Universidad Católica de Temuco

Facultad de Recursos Naturales

Escuela de Ciencias Ambientales

PROGRAMA
I. IDENTIFICACIÓN

CURSO : QUIMICA ORGANICA

SIGLA : QUI1504
CREDITOS : 11
REQUISITOS : QUIMICA GENERAL
Nº DE HORAS : 4 CATEDRA Y 3 LABORATORIO

II. DESCRIPCIÓN

Curso teórico - práctico que describe las estructuras de los compuestos orgánicos, explica
las reacciones de los grupos funcionales importantes en moléculas simples y describe las
moléculas complejas que se encuentran en la naturaleza y que abarcan los campos de la
química orgánica y de la biología. Reacciones características de grupos funcionales
importantes, son estudiadas a nivel práctico.

III. OBJETIVOS

Al finalizar el curso, los alumnos deberían haber adquirido una base sólida en los
principios y conceptos más importantes de la química orgánica, que les permita una
buena y pronta integración a los cursos que requieran estos conocimientos,
permitiéndoles en éstos, comprender el funcionamiento de los sistemas químicos y
biológicos en el nivel molecular.

IV. CONTENIDOS

Capítulo I: Introducción. Conceptos Básicos en Química Orgánica.

1.1 Descripción del curso.
1.2 Naturaleza de la Química Orgánica
1.3 Orbitales atómicos y moleculares, hibridación en el átomo de carbono y
heteroátomos.
1.4 Uniones interatómicas: enlace iónico, covalente, covalente coordinado.
Electronegatividad, polaridad de enlace, momento dipolar.
1.5 Uniones intermoleculares: enlace dipolo - dipolo, enlace de hidrógeno, fuerzas de
Van der Waals; enlace ión - dipolo, enlace ión - dipolo inducido.

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Capítulo II: Estructura general de compuestos orgánicos.

2.1. Clasificación de compuestos orgánicos: Hidrocarburos como modelo. Nomenclatura.
2.2. Grupos funcionales, características generales.
2.3. Sistemas heterociclos importantes.
2.4. Teoría de la resonancia. Reglas y aplicaciones: Resonancia en el benceno.
2.5. Efectos de la resonancia.
2.6. Resonancia en otros sistemas.

Capítulