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Facultad de Ciencias
Escuela de Pregrado
Fundamentos de la Química Orgánica
PARTE EXPERIMENTAL
Para el experimento 3Ab. Se realizaron algunos cambios: -Se utilizó un instrumento digital para medir el
punto de fusión de cada muestra obtenida, no se utilizó el Tubo de Thiele.
Experimento 3Aa)
- N° de muestra: 17.
- La muestra 17 contiene 1,0 g de ácido benzoico, 1,0 g de p-nitroanilina, 1,0 g de 2-naftol y 1,0 g de
antraceno.
Análisis de resultados: El primer proceso de extracción realizado con HCl (ácido fuerte) actuando como
fase acuosa, retiraba a la base orgánica, es decir, a la p-nitroanilina, debido a que en medio ácido la base se
protona (formación del ion p-nitroanilonio) generando de esta manera una interacción carga-dipolo con el
agua facilitando su solubilización. Luego se extrajo la fase orgánica con bicarbonato de sodio, una base
débil, que retirará al ácido más fuerte presente en la mezcla, en este caso será el ácido benzoico. Luego,
para la siguiente exracción, se usa una base fuerte, la que extrae al 2-naftol, un ácido débil, debido a que
desprotona al grupo hidroxilo quedando la molécula con una carga formal negativa, logrando de esta forma
solubilizarse en la fase acuosa. En la fase orgánica se espera que solo quede antraceno disuelto en ella,
aunque si no se realizaron unas buenas extracciones debiese quedar algo de los demás compuestos en esta
última fase. Luego de haber realizado todas las extracciones, todas las soluciones que se obtuvieron, a
excepción de la fase orgánica, se proceden a neutralizar con HCl y NaOH según sea el caso, hasta la
aparición del producto en forma de precipitado debido a la variación de pH.
(*) Se recristalizó la p-nitroanilina en vez del ácido benzoico, en primer lugar, debido a que se obtuvo un
rendimiento muy bajo del ácido, y segundo, porque al momento de recristalizar en agua el ácido benzoico,
pudiese quedar una parte de éste solubilizado, produciéndose un rendimiento mucho menor al ya
obtenido.
Discusión: Al comparar los Rf de la tabla 2, vemos que estos no difieren en tanto y presentan cierta
similitud en su valor; no son del todo iguales ya que la presencia de los demás compuestos en la mezcla
pudiese hacer variar el desplazamiento en la CCF. Por otro lado, al comparar los Rf de la tabla 3 observamos
que los extractos se diferencian un poco más de los valores de la muestra, ya que podrían presentar
impurezas de los otros compuestos que aumenten o disminuyan su Rf. Al observar las placas
cromatográficas (Ver anexo) y ya saber a qué compuesto corresponde a cada mancha, concluimos que los
compuestos de ácido benzoico y la p-nitroanilina son los más polares, ya que interactúan más con la placa
moviéndose más lento, en cambio el 2-naftol y el antraceno son los apolares ya que interactúan más con el
eluyente, que en este caso es un 75% carácter apolar, desplazándose más por la placa.
El rendimiento que se obtuvo fue de un 60,25%, porcentaje que, aunque no era lo que se esperaba es
mayor al 50% de rendimiento. Errores comunes que aumentaron la pérdida de masa fueron: el trasvasijar
las soluciones, ya que restos iban quedando en los vasos; el efectuar malas extracciones dejando pasar las
distintas fases unas en otras; al realizar las filtraciones al vacío, parte de los compuestos de la mezcla
pudieron haber quedado solubilizados en la fase acuosa; y en las neutralizaciones, que éstas no hayan sido
efectuadas completamente, quedando compuesto en disolución sin reaccionar.
Fijándonos en las placas cromatográficas (Ver anexo), particularmente en la que se compara las
extracciones con la mezcla inicial, vemos que en la extracción de la fase orgánica hay rastro tanto de p-
nitroanilina debido a una extracción mal hecha, como de una impureza, que aparece en la CCF de la
muestra patrón de antraceno y que su Rf no corresponde a ninguno de los compuestos de la mezcla,
concluyendo así que el antraceno patrón es el contaminado. Cabe mencionar que la CCF de la mezcla inicial
con los patrones, el antraceno se corrió de su punto de aplicación, siendo arrastrado hacia la izquierda por
el eluyente, por eso aparece en donde se encuentra la p-nitroanilina.
Por último, los puntos de fusión que se determinaron se encuentran bastante cerca a los valores de
literatura, siendo la p-nitroanilina el único compuesto que coincidió en mayor grado, teniendo sólo una
variación de 1°C con respecto a la literatura; este valor tan cercano se debe a que la p-nitroanilina fue la
única que se recristalizó, aumentando su grado de pureza generando así un punto de fusión agudo. Tanto el
ácido benzoico como el 2-naftol presentan una desviación del valor del punto de fusión de entre 2-3°C, esto
se debe a trazas de impurezas que quedaron de las extracciones y que aumentaron el punto de fusión.
Finalmente, el antraceno, como se ve en su placa cromatografíca, presenta tanto p-nitroanilina como la
contaminación. La variación obtenida en este caso con respecto a la literatura va entre 8-11°C, esto debido
a que la p-nitroanilina presente como impureza tiene un punto de fusión mucho menor que el antraceno,
por lo que disminuirá de manera abrupta este punto de fusión.
CONCLUSIÓN
1. El rendimiento obtenido para la muestra fue del 60,25%; se obtuvo un 34% de ácido benzoico, un
78% de p-nitroanilina, un 57% de 2-naftol y 72% de antraceno, referente a la cantidad de muestra
inicial entregada.
2. Todos los compuestos, a excepción de la p-nitroanilina, presentaron desviaciones en su punto de
fusión, lo que implica que presentaban impurezas ya sea de los otros compuestos, debido a una
mala extracción en el embudo de decantación. La p-nitroanilina fue el compuesto con el punto de
fusión más cercano a la literatura, esto indica que la recristalización de este compuesto, influyó de
forma determinante en la pureza de éste.
3. En la cromatografía por capa fina, se logran ver las impurezas en la muestra problema y además, en
la muestra patrón (antraceno), lo que se relaciona directamente con las diferencias en los puntos
de fusión anteriormente mencionados.
BIBLIOGRAFÍA
- Guía de Trabajos Prácticos, asignatura Fundamentos de Química Orgánica, para Lic. en Ciencias con
mención en Química y Química ambiental. Dr. Carlos Areche y Dr. Patricio Rivera. Universidad de Chile,
Facultad de Ciencias. 2017. Páginas 30-39.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics 84th edition, David R. Lide, 2003
- insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0103.pdf
- insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0308.pdf
- insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/701a800/nspn0719.pdf
- insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0385.pdf
ANEXO