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ESTRGENOS
Mantienen el embarazo
ANDRGENOS
1
HORMONAS SEXUALES FEMENINAS
ESTRGENOS
OH
OH O
OH
Se metaboliza a
HO
HO HO
ESTRONA ESTRIOL
17 -ESTRADIOL
1/10 DE LA ACTIVIDAD
2
ESTRGENOS ESTEROIDEOS
ESTRADIOL
Es el estrgeno endgeno ms potente. Se metaboliza rpidamente por
oxidacin a estrona. Se usa en el tratamiento de los sntomas de de la
menopausia en distintas formas.
ETINILESTRADIOL Y MESTRANOL
OH OH
C CH C CH
H3CO HO
MESTRANOL ETINILESTRADIOL
3
ESTRGENOS NO ESTEROIDEOS
Tienen actividad estrognica sin tener estructura esteroide
OH
OH OH
HO HO HO
ESTRADIOL DIETILESTILBESTROL HEXESTROL
4
ANTAGONISTAS DE ESTRGENOS
N
O
Cl
Cl
O O
N N
ENCLOMIFENO CLOMIFENO TAMOXIFENO
5
GESTGENOS O PROGESTINAS
H3C
O
PROGESTERONA
Se produce en el Cuerpo Lteo
No puede administrarse por va oral.
PROGESTINAS SINTTICAS
H3C H3C
O O
O CH3 O CH3
O O
O O
CH3 Cl
6
OH OH
C CH C CH
O O
ETISTERONA DIMETISTERONA
deriva de Androsterona Puede administrarse por va oral.
Puede administrarse por va oral.
H3C
O
19-NORPROGESTERONA
NO TIENE METILO 19
OH OH
C CH C CH
H
O O
NORETINDRONA
No tiene metilo en Carbono 19
NORETINODREL
No tiene metilo en Carbono 19
OH
C CH
H
NORGESTREL
No tiene metilo en Carbono 19
7
RELACIN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD DE PROGESTINAS
SINTTICAS
1
2
O
6
19-NORPROGESTERONA
8
17-hidroxiprogesteronas: derivan de progesterona.
21
H 3C
O
17
OH
1
2
O
6
17- -HIDROXIPROGESTERONA
9
ANTAGONISTAS DE PROGESTINAS
Drogas :
H3C H3C
N N
H3C OH H3C OH
C CH CH2C2CH2CH2OH
O O
MIFEPRISTONA ONAPRISTONA
RU486, 1982
10
FUENTES DE OBTENCIN DE ESTEROIDES
Se encuentran estrgenos solubles en agua a partir de la orina de yeguas
preadas: Equilina y Equilenina que son secretadas como sales de sulfato
de sodio conjugadas.
O O
HO RO
O
Varios pasos
HO 60% de rendimiento O
DIOSGENINA 16-Dehidroprogesterona
Varios pasos
H3C
O
HO
HORMONAS SEXUALES
O
11-Hidroxiprogesterona
HORMONAS CORTICOIDALES
11