UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

ESCOLA DE QUMICA
EQO595 TECNOLOGIA ORGNICA EXPERIMENTAL

RELATRIO FINAL
PRODUO DE SABO

Amanda Loreti Hupsel 112042603

Felipe Pereira da Silva 112188124
Gabriel Lopes Espndola 111309905
Nathany Lisba de Souza e Castro 111473665

Rio de Janeiro, RJ
2016
 SUMRIO

1. INTRODUO ........................................................................................................... 1
2. OBJETIVOS ................................................................................................................ 4
3. OBTENO DO SABO .......................................................................................... 5
3.1. MATERIAIS ......................................................................................................... 5
3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................. 5
4. RESULTADOS E DISCUSSO ................................................................................ 7
5. CONCLUSO ........................................................................................................... 10
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS .................................................................... 11
 1. INTRODUO

A fabricao de sabo um dos processos mais antigos que se tem notcia. H

indcios da existncia de um produto parecido com o sabo no ano de 2800 a.C., na
Babilnia. Foram encontrados indcios de utilizao pelos egpcios de uma composio
de leos animais e vegetais com sais alcalinos, que criava uma espcie de sabo. No
entanto, no se sabe ao certo a data em que ele foi produzido pela primeira vez. No sculo
XII o sabo comeou a ser produzido na cidade de Marselha, na Frana, a partir do leo
de oliva. No incio do sculo XIX, atravs das contribuies de Chevreul e seus estudos
sobre os leos e gorduras, foi possvel modernizar o processo de fabricao. A partir da,
surgem as primeiras fbricas na Europa e, no Brasil, um pouco mais tarde.

Quimicamente, sabo um sal de um cido graxo, resultante da interao entre um

leo ou gordura com uma substncia alcalina. leos e gorduras so compostos por
triglicerdeos, que so oriundos da reao entre tristeres de cidos graxos e o glicerol.
Tais compostos podem sofrer dois tipos de hidrlise: cida ou alcalina. A hidrlise cida
resulta em glicerol e os cidos graxos constituintes, enquanto a hidrlise alcalina resulta
em glicerol e os sais dos cidos graxos. A reao de hidrlise alcalina to importante
que passou a receber o nome de saponificao. A reao est explicitada na figura 1 a
seguir.

Figura 1 Reao de saponificao

A base mais utilizada para a fabricao do sabo o hidrxido de sdio (NaOH),

porm tambm possvel utilizar o hidrxido de potssio (KOH). Os sabes a base de
potssio so mais hidrossolveis e, por isso, recebem o nome de sabes moles. J os

1
sabes a base de sdio possuem uma menor solubilidade em gua e recebem o nome de
sabes duros. Um uso comum dos sabes a base de potssio em cremes de barbear.

Os sabes possuem caractersticas anfiflicas, isto , sua cadeia carbnica longa

interage com espcies apolares, como gorduras e outras substncias, enquanto que seu
grupamento ionizado altamente polar e possui tima solubilidade em gua. Esta
caracterstica a que permite o seu uso como agente de limpeza. Em soluo aquosa, os
sabes formam estruturas esfricas chamadas micelas. A figura 2 a seguir mostra a
estrutura micelar.

Figura 2 Estrutura de uma micela

A qumica das micelas no ser detalhada no trabalho, porm necessrio saber

que as micelas se formam somente a partir de uma determinada concentrao,
denominada concentrao micelar crtica (CMC). Abaixo da CMC, as molculas de sabo
esto dispersas no meio aquoso. No interior das micelas se encontram as cadeias
carbnicas do sabo, que interagem com substncias apolares atravs de interaes de
Van der Waals. Na parte externa se localizam os grupos ionizados, polares, interagindo
com a gua atravs de ligaes de hidrognio e interaes dipolo. Atravs das micelas a
repulso entre as cadeias carbnicas e as molculas de gua diminui e permite a disperso
da gordura.

Alm da utilizao bvia do sabo como agente de limpeza e desengordurante, o

subproduto da fabricao de sabo, o glicerol ou glicerina tambm tem suas
aplicaes. muito utilizado na indstria de cosmticos como umectante adicionado

2
aos cremes e sabonetes e na indstria alimentcia. Alm disso, matria-prima para a
fabricao da nitroglicerina utilizada em explosivos e com aplicaes na medicina.
Assim, comum encontrar fbricas de sabo que tambm vendam glicerina.

O processo de fabricao industrial do sabo relativamente simples e possui

poucas etapas. Primeiramente, leo ou gordura, NaOH e gua so adicionados a uma
caldeira operando a 150 C por 30 minutos. Ento, NaCl adicionado, com o objetivo de
ajudar na separao das fases. Nas duas fases presentes possvel encontrar sabo na fase
superior apolar e, na fase inferior polar, glicerol, impurezas e um provvel excesso de
hidrxido. Posteriormente a fase inferior removida e a fase superior retornada ao
processo, para um maior rendimento da operao. Um diagrama simplificado se encontra
na figura 3.

