QUÍMICA ORGANICA

LABORATORIO 5: DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

Extracción de aceites esenciales

I. OBJETIVO
Conocer la técnica de destilación por arrastre con vapor y emplearla para extraer aceites
esenciales a partir de diferentes productos naturales.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

DESTILACIÓN: La destilación es una técnica de separación de sustancias no volátiles o, más

usualmente, la separación de dos o más líquidos de diferentes puntos de ebullición.
La destilación por arrastre con vapor es un método de aislamiento y purificación de sustancias. Es
aplicable para líquidos inmiscibles, mezclas y líquidos con baja solubilidad. Comúnmente se usa
para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles
que se encuentran en una mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos
no destilables. Los vapores saturados de líquidos completamente insolubles siguen la ley de las
presiones parciales de Dalton (1).

LEY DE DALTON: dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se
mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma
de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema. Su expresión matemática es la
siguiente:
PT = P1 + P2 + --- Pn

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la
cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al
punto de ebullición del componente más volátil.
Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la
presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a
una temperatura inferior a 100°C. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a
su temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los
compuestos cumplen con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de
vapor baja y punto de ebullición alto. Una de las aplicaciones industriales más importantes de la
destilación por arrastre con vapor es la extracción de aceites esenciales (2).

ACEITES ESENCIALES: Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente
destiladas por arrastre con vapor de agua, responsables del aroma de las plantas, generalmente
son mezclas complejas constituidas por diferentes tipos de compuestos. En la naturaleza los
aceites esenciales desempeñan un papel importante en la defensa y protección de las plantas.
Los aceites esenciales tienen un gran impacto en las industrias de alimentos, cosméticas,
farmacéuticas y agrícolas. Actualmente es una industria en constante desarrollo y crecimiento en
diferentes países (3).

1
Los aceites esenciales se evaporan por exposición al aire a temperatura y presión ambiente.
Generalmente son insolubles en agua excepto el aceite esencial de Lavadura vera o angustifolia.
Deben conservarse en un lugar fresco y en recipientes de vidrio. No deben utilizarse puros o por
aplicación directa en ojos, nariz, conducto auditivo, zonas genitales. Suelen tener un elevado
precio (4).

Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios:

Consistencia
Origen y naturaleza
Química de los componentes mayoritarios

Consistencia: Los aceites esenciales se clasifican en esencias fluídas, bálsamos y oleorresinas. Las
Esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los Bálsamos son exudados
naturales obtenidos por incisión de los tallos o maderas. Se diferencias una de otra por la
composición química. Poseen consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir
reacciones de polimerización, como ejemplos de balsamos están: el bálsamo de copaiba, el
bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo de Tolú, Estoraque, etc (5).

Origen: Los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y sintéticos. Los naturales se
obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas posteriores,
debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. Los artificiales se obtienen a través de
procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por
ejemplo, la mezcla de esencias de rosas, geranio y jazmín enriquecida con linalool, o la esencia de
anís enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los
producidos por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces
producidos por procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho
más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limón, fresa) (6, 7).

Composición química: A pesar de su composición compleja con diferentes tipos de sustancias, los
aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con el tipo de sustancias que son los
componentes mayoritarios. Según esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos se
denominan aceites esenciales monoterpenoides (hierbabuena, albahaca, salvia). Los ricos en
sesquiterpenos son los aceites esenciales sesquiterpenoides (copaiba, pino, junípero). Los ricos en
fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides (clavo, canela, anís).

Monoterpenos: Son compuestos orgánicos de origen natural, formados por 10 átomos de

Carbono. Se clasifican en acíclicos, monocíclicos y bicíclicos. Algunas veces son oxigenados.
CH3 CH3

CH3

H3C

O H3C

H3C CH3 H3C CH2

2
Sesquiterpenos: Son compuestos orgánicos de origen natural, formados por 15 átomos de C.
Pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos Generalmente son oxigenados.

CH3 CH2 CH3

CH3
CH2
H
H3C H3C O

CH3
H3C H3C

CH3 HO
H3C CH3

Distribución y estado natural: Las plantas aromáticas son aquellas que contienen en sus flores,
hojas, raíces o tallos aceites esenciales. El aceite esencial se encuentra en diminutas glándulas que
pueden estar en una o más partes de la planta, en las hojas de ajenjo, albahaca, buchú, cidrón,
eucalipto, hierbabuena, limoncillo, mejorana, menta, pachulí, quenopodio, romero, salvia, toronjil,
etc. En las flores de árnica, lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa, etc. En el
pericarpio del fruto de limón, mandarina, naranja, etc. En las semillas de anís, cardamomo, eneldo,
hinojo, comino, etc. En los tallos de la canela, caparrapí, etc. Y en las raíces de angélica, asaro,
azafrán, cálamo, cúrcuma, galanga, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana, vetiver, etc (8, 9).

