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NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA
QUIMICA ORGANICA
TRABAJO COLABORATIVO 1
PASO 1.
ESTUDIANTE:
HECTOR ANDRES PINZON COD: 1122677782
SERGIO EDER GONZLEZ MESA COD: 86015042
GRUPO: 100416_305
TUTOR:
JONHY ROBERTO RODRIGUEZ
tipo de compuesto
anlisis de isometra
estereoqumica
nombre
UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA
compuesto
IUPAC
ALCANOS
El propano es el
Modelo 3d del
primero en los cidos
propano.
grasos es un gas
incoloro e inodoro.
Pertenece
a
los
hidrocarburos
alifticos con los
enlaces simples de
carbono,
conocido
como alcanos. Su
frmula qumica es
C3H8.
Alcano
El Butano, Tiene
Ismeros
C4H10
Propano
Butano
a ) Butano
CH - CH - CH - CH
H
H--C--H
H
Alcano
b) 2- Metil Propano
CH - CH - CH
. . . . . . .I
. . . . . .CH
La isometra consiste en
que dos o ms sustancias
que responden a la
misma
frmula
molecular
presentan
propiedades qumicas y/o
fsicas distintas.
Este alcano tiene formula CH4
nica CH4 por lo tanto
no tiene ismeros.
Metano
UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA
CICLOALCANOS
El Ciclobutano es un
compuesto orgnico
cclico de frmula
(CH2)4.
En
condiciones estndar
el Ciclobutano es un
gas y comercialmente
se presenta como un
gas
licuado.
Los
derivados
del
Ciclobutano reciben el
nombre
de
Ciclobutano.
cicloalcano
cicloalcano
Ciclobutan
o
CH2-CH2-CH2
Cicloprop
ano
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
ciclopenta
no
HALOGENUROS DE ALQUILO
UNIVERSIDAD
NACIONAL ABIERTA Y A
DISTANCIA
El Clorometano es
una sustancia qumica,
tambin
llamada
cloruro de metilo
(licuado).
El
Clorometano es un
derivado halogenado
en forma de gas
incoloro de agradable
aroma. Se trata de un
gas ms denso que el
aire por lo que puede
extenderse
rpidamente.
Su frmula es CH3Cl
y
se
encuentra
formado por:
1 tomo de carbono.
3
tomos
de
hidrgeno.
1 tomo de cloro.
Derivados
Halogenados
Clorometa
no
CH - CH - CH
......I
. . . . . .Cl
2Cloroprop
ano
CH3-CH2-Br
Bromoeta
no
b) 2-Cloropropano
CH - CH - CH
......I
. . . . . .Cl
Halogenuros
Este compuesto no
presenta isometra.
anteriormente un
ltimo se une con
geomtrica de un
identifica
un
distintas bien sea
contamos
las
hidrgenos que
A lneas delgadas podemos decir que el Ciclobutano es ciclo porque es cclico es decir el
ultimo carbn se une con el primero y butano porque tiene 4 carbonos; en este caso la
figura geomtrica es un cuadrado o un rectngulo.
Lo mismo con el Ciclopentano es ciclo porque es cclico y pentano porque tiene 5
carbonos.
Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno o que
algunos de estos elementos sustituyen al hidrogeno.
Flor (f), cloro (Cl) bromo (Br) y el yodo (I).
Para el CH3-CH2-Cl como tiene 2 carbonos y un enlace simple se denomina metano y se
nombra el halogenuro asi: Clorometano
Para el 2cloropropano recordemos que el prefijo Prop significa que tiene 3 carbonos y ano
que tiene una cadena simple, el 2 cloro nos indica que en el carbono 2 est ubicado el
cloro.
En el caso de CH3-CH2-Br podemos identificar que tiene 2 carbonos y un enlace simple
por lo tanto su terminacin es etano y como se presenta un halogenuro lo nombramos de
primeras asi: Bromoetano
b. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar
compuestos orgnicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena
principal del alcano.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual
derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su
posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo
localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se
asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor nmero de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena
abierta correspondiente, de igual nmero de carbonos del anillo, Los sustituyentes en el
cicl se nombran indicando sus posiciones por nmeros, usando la menos combinacin de
estos.
Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medios de figuras
geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un
pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano y as sucesivamente.
Halogenuros de alquilo Son los hidrocarburos que contienen tomos de halgeno que
sustituyen a hidrgenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios,
secundarios o terciarios, segn la naturaleza del tomo de carbono al que va unido el tomo
de halgeno.
En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres
vulgares para los trminos ms sencillos de la familia nombrndose el halgeno como
halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.
Los halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se nombran siguiendo las
normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan tambin los nombres comunes
para
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
Mecanismo de la halogenacin
Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el
tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del in bromonio se
produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los
halgenos queden anti en el producto final.
Ejemplo:
B. combustin
Ejemplo:
c. pirlisis
Sntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1)Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter anhidro
(libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquil magnesio denominado Reactivo de
Grignard"
2) Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga
hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Al reactivo
obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrgeno,
obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.
Mtodo de Wurtz
Se pueden obtener alcanos mediante la sntesis de WRTZ. Este mtodo consiste en
reaccionar un derivado halogenado con sodio.
Ejemplo:
2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor
CH3 - CH2-Br
CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br
OBTENCION DE CICLOALCANOS
Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose alcanos de
igual nmero de carbonos que el Alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de
catalizadores que pueden ser: platino, paladio o nquel finamente divididos.
Metodo de Berthelot
Este mtodo consiste en el primer paso tratar alcoholes con cido yodhdrico obteniendo un
derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado halogenado reacciona con
ms cido yodhdrico, formndose el alcano y yodo libre.
Ejemplo:
1er Paso: CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O
2do Paso: CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2
Cadena lineal
Cadena cclica
Tiende a manifestarse en forma grfica; su particularidad es que el ultimo tomo de la
cadena se une al primero dando forma a una figura geomtrica.
Formula Estructural
La frmula estructural expresa los elementos que componen la molcula, su nmero, cmo
estn dispuestos y enlazados entre s.
Normalmente se utilizan lneas entre los smbolos de los elementos para representar el
enlace (par o pares de electrones) que los une.
La frmula estructural es muy parecida a la
Frmula molecular, pero esta indica qu elementos forman parte de una molcula y qu
cantidad de ellos hay.
A qui otro ejemplo
con el H2O, por
cada 2 moleculas
de Hidrogeno hay
1 de Oxigeno.
Formula
condensada.
La
frmula
condensada
se
diferencia de las
dems en que se
hace ms explcita;
y permite que se
entienda ms la
aproximacin a una
molcula.
Las
formulas
moleculares
en
algunos casos pueden ser escritas os o representadas varias formas, con algunos combios
en la posicicion de alguno de sus elementos y estos asu vez cambia por completo la
molecula.
En este ejercicio vamos a analizar la siguiente formula molecular C2H6O; la cual puede ser
un etanol o un dimetileter, ya que cumplen con las caracteristicas as:
Metanol : CH3-CH2-OH
Formulas condensadas
Dimetileter: CH3-O-CH3
Como podemos observar ambas formulas contienen 2 moleculas carbonos, 6 moleculas de
Hidrogeno y un Oxigeno.
Longitud de enlace.
Longitud de enlace es la distancia que hay entre ncleos de dos tomos que estn enlazados
de manera covalente.
Si el radio de un tomo es mayor, mayor ser la distancia de enlace que formar; la suma de
los radios de enlace covalente de los tomos que forman esta unin da como resultado la
longitud de enlace.
Entre ms enlaces hay ms corta es la distancia y se mide en picometros.
CC
Simple
154 pm
C=C
Doble
134 pm
CC
Triple
120 Pm
Quiralidad
Asociada a
carbono
sustituyentes diferentes.
Molcula de Bromocloroyodometano.
Ismeros
De cadena: Difieren en la disposicin de los tomos en el esqueleto o cadena carbonada
Geomtrica (Cis-Trans): se presenta en los compuestos con doble enlace. Se basa en que
este tipo de enlace no permite el giro
Ismero Cis: cuando hay sustituyentes iguales a un lado del enlace
Ismero Trans: cuando los sustituyentes iguales estn en lados distintos
Hibridacin Sp
Hibridacin sp2
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
formulacin
qumica
en
lnea],
Recuperado
de:
en
lnea],
recuperado
de:
https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis
Profesor.Ingeniero, (11 de abril de 2013). HALOGENUROS DE ALQUILO qumica
orgnica con ejercicios, pgina principal [https://www.youtube.com en lnea].
Recuperado de: https://www.youtube.com/watch?v=f-3XrHpyPvE
Reglas para nombrar compuestos orgnicos (IUPAC). Pgina oficial
[http://www.taringa.net -en lnea]. Recuperado de: http://www.taringa.net/post/cienciaeducacion/6225622/Reglas-para-nombrar-compuestos-organicos-IUPAC.html
Formulacin orgnica (10 ene. 2015).Reglas generales de la IUPAC para la formulacin y
nomenclatura de los compuestos orgnicos. Pgina oficial [https://www.youtube.com/ Video en lnea]. Recuperado de: https://www.youtube.com/watch?v=S02RBjTgqY4
Formulacin orgnica (2015) alcanos acclicos de cadena lineal (formulacin y
nomenclatura). Pgina oficial [https://www.youtube.com/ - Video en lnea]. Recuperado
de: https://www.youtube.com/watch?v=PqAQ4KDWzkQ
Ruben Sebastian (14 jul. 2014) Formulacin orgnica Hidrocarburos cclicos. Pgina
oficial [https://www.youtube.com/ - Video en lnea]. Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=r5d_c9OET3Y
Marcel Ruiz (16 feb. 2011) Nombrar alcanos ramificados. Pgina oficial
[https://www.youtube.com/
Video
en
lnea].
Recuperado
de:
https://www.youtube.com/watch?v=PGfS-_NSoec