Figura 3 Diagrama simplificado da produo industrial de sabo

O mercado brasileiro em relao indstria de limpezas teve crescimento de 11,2%

em 2014, segundo a ABIPLA (Associao Brasileira das Indstrias de Produtos de
Limpeza e Afins). Apesar da crise econmica, em seu relatrio do ano de 2015 a ABIPLA
afirma que o segmento de limpeza fechou o ano com crescimento no volume de vendas
de 8,5% em relao ao ano anterior. Embora o segmento conte com um leque de produtos,
o relatrio mostra que houve um crescimento gradual na indstria de sabes. Os sabes
para lavar roupas, por exemplo, tiveram um crescimento de 17,5% nos ltimos anos. O
grfico a seguir ilustra os resultados.

3
 Figura 4 Desempenho da indstria de sabes para lavar roupas

Acompanhando o mercado dos sabes para lavar roupa, os detergentes para lavar
loua tambm obtiveram um tmido crescimento no volume de vendas: apenas 2,5%. No
entanto, o mercado dos sabes em barra apresentou um decrscimo no seu volume de
vendas, assim como no seu faturamento.

2. OBJETIVOS

Sintetizar sabo, atravs da reao de saponificao entre um cido graxo e uma

base forte, a partir do leo vegetal de coco, utilizando uma soluo de hidrxido de sdio
(NaOH) dissolvida em lcool etlico (C2H5OH) como catalisador do processo. Estudar as
reaes de sntese e avaliar o rendimento da reao de obteno.

4
 3. OBTENO DO SABO

3.1. MATERIAIS E REAGENTES

leo de coco; Esptulas;

Hidrxido de sdio; Recipiente para banho maria;
lcool etlico P.A.; Termmetro;
gua destilada; Garras;
Cloreto de sdio; Basto de vidro;
Placa de agitao magntica com Funil de Bchner;
aquecimento;
Balo de fundo redondo de 250 mL; Kitasato;
Condensador de refluxo; Papel de filtro;
Bcheres de diferentes volumes; Placa de Petri;
Proveta de 50 mL; Papel alumnio.
Balana;

3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Para preparo da soluo de catalisador (NaOH), primeiramente foram pesados, em

balana,7,5 g de NaOH em um bcher. A esse recipiente foi adicionada uma quantidade
mnima de gua, suficiente apenas para a dissoluo das pastilhas de hidrxido. Ento,
foi adicionado lcool etlico at o volume final da soluo completar 38 mL.

Tambm em balana, 2,5 g de leo de coco foram pesados em um bcher e

posteriormente transferidos para o balo de fundo redondo de 250 mL. A soluo de
NaOH foi ento transferida para o balo e a mistura foi homogeneizada. Alm disso, foi
preparada, em um bcher de 250 mL, uma soluo saturada de NaCl com concentrao
igual a 35 g/100 mL.

O aparato experimental utilizado consistiu num condensador de refluxo adaptado

ao balo de fundo redondo, mergulhado em um recipiente com gua, em banho maria,
com agitao e aquecimento constantes e com um termmetro adaptado para controle da
temperatura reacional.

5
 Aps refluxo de 30 minutos, com a temperatura do banho controlada entre 70 C e
80 C, o contedo do balo foi transferido para um bcher de 250 mL e a soluo saturada
de NaCl foi vertida lentamente sobre o lquido. Foi ento observada a formao de um
slido de colorao amarelada o sabo no bcher. Para a etapa de filtrao a vcuo, o
produto foi colocado em papel de filtro e procedeu-se com a operao no funil de
Bchner.

Mesmo com a filtrao a vcuo, foi possvel observar que o produto ainda continha
um determinado teor de gua, que precisava ser eliminado. Logo, o produto foi colocado
em placa de Petri e coberto com uma folha de papel alumnio contendo pequenos furos,
com o objetivo de deixar o produto em contato com o ar para que o seu teor de gua
diminusse. Aps 15 dias em repouso temperatura ambiente, a massa de produto seco
foi obtida atravs da pesagem em balana e foi finalmente possvel realizar o clculo do
rendimento da reao.

6
 4. RESULTADOS E DISCUSSO

O produto bruto obtido, isto , o slido amarelado formado aps a adio da soluo
saturada de NaCl est ilustrado a seguir.

