el residuo de la destilacin en un contenedor previamente etiquetado
PRCTICA No. 8
SNTESIS DE POLMEROS
OBJETIVOS:
Analizar los mecanismos de reaccin que se llevan a cabo en la polimerizacin y
comprender como se polimeriza un monmero.
Comprender las diferencias entre un polmero y un copolmero.
Emplear las medidas de seguridad que se deben emplear en la sntesis de un polmero.
PRELABORATORIO:
1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.
2. Investigar la toxicidad de los reactivos a utilizar y las medidas de seguridad a utilizar
FUNDAMENTO:
#
3
1
5
1
1
1
1
1
1
1
1
MATERIAL
Vasos de precipitado
Gradilla
Tubos de ensaye
Parrilla
Perilla
Termmetro
Bao Mara
Pinza para tubo de ensaye
Alambre de cobre
. Soporte metlico
Pinza universal
UNIDAD
50 mL
REACTIVOS
Resorcinol
Formaldehdo.
Tereftalato de dimetilo
Etilenglicol
Acetato de sodio
-10 a 100C Ac. sulfrico
Anhdrido ftlico
13 x 100
Glicerina
Papel aluminio
UNIDAD
2 gr
5 mL
2.5 gr
1.5 ml
0.05 gr
0.025 ml
0.2 ml
SINTESIS DE POLIETILENTERFTALATO
SINTESIS DE GLIPTAL
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 1 g de anhdrido ftlico y 0.5 g de acetato de sodio,
agregue 0.4 g (aprox, 0.36 ml) de glicerina y piedras de ebullicin. Cubra el tubo con papel
aluminio haciendo pequeas perforaciones en el aluminio. Sostenga el tubo con una pinza
y calintelo suavemente con un mechero a travs de la tela de asbesto. Caliente el tubo
hasta que la solucin parezca hervir (se elimina agua durante la reaccin), y contine
calentando durante 5 minutos ms. Vierta el producto obtenido en caliente sobre un
recipiente hecho de papel aluminio. Repita la reaccin utilizando como catalizador cido
sulfrico concentrado (2 gotas) en lugar de acetato de sodio. Compare los productos
obtenidos en ambas reacciones.
SINTESIS DE BAQUELITA
PROCEDIMIENTO
1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloquen 2 gr de resorcinol, agreguen 5 mL de de
formalina (Formaldehdo) y 3 gotas de glicerina. Mezclen bien.
2. Tomen un alambre de cobre de longitud mayor que la del vaso de precipitado y doble el
extremo en forma de gancho e introdzcalo en el fondo del vaso, de tal forma que el
otro extremo se pueda levantar para sacar el plstico endurecido.
3. Caliente a bao Mara a una temperatura de 80-100C hasta que la mezcla solidifique.
Quite el vaso y djelo enfriar.
4. Con el alambre de cobre extraer del vaso el slido formado, cuyo aspecto es de color
rojo vino.
ESTUDIO COMPARATIVO
POSTLABORATORIO:
CONCLUSIN
BIBLIOGRAFA
MANEJO DE RESIDUOS