Professional Documents
Culture Documents
Title of Experiment
: Recrystallization And Manufacture Of Aspirin
B. Date of Experiment
: 17th March 2016, 01.00 04.00 PM
C. Purpose of experiment
:
1) To do recrystallization well
2) To be able to select an appropriate recrystallizing solvent
3) To remove contaminant trough recrystallization
4) To do preparation of aspirin with acetylation to the phenol
group function
5) To do recrystalization of aspirin result from synthesis well
D. Basic Theory
E. Materials and Tools
1 g Salicylic acid
Poured into erlenmeyer 125 mL
Added 5 mL of waters
Heated on spiritus burner until the solvent boiled while shaking
Added water continous, until the crystall dissolved
Counted the volume of water that needed
Colorless
Filtrate
Residue
Residue
Filtrate
F. Procedural
Dried- onRecrystallization
exicator
Counted the weight
Counted the melting point with the originally substance
Tested by FeCl3 Solution
1
Result
Water
5 g Salicylic acid
Filtrate
Residue
- Manufacure of Aspirin
Poured into erlenmeyer 125 mL
Added 7,5 mL Etanol 96 %
Added waters step by step until dissolved
Heated use electric stove
Filtered by Buchner funnel in hot condition
Dried in exicator
Counted the weigh and melting point
Tested by FeCl3 Solution
2
Result
G.
Observation Result
N
o
1.
Experiment Procedural
Recrystallization
Observation Result
Before :
-
powder
Aquades= colorless
Hypothesis/ Reaction
- The theoritical
point : 158o C
- Reaction :
melting
Conclusion
-
the experiment is
not
HO
O
solution
Volume of water that
experiment
melting
(s) +
-
funnel :
-
Filtrate = colorless
After cooled = formed
crystall
The crystall weigh +
point
is
156 C
The product result
correct
water
the
of experiment is
(l)
dissolved = 95 mL
After Filtered by Buchner
HO
Salicylic acid +
aquades = heterogenous
correct
because in theory
After =
because
HO
5% the samplest
C
HO
color changed to be
(aq)
purple
0,5 = 0,9 g
Randemen = (0,9 /
1,008 )* 100% = 89,3
Manufacture of Aspirin
%
melting point theory =
158 C
melting point
experiment = 156 C
After added FeCl3 =
purple
Before :
-
powder
Acetic acid anhydrate =
colorless solution
Concentrated sulfuric
acid = colorless
Aquades = colorless
Ethanol 96% =
colorless
FeCl3 = yellow
After
-
5g
Salicylic acid + acetic
HO
bath = crystall
After added water = the
solution
Residue = crystall
After adding ethanol
changed be yellow
homogen an then be
-
products color
HO
CH3
HO
C
O
(s)
C
3HC
C
O
CH3
and water =
-
heterogeneous solution
After heated = solution
dissolved
After filtrate =
Filtrate = colorless
After filtrate cooled =
formed crystall
After filtered by
Buchner funnel =
Residue = crystall
(l)
O
H3C
C
O
O
C
OH
aspirin
After adding FeCl3 =
0,5 g
Rendemen = 54,01 %
The melting point =
134C
H2SO4
(s)
CH3
HO
C
O
(aq)
H. Analysis
1) Recrystallization
The experiment aims To do recrystallization well, To be able
to select an appropriate recrystallizing solvent To remove
contaminant trough recrystallizationin subtance salicylic acid .
