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INTRODUCCIN
R
4 Aminas: R__NH2 ; R__NH__R ; R N R
O O O O
__ __ __
5 Aldehidos y cetonas: R C__H ; Ar C H ; R C R ; R C Ar
O O
__
6 cidos carboxlicos: R C OH ; Ar C__OH
O O
7 steres: __ _
R C O R' ; Ar C__O_R
O O O
8 Amidas: __
R C NH2 ; Ar
__ _
C NH R ; Ar C__NR2
O O
__
9 Haluros de cido: R C X ; Ar C__X (X = Cl, Br, I)
O O O O
__
10 Anhidridos de cido: R C O __ __
C H ; Ar C O C__Ar
11 Nitrilos: R C N ; Ar C N
HALUROS DE ALQUILO
ACCLICOS SATURADOS
X
X CH CH3 (X = F, Cl, Br, I) (1,1-Dibromoetano, 1-Cloro-1-yodoetano , etc.)
IV
51
CH3 Cl Br CHMe2 Cl
CH3 C CH2Br CH3 CH CH3 CH3CH2 C CH2 CH CH2CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3
1-Bromo-2,2-dimetilpropano 2-Cloropropano 7-Bromo-2-cloro-5-isopropil-2,7-dimetilnonano
CCLICOS SATURADOS
Cl
H Cl (a)
(e) Cl H H 1 H
1
H H
Cl (a) I (a)
1 4
(e) I H H Cl (e)
4 1
H H
Br Me
H H
1 2
Br Me
1 2 =
H H 2 1
Me Br
H H
cis (1S,2R) 1-Bromo-2-metilciclobutano
H H
1
Br Me 2
Me Br
2 1 =
H H 2 H H 1
Me Br
(cis)(1R,2S) 1-Bromo-2-metilciclobutano
(cis)(1R,2S) (cis)(1R,2S)
IV
52
Br H
H Cl H Br
1 3 =
Br 1 3 H Cl 3 1 H
H Cl
(trans)(1S,3S) 1-Bromo-3-clorociclopentano (trans)(1S,3S) (trans)(1S,3S)
H Br
Cl H Br H
3 1 =
H 3 1 Br H 1 3 Cl
Cl H
(trans)(1R,3R) 1-Bromo-3-clorociclopentano (trans) (1R,3R) (trans) (1R,3R)
INSATURADOS ALIFTICOS
H Cl
CH2Cl CHCl2 CCl3 C C
Cl Cl
I Me
Cl_CH CH2 Br_CH2_CH CH2 CH3_CH C_CH2CH2CH3
Cl
5
H 4 CH_Me Br 4
Cl 5
2 1
2 3
1 2
Me Me 1 Cl Br 4
H H Cl Cl
Cl 5 5 Cl H 5 5 H
1 1 1 1
2 2 2
Br Br 2 Br
Br 4 4 4 4
H H H H
(4-Bromo-5-clorociclohexeno)
Br H Br H H H H H
1 Cl 1 H 1 Cl 1 H
3 4 3 4 3 4
H H Br 4 Br 3
H H H Cl H H H Cl
(1-Bromo-4-cloro-1,3-butadieno)
IV
53
Me
Me 3
1
ClCH2CH2 C C_H Br CH C C CH2 Cl C CH
H Cl
CH2Cl C
Clorometilciclohexano Clorometilenciclohexano
HIDROCARBUROS AROMTICOS
X X
X
X X
X
X
Bu
Me
X
(X = F, Cl, Br, I) (o-Clorotolueno, o-Bromotolueno etc.)
Et
IV
54
Me
1
X
2 (X = F, Cl, Br, I) 4-Bromo-2-clorotolueno, 2-Bromo-4-yodotolueno etc.)
4
X
Et
1
X
2
(X = F, Cl, Br, I) (2,3,5-Tricloroetilbenceno, 2-Bromo-3,5-dicloroetilbenceno etc.)
