Universidad de San Carlos de Guatemala

Centro Universitario De San Marcos

Técnico en Producción Agrícola
Química Orgánica
Catedrático: Ing. Agro. Henry Giovanni Bravo De León
Tercer Ciclo, Primer Semestre 2018

REPORTE No.2
Determinación De Las Propiedades Químicas De Los Compuestos Orgánicos Por
Solubilidad

Nombre: Carnet:
Diego Alejandro Pérez López 201643468
Vyktor Arturo Maldonado Soto 201644441
Heriberto Osbelí Marroquín Rodríguez 201646416
Julio Raynier Jiménez Osorio 201317937

Guatemala 27 de febrero del 2018

Resumen

Para la correcta identificación de una disuelta en un disolvente, en condiciones

sustancia química es necesario conocer de presión y temperaturas dadas.
sus características básicas y específicas,
En la primera prueba de solubilidad se
tal es el caso del color, sabor, densidad,
evaluaron los compuestos en NaOH al
forma, entre otros. En otras palabas nos
10%, los compuestos evaluados fueron la
interesan sus propiedades intensivas.
Dimetilamina y el Ácido Benzoico
En esta práctica se evaluaron las
En otra prueba fue evaluado la
propiedades de solubilidad de algunos
solubilidad de los compuestos en en HCl
compuestos orgánicos, nos es de interés
Al 5%. Los compuestos evaluados fueron
conocer esta propiedad ya que de esta
N-Hexano, Ciclohexano, Tolueno,
manera sabremos si un compuesto es
Formaldehido, Dimetiamina y Acido
capaz de crear una mezcla homogénea
Benzoico, los cuales por sus
con otras, esta constante de solubilidad
características orgánicas son de nuestro
es una constante de equilibrio que define
interés para su estudio.
la cantidad de soluto capaz de ser
Otra prueba fue realizada para conocer si
un compuesto es apolar o polar así como
la instauración activa.
Abstrac
For the correct identification of a
chemical substance it is necessary to
know its basic and specific
characteristics, such as color, taste,
density, form, among others. In other
words we are interested in its intensive
properties.
In this practice the solubility properties
of some organic compounds were
evaluated, it is of interest to know this
property since in this way we will know if
a compound is capable of creating a
homogenous mixture with others, this
constant of solubility is an equilibrium
constant that defines the amount of
solute capable of being dissolved in a
solvent, under conditions of pressure and
given temperatures.
In the first solubility test the compounds
were evaluated in 10% NaOH, the
compounds evaluated were
Dimethylamine and Benzoic Acid
In another test the solubility of the
compounds in HCl Al 5% was evaluated.
The compounds evaluated were N-
Hexane, Cyclohexane, Toluene,
Formaldehyde, Dimethiamine and
Benzoic Acid, which due to their organic
characteristics are of our interest for
their study.

Introducción
Para poder conocer un compuesto es necesario determinar sus características específicas,
siendo una de estas la solubilidad, ya que por medio de esta podemos conocer la
capacidad de un compuesto de mezclarse con otro, para ello son necesarias las pruebas
en laboratorio y así poder lograr determinar estas propiedades.

Esta propiedad se encuentra presente tanto de compuestos orgánicos como inorgánicos

por lo que es necesario reconocer algunas diferencias que se presentan entre ambos.

Por medio de estos experimentos se busca poder reconocer algunas muestras conocidas
según su grupo funcional, siendo estas características la solubilidad, instauración y
aromaticidad, estas características ayudan a reconocer ciertos compuestos y de esta
manera lograr su correcta identificación.
 Marco Teorico

Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede disolver). Se trata de una medida de la

capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se
conoce como soluto, mientras que aquella en la cual este se disuelve recibe el nombre de
solvente o disolvente. La concentración, por otra parte, hace referencia a la proporción
existente entre la cantidad de soluto y la cantidad de disolvente en una disolución. La
solubilidad puede ser expresada en porcentaje de soluto o en unidades como moles por
litro o gramos por litro. Es importante destacar que no todas las sustancias se disuelven en
los mismos solventes. El agua es solvente de la sal pero no del aceite, por ejemplo.

