Universidad Nacional Autnoma de

Mxico

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Laboratorio de Orgnica L-414

Obtencin del p-nitrofenol

Asesor: Carina Gutirrez

Martnez Mendoza Anel Elizabeth

Grupo: 1305

22 de Noviembre del 2013

Resumen:

Para la obtencin de acetato de isoamilico en un matraz baln se agregaron 6.25 mL de

cido actico y 5 mL de alcohol isoamilco con agitacin suave, posteriormente se aadi

1.25 mL de cido sulfrico concentrado mientras se agitaba la mezcla, se le agrego una

barra magntica y se puso a refluir por una hora, terminado el reflujo se transfiri a un

embudo de separacin y se lav la mezcla con 12.5 mL de agua se separ la fase acuosa y

se volvi a lavar esta vez con 6.25 mL de agua, se separ la fase acuosa y la fase orgnica

se lav tres veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5 %, hasta determinar que

la mezcla de reaccin tena un pH neutro, una vez bsico se lav dos veces la fase orgnica

con salmuera y se trasvaso a un matraz Erlenmeyer y se sec con sulfato de sodio y se filtr

a un matraz baln y se tom su ndice de refraccin que fue de 1. 4015, se someti a

destilacin simple y el compuesto destilo a una temperatura de 135C, una vez obtenido el

destilado se le tomo su ndice de refraccin que fue de 1.408 y se hizo CCD para

determinar su pureza.

Introduccin:

Comentarios breves sobre el tema:

La extraccin es una tcnica de separacin y purificacin para aislar una sustancia de una

mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente.

La destilacin constituye un mtodo excelente para purificar un lquido estable en su punto

de ebullicin.
Fundamento terico:

En la extraccin lquido- lquido, el compuesto se encuentra disuelto en undisolvente A y

para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo

de separacin, las dos fases A y B se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye

entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos lquidos.

Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la

concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la

concentracin del soluto en cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de

distribucin o de particin, K que es entonces definido por:

Donde CA es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y CB

es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada).Los disolventes

orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de

solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su

eliminacin posterior. Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo y se necesita un

nmero grande de extracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible emplear un

aparato de extraccin continua lquido-lquido. Para esto existen dos tipos de aparatos: uno

para cuando se usa un disolvente ms ligero que el agua (por ejem. ter) y otro diferente

cuando el disolvente es ms pesado que el agua (por ejem. cloroformo o diclorometano).

Una de las tcnicas ms importantes de la extraccin es la que se emplea para separar

sustancias que son cida so bsicas. La extraccin cido-base consiste ms en una reaccin

qumica que un simple reparto fsico.

La mayora de las extracciones que se llevan a cabo en el laboratorio de orgnica

intervienen un disolvente orgnico y agua. Algunas veces el compuesto orgnico es soluble

tanto en el agua como en el otro disolvente y la extraccin falla. En esta situacin resulta

benfico aadir sal a la disolucin acuosa. El compuesto inico interacciona fuertemente

con el agua, evitando que esta solvate al sustrato orgnico. Dado que el compuesto orgnico

ya no es soluble en la disolucin de la sal inica en agua, emigra fcilmente a la fase

orgnica.

La destilacin es una operacin bsica que se emplea para separar dos o ms lquidos

miscibles de una mezcla, o para separar el disolvente de los solutos no voltiles. Se aplica,

por tanto, para separar y purificar sustancias.

La destilacin consiste fundamentalmente en calentar la mezcla hasta su ebullicin; los

vapores, refrigerados y condensados, se recogen en forma lquida.