X 5 3 X
Bu
1
X 2
Cl CH=CHCl
Br 1
2' 4
Et 6
4 4'
Cl Me
2 Br 6 3 Me 1
Et Br
Cl
Br CH2C6H5 1
5 4 1
=
1 Cl
C6H5
Br Br
8 1 Br 3 6 C6H5
1 8
10
Me Bu Cl
1,8-Dibromo-10-metilantraceno 3-Bromo-1-butil-8-cloro-6-fenilantraceno
IV
55
ALCOHOLES Y FENOLES
R' R'
R CH2 CH2OH R CH2 CH OH R CH2 C OH
R''
alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario
OH
OH
CH3CH2 CH_CH3
_ (2-Butanol, sec-Butanol, Alcohol sec-butlico)
CH3
CH3
_ __
CH3 C OH (2-Metil-2-propanol, Alcohol terc-butlico)
CH3
OH OH
OH CH3 Cl OH
IV
56
2
OH CH2CH2OH
2
1 CH2CH2OH 1 CH_CH3 3
1 2
1
OH Br
__ __ __
HOCH2 CH2OH HOCH2 CH CH2OH __
HOCH2 CH__CH2OH
1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol
2-Bromo-1,3-propanodiol
Etilenglicol Glicerina
2 1 3
CH2OH CH2CH2OH HO CH_CH3 CH2CH2CH2OH
Cl
3
CH2_CH CH CH2OH I CH CH CH2OH
OH 1
CH CH CH2
3 Me
OH OH OH
Me HO
Me Me
OH OH OH
Me OH
Br
CH CH2
1-Naftol 2-Naftol 3-Bromo-1-naftol
2-Meti-4-vinilfenol
-Naftol -Naftol
IV
57
OH OH
OH
CH2CH2OH
CH3 HO CH_CH3
CH C CH3
TERES
Dimetil ter Etil metil ter Dietil ter Ciclohexil metil ter
MeO_ EtO_
Metoxi Etoxi
HO
(2-Cloroetil) etil ter Ciclohexil etil ter Metil vinil ter (3-Hidroxiciclohexil) (1-propenil) ter
1-Cloro-2-etoxietano Etoxiciclohexano Metoxietileno
Fenil metil ter (p-Hidroxifenil) etil ter Metil [p-(1-propenil) fenil] ter
Anisol
CH=CH2
5
H2C CH2 ClCH2__CH CH2
O O
1
OMe
Oxirano Clorometil oxirano
1-Metoxi-5-vinilnaftaleno Oxido de etileno 1-Cloro-2,3-epoxipropano
IV
58
AMINAS
H R'' R''
+
:
R CH2 NH2 R CH2 N R' R CH2 N R' R CH2 N R'
:
R'''
amina primaria amina secundaria amina terciaria sal de amonio
CH3
_
CH3 NH2 _ _
CH3 NH CH3 _ _
CH3 N CH3 CH3CH2_NH_CH2CH2CH3
1
NH2 NH2
1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3
H 1
NH2 CH3
CH3 CH3 CH3 NH2 CH3
CH3 C CH2 C NH2 CH3 CH2 C C CH3 CH3 C C C CH3
H H H H H H H
1,3-dimetilbutanamina 2-Metil-3-pentanamina 2,4-Dimetil-3-pentanamina
1,3-Dimetilbutilamina 1-Isopropilpropilamina
1,4-Butanodiamina 1,5-Pentanodiamina
(putrescina) (cadaverina)
Me Me
NH2 N NH2
1
H 2
CH2 CH N CH3
3 Me
NH2 NH2
2 1 1
H2N
3 2
1
5 3
4 Me
IV
59
OH
Cl 2-Naftilamina
1-Naftilamina
Me
2 1
_
NH C6H5 _
CH2 CH_NH2 CH2CH2NH2
1 1 1
2
4
3 OH
OH
2
CH2CH2NH2 OMe NH2
1 2
1 CH2_CH_CH3
2 2 1
5 4
MeO 4
3 OMe O 5
OMe H O
H
ALDEHIDOS
O
H C__H (H_CHO ; CH2O) (Metanal, Formaldehido, Formol)
O
CH3 C__H (CH3_CHO) (Etanal, Acetaldehido)
O
