Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

Cuprins
1. Terminologie
2. Informatii generale despre tema prezentata
3. Obiective
3.1. Continut
3.2. Recomandari de structurare si predare
4. Structura detaliata a continuturilor
4.1. Structura compusilor halogenati
4.2. Nomenclatura
4.3. Clasificare
4.4. Izomerie
4.5. Metode de obtinere
4.6. Proprietati fizice
4.7. Proprietati chimice
4.8. Experimente
5. Evaluare
5.1. Test grila
5.2. Teste experimentale

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

1. Terminologie

Butoane de navigare secventiala reprezinta

titlurile componentelor unei etape din lectie.

Buton de trecere la pagina urmatoare

Buton de intoarcere la pagina anterioara
Butoane start animatie sunt amplasate in
cadrul animatiilor. Prin apasarea lor se incepe
rularea animatiei.
Buton de reluare a explicatiei

Model 3D este deschis in browser-ul curent.

Evaluare calculeaza punctajul obtinut la teste

sau verifica raspunsul elevului la un exercitiu.
Texte de reper simboluri grafice plasate intr-un
text care, atunci cand sunt accesate, prezinta
ferestre de ajutor in care se detaliaza o anumita
notiune.

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

Ferestre

de

detaliu

ofera

informatii

suplimentare despre o anumita notiune.

Butoane

pentru

inchis

ferestre

sunt

amplasate in partea dreapta a ferestrelor de

detaliu. Apasarea lor duce la inchiderea ferestrei.

Casete

de

informatii

apar

in

cadrul

experimentelor si prezinta modul de lucru. Textul

poate fi citit in intregime cu ajutorul butoanelor de
scroll.

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

2. Informatii generale despre tema prezentata

Tema lectiilor o constituie derivatii halogenati.In cadrul acestei teme au fost
puse in evidenta urmatoarele aspecte:
Structura, nomenclatura, clasificarea compusilor halogenati
Tipuri de izomerie
Metode de obtinere a derivatilor halogenati si proprietatile fizicochimice ale acestora
Verificarea experimentala a proprietatilor chimice si fizice
Cuvintele cheie la aceasta tema sunt:
Derivati halogenati alifatici
Derivati halogenati aromatici
Izomerie
Reactivitate chimica
Hidroliza bazica
Alchilare
Eliminare
Substitutie

3. Obiective
4

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

Obiectivele urmarite in studiul acestui capitol sunt:

relationarea cunostiintelor dobandite anterior cu noile continuturi, si
reactualizarea lor
explorarea si investigarea obtinerii si proprietatilor chimice ale derivatilor
halogenati in parcurgerea demersului informational
verificarea proprietatilor chimice si a metodelor de obtinere

prin

experimente virtuale
fixarea ideilor cheie ale continutului temei prin rezolvari de exercitii si
probleme, utilizand algoritmi specifici
evaluarea performantelor elevilor
Achizitiile concrete ale elevilor dupa parcurgerea lectiei:
sa defineasca si sa clasifice derivatii halogenati
sa redea prin formula moleculara si structurala modele de izomeri
sa foloseasca corect nomenclatura pe baza algoritmului prezentat
sa coreleze structura derivatilor halogenati cu reactivitatea lor
sa

defineasca

tipurile

de

reactii

chimice

caracteristice

halogenati si sa le verifice experimental

sa cunoasca actiunea nociva si poluanta a derivatilor halogenati
sa rezolve exercitii si probleme legate de tema

3.1. Continut

derivatilor

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Se prezinta lista obiectelor de continut si caracteristicile lor generale.
Descriere
Reprezenanti, nomenclatura
Lectia I

Lectia
II

Lectia
III

Durata

Definitie, formula generala, nomenclatura, modele

structurale tridimensionale

50 min

Clasificare derivatilor halogenati, aplicatie

Izomerie, proprietati fizice
Tipuri de izomeri, modelare

50 min

Proprietati fizice modele 3D si experiment

Metode de obtinere
Obtinere din hidrocarburi

50 min

Obtinere din compusi organici cu functiuni

Simulator
Proprietati chimice
Reactivitatea derivatilor halogenati

Lectia
IV

Reactia de substitutie
Reactia de eliminare

60 min

Alchilarea arenelor
Alchilarea aminelor
Reactia cu magneziu
Experimente virtuale

Lectia V

Identificarea halogenilor

40 min

Obtinerea experimentala a derivatilor halogenati

Verificarea experimentala a proprietatilor chimice
Evaluare

Lectia
VI

Test grila
Teste

experimentale

(identificare,

obtinere, proprietati fizice)

