De Jess Hernndez Esteban (Clave 26)

Gomez Guzman Luis Fernando (Clave 29)

Prctica #9 Aislamiento de un producto natural
Lab. Qumica Orgnica I, Grupo 24
Objetivos:
Conocer las caractersticas de cada una de las tcnicas de aislamiento y comparar su eficiencia
Aislar un aceite esencial de un producto natural utilizando una destilacin por arrastre de vapor.
Resultados:
Tcnica Utilizada: Destilacin por arrastre de vapor.
Material del que se extraer el aceite esencial: Canela
Masa: 13g
Disolvente de extraccin: Agua
Aceite esencial extrado: Cinamaldehdo (C6 H5 CHCHCOH)
Estructura:

Se realizaron dos placas cromatogrficas, la primera comparando nuestra muestra con la de dos equipos
distintos que utilizaron la misma tcnica y extrajeron el aceite esencial del mismo producto.
La segunda, comparando nuestra muestra, con otro mtodo utilizado para extraer otro tipo de aceite.
Figura 1.Resultado de cromatoplaca. Comparacin: Muestra Propia, Equipo X, Equipo Y.
Medidas de Cromatoplaca: 7.5cmx2.5cm aprox
Muestra: C (Cinamaldehido)
Eluyente: H
exano:AcOEt. 1:1
Factor de Retencin. (Rf ) = ba
a= 5.5cm
b= 4.1cm
RfP=R
0.73

f X=RfY=

Figura 2: Resultado de Cromatoplaca. Comparacin Arrastre de Vapor/Hidrodestilacin. Productos

naturales utilizados: Canela/Limoncillo respectivamente.
Muestras: C (Cinamaldehido)
L(B
eta-Sitosterol + Cimbopogenol*)
Eluyente: H
exano:AcOEt. 1:1
Factor de Retencin. (Rf ) = ba
Para C
a= 5.5cm
b= 3.8cm
RfC=0.69

Para b1
a= 5.5cm
b= 4.3cm
Rfb1=0.78

Para b2
a= 5.5cm
b= 3.2cm
Rfb2=
0.58

*Compuestos encontrados en la literatura, no se puede comprobar la identidad real de los compuestos del aceite
esencial de limoncillo.
Compuestos Utilizados:
Compuesto
Cinamaldehido

Hexano

Acetato de Etilo

Agua

Estructura

Grupo Funcional

Anlisis de resultados.
Se realiz una destilacin por arrastre de vapor para separar el aceite esencial de la canela, esta tcnica
se caracteriza por ser es indirecta (la muestra no se encuentra en el mismo matraz que el agua que
genera el vapor) y discontinua (llega un momento el que el proceso de destilacin se detiene). Por lo que
nos asegura que el poco aceite que se logr extraer, tena un grado alto de pureza (Ya que se recolect en
matraces separados y solo realizando un intento).
Se utiliz agua como disolvente de extraccin ya que para que se logre una correcta co-destilacin por
arrastre de vapor, ambos vapores generados (los del agua y los de la canela) no deban reaccionar ni ser
miscibles entre ellos.
Al final, la muestra obtenida cumplia con las caractersticas generales de los aceites esenciales.
(Densidad menor a la del agua, insolubles, incoloros, y con aroma caractersticos). Lo que nos hace
garantizar que se obtuvo una muestra pequea de Cinamaldehido.
Posteriormente de la obtencin del aceite esencial se realiz una extraccin con disolventes orgnicos en
un matraz de separacin, se utiliz acetato de etilo como disolvente para separar la mayor cantidad de
aceite de la fase acuosa. Una vez separadas las fases, el aceite se encuentra en la fase orgnica y se debe
secar con sulfato de sodio anhidro para eliminar los restos de agua y tener el aceite esencial puro.
Finalmente se realiz una cromatografa en capa fina con nuestra muestra y dos muestras de otros
equipos que realizaron la extraccin del mismo aceite con la misma tcnica, para comparar las tres
obtenciones de aceite esencial. Como eluyente se realiz una mezcla 1:1 de hexano y acetato de etilo ya
que el hexano es muy poco polar y el acetato de etilo es muy polar para nuestra muestra, por lo tanto
necesitbamos un eluyente de polaridad intermedia.
Una vez reveladas las cromatoplacas pudimos observar que las tres muestras contenan el mismo aceite,
ya que las manchas estaban a la misma altura y del mismo tamao.
Como medida adicional, se compar nuestra muestra (Cinamaldehido obtenido por arrastre de vapor),
con otra sustancia obtenida por medio de otra tcnica. (Aceite esencial de limoncillo obtenido con la
tcnica de hidrodestilacin). Esto con el propsito de comparar dos tcnicas de destilacin distintas. Se
observ por parte del limoncillo dos manchas una grande y una pequea, ambas de forma oval y de gran
tamao a comparacin con nuestra muestra, esto se puede interpretar a que el mtodo de
hidrodestilacin pese a que logr extraer ms aceite al ser un mtodo directo y continuo (es decir, el
limoncillo se encontraba en el mismo matraz donde se obtena el producto y este se encuentra en un
proceso constante de extraccin), dicho aceite se encontraba con una menor pureza en comparacin a
nuestra muestra que presentaba una mancha uniforme.
Conclusiones.
La destilacion por arrastre de vapor es una metodo de separacion que se puede utilizar para compuestos
orgnicos con alto punto de ebullicin (superior a 100C) que se descomponen antes de llegar a ese
punto mediante una destilacin a baja temperatura (inferior a 100C). Para que el proceso se lleve a
cabo de manera exitosa, se debe cumplir con la ley de las presiones parciales de Dalton (Por lo tanto los
gases deben ser inmiscibles, voltiles y sin reaccin entre ellos). Adems al ser un mtodo Indirecto y
discontinuo nos garantiza una mayor pureza del aceite que se extrae, a costa de ser un proceso ms lento
y de menor produccin.