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Structure :
Def : Les acides aminés sont des composés polyfonctionnels comportant 1 fonction amine et 1
fonction ac. carbox.
(CH3)2CH H2N C NH
H2C CH2 HC COOH Leucine HN (CH2)3 CH COOH Arginine
NH2 H2N
O
CH3
C CH2
H3C CH2 CH HC COOH isoleucine Asparagine
H2N CH COOH
NH2
H2N
HOOC CH2
CH2 CH COOH CH COOH Acide
Phénylalanine
aspartique
H2N H2N
NH2
NH2 Acide
HOOC (CH2)2 HC COOH glutamique
HN N NH2 Histidine
HC COOH
H
N COOH
Proline
HO NH2
Sérine
CH2 HC COOH
Rq :
8 ac.am sont qualifiés d’essentiels car l’organisme humain est incapable de les synthétiser.
On doit donc les apporter par l’alimentation.
Stéréochimie :
Rappels :
Règles à respecter :
C* au centre
Chaîne carbonée verticale
COOH en haut
Liaisons horizontales = vers l’avant
Liaisons verticales = vers l’arrière
Exp :
NH2
H3C HC COOH
Equivalent
L’autre énantiomère
Rq :
Propriétés acido-basiques :
2 observations surprenantes :
Les ac. am sont plus solubles dans l’eau que dans les solvants organiques.
Tf très ↑ pour des composés orga (Tf > 230°C)
+
NH2 NH3
-
R HC COOH R HC COO
zwitterion
(ou amphion)
pKA = 9 pKA = 2
Domaines de prédominance :
Point isoélectrique (pHi) : le pH où l’ac. am. est sous sa forme zwitterionique (est un zwitterion), sa
charge électrique est donc nulle.
Etat initial :
Quelques réactions des ac. aminés :
Formation d’amide :
O O
R1 C + R2 NH2 R1 C + H2O
OH NH R2
(di)peptide
O O
O
CH C O
H2N CH C + H2N CH C H2N
+ H2O
R2 OH R1 NH CH C
R1 OH
R2 OH
liaison peptidique
Les ac. aminés peuvent donc s’associer en macromolécules. 2 types :
Exp :
O O O O O O O O
H2N CH C NH CH C NH CH C NH CH C NH CH C NH CH C N C NH CH C OH
CH2 H2C CH H3C CH CH2 CH2
CH2
CH2 H3C CH3 CH2 Pro
COOH NH
CH2 CH3
Val N
Asp HN
ile
C His Phe
HN NH2 OH
Arg Tyr
Les protéines (M > 10.000 g.mol-1) : elles constituent ≈ 75% de la masse sèche de l’homme.
Les protéines ne sont pas de simples chaînes linéaires d’ac. aminés mais adoptent souvent une
structure en hélice due aux interactions entre les fonctions présentes dans les groupes –R.
Réactions du groupe –COOH :
Estérification :
O O
Acylation :
O O O
O
H2N CH C OH + R2 C R2 C NH CH C OH + HCl
R1 Cl R1
amide
O O
NaNO2
H2N CH C OH
HCl, 0°C
HO CH C OH + N2(g)
R1 R1
- hydroxyacide
Préparation (exemples) :
1ère méthode :
O O
NH3, H2(g)
R C C OH R CH C OH
Ni
O NH2
2ème méthode :
+ + -
-
NH3 H2O
H C N
R CH O R HC OH R HC NH2 R HC NH2
aldéhyde C N C N COOH