Figura 5 Produto bruto obtido

Aps a secagem, o produto foi pesado e obteve-se 13,5 g do sabo. Para efetuar o
clculo do rendimento terico, foi feita uma busca na literatura sobre a composio mdia
em cidos graxos presentes no leo de coco e foi utilizado o cido graxo presente em
maior quantidade como referncia para o clculo do mol do triglicerdeo. A tabela abaixo
apresenta a composio citada.

cido Graxo Porcentagem (%)

cido Lurico 45 a 52
cido Mirstico 16 a 21
cido Caprlico 5 a 10
cido Cprico 4a8
cido Caprico 0,5 a 1
cido Palmtico 7 a 10
cido Oleico 5a8
cido Palmitoleico Traos

7
 cido Linoleico 1a3
cido Linolnico At 0,2
cido Esterico 2a4
Tabela 1 cidos graxos presentes no leo de coco

Sendo assim, foi utilizado o cido lurico tambm conhecido como cido
dodecanico como referncia. O mesmo est representado abaixo.

Figura 6 Estrutura do cido lurico

A massa molar do cido lurico de 200,32 g/mol e a massa molar da trilaurina ou

tridodecanoato de glicerina encontrada na literatura igual a 639,015 g/mol. Esta massa
molar foi utilizada como massa molar do leo de coco, para efeitos de clculo.

Figura 7 Estrutura da trilaurina

Clculo do nmero de mols de cido graxo

1 639,015
2,5
= 0,003912

Clculo da quantidade de NaOH necessria

Como a relao entre o cido graxo e o NaOH de 1:3, seriam necessrios

(3*0,003912) mols de NaOH, isto , 0,01174 mols, o que corresponde a:

8
 1 39,997
0,01174
= 0,4696

Como a quantidade de NaOH adicionada foi de 7,5 g, pode-se perceber que h muito
NaOH em excesso na reao 7,0304 g em excesso.

Clculo da quantidade de sabo que deveria ser produzido

A massa molar do sabo formado pelo cido graxo de, aproximadamente, 245,01
g/mol. Como, novamente, a estequiometria de reao de 1 mol de leo de coco para 3
mols de sabo, temos que:

639,015 3 245,01
2,5
= 2,87

Como a massa de produto final obtida foi 13,5 g, ou seja, uma massa bem superior
massa esperada pelos clculos tericos, pode-se afirmar que h uma quantidade de
glicerol no produto, visto que no houve etapa de separao do subproduto. Alm disso,
possvel que ainda reste gua e impurezas no produto final, o que leva ao rendimento
muito superior a 100%.

9
 5. CONCLUSO

Foi possvel concluir que o leo de coco uma boa matria-prima para a produo de
sabo. O experimento mostrou que possvel produzir sabo a partir do leo de coco,
utilizando hidrxido de sdio como catalisador, num tempo curto e em condies brandas
de temperatura.

Apesar do clculo do rendimento ter sido comprometido, o experimento poderia ter

sido ajustado de forma a se realizar uma separao dos subprodutos. Alm disso, seria
vivel fazer a retirada do etanol que foi adicionado no incio. Um outro problema a
alcalinidade do sabo produzido. Como nenhuma neutralizao foi feita, no
recomendvel a sua utilizao, pois pode acarretar problemas dermatolgicos.

Tendo todos esses comentrios em vista, ainda possvel afirmar que o experimento
foi satisfatrio, j que atendeu aos objetivos principais descritos na parte inicial do
trabalho e o sabo foi produzido.

10
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

MAAIRA, A.M.P. et al. Manual de prticas de Qumica Orgnica

Experimental II. Instituto de Qumica Departamento de Qumica Orgnica,
2008;
leo de coco. Disponvel em <https://oleodecoco.info/>. Acesso em 20 de
novembro de 2016;
SILVA, P.V.S. et al. ESTUDO DA SNTESE DE BIODIESEL DE LEO DE
COCO BRUTO. Disponvel em <http://pdf.blucher.com.br.s3-sa-east-
1.amazonaws.com/chemicalengineeringproceedings/cobeq2014/2080-15917-
140150.pdf>. Acesso em 20 de novembro de 2016;
PUBCHEM. Trilaurin. Disponvel em
<https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/trilaurin#section=Top>.
Acesso em 21 de novembro de 2016;
MADE HOW. Soap. Disponvel em <http://www.madehow.com/Volume-
2/Soap.html>. Acesso em 21 de novembro de 2016;
Sabes e Detergentes. Disponvel em
<https://docente.ifrn.edu.br/dayananascimento/disciplinas/quimica-e-
bioquimica-componentes-secundarios-e-transformacoes/artigo-saboes-e-
detergentes>. Acesso em 20 de novembro de 2016;
Sabes e Detergentes. Disponvel em
<http://pt.slideshare.net/arceariane87/sabes-e-detergentes>. Acesso em 22 de
novembro de 2016.

11