3.2. Recomandari de structurare si predare

metode

de

50 min

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Etapele si momentele lectiei sunt astfel structurate incat profesorul are
posibilitatea, in functie de tipul lectiei si de strategiile didactice utilizate, sa
modifice timpul alocat, sa combine si sa interschimbe etapele.
Daca elevii studiaza compusii halogenati pentru prima oara, este recomandata
prezentare etapelor in ordinea din meniul de navigare. Fixarea si recapitularea
se pot face atat cu testele existente la fiecare tip de reactie din cadrul
modulului Proprietati chimice, cat si cu setul de experimente sau simulatorul
de metode de obtinere.
Timpul alocat este de 6 ore.

4. Structura detaliata a continuturilor

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

4.1. Structura compusilor halogenati

In cadrul acestui moment se definesc derivatii halogenati si sunt prezentate
datele generale despre legatura C-X.

Ferestrele de detaliu ofera explicatii despre notiunea de hibridizare, despre

orbitalii p si despre polaritatea moleculelor de R-X.
4.2. Nomenclatura
In prima fereastra este prezentata regula generala de formare a denumirii
unui derivat halogenat, pornind de la numele hidrocarburii de baza. Aceasta
regula este exemplificata prin cate o animatie, pentru fiecare halogen (fluor,
clor, brom, iod).
Sunt enumerate si cateva denumiri uzuale ale unor compusi halogenati;
pentru fiecare dintre acestia poate fi vizualizat un model tridimensional.
Prin apasarea butonului
se trece la urmatorul moment: regulile
IUPAC pentru nomenclatura, privind pozitia substituentilor si prioritatea
grupelor functionale. Toate cele 3 reguli sunt exemplificate cu ajutorul
animatiilor:

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

Verificarea cunostiintelor acumulate pana in acest moment se face prin

apasarea butonului
. Elevul trebuie sa denumeasca un compus
halogenat, selectat aleator din 6 structuri predefinite. Verificarea se face prin
apasarea butonului
apasarea butonului

. Trecerea la o alta structura chimica se face prin

.

Pentru a reveni la regulile de nomenclatura se apasa butonul

4.3. Clasificare
Acest moment cuprinde toate cele 3 criterii dupa care se pot clasifica
derivatii halogenati (natura radicalului, natura halogenului, numarul de
atomi de halogen), exemplificate cu ajutorul modelelor 3D.

Trecerea de la un criteriu la altul se face cu ajutorul butoanelor

de navigare secventiala, aflate in partea stanga.

Elevul are posibilitatea de a invata prin descoperire. Prin apasarea butonului

, se va trece la o aplicatie in care elevul trebuie sa introduca
formula moleculara a unui derivat halogenat, iar la apasarea butonului
, programul va afisa masa moleculara, compozitia procentuala,

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
nesaturarea echivalenta, densitatea relativa daer a compusului propus si il va
clasifica dupa toate cele 3 criterii.

Daca formula introdusa este incorecta, se va afisa un mesaj de eroare:

4.4. Izomerie
Sunt prezentate toate tipurile de izomerie pe care le prezinta compusii
halogenati (izomerie de pozitie, de catena, geometrica). Cazul particular
analizat este C4H8Cl2, care prezinta izomeri de pozitie si de catena.

10

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Descrierea principalelor tipurilor de izomerie este afisata intr-o fereastra de
detaliu, accesibila in urma apasarii butonului Tipuri de izomerie.
Se poate vizualiza formarea fiecarui izomer, apasand pe imaginea compusului
respectiv. Modul (teoretic) de formare este afisat intr-o fereastra de detaliu.
De asemenea, se poate urmari generarea tuturor izomerilor, prin apasarea
butonului

Fixarea cunostintelor despre izomeria compusilor halogenati se face apasand

butonul
. In cadrul acestui exercitiu, elevul trebuie sa construiasca toti
izomerii pentru o forumla moleculara generata aleator, iar apoi sa precizeze
numarul de izomeri din fiecare tip. Izomerii se construiesc folosind atomii,
grupele de atomi si legaturile prezente in caseta din partea dreapta a ferestrei.

11

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Butonul
are rolul de a verifica rezultatele, iar
genereaza o noua
formula moleculara. Revenirea la explicatiile teoretice se poate face cu ajutorul
butonului
.
4.5. Metode de obtinere
Metodele de obtinere sunt impartite in trei categorii, dupa reactantii folositi:
obtinere din hidrocarburi alifatice, din hidrocarburi aromatice si din compusi
carbonilici. Trecerea de la o categorie la alta se face cu ajutorul butoanelor de
navigare secventiala, plasate in partea stanga.
In cazul reactiilor care au loc in trepte, in lista de ecuatii chimice sunt bifate
etapele deja parcurse, iar etapa aflata in desfasurare este marcata cu
.

