ANLISIS DE ALICINA EN AJOS Allium spp.

OBJETIVO
Aislar el compuesto azufrado alicina de Allium spp.
INTRODUCCIN
Adems de los aminocidos cistena y metionina que contienen azufre, existen otros
compuestos orgnicos comprendidos dentro de los metabolitos secundarios que
contienen azufre. Su distribucin dentro del Reino Vegetal es restringida. Muchos de
ellos son voltiles y presentan un olor o sabor irritante muy caracterstico, lo que
facilita su deteccin durante la extraccin y aislamiento.
Dentro de este grupo encontramos a los glucosinolatos, universalmente distribuidos
en la familia de las Crucferas y familias relacionadas del orden. Los glucosinolatos son
precursores del aceite de mostaza y slo provocan el olor irritante despus de sufrir
hidrlisis enzimtica. Ello ocurre cuando el tejido fresco es macerado y la enzima
hidroltica, una tioglusidasa conocida como mirosinasa libera los isotiocianatos.
Se conocen alrededor de 70 glucosinolatos siendo la mayora derivados alifticos con
un remanente con sustituyentes bencilo. La estructura es la misma y el azufre ligado
al azcar, que es siempre glucosa. Los glucosinolatos son sintetizados a partir de
aminocidos. En cuanto a su funcin en las plantas se sabe que tienen accin
antibacteriana, y algunos ejercen atraccin alimenticia a orugas y fidos que se
alimentan de crucferas.
Por lo que se refiere a los tiofenos, estos ocurren nicamente en la familia Asteraceae.
Se encuentran en asociacin con poliacetilenos. El primero que se descubri fue el tertienil en los ptalos de Tapetes, el cual es un trmero de tiofeno, pero la mayora de
los 100 o ms tiofenos descubiertos tienen cadenas laterales que contienen
sustituciones acetilnicas.
Como tercer grupo de compuestos azufrados podernos mencionar a los sulfuros
orgnicos, los cuales se encuentran ampliamente distribuidos en el gnero Allium
(ajo). El sabor del ajo, rbano y cebolla se debe a la presencia de estos compuestos.
Ellos son inmediatamente reconocidos por su olor pungente y sus propiedades
lacrimgenas. Probablemente se encuentran en los tejidos intactos como aminocidos
sulfurados. Entre ellos se puede mencionar a la alina y alicina. Este ltimo ha sido
aislado en estado puro como un lquido incoloro que contiene aproximadamente un
40% de azufre en su molcula. Se ha demostrado tambin su actividad antibacteriana
(Cavallito y Bailey 1944).
MATERIALES

4 Vaso de precipitados de 100 mL

1 Vaso 250ml
1 Plancha
1 Embudo de separacin
1 Mortero
2 Probetas de 25 mL
Bagueta

Piseta
Escobilla
Embudo
Filtro rpido
UV pinzas

REACTIVOS

Etanol
Metanol
HCl
Acido actico glacial
Cloroformo

Acetato de Etilo
Acetona
Sulfato de magnesio
Ninhidrina

PROCEDIMIENTO
El 5 dientes de ajo 9.43g , se ponen en 50 mL de etanol al 95%. Se agita
por 15 minutos y se filtra. En el caso del extracto etanlico se concentra
en bao de mara. En el concentrado etanlico, ste se combina con
25mL de agua. Posteriormente, se separa la fase orgnica y la fase
acuosa se extrae con 2 porciones de 15 mL de cloroformo.
La deteccin de los compuestos de azufre en el extracto de ajo puede
hacerse a travs de la tcnica de CCF.
Eluyentes
Acetona
AcOEt:MeOH:H2
O
(100:13.5:10)

REFERENCIAS
Cavallito, C.J. y Bailey, H.J. 1944. the antibacterial principie of Allium
sativum.I. Isolation, physical properties and antibacterial action.J.
Am. Chem. Soc. 66:1950.
Harborne, J.B. 1983. Phytochemical Methods. Chapman and Hall,
Londres. 289 p.
Keusgen,M. 1997. TLC Analysis of Allium sativum Constituents. Planta
Medica 63: 93- 94.
Wagner, H., Bladt, S. 1996. Plant Drug Analysis. Springer Verlag. Berlin.
384 p.
Soto, H. M. R. 2007. Fitoqumica, Manual de prcticas. Colegio de
Postgraduados Campus Montecillos. 102 p.