La polaridad de las sustancias tiene una gran influencia sobre su capacidad de solubilidad.
Hay que tener en cuenta que la solubilidad depende tanto de las características del soluto
y del solvente como de la presión ambiental y de la temperatura.

Solubilidad en ácido clorhídrico. Las aminas alifáticas primarias, secundarias y terciarias

forman sales (compuestos polares), con el ácido clorhídrico diluido. De aquí que las
aminas alifáticas sean fácilmente solubles en ácido clorhídrico diluido. Las arilalquilaminas
que contienen tan solo un grupo arilo, son solubles. Las amidas di-sustituidas son solubles
en ácido clorhídrico.

Solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio. Los

ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, ácido sulfínicos, fenoles, algunos enoles, imidas,
compuestos nitroprimarios, secundarios y terciarios derivados del arilsulfonilo de las
aminas primarias, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas, tiofenoles y muchos otros tipos
de compuestos menos familiares, son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de
sodio. Solo los tres primeros grupos funcionales son solubles en soluciones diluidas de
bicarbonato de sodio.

Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un

compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su
estructura química. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y
también en éter.

Clasificación en grupos por solubilidad en diferentes medios. La forma en que un

compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios depende totalmente de su
estructura química. Por ejemplo un compuesto polar de cadena corta es soluble en agua y
también en éter. Un compuesto con carácter ácido es soluble en medio alcalino. De ahí
que en el análisis cualitativo orgánico se lleven a cabo pruebas de solubilidad que darán
una información fundamental con relación al tipo de compuesto que esta bajo estudio y
por ende de los grupos funcionales presentes en la molécula.

La forma de llevar a cabo las pruebas de solubilidad consiste en mezclar un disolvente con
una cantidad equivalente al 3.0% en peso de la sustancia problema; si el compuesto se
disuelve, entonces se le considera como “soluble”, pero si lo hace parcialmente o no se
disuelve entonces se le considera como “insoluble” en ese medio. Excepto para el caso del
ácido sulfúrico concentrado que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo,
que entonces se considerará como “soluble”, aún cuando solo se manifieste una elevación
de la temperatura. Solo se considerará como insoluble en ácido sulfúrico concentrado a
aquel compuesto que claramente permanezca si cambio alguno y forme dos fases no
miscibles con este ácido.

Los reactivos empleados en forma rutinaria para estas pruebas son los siguientes: agua,
éter etílico, hidróxido de sodio al 5.0% (p/v), ácido clorhídrico al 5.0% (v/v) y ácido
sulfúrico concentrado. Colateralmente puede emplearse ácido clorhídrico 2.0N o al 10%
(v/v), ácido fosfórico al 85% (v/v) y óleum al 15%.

Materiales Y Reactivos

Estufa eléctrica Solución de HCl al 5%

Balanza Solución de NaOH al 10%
Tubos de ensayo Ciclohexano
Vidrio de reloj Benceno
Mechero bunsen Alcohol Sec-butilico
Espátula Etanol
Crisol de porcelana Acetona
Pipeta N,N-dimetilformamida (DMF)
Pipeteador

Metodología

Solubilidad en hidróxido de sodio al 10%

Tomar 2 tubos de ensayo limpios, en los tubos deposita 1 ml de NaOH al 10%, en un tubo
depositar 10 gotas de dimetilamina y en el otro 10 gotas de Acido benzoico y observar los
resultados. (Ver tabla 1)
Solubilidad en Ácido Clorhídrico al 5%

Tomar 6 tubos de ensayo limpios, en los tubos deposita 1 ml de HCl al 5%, en un tubo
depositar 10 gotas de dimetilamina, en el otro 10 gotas de Acido benzoico, en el otro 10
gotas de N-hexano, en el otro 10 gotas de Ciclohexano, en el otro 10 gotas de Tolueno y
en el ultimo 10 gotas de Formaldehido y observar los resultados. (Ver tabla 2)

Solubilidad en solventes apolares, polares y dipolares aproticos.

Tomar 5 tubos de ensayo limpios, en cada tubo colocar 1 ml de los solventes; Ciclohexano,
Tolueno, Agua, Etanol y Acetona, agregar a cada uno 1 ml de Benceno (sustancia apolar),
observar los resultados.