Simulatorul da posibilitatea invatarii active: elevul alege reactantii si conditiile

de reactie (tipul solventului, lumina, mediul de reactie, temperatura,
catalizatorul). La apasarea butonului
, se declanseaza reactia chimica
(daca au fost alese conditiile de reactie necesare).

In cazul in care conditiile alese nu sunt corecte, se afiseaza un mesaj de

eroare, in care se precizeaza ce trebuie corectat.
4.6. Proprietati fizice

12

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Navigarea intre componentele acestui modul (stare de agregare, puncte de
fierbere, solubilitate, alte proprietati) se face cu ajutorul butoanelor aflate in
partea stanga.
Prezentarea starii de agregare cuprinde modele 3D ale unor derivati halogenati
gazosi, lichizi si solizi.

Variatia punctelor de fierbere ale derivatilor halogenati este explicata cu

ajutorul unui exercitiu in care elevul trebuie sa ordoneze 5 compusi, in ordinea
cresterii punctelor de fierbere. Ordonarea se face cu ajutorul mouse-ului, prin
drag & drop.

13

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Atunci cand cursorul se afla deasupra uneia dintre imaginile compusilor, se
afiseaza numele derivatului halogenat respectiv.
La apasarea butonului
, solutia propusa de elev este verificata si, in
functie de corectitudinea acesteia, este afisat un mesaj corespunzator. Dupa
apasare, acest buton dispare.

Pentru starea de agregare, elevul poate verifica experimental solubilitatea

diferitelor substante (iod, alcool etilic, clorura de sodiu) in derivati halogenati
(in exemplul de fata, tetraclorura de carbon).

Subcapitolul Alte proprietati se refera la densitatea compusilor halogenati si la

actiunea biologica a acestora. Fereastrele de detaliu prezinta reactia de
obtinere a DDT-ului si cateva exemple de freoni.

14

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

4.7. Proprietati chimice

Prezentarea proprietatilor chimice incepe cu o schema a produsilor de reactie
ce pot fi obtinuti din derivati halogenati. Atat pentru produsi, cat si pentru
reactantii din schema exista modele tridimensionale, care pot fi accesate prin
click pe imaginea substantei respective.

Aceasta lectie cuprinde urmatoarele etape: reactivitatea compusilor halogenati,

reactii de substitutie, reactia de eliminare a hidracizilor, reactia cu arenele,
alchilarea aminelor, reactia cu magneziu.
15

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Reactivitatea compusilor halogenati
Compusii halogenati se clasifica, pe baza reactivitatii chimice, in 3 categorii:

Ferestrele de detaliu contin cate 2 exemple de compusi, pentru fiecare tip de

reactivitate. Pentru toate aceste exemple pot fi accesate si modelele
tridimensionale.
Exista si o alta posibilitate de accesare a modelelor 3D: click pe oricare dintre
formulele generale de structura. De exemplu, atunci cand utilizatorul apasa pe
structura

, se deschide modelul tridimensional al bromociclopropanului.

Pentru fixarea cunostintelor se poate apela la un exercitiu, in care elevul

trebuie sa identifice tipul de reactivitate corespunzator fiecarui set de compusi
si sa ordoneze derivatii in functie de cresterea reactivitatii.

16

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

Denumirile celor 3 tipuri de reactivitate trebuie plasate, cu ajutorul mouse-ului

(drag&drop), in dreptul seturilor de compusi carora le corespund. Ordonarea
compusilor dintr-o categorie se face tot prin drag&drop.

La trecerea cursorului peste imaginea unui compus, se va afisa denumirea

acestuia.
Verificarea se face cu ajutorul butonului
. Se verifica atat tipul de
reactivitate, cat si ordinea compusilor. Dupa apasare, butonul Evaluare
dispare, pentru ca utilizatorul sa nu poata reveni asupra raspunsului. Marcajele
verzi indica un raspuns corect, iar cele rosii unul gresit.

17

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

In cazul unui raspuns gresit, butonul

este inlocuit cu
are rolul de a afisa, intr-o fereastra de detaliu, solutia corecta.

. Acesta

Reactii de substitutie. Reactia de hidroliza

Hidroliza compusilor halogenati se realizeaza in mediu bazic, pentru a favoriza
eliminarea hidracizilor formati. In functie de numarul de halogeni din molecula
si de pozitia acestora in cadrul ei, in urma hidrolizei rezulta o multitudine de
produsi oxigenati. Cele 4 animatii prezentate pun in evidenta scindarea
legaturilor C-X si formarea noilor legaturi C-O, care se constituie in grupari
OH, C=O, -COOH.

18

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Trecerea de la o pagina la alta se face cu ajutorul butonului
.

, respectiv

La hidroliza derivatilor trihalogenati geminali, etapa intermediara a reactiei este

afisata intr-o fereastra de detaliu, accesibila prin apasarea butonului .

Reactii de substitutie. Reactia cu cianuri alcaline

Substitutia compusilor halogenati cu cianurile alcaline este utilizata in sinteza
organica datorita maririi de catena. Reactia folosita drept exemplu (obtinerea
propionitrilului) este insotita de o animatie.

Fereastra de detaliu prezinta definitia nitrililor, formula lor generala si un link

catre modelul tridimensional al propionitrilului.
Reactii de substitutie. Reactia cu amoniacul
Bazele organice, aminele, se pot obtine din compusi halogenati prin inlocuirea
atomilor de halogen cu functiunea NH2.

19

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

Definitia, formula generala si modelele tridimensionale ale aminelor sunt

prezentate intr-o fereastra de detaliu.

Reactii de substitutie - evaluare

Evaluarea la reactia de substitutie se realizeaza prin itemi cu un singur raspuns
corect. Acestia vizeaza identificarea unor compusi halogenati prin calcul
matematic, compozitia procentuala a unor compusi si identificarea noilor
functiuni introduse prin reactii de substitutie.
La apasarea butonului
corespunzator:

raspunsurile

Raspuns corect

sunt

verificate

si

marcate

Raspuns gresit

In cazul in care raspunsul este gresit, varianta corecta este incadrata:

Fiecare raspuns corect valoreaza 1,5 puncte. Se acorda un punct din oficiu, iar
nota este afisata in coltul din dreapta sus al ecranului.

20

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

Reactia de eliminare
Prezenta mediului bazic anhidru determina eliminarea HX din compusii
halogenati si formarea legaturilor , majoritar in interiorul catenelor. Animatiile
prezinta variante de eliminare si ilustreaza regula lui Zaitev.

Fereastra de detaliu prezinta modul de formare a legaturii .

Reactia de alchilare
21

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
A. Arene
Compusii halogenati cu reactivitate normala si marita joaca rol de agenti de
alchilare in substitutiile la arene, cunoscute sub numele de reactii de tip Friedel
Crafts.

Ferestrele de detaliu prezinta activitatea chimistilor Charles Friedel si James

Mason Crafts, tipurile de agenti de alchilare si reactia de alchilare a benzenului
cu cloroform.
B. Amine
Aminele secundare, tertiare si sarurile lor se obtin prin reactii de alchilare in
care agentii sunt compusi halogenati cu reactivitate normala si marita.

In ferestrele de detaliu sunt definite urmatoarele concepte: alchilare, amina

secundara, amina tertiara si sare de tetraalchilamoniu. Pentru cele 2 tipuri de
amine si pentru sarea de tetraalchilamoniu, din fereastrele de detaliu se pot
deschide modelele 3D.
Reactia cu magneziu
O reactie aparte in chimia organica o reprezinta cea a compusilor halogenati, in
special iodurati, cu metalul Mg si obtinerea compusilor organomagnezieni, cu
utilitate deosebita in sinteza organica. In cadrul acestei etape sunt analizate
formarea si hidroliza compusilor organomagnezieni micsti.

22

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Semnul de intrebare care apare la finalul reactiei de reactie a iodurii de s-butil
cu Mg permite accesul la o fereastra de detaliu, in care se precizeaza tipul
legaturilor pe care le formeaza Mg in acesti compusi.

Celelalte ferestre de detaliu ofera informatii despre Victor Grignard, chimistul

care a elaborat metoda de sinteza a R-MgX si despre compusii
organomagnezieni micsti, pentru care se poate vedea modelul 3D al iodurii de
metilmagneziu.

Testele de evaluare pentru reactiile de eliminare, alchilare a arenelor,

alchilare a aminelor si reactia cu magneziu sunt similare celor de la reactiile de
substitutie.
4.8. Experimente virtuale
Chimia analitica, ramura a chimiei, se ocupa cu identificarea functiunilor
organice. Apeland la cunostintele de chimie analitica, au fost exemplificate prin
experimente virtuale cele 3 metode principale de identificare a halogenilor din
compusii respectivi.
1 . I d e n t if ic a r e a h a lo g e n u lu i d in c o m p u s ii h a lo g e n a t i

P r o b a B e ils t e in

M e to d a S te p a n o v

P r o b a L a s s a ig n e

Obtinerea compusilor halogenati a fost exemplificata pronind atat de la

hidrocarburi, cat si de la compusi organici cu functiunile OH si C=O.
2 . M e to d e d e o b tin e r e

D in h id r o c a r b u r i

D in c o m p u s i c a r b o n ilic i

23

D in a lc o o li

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Verificarea experimentala a proprietatilor chimice pune accent pe hidroliza
bazica a compusilor halogenati. In cazul hidrolizei unui compus trihalogenat
geminal, experimentul complex urmareste atat identificarea produsului
secundar de reactie, cat si unele proprietati (agent reducator) ale acidului
formic produs principal obtinut. Reactivitatea chimica diferita a compusilor
halogenati, in functie de natura halogenului legat de R-, dar si in functie de
tipul de radical organic este pusa in evidenta prin experimente.
3 . P r o p r ie ta t i c h im ic e

H id r o liz a b a z ic a a
d e r iv a t ilo r b r o m u r a t i

H id r o liz a d e r iv a t ilo r
t r ih a lo g e n a t i g e m in a li

M o b ilit a t e a h a lo g e n u lu i in
d e r iv a t ii h a lo g e n a t i a lifa t ic i

M o b ilit a t e a h a lo g e n u lu i in
d e r iv a t ii h a lo g e n a t i a r o m a t ic i

Experimentele se bazeaza pe actiuni drag&drop. In partea stanga este

prezentat modul de lucru, iar in dreapta obiectivele experimentului. Pe
masura ce acestea sunt atinse, langa acestea apare semnul . Atunci cand are
loc o reactie chimica, animatia este afisata intr-o fereastra de detaliu:

In cazul in care elevii nu sunt familiarizati cu instrumentarul de laborator, se

poate accesa o componenta care prezinta, atat bidimensional cat si
tridimensional, toate instrumentele folosite in cursul experimentelor virtuale
prezentate.

=>

Modelele 3D se deschid prin click pe imaginea instrumentului de laborator pe

care utilizatorul doreste sa-l vada.
5. Evaluare
24

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a
Evaluarea se face cu ajutorul a doua tipuri de teste: testul grila si testele
experimentale. Selectarea testului dorit se face prin click pe imaginea care il
reprezinta.

5.1. Test grila

Testul grila cuprinde 10 intrebari, asezate cate 2 pe o pagina. Nu se poate trece
de la o pagina la alta decat dupa apasarea butonului
. Acesta are rolul
de a evalua corectitudinea raspunsurilor si de a le marca in mod corespunzator.
Odata ce acest buton a fost apasat, raspunsurile de pe pagina curenta nu mai
pot fi modificate. De asemenea, nu este posibila intoarcerea in pagina
anterioara. Trecerea la pagina urmatoare se face cu ajutorul butonului
,
care devine vizibil doar dupa ce raspunsurile curente au fost verificate.
La problema 10, elevul trebuie sa completeze o schema cu diferite formule
moleculare. Formulele sunt alese dintr-o fereastra care se deschide la apasarea
pe oricare dintre semnele ? din schema. Apoi, compusul este selectat prin
click pe imaginea sa.
=>

La apasarea butonului

=>

de pe ultima pagina a testului, se calculeaza

punctajul total. Apasand pe butonul

se afiseaza, intr-o fereastra de
detaliu, nota si, in functie de greselile facute de elev, titlurile capitolelor pe care
ar trebuie sa le repete:

25

Chimie organica

Modul informational Compusi halogenati

Clasa a XI-a

5.2. Teste experimentale

Chimia, stiinta experimentala, poate folosi experimentele virtuale in lectie, atat
la predarea, cat si la evaluarea cunostintelor. Aceasta ultima situatie reprezinta
o alternativa la evaluarea clasica si se poate realiza usor, prin comprimarea
timpului de lucru.
In cazul testelor experimentale, elevului nu i se mai sugereaza modul de lucru.
Dupa efectuarea experimentului, el trebuie sa raspunda la o intrebare de tip
grila. Cu ajutorul acestui tip de teste sunt verificate urmatoarele teme:
identificarea halogenilor din compusii halogenati, metode de obtinere si
proprietati fizice ale derivatilor halogenati.

26