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Tema 7.

Taninos

Generalidades. Definición.
Tipos y estructura
Propiedades
Astringencia

T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida
Propiedades curtientes y astringentes
sales de cromo
Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero taninos
Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como
cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno

El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796


Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y
evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)

Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus


propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas
como α‐amilasa)
Curtidores de cuero en tenerías de Fez (Marruecos)

T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida

Propiedades curtientes y astringentes

Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero


Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como
cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno

El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796


Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y
evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)

Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles,


de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las
reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras
proteínas”

T Girbes P. Jiménez
Moléculas complejas con estructura química definida

Propiedades curtientes y astringentes

Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero


Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como
cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno

El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796


Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y
evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)

Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles,


de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las
reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras
proteínas”

Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus


propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática (entre ellas enzimas
como α‐amilasa).

Reaccionan con cloruro férrico, reducen el permanganato potásico y precipitan


la gelatina T Girbes P. Jiménez
Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y
florotaninos)
Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas)
Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de
ácidos fenólicos
HO
‐Gálicos (ácido gálico) COOH

HO

OH

OH OH
‐Elágicos (ácido elágico)
HO OH HO OH
O

C O
HO O C OH COOH
COOH
O

á. hexahidroxidifénico
COOH COOH

á. elágico

T Girbes P. Jiménez
Tanino elágico
HO
OH

HO
HO HO OH

HO OH
CO

CO O

HO
O
CO Casuarina equisetfolia
O
O

O
O
HO OC OC casuarictin

HO

OH
HO OH

OH
Tanino elágico
HO
OH

HO
HO HO OH

HO OH
CO

CO O

HO
O
CO Casuarina equisetfolia
O
O

O
O
HO OC OC
casuarictin

HO

OH
HO OH

OH
Equisetum arvense
T Girbes P. Jiménez
(cola de caballo)
Clasificación de los taninos (hidrolizables y condensados; taninos complejos y
florotaninos)
Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas)
Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de
ácidos fenólicos
HO
‐Gálicos (ácido gálico) COOH

HO

OH

OH OH
‐Elágicos (ácido elágico)
HO OH HO OH
O

C O
HO O C OH
COOH
COOH
O

á. hexahidroxidifénico
COOH COOH

á. elágico

Taninos condensados o proantocianidinas (oligómeros y polímeros


T G ir b e s P. J im é nez
flavánicos); unidades flav a n ‐ 3 ‐ o l e s o catequinas unidas por
enlaces C‐C
OH

OH

HO O
OH

OH

OH
OH

OH

HO O

OH

OH
Vits vinifera
Procianidina B1

T Girbes P. Jiménez
Ácido tánico
Galotanino chino
Rhus semialata

Procianidina de uva

T Girbes P. Jiménez
PROPIEDADES
Substancias amorfas
Solubles en agua para dar coloides
Solubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina

Precipitan con numeroso reactivos


Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu
Agua de cal y de barita
Wolframato sódico
Molibdato amónico
Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.
Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces)

Reductores (por los polifenoles) y sensibles a la oxidación en medio ácido

Son antinutrientes
Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa)
Aumentan el nitrógeno fecal
Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.)
Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco
poder nutritivo

Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania


(Kramaria
triandria) T Girbes P. Jiménez
Precipitan con numeroso reactivos
Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu
Agua de cal y de barita
Wolframato sódico
Molibdato amónico
Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.)
Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces)

Reductores por los polifenoles; sensibles a la oxidación en medio ácido

Son antinutrientes
Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa)
Aumentan el nitrógeno fecal
Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.)
Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco
poder nutritivo
T Girbes P. Jiménez
Astringencia: sensación de origen químico que provoca contracción en las papilas, pone
los labios tirantes, corta la salivación y produce sensación rasposa en lengua y paladar. Es
producida por la interacción entre los taninos del vino y las proteínas salivales (mucinas), lo
que provoca la agregación y precipitación de los complejos proteína‐tanino.

La astringencia se debe a los taninos y se reduce con la crianza.

Los vinos tintos y los vinos criados en madera adquieren tanino de la madera
(intercambio).

Existe una relación entre la madurez de la uva y la astringencia: cuanto más madura es
la uva, menos agresiva es la astringencia (madurez de los taninos; menor acidez; mayor
grado alcohólico).

T Girbes P. Jiménez