Existen diferentes familias de plantas que contienen aceites esenciales. Desde plantas superiores
hasta algas con propiedades aromáticas. Se considera que son aproximadamente 60 familias
botánicas reconocidas con tales propiedades, entre ellas: Labiadas, Umbelíferas, Pináceas,
Verbenáceas, Mirtáceas, Lamiáceas, Rutáceas, Lauráceas, Piperáceas y Asteráceas.

Métodos de extracción y aplicabilidad: El proceso de obtención de un aceite esencial se lleva a

cabo en varias etapas:
1. Adquisición del material vegetal.
2. Adecuación de la muestra: esta etapa implica la selección del material vegetal, se emplean
individuos sanos, en determinada edad, en algunos casos en etapa de floración. Estos
parámetros son variables de acuerdo a la planta que se vaya a emplear en la obtención del
aceite. Los aceites esenciales se obtienen generalmente a partir de material fresco, sin
embargo en casos en donde hay alta presencia de grasas o ceras, se recomienda secar las
plantas, con el fin optimizar la extracción. Este secado se debe realizar colgando pequeños
manojos del material en forma descendente en lugares aireados, con baja humedad y sin
exposición directa al sol (figura 1). Como parte de la adecuación de la muestra se debe realizar
un troceado del material vegetal, con el fin de aumentar el área superficial de extracción
(figura 1).
3. Extracción del aceite esencial: Los aceites esenciales se pueden obtener a partir de las
muestras vegetales por medio de diferentes técnicas de extracción como el arrastre con vapor
de agua, la expresión y el enfleurage, entre otras. Siendo las más usada la destilación por
arrastre con vapor.

3
Destilación por arrastre con vapor de agua: La destilación por arrastre con vapor es una técnica
usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles.
El material vegetal generalmente fresco y cortado en trozos pequeños (troceado), se coloca en un
recipiente cerrado y somete corrientes de vapor de agua sobrecalentado. Los compuestos volátiles
que están presentes en la muestra son arrastrados por el vapor de agua, este posteriormente
condensa y se recolecta sobre un recipiente que contiene agua, lo cual permite que se lleve a cabo
una separación de dos fases (figura 2). Los aceites esenciales son generalmente insolubles en agua
y menos densos que esta, lo que facilita la separación de la fase orgánica, que se obtienen en la
parte superior de un tubo en U.

III. MATERIALES

Para la extracción del aceite esencial a cada grupo se le asignará un de las siguientes plantas:
Tabla 1: Material vegetal para la obtención de aceite esencial
Material vegetal Parte a extraer Cantidad aprox (g)
Limón Cascaras 200
Naranja Cascaras 200
Eucalipto Hojas o semillas 250
Canela Cortezas 250
Anís estrellado Semillas 200
Cardamomo Semillas 200

Materiales por grupo de dos estudiantes:

Tabla 2: Materiales para el montaje de arrastre con vapor
1 Balón de fondo redondo de 500ml 1 Probeta de 250 ml
1 Balón con 2 bocas de 1000 ml 2 Pipetas Pasteur
1 Tubo de vidrio nivelador de presión 1 Vial con tapa
1 Tubo de vidrio conector 4 Soportes universales
1 Refrigerante y adaptador 4 Pinzas con Nuez
3 mangueras 2 Aros de hierro
2 tapones con huecos para conector 2 Mecheros
2 vasos de precipitado de 250 ml 1 Recolector
2 Mallas de asbesto 5 Tubos de ensayo
1 Gradilla
Reactivos:
2,4- dinitrofenilhidrazina (solución saturada en HCl 2 M)
Solución de KMnO4 1%
En un frasco gotero solución de vanadato de amonio (300mg/l)
En un frasco gotero solución de oxina (8-hidroxiquinolina al 2,5% en acido acético al 6%)
Éter etilico

IV. PROCEDIMIENTO

1. Pese el material vegetal que va a usar y trocéelo en la licuadora con un poco de agua

4
2. Pese en vial limpio, seco y rotulado
3. Realicé el montaje de la figura 2

varilla de vidrio
niveladora de P

Refrigerante
Conector

Pinza y
Nuez
Salida de
H2O
Entrada de
H2O Recolector
del aceite

Soporte
Universal

Figura 2: Esquema del montaje de destilación por arrastre con vapor

4. Recuerde sujetar los balones, el condensador y el recolector con pinzas y soportes universales,
los balones se deben soportar en los aros metálicos sobre mallas de asbesto ver figura 3.