Pertama menimbang sampel serbuk asam salisilat berwarna putih sebanyak 1
g, saat penimbangan dilakukan didapatkan 1,012 g asam salisilat selanjutnya
dimasukkan ke dalam erlenmeyer 125 mL. Kemudian ditambahkan 5 mL
aquades, sehingga terbentuk campuran yang tidak homogen, larutan jernih tak
berwarna dan terdapat serbuk putih hal ini terjadi karena asam salisilat tidak
mudah larut dalam aquades pada suhu rendah . Lalu campuran dipanaskan
sambil diguncang sampai pelarut mulai mendidih tujuan erlenmeyer diguncang
adalah untuk mempercepat asam salisilat larut . Sehingga menjadi campuran
yang berwarna putih. Setelah itu ditambahkan aquades sedikit demi sedikit
sambil diguncang sampai kristal mulai larut, sehingga menjadi campuran
berupa larutan jernih tak berwarna dan terdapat sedikit kristal, Penambahan
sedikit demi sedikit aquades dilakukan supaya asam salisilat yang dilarutkan
dalam aquades dengan volume aquades yang sedikit mungkin, sehingga
diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Volume air yang ditambahkan sampai
Kristal larut yaitu sebesar 95 mL. Digunakan pelarut aquades, karena pelarut
yang tepat digunakan untuk proses rekristalisasi adalah pelarut yang
melarutkan sempurna sampel pada keadaan panas/suhu tinggi dan akan sedikit
melarutkan pada kondisi dingin/suhu rendah. Asam salisilat akan mudah larut
dalam aquades jika dipanaskan dan akan sedikit larut dalam aquades jika
suhunya dingin. Setelah Kristal larut, campuran segera disaring dengan
penyaring Buchner dalam keadaan panas. Sehingga diperoleh filtrat berupa
larutan putih keruh dan residu berupa sedikit endapan putih. Campuran
disaring dalam keadaan panas yang bertujuan untuk memisahkan zat zat
pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan yang nantinya akan
tertinggal dalam kertas saring.
Kemudian filtrat dipindahkan ke dalam labu Erlenmeyer dan
didinginkan dalam suhu kamar. Untuk mempercepat proses pengkristalan
Erlenmeyer dimasukkan ke dalam gelas kimia berisi air es, karena dengan suhu
yang sangat rendah akan mempercepat proses pengkristalan. Kemudian
HO
O
C
HO
HO
O
H
(s)
(l)
(aq)
Asam salisilat
(serbuk putih)
Kompleks
(berwarna ungu)
+ 3HCl (aq)
2) Manufature of aspirin
Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis Aspirin dari asam salisilat
dan asam asetat anhidrat. Aspirin merupakan suatu senyawa ester. Ester dapat
terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida
asam (Aspirin dibuat dengan cara asetilasi terhadap gugus OH pada senyawa
asam salisilat) . Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus OH, sedangkan asam asetat anhidrat sebagai anhidrida
asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil (
CH3CO ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam
salisilat.
Pertama, menimbang serbuk asam salisilat berwarna putih sebanyak 5
gram asam salisilat kering berupa serbuk berwarna putih dimasukkan ke dalam
Erlenmeyer 125 mL. Setelah itu memanaskan air sampai suhu hampir 60oC
dalam gelas kimia. Kemudian ke dalam erlenmeyer berisi asam salisilat,
ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida berupa larutan jernih tak
berwarna Pereaksi yang digunakan untuk proses asetilasi adalah asetat anhidrat
(CH3CO-O-OCH3), lalu ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat berupa larutan jernih
tak berwarna, diaduk sampai homogen. Sehingga menjadi campuran berwarna
putih keruh (+++). Penggunaan asam asetat anhidrat dimaksudkan karena
anhidrat asetat tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air
sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat
dapat dihindari. Penggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar mencegah
adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai
menjadi asam salisilat dan anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain
reversible (reaksi bolak-balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan
campuran asam salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai
katalisator, yang berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesis dengan cara
Organic Chemistry 1 PKU 14
O
H3C
C
O
O
C
OH
HO
3HC
HO
CH3
HO
Asam salisilat
H2SO4
Aspirin
Asam asetat
Asam salisilat
(serbuk putih)
(larutan warna
kuning)
Kompleks
(berwarna ungu)
I. Discussion
Pada uji FeCl3 pada pembuatan aspirin, aspirin berubah menjadi berwarna
kuning kecoklatan hampir coklat keunguan . Hal ini dikarenakan aspirin yang
dihasilkan belum murni dan kemungkinan masih tertinggal zat pengganggu seperti
asam salisilat dan asetat anhidrat. Karena gugus OH pada asam salisilat akan
melepas H+ sehingga atom O bermuatan negatif dan berikatan dengan ion Fe3+.
Dengan ditandai perubahan warna menjadi kuning kecoklatan hampir coklat
keunguan ini menunjukkan bahwa Kristal aspirin belum murni. Karena seharusnya
saat uji FeCl3 tidak terjadi perubahan warna.
Untuk uji titik leleh aspirin didapatkan yakni 134 oC dan secara teori adalan
133,4oC. hal ini tidak sesuai dengan teori karena dimungkinkan aspirin yang
dihasilkan belum murni atau dalam melting block terdapat zat pengganggu lainnya.