CH3CH2 C__ H (CH3CH2_CHO) (Propanal, Propionaldehido)
IV
60
Cuando el grupo CHO est unido directamente a un tomo de carbono de un sistema cclico, el nombre del
aldehido se forma aadiendo el sufijo carbaldehido al nombre del sistema cclico:
3 3
Me 5
OMe
OMe OH
CETONAS
O
CH3 C__CH3 (CH3_CO _CH3) (Dimetil cetona, Propanona, Acetona))
O
CH3CH2 C__CH3 (CH3CH2_CO_CH3) (Etil metil cetona, Butanona)
O
CH3CH2CH2 C__ CH3 (CH3CH2CH2_CO _CH3) (Metil propil cetona, 2-Pentanona)
O
CH3CH2 C__ CH2CH3 (CH3CH2_CO_CH2CH3) (Dietil cetona, 3-Pentanona)
IV
61
CH3 O CH3
_
CH3CH CH2 C CH3 __ (CH3 CH_CH2_ CO__CH3)
_ ( Isobutil metil cetona, 4-Metil-2-pentanona)
O CH3 CH3
CH3CH2 C__CH_CH3 (CH3CH2 CO__CH_CH3) (Etil isopropil cetona, 2-Metil-3-pentanona
O O O CH3 O
CH2=CH C__CH3 CH2=CH_CH2 C__CH3 CH2=CH C__CH2CH3 CH3C=CH C__CH3
Metil vinil cetona Alil metil cetona Etil vinil cetona (2-Metil-1-propenil) metil cetona
2
1 1
_ _ _ _
CO CH2 CH2CH3 CO CH2 CH2CH3
1
CH2_CO_CH2CH3
1 2 3 1 2 4 1 2 5
CH3_CO_CO_CH2_CH2_CH3 CH3_CO_CH2_CO_CH2_CH3 CH3_CO_CH2_CH2_CO_CH3
O
O O
1 2
1 O
2
Me
Et 5 3 OH
CO_CH3
CO CO
Acetofenona Benzofenona
O O O O O O
O
? ? ?
O
O O
IV
62
CIDOS CARBOXLICOS
O
H C__OH (H_CO2H) (c. metanoico, c. frmico)
O
CH3 C__OH (CH3_CO2H) (c. etanoico, c. actico)
O
CH3CH2 C__OH (CH3CH2_CO2H) (c. propanoico, c. Propinico)
O
CH3CH2CH2 C__ OH (CH3CH2CH2_CO 2H) (c. butanoico, c. butrico)
O
CH3CH2CH2CH2 C__OH (CH3CH2CH2CH2_CO2H) (c. pentanoico, c. valrico)
CH3 O CH3
__ __
CH3 CH C OH (CH3 CH_CO2H)
_ (c. 2-metilpropanoico, c. isobutrico)
O O O O
CH2=CH C__OH CH3_CH=CH C__OH CH2=CH_CH2 C__OH CH3CH2_CH=CH C__OH
HO2C_CH2_CO2H
CH3 H H H O O
IV
63
CO 2H CO2H
H CO2H HO2C CO2H 1
5 3
H H HO NH2
HO2C H
3 3
3 1
CO2H CO2H CO2H CH=CH_CO2H
OH
CH3
CO2H CO2H
O CO2H
C CO2H
HO OH
OH
CO2H
CO2H
IV
64
STERES
O O O O
H C__O CH3 H C__O CH2CH3 CH3 C__O CH3 CH3 C__O CH2CH3
O O O
__ __
CH3CH2 C O CH3 CH3CH2CH2 C O CH3 CH3 C__O CH2CH2CH3
O O O O O
__
CH3 O C O CH3 CH3 O C C__O CH3 CH3 O C CH2 C__O CH3
O O
__
C O CH3 ( CO2Me ) C__O CH2CH3 ( CO2Et )
Metoxicarbonilo Etoxicarbonilo
Metoxicarbonilciclohexano
3 1
CO2Et CO2CH2CH2CH3 CH=CH_CO2Me
1
2
CO2Et 6
CO2Me CH2OH Cl
5 1
C CH C CH2 CO2Et
3
CH3
IV
65
AMIDAS
Las amidas se nombran sustituyendo la terminacin ico de los cidos, por la palabra amida (frmico, formami-
da; actico, acetamida; propinico, propionamida, etc.)
