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Informe No: 5
SÍNTESIS DE NITROESTIRENO
Cruz Campos Enrique Daniel.
2401
Carlos Salvador Valadez Sánchez
ANTECEDENTES:
Sinónimos: w-Nitroestireno, 1-Nitro-2-fenil etileno.
El Nitroestireno (1-Nitro-2-fenil etileno) es utilizado industrialmente para la síntesis de colorantes, como por ejemplo el tinte Índigo y
productos anti moho como el biocida Bromo-Nitroestireno.
También se lo utiliza como precursor en muchas de las síntesis de fenetilaminas y anfetaminas como por ejemplo la Tenamfetamina
(MDA)
PROCEDIMIENTO REALIZADO:
A un matraz de dos bocas, enfriado dentro de una mezcla de hielo y sal, se le adapta un agitador magnético, un termómetro y un
embudo de decantación. Dentro de él se colocan 0.478 g de nitrometano, 0’791 ml de benzaldehído y metanol (1.541 mL). Se pasa
al embudo una disolución acuosa de hidróxido sódico (preparada conforme a la NOTA 1) y desde él se añade con agitación a la
mezcla de nitrometano y benzaldehído, sin que la temperatura sobrepase los 10-15°C. Durante la adición del álcali se forma un
precipitado blanco voluminoso y la mezcla llega a ser tan espesa que dificulta la agitación; es conveniente por esto añadir entonces
metanol (1 a 2 ml). A continuación se deja estar 15 min dentro del baño de hielo y sal. Posteriormente se añaden 5-7 mL de agua
fría-hielo picado, con lo cual la masa pastosa se convierte en una solución clara. En un vaso de 100 mL se coloca una disolución de
ácido clorhídrico (preparada diluyendo 3.41 mL de ácido clorhídrico concentrado en 5 ml de agua).
Sobre esta disolución, bajo agitación, se añade la mezcla de reacción anterior desde un embudo de decantación, a una velocidad tal
que la corriente rompa en gotas. Tan pronto como la solución alcalina entra en contacto con el ácido se separa una masa cristalina
de color amarillo pálido, que al detener la agitación se deposita en el fondo. Se separa el sólido por filtración a vacío, lavándolo con
agua hasta pH neutro (NOTA 2). El producto obtenido se purifica por cristalización de etanol (4 ml aprox.).
Experimento:
A B C D E F G H
benzaldehido nitrometano metanol NaOH HCl Nitroestireno
Bibliografía:
1. Vogel’s Text-book of Practical Organic Chemistry. 5ra ed., Longman: London, 1972
2. Morrison R. T., Boyd R. N., Química orgánica. 5ta ed., Addison Wesley Longman: México, 1998
3. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith y A.R. Tatchell, Vogel’s textbook of practical Organic Chemistry 5 a ed.,
Longman Scientific and Technical, 1989.
4. "INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES".D.L. Pavia, G.M. Lampman and G.S. Kriz Jr., Ed. Sanders
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