Segn las condiciones y tcnicas operativas empleadas, la destilacin puede ser de varios

tipos: destilacin simple, destilacin fraccionada, destilacin a presin reducida, etc. La

destilacin simple es una operacin en una sola etapa de vaporizacin-condensacin. Se

utiliza un recipiente (matraz de destilacin) en el que se calienta la mezcla hasta su punto

de ebullicin, y un refrigerante en el que se condensan los vapores. En la destilacin simple

de una mezcla binaria ideal en un intervalo de temperatura, el destilado es una mezcla de

composicin distinta al lquido original, enriquecida en el componente ms voltil, en tanto

que el residuo se ha enriquecido en el componente menos voltil. Si el destilado y el

residuo se destilan parcialmente de nuevo, por separado, se obtendra otro destilado ms

rico en el componente ms voltil y otro residuo ms rico en el componente menos voltil.

Repitiendo estas operaciones varias veces, llegaramos a obtener un destilado y un residuo

que prcticamente seran los componentes puros. Esta serie de destilaciones simples

parciales pueden realizarse automticamente empleando una columna de fraccionamiento,

que se coloca entre el matraz de destilacin y el refrigerante. Una columna de

fraccionamiento consta de un tubo de vidrio de gran superficie interna (relleno) que facilita

el intercambio de calor entre el vapor ascendente (ms caliente) y el condensado

descendente (ms fro). Con ello, aparecen a lo largo de la columna multitud de

vaporizaciones y condensaciones (equilibrios lquido-vapor), resultando que, a medida que

se asciende en la columna, el vapor es cada vez ms rico en uno de los componentes,

mientras que el residuo se enriquece en el otro. Con una columna suficientemente larga, los

productos de la destilacin fraccionada (destilado y residuo) pueden ser los componentes

puros o un componente puro y un azetropo, segn que la mezcla sea ideal o no ideal.

La destilacin simple se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullicin de los

componentes es grande, mayor de 80 C, o cuando las impurezas son slidos disueltos en el

lquido a purificar.

La destilacin fraccionada si la diferencia que hay entre los puntos de ebullicin es

demasiado pequea para que una destilacin simple resulte eficiente, es necesario recurrir a

destilaciones repetidas. En la prctica se emplea una columna fraccionadora, a travs de la

cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. La eficiencia de

tales columnas se expresa en platos tericos, Un plato terico se define como; la unidad de
la columna que tiene la misma eficacia en la separacin que una destilacin simple y se

expresa a menudo en cm de altura de la columna.

Objetivos:

Aplicar correctamente las tcnicas de reflujo, extraccin y destilacin simple.

Reaccin:

( ) ( )

Hiptesis:

Para la sntesis de acetato de isoamilico se har reaccionar cido actico con alcohol

isoamilco teniendo como intermediario cido sulfrico en un sisticoema de reflujo y

posteriormente se neutralizara por medio de una extraccin cido-base y se purificara por

medio de una destilacin simple.

Variables:

Independientes:

Desarrollo de tcnica de destilacin simple

Temperatura

Tiempo de reflujo

Dependientes:
 Que la reaccin sea completa

Pureza del acetato de isoamilo.

Lista de material y reactivos:

Material Reactivos

2 Soporte Universal Alcohol isoamilico

2 Pinzas de tres dedos con nuez Agua destilada

1 Refrigerante Sulfato de sodio

1 Matraz baln 100 mL cido actico

1 Recirculador de agua cido sulfrico

1 Placa de calentamiento y Bicarbonato de sodio

agitacin

1 Embudo de separacin 125 mL

1 Anillo de hierro

1 Probeta 100 mL

1 Embudo de tallo corto

1 Agitador magntico

2 Matraz Erlenmeyer 250 mL

Tiras de papel pH

1 Cabeza de destilacin

1 Adaptador para termmetro

1 Termmetro de -10-400C

1 Alargadera

2 Clips verdes

Capilares

Cmaras de elucin

Porta objetos

Refractmetro

Lmpara de luz U.V

Tcnica redactada:

En un matraz baln de 50 mL se colocaron 6.25 mL de cido actico seguidos de 5 mL de

alcohol isoamilico. Se agit para mezclar ambos compuestos. Se aadieron 1.25 mL de

cido sulfrico concentrado. Se agit el matraz mientras se aadi el cido.