Figura 3: Esquema de soportes y pinzas para el montaje

5
5. Coloque agua destilada hasta la mitad del volumen del balón 1 (matraz 1 de la figura 3), este
será el generador de vapor, agregue perlas para controlar la ebullición. Tape el balón con el
corcho y coloque la varilla niveladora de presión.
6. Disponga la mezcla del material y agua en el balón 2. Al tapar este matraz, cuide que el tubo
conector llegue hasta el fondo y que no se obstruya con los trozos de material vegetal; pues
de ser así, no habrá paso de la corriente de vapor.
7. Conecte las mangueras del refrigerador a la fuente de agua y coloque un flujo de agua
moderado.
8. Asegúrese que no haya escapes de vapor por ninguna de las conexiones del equipo. Caliente
con el mechero el balón 1 hasta ebullición, con el fin de generar el vapor que pasará al balón
en donde se encuentra el material a extraer. Caliente suavemente el balón 2. Cuando se
genere la suficiente cantidad de vapor este atravesará la muestra y los vapores arrastraran las
sustancias volátiles del material vegetal que se condensaran y recolectaran en un tubo en U o
en separador sobre agua.
9. Al terminar la destilación se observará una fase orgánica sobre el agua, separe el aceite
esencial con ayuda de la pipeta Paster tratando de no mezclarlo con agua y dispóngalo en el
vial previamente marcado y pesado.
10. Determine el rendimiento de extracción del aceite, de acuerdo a la siguiente formula

Peso del aceite esencial (g)

%𝑅 = x 100
Peso del material vegetal (g)

11. Con dos gotas de aceite haga una prueba de identificación del grupo funcional presente en el
componente mayoritario del aceite (vanadato de oxina para alcoholes, 2,4-DFH para cetonas y
aldehídos, permanganato para instauraciones)

V. INSTRUCCIONES PARA EL PREINFORME

Titulo
Objetivos
Breve introducción de los aceites esenciales, la importancia y los usos
Consulte el rendimiento de extracción, los usos, la composición (componentes mayoritarios) y
dibuje las estructuras de los componentes.
Identifique los grupos funcionales de los componentes mayoritarios.
Teniendo en cuenta los grupos funcionales planteen una reacción química fácil para la
determinación de mismo. Escriba la reacción.
Tablas de resultados
Bibliografía

VI. INSTRUCCIONES PARA EL INFORME

Titulo
Introducción de destilación, aceites esenciales, aceite esencial asignado.
Resultados

6
Rendimiento del aceite obtenido
Descripción organoléptica
Resultados de la identificación de grupos funcionales
Discusión
Conclusiones
Bibliografía

VII. BIBLIOGRAFIA
1. Vogel, A. 1979. “A Text Book of Practical Organic Chemistry”. Third edition. Logman Gropu
Limited. London.
2. Pavia, L., Lampman, M., Kriz, S. 1988. “Introduction to Organic Laboratory Techniques”.
Saunders College, Fort worth.
3. Bandoni, A. et al. 2000. “Los Recursos Vegetales Aromáticos en Latinoamérica”. Ciencia y
Tecnología para el Desarrollo CYTED. Editorial de la Universidad Nacional de la Plata, La Plata -
Argentina.
4. Fenaroli, G. 1963. “La Sostanze Aromatichi. I. Sostanze Aromatiche Naturali” Ed. Hoepli. Roma.
5. Martínez, A. 2003. “Aceites esenciales”. Universidad de Antioquia. Medellín. 1-34
6. Lawrence, B.M. 1995. “Common Essential Olis as Sources of Common Natural Aroma
Chemicalis”. Perfum. Fav: 10:45-48.
7. http://www.mitecnologico.com/ibq/Main/DestilacionPorArrastreDeVapor Consultada:
Octubre 11 de 2009.
8. Cerpa, M. 2007. “Hidrodestilación De Aceites Esenciales”. Valladolid. Tesis (Doctoral en
Ingeniería Química) Universidad de Valladolid. Facultas de Ciencias. Departamento de
Ingeniería Química y Tecnología del Medio Ambiente.
9. N. Sahraoui, M. A. Vian, I. Bornard, C. Boutekedjiret y F. Chemat. 2008 “Improved microwave
steam distillation apparatus for isolation of essential oils Comparison with conventional steam
distillation”. Journal of Chromatography. 229-233.