O O O O
H C__NH2 H C__NH_CH3 CH3 C__NH2 CH3 C__NH_CH2CH3
3
3
4
Carbamoilciclohexano
Me
CONH2 CONH_Me CON_Me
O
C NH
O O
H H
N C__Me N C
Acetilamino Benzoilamino
NHCOMe
1 2 NHCOC6H5
CONH
HALUROS DE CIDO
Los haluros de cido se nombran sustituyendo la terminacin ico de los cidos, por ilo (frmico, formilo; acti-
co, acetilo; propinico, propionilo, etc.)
O O O O
H C__ Cl CH3 C__ Br CH3CH2 C __
I C6H5 C__ Cl
IV
66
O O O O
H C__ CH3 C__ CH3CH2 C__ C6H5 C__
O O Cl O
__ __
Cl C ClCH2 C CH3CH C__
Cloroformilo Cloroacetilo 2-Cloropropionilo
Cl
CO2Et COCH2Cl COCHCH3
1 1 2
ClOC 7
3
COCl COCl
O O O O O
Cl C Cl Cl C C Cl Cl C CH2 C Cl
ANHIDRIDOS DE CIDO
O O O O O O
CH3 C__O C CH3 __
CH3CH2 C O C CH2CH3 __
C O C
O O O
O O O
O O O
IV
67
NITRILOS
Los nitrilos se nombran sustituyendo la terminacin ico de los cidos, por nitrilo (propinico, propionitrilo; but-
rico, butironitrilo; benzoico, benzonitrilo, etc.)
CN CN CN CN
1 1 1
2
3 3
4
CH3 CN OH
1 1 1
5 3 3 5 3 5
HO CN HO CH3 NC CH3
(5-amino-3-metoxifenil)
2-Metil-3-[...] propanonitrilo
MeO O
3 2
CH3
1 1 3
CH2CH_CN
4
2
5 6
H2N CO2Me
(6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil)
2-Metil-3-[4-(5-amino-3-metoxifenil)-6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil]propanonitrilo
NITRODERIVADOS
1
CH3 CH3
1
_ _ _ _
CH3 NO2 CH3CH2 NO2 CH3CH2CH2 NO2 CH3CH2CH NO2 CH3CHCH2_NO2
2 2 1
IV
68
NO2 NO2
O2N NO2
NO2
NO2
NO2
TNT
MOLCULAS HETEROCCLICAS
1 8 1
4 3 4 3 4 3 4 8
N
5 3 7 2 7 N2
5 2 5 2 5 2
6 2 6 3 6 3
O S N1
1 1
N 4 5 4
5
H 1
O NH2 O
4 4 7 61
CH3 3 H 3
N 5 H
5 N 5 N N
2 2 8
6 6
N1 O N1 O 9N 4 N 2 NH2
H 3
H H
Timina Citosina Guanina
se encuentra en el ADN se encuentra en el se encuentra en el
ADN y en el ARN ADN y en el ARN
NH2 O
7 6 4
N 5 3 H
N1 5 N
8 2
2 6
9N 4 N N1 O
H 3
H
Adenina Uracilo
se encuentra en el se encuentra en el ARN
ADN y en el ARN
IV
69
Prioridades de los tomos: H < C < N < O < F < Cl < Br < I
NITRILOS
1 N C C1(NNN)
ALDEHIDOS Y CETONAS
O
2 H C C1(OOH)
O
3 CH3 C C1(OOC) C2(HHH)
O
4 CH3CH2 C C1(OOC) C2(CHH) C3(HHH)
AMIDAS
O
7 H2N C C1(OON) N2(HH)
O
8 CH3 NH C C1(OON) N2(CH) C3(HHH)
O
9 CH3 CH2 NH C C1(OON) N2(CH) C3(CHH)
C6H5
13 C6H5 N CO C1(OON) N2(CC) C3(CCC)
CIDOS Y STERES
O
14 HO C C1(OOO) O2(H)
IV
70
AMINAS
19 H2N N1(HH)
CH3
22 CH3 N N1(CC) C2(HHH)
C6H5
23 C6H5 N N1(CC) C2(CCC)
NITRODERIVADOS
O
24 O N N1(OOO)
25 HO O1(H)
26 CH3 O O1(C) C2(HHH)
teres > Fenoles, Alcoholes > Nitroderivados > Aminas > steres > cidos > Amidas > Cetonas > Aldehidos > Nitrilos
EJERCICIOS ADICIONALES
O O O CH3 O
CH3 C O N C O CH3 C NH Cl C CH3CH2 N CH2CH3 CH3 C O C
CH3
O O O O H
+
H C O C O HO NH CH3 C CH2 C H N O N
H
IV
71
4.2 Qu relacin de estereoisomera existe entre las siguientes parejas de molculas? Nombra cada uno de los
estereoismeros e indica si son pticamente activos.
Cl HO H
H Cl OH Et
HO
HO H Et OH
Y Y
H Et HO H
HO Me
H HO H Et H
Me
(1) (2) (3) (4)
NH2 H Cl Cl H H
H Me Me Et
Y Y
H Me H2N Me 1 2
Et H H H Cl Cl
(5) (6) (7) (8)
H H Cl H
H Me 1
1 2
H Cl
5 3 Y Y
Cl H
2
4 Me Me
Me H H Cl
(9) (10) (11) (12)
Cl Cl
4
H H H
Cl Y
1
H Cl
(13) (14)
Me CO2H Me Me
Y
H Me H CO2H
(15) (16)
Et Me Br H
C C C C
()
C C C C Y
()
Br H Et Me
(17) (18)
H Et
Et Et
C C C C C
()
()
Y C
Me Me
Et H
(19) (20)
4.3 Mediante representaciones tridimensionales o proyecciones de Fischer, dibuja los estereoismeros de los
siguientes compuestos: 3-cloro-2-butanamina, 3-Hexen-2-ol y 5-Metoxi-2,3-hexadieno. Nombra cada uno de los
estereoismeros e indica en cada caso cul es la relacin de estereoisomera entre ellos.
IV
72
1-Bromo-2-clorociclobutano
1,4-Dimetoxiciclohexano
1,1-Dihidroxiciclopropano
3-Penten-2-ona
1-(sec-Butil)-2-Metilciclohexeno
3-Cloro-2-metilbutanal
1-Bromo-3-cloro-1,2-butadieno
2-Amino-2,3,4-heptatrieno
2,6-Diamino-espiro[3.3]heptano
2,4-Hexadieno
Nombra cada uno de los estereoismeros utilizando la nomenclatura (R)-(S) y/o cis-trans (Z-E).
2-Clorociclopentanona
4-Amino-2-penteno
Acido 4-Hidroxiciclohexanocarboxlico
3-Metilciclobuteno
5-Nitro-2,3-hexadieno
3-Metoxicarbonil espiro[5.5]undecano
1,6-Dibromo-2,4-hexadieno
2,3-Dimetilpentanal
5-Metil-1,3-ciclohexanodiona
1-Metil espiro[4.4]nonato
4.6 Dibuja los estereoismeros de los compuestos que aparecen a continuacin, indicando en cada caso su
configuracin absoluta.
2-Cloro-1,3-ciclopentanodiona
1,3-Ciclohexanodiol
1,2-Dimetilciclobuteno
4-Amino-2,3-butadieno
2-Metil-1,3-butadieno
2-Metoxicarbonil-1,3-ciclohexanodiona
2-Metoxi espiro[3.3]heptano
3-Nitro-1-penteno
1,2,3-Pentatrieno
Ciclohexilamina
4.7 Dibuja una representacin tridimensional y asigna la configuracin absoluta de los estereoismeros de los
siguientes compuestos:
a) 3-Nitrociclobuteno
b) 3-Metilclorociclohexano
c) cido 1,3-Ciclopentanodioico
d) espiro[2.3]2-Metoxicarbonil-6-formilheptano
e) 5-Fenil-2,3-hexadieno
f) 3-Metil-4-hexen-2-ona
g) Metilciclopropano
IV
73
Et Me
1
O
Me Et MeO H OH
Cl 1 2
OH H 2
CH2Cl O 1 3
H
(1) (2) (3)
2 (2R) 2-Cloro-3-butenal
3 (3R) 3-Fenil-3-terc-butil-4-hexen-1-ino
Apartado 3: Dibuja la representacin tridimensional y asigna la configuracin absoluta de todos los estereois-
meros correspondientes al 3-(Metilamino)-2-pentanol.
Es imprescindible que numeres correctamente los tomos de carbono estereognicos y que dicha numeracin
aparezca en la configuracin absoluta de cada molcula y en su representacin tridimensional
4.9 Utiliza representaciones tridimensionales para dibujar todos los estereoismeros de los compuestos que
aparecen a continuacin. Es imprescindible que numeres correctamente los tomos de cada estereoismero y
que dicha numeracin aparezca en la representacin tridimensional, en la proyeccin de Fischer y en la confi-
guracin absoluta.
1. (3-Metil-2-ciclohexenil)amina 4. 2-Cloro-1-etilidenciclohexano
2. 5-Metil-2-ciclohexeno-1-carbaldehido 5. (9-Acetil-3-ciano-2-hidroxi)espiro[5.5]undecano
H Cl Me H
H Et H H H 1
C C C
()
Me
H2 N CO2H H CO2Et
H Me
Me H H 2
H
(1) (2) (3) (4)
CN H Me
1
1 H Cl
HO
H
2 Me 4
H Me H
CH CH2
(5) (6) (7)
IV
74
Me
C CH CO2H Cl H
Me NH2
H 2N NO2
Me H Et H
H H Me Cl
CH CH2
(8) (9) (10)
IV
75
4.12 Dibuja las representaciones tridimensionales, y asigna las configuraciones absolutas, de los estereoismeros
de los siguientes compuestos: 1,2-ciclohexanodiol, 1,3-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexanodiol, 2-bromociclohexanol,
3-bromociclohexanol y 4-bromociclohexanol.
NH2 CO2H
H HO2C
H2N H
H H
(1) (2)
H CO2H
H H
H
Me
CH2OH CO2H
(3) (4)
H C6H5 C6H5 H
Me
O O Me
H
H H
HO2C
H
H Me Me H Me
H H
Me 3' 3 Me
1 2 H Me
H H 1' 1
4 C CH 4'
()
4
Me Me Me H
5' 5
(1) (2) (3)
H
Me 5 6 Me
3 Me H
1 H H
C C C C
()
C C
()
Me Me O OMe
Me
1 Me 6 7
5
OH 1 H
3 6 5
Me 8 6 N
2 H O 4 2
Me HO O
3 H 2
2 1 3 4
3 5
10 9 OH 4 H 7
4 3' 1 H
H Me H Me
8
Me Me
Me
IV
76
Me
Me Me 6 5
H1 OH H H 7
10 9 4 10 9 4
2 5 3
8 5 3
Me Me 8 2 H
H 2 8
3 Me
4 6 7
Me 1 6 7 Me 9
Me H
H Me OH Me
1
Me 10
12
Me O
3 OH
2 11
4 O 13
Me Me Me 7 9 H 14 16
1
H Me Me
6 HO 8 15
1 10 6 H
Me 5 2 Me H
4 5 7
3 HO 6
8 9
7 Me H OH
HH
H
15
H 16 N H
Me 12
Me COMe
5
O 13 H 11
H 14
H H 9 Me 13
16
HO 7 4 2 1 9 H 14
9 1 7
6 12 8 2
8 6 5 3
CO2H 10
10 8 15
10 18 OH H H
12
11 15 17 Me 20 7
14 16 11 O 5
4 6
HO H 13 19
H HO H
HO
12
Me
4
H
6
8
11
17 H
H
5 17 Me 13
7
1 9 H 14
16
H
3
2 N 10 11 2
8 15
9 H
1
15 3 H
H
N 7
16 13 H
4 6
12 HO
Esparteina Colesterol
14
IV