Se agreg el agitador magntico y se acoplo a un refrigerante de reflujo con las juntas

ligeramente engrasadas, se calent a ebullicin sobre una placa de calentamiento y

agitacin durante 1h.

Finalizando este periodo se dej enfriar hasta temperatura ambiente. Se transfiri todo el

lquido a un embudo de separacin de 250 mL (no haba de 125 mL en el laboratorio) con

12.5 mL de agua destilada, se agito suavemente y se separ la fase acuosa. Se aadi otra

porcin de 6.25 mL de agua destilada, se agito y se separ nuevamente la fase acuosa. La

fase orgnica se lav tres veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5% para

eliminar el exceso de cido actico, el ltimo extracto se ensay con papel pH e indico que
 la solucin estaba neutra. Una vez eliminado el cido se sec la fase orgnica con dos

porciones de salmuera, posteriormente se pas la fase orgnica a un matraz Erlenmeyer y se

sec sobre sulfato de sodio anhidro, la fase orgnica se filtr a un matraz baln y se tom

una muestra para determinar su ndice de refraccin, el matraz baln con la fase orgnica se

acoplo aun sistema de destilacin simple, se recibi el destilado en un matraz y se tom una

muestra para determinar su ndice de refraccin. Posteriormente se realiz un CCD para

determinar la pureza del producto.

Diagrama de flujo:

En un matraz baln:
El ultimo extracto se ensaya
>>6.25 de cido actico La fase orgnica se lava con con papel pH, si no esta
>> 5 mL de alcohol isoamilico tres porciones de 12.5 mL de basico se lava nuevamente
>> Se agita la mezcla disolucion de bicarbonato al con otras dos porciones de
5% disolucion de bicarbonato al
5%

Se aaden 1.25 mL de cido Se repite la operacion pero Pruebas de pureza:

Una vez basico se lava con
sulfurico cncentrado (se ahora con 6.25 mL de agua CCD
salmuera dos veces.
mantiene la agitacion) destilada Indice de refraccion

Se agrega un agitador Se agita suavemente se deja Se transfiere a un matraz

Se recolecta en frio el
magnetico y se pone a refluir decantar y se separa la fase Erlenmeyer y se seca con
destiado entre 135C y 143C
por 1h acuosa sulfato de sodio anhidro

Terminando el reflujo se deja Se transfiere a un embudo de Se decanta la fase organica a

Se acopla a un sistema de
enfriar a temperatura separacion con 12.5 mL de un matraz baln y se agrega
destilacin simple
ambiente agua destilada un agitador magnetico
 :

Resultados:

ndice de refraccin ndice de refraccin ndice de refraccin

terico experimental (antes de la experimental (despus de

destilacin) la destilacin)

1.3950-1.4050 1.4015 1.408

Fig. 1.- La placa de la derecha

muestra es antes de la destilacin y la
palca de la derecha es despus de la
destilacin

Anlisis de resultados:
Los resultados obtenidos fueron satisfactorios ya que solo obtener el acetato de isoamilo

puro y esto se puede ver tanto en los valores de ndice de refraccin y en la pruebas de

CCD.

Conclusiones:

Se alcanzaron los objetivos ya que se logr obtener el acetato de isoamilo y las tcnicas

empleadas se desarrollaron correctamente.

Bibliografa:

Brewester RQ. Et al. Curso Prctico de Qumica Orgnica Experimental. Madrid:

Alhambra; 1978. P. 30-35

Pavia DL. Lamp man GM. Kriz GS. Introduction to Organic Laboratory

Techniques. Saunders College Publishing 3ra ed. USA: Saunders College

Publishing; 1988.

H. Dupont Durst. George W. Gokel .Qumica Orgnica Experimental. Editorial

Revert, S. A. Barcelona Espaa 1985. PP. 51-54,577.

>>http://organica1.org/1407_8/1407_8pdf.html<<