J. Conclusion
K. Referencess
L. Attachment
1. Calculating
A. Recrystallization
Known :
Mass of salycylic on experiment = 1 gram
Mass rendemen = 0,9 gram
Quetioned : % rendemen=?
Answer :
mass rendemen
% rendemen
= massexperiment x 100
=
0,9 gram
x 100
1,008 gram
= 89,29 %
B. Manufacture of aspirin
Known:
Mass Salicylic acid
Mass Acetic anhydride acid
Mr Salicylic acid
Mr Acetic anhydride acid
Mr aspirin
Massa rendemen aspirin
Questidnes : % rendemen aspirin = ...?
Answer :
5
Mol Salicylic acid: 138 = 0,036 mol
= 5 gram
= 3,75 gram
= 138 gram/mol
= 102 gram/mol
= 180 gram/mol
= 3,5 gram
3,75
Mol Acetic anhydride acid : 102 = 0,037 mol
O
H3C
C
O
O
C
OH
CH3
HO
3HC
HO
CH3
HO
Salicylic acid
H2SO4
Aspirin
: 0,036
0,037
: 0,036
0,036
0,036
0,036 -
0,001
0,036
0,036
Acetic acid
-
Aspirin Weight
Weight of result
weight calculation x 100%
3,5 gram
= 6,,48 gram x 100% = 54,01 %
3. Sifat sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat
digunakan untuk mengkristalisai suatu senyawa organik tertentu ?
Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu
adalah pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut
yang kurang polar, begitu juga sebaliknya.
Beberapa hal yang harus diperhatikan dalam memilih pelarut yang sesuai
adalah sebagai berikut:
1. Pelarut tidak hanya bereaksi dengan zat yang akan dilarutkan.
2. Pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak
melarutkan zat pencemarnya.
3. Titik didh pelarut harus rendah, hal ini akan mempermudah pengeringan
Kristal yang terbentuk.
4. Titik didih harus lebih rendah dari titik leleh zat yang akan dimurnikan
agar zat tersebut tidak terurai.
4. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap
lebih disukai dalam memisahkan Kristal dari induk lindinya !
a. Labu isap memiliki penyaring vacum evaporator, yang berfungsi untuk
menyaring suatu larutan pada senyawa tertentu hingga didapatkan hasil
yang maksimal, cepat, dan akurat.
b. Dan prinsip kerja yang digunakan dalam penyaringan ini yaitu dengan
meminimalisir suatu tekanan didalam sistem, sehingga tekanan diluar
sistem (lingkungan) menjadi lebih besar. Dan hal ini kemudian akan
mempercepat proses penyaringan ketika kita menggunakan instrumen
penyaring vacum evaporator untuk menyaring larutan pada suatu
senyawa tertentu.
c. Pengguanaan labu isap lebih efisien dibandingkan penyaringan biasa.
Penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi tertinggal pada
H OH2
0,9 gram
x 100
1,008 gram
= 89,29
O
protonation
% acid/base rxn
H O
O
CH3 CH3
O
addition
CO2H
CH3 CH3
Manufacture Aspirin
H
H3C
CH3
CH3lengkap !
1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aspirin secara
O
OH2
deprotonation
acid/base rxn
H3C
protonation
acid/base rxn
H OH2
H3C
O
CH3
O
O
CO2H
CO2H
H3C
elimination
O
O
H
+ Chemistry
Organic
1 PKU 14
CO2H
CH3
Apabila pada pengujian terjadi perubahan warna menjadi ungu, maka dipastikan
kristal aspirin yang dihasilkan belum sepenuhnya murni atau masih mengandung
asam salisilat.
= 5 gram
= 3,75 gram
= 138 gram/mol
= 102 gram/mol
= 180 gram/mol
= 3,5 gram
3,75
Mol Acetic anhydride acid : 102 = 0,037 mol
O
H3C
C
O
O
C
OH
CH3
HO
3HC
C
O
HO
CH3
HO
H2SO4
: 0,036
0,037
: 0,036
0,036
Aspirin
Acetic acid
0,036
0,036 -
Aspirin Weight
0,001
0,036
0,036
Weight of result
weight calculation x 100%
3,5 gram
= 6,,48 gram x 100% = 54,01 %