Classe de 1re S : Isomrisation photochimique

Prrequis :
Mettre en relation la formule de Lewis et la gomtrie de quelques molcules simples.
Prvoir si une molcule prsente une isomrie Z/E.
Objectifs :
Mettre en uvre le protocole dune raction photochimique.
Savoir que l'isomrisation photochimique d'une double liaison est l'origine du processus de la vision.
Utiliser des modles molculaires et des logiciels de modlisation.

1. Protocole et observation:
Dissoudre 3 g dacide malque dans 20mL deau.
Ajouter laide dune pipette quelques gouttes deau de dibrome.
Placer le bcher sous une lampe U-V. (280 nm) environ 15 min 35 01.
Filtrer sur Bchner, laver le filtrat leau froide.
Recueillir dans un verre de montre et faire scher.

1. Schmatiser.
2. Construire les modles molculaires de lacide (Z)-butnedioque (ou acide malque )
et de (E)-butnedioque (ou acide lacide fumarique).
3. Quobserve-t-on au bout de 15 min ?

2. Exploitation :
Donnes physico-chimiques concernant les deux acides :
(Z)-butnedioque (E)-butnedioque
Temprature de fusion (C)

130

286

Solubilit dans leau 25C (g.L-1)

780

6,3

Densit

1.59

1.62

Ethanol/ eau / ammoniaque

Eluant possible
80/16/4

1. Interprter lapparition dun prcipit.

2. Proposer un protocole didentification du prcipit.

3. Stroisomrie et vision :
La vitamine A, ou rtinol est le compos parent des rtinodes.

Le rtinol est form dans l'organisme par coupure de la provitamine

A ou -carotne.
Le rtinol est le prcurseur biochimique d'une molcule importante
dans la chimie de la vision : le rtinal, reprsent gauche. Son
transport dans l'organisme est assur par une proteine appele 1
RBP. La carence en vitamine A se traduit par des troubles oculaires.
La synthse des rtinodes et des composs apparents constitue une
application de l'olfination de Wittig.

Le rtinal qui possde une strochimie E, peut tre isomris en nortinal de strochimie Z, sous l'action
d'une enzyme de la famille des isomrases.

Le nortinal forme avec une protine appele opsine, une imine ou base de Schiff : la (Z)-rhodopsine. Cette
dernire est l'un des principaux constituants du pourpre rtinien.
Sous l'action de la lumire, la (Z)-rhodopsine peut s'isomriser en 1012 s pour donner le diastroisomre
(E). Ce dernier qui est instable, volue en 109 s environ pour reformer le rtinal. Cette cascade de ractions
est l'origine de l'influx nerveux transmis au cerveau par le nerf optique.

Source : http://www.colvir.net/prof/carl.brabant/Faidherbe/diaster.htm
1. Quelle molcule, prsente dans la rtine , est sensible la lumire ?
2. Quelle diffrence existe-t-il entre le Rtinal et le Nortinal ?
3. Localiser la double liaison sur laquelle se situe lisomrie.

4. Pour le prof :
Source : http://chimie-pcsi-jds.net/ds_09_10/DS3_corrige.pdf

Auteurs :
Mr Geffrin, Demouy, Fort.