Tomar 5 tubos de ensayo limpios, en cada tubo colocar 1 ml de los solventes; Ciclohexano,
Tolueno, Agua, Etanol y Acetona, agregar a cada uno 1 ml de alcohol Sec-butilico
(sustancia polar y protica), observar los resultados.

Tomar 5 tubos de ensayo limpios, en cada tubo colocar 1 ml de los solventes; Ciclohexano,
Tolueno, Agua, Etanol y Acetona, agregar a cada uno 1 ml de DMF (sustancia apolar y
protica), observar los resultados. (Ver tabla 3)

Resultados
Solubilidad en hidróxido de sodio al 10%

Tubo Reactivo Solución Soluble Insoluble

1 NaOH al 10% Dimetilamina X
2 NaOH al 10% Acido benzoico X
Tabla 1, Resultados laboratorio QO CUSAM, Elaboración Propia

Solubilidad en Ácido Clorhídrico al 5%

Tubo Reactivo Solución Soluble Insoluble

1 HCl al 5% N-hexano x
2 HCl al 5% Ciclohexano x
3 HCl al 5% Tolueno x
4 HCl al 5% Formaldehido x
5 HCl al 5% Dimetilamina x
6 HCl al 5% Acido benzoico x
Tabla 2, Resultados laboratorio QO CUSAM, Elaboración Propia
 Solubilidad en solventes apolares, polares y dipolares aporticos.

Reactivo (Temp. Ambiente) Reactivo (Caliente)

Tubo Solución
Benceno Alcohol Sec-butil DNFH Benceno Alcohol Sec-butil DNFH
1 Ciclohexano S I I S I I
2 Tolueno S I I S I I
3 Agua I I S I I S
4 Etanol S S S S S S
5 Acetona S S S S S S
Tabla 3, Resultados laboratorio QO CUSAM, Elaboración Propia

N-hexano con HCl Dimetilamina Acido Benzoico en HCl

Toma HCl Calentamiento Muestras

 Cuestionario
1. Describa la clasificación de los compuestos orgánicos por su solubilidad

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastantes definidos, según su

solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son: GRUPO S1: ácidos soluble en agua,
Grupo S2, GRUPO A1: ácidos fuertes, GRUPO A2: ácidos débiles, GRUPO B: Compuesto básicos,
GRUPO N, GRUPO I: Compuestos neutros, GRUPO M

2. Escriba las ecuaciones de reacción de los ensayos de instauración activa y de

aromaticidad y clasifique los compuestos que dan positivo a dicha prueba.

Discusión
Durante los experimentos se logró observar que los compuestos y sustancias son más
solubles entre si cuando su estructura están íntimamente relacionadas, es decir lo igual
disuelve a su igual, es por eso que en primer caso el Ácido benzoico es soluble en el
hidróxido de sodio ya que este puede donar un protón dando una reacción con ácido-base
con el NaOH donde este toma el protón dado por el ácido benzoico. En el caso de la
dimetilamina no es posible ya que su estructura no lo permite ya que posee dos
electrones no enlazantantes, provocando que no reaccione.
En el caso del HCl este acido puede realizar reacciones debido a que es un donador de
protones, por lo que puede reaccionar con compuestos que tengan oxigeno, alquenos y
alquinos, los aromáticos que tengan más de tres anillos aromáticos y los isómeros que
estén di o tri sustituidos.

En algunos casos al calentar la muestra se observó que se empezaron a mezclar los

compuestos, pero al eliminar la fuente de calor nuevamente se separaban, esto se puede
decir es debido a la excitación que sufren los átomos de cada compuesto logrando así una
unión momentánea de los compuestos.

Bibliografia

• Definición de solubilidad. Consultado en línea el 25 de febrero del 2018.

https://definicion.de/solubilidad/

• Universidad Autónoma Metropolitana. Solubilidad de compuestos. Consultado en

línea el 25 de febrero del 2018.
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2_Solubilidad_
de_compuestos.pdf

• Dr. Oscar G. Marambio. Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad.

Consultado en línea el 25 de febrero del 2018.
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-
2011/e11_2011/e11_2011