ng phn l p th stereoisomerism

NG PHN L P TH
Cc ng phn l p th c cng th c ha h c gi ng nhau v cc nguyn t lin k t v i nhau
theo cng th t , nh ng s s p x p cc nguyn t trong khng gian th khc nhau, lm cho
chng khng th t ch ng kht ln nhau c(non-superimposable) nn khng th l y ng
phn ny ch ng kht ln trn ng phn kia c, c ng gi ng nh khng th l y bn tay
tri ch ng ln pha trn bn tay ph i c.
C hai lo i ng phn l p th : l ng phn hnh h c v ng phn quang h c.

ng phn hnh h c

C ng phn hnh h c l b i v s quay c a cc nhm th xung quanh lin k t C=C cc

ng phn c t tn l cis v trans ty vo cc nhm th l cng pha hay khc pha

V d 1:

trans-But-2-en
Cis-But-2-en
m ch y=-106C
m ch y=-139C
Hf = -10.1kJ/mol
Hf = -5.7kJ/mol
(entanpi)
(entanpi)

ch r ng m ch y cao h n c a ng phn trans c ngh a l phn t c b m t r ng h n

v k t qu l l c Van De Waals c ng l n h n.
Entanpi hnh thnh c a ng phn cis nh h n c ngh a l ng phn cis km b n h n ng
phn trans. Tnh khng b n c a ng phn cis l do l c y x y ra gi a hai nhm CH3.

V d 2:

cis -1,3-Diclorocyclopentan trans -1,3-Diclorocyclopentan

ng phn hnh h c c th nh h ng n cc ph n ng ha h c c a cc ng phn, v d

nh :cis-But-2-en dioic axt th d b hydrat ha h n l trans-But-2-en dioic axt b i v 2 nhm
OH n m c nh nhau trong ng phn cis.

Di n n ha h c2004 Trang1 posting on http://vietsciences.free.fr

 ng phn l p th stereoisomerism

cis-But-2-en dioic axt

Kh

trans-But-2-en dioic axt

ng phn quang h c

ng phn quang h c l nh ng nh g ng khng th ch ng kht ln nhau c v c m

nh l cc hnh nh khng i x ng(chiral). Cc phn t khng i x ng ch a 4 nhm
khc nhau lin k t v i m t nguyn t Carbon:

ng

V d :
2-metylbutan-1-ol c ch a m t h n h p 1:1 c a hai ng phn quang h c:

Di n n ha h c2004 Trang2 posting on http://vietsciences.free.fr

 ng phn l p th stereoisomerism

(-)-2-metylbutan-1-ol (+)-2-metylbutan-1-ol

Dung d ch c a cc ng phn quang h c l nh ng ch t quang ho t chng lm quay m t

ph ng c a nh sng phn c c. nh sng phn c c l nh sng sng c a n ch dao ng
trong m t m t ph ng.

(-)-2-metylbutan-1-ol lm quay m t ph ng c a nh sng phn c c sang tri m t gc 5.9

(+)-2-metylbutan-1-ol lm quay m t ph ng c a nh sng phn c c sang ph i m t gc 5.9

t ph ng t ph ng
a nh sng a nh sng
phn c c phn c c

t h n h p 1:1 c a 2 ng phn quang h c th khng lm nh h ng g n m t ph ng

phn c c c a nh sng phn c c h n h p c a hai ng phn quang h c khng quang ho t.
Cc ng phn quang h c c tnh ch t ha h c v tnh ch t v t l gi ng nhau ngo i tr khi
chng b tc ng b i phn t khng i x ng khc nh enzyme ch ng h n

TI YU HA H C

Di n n ha h c2004 Trang3 posting on http://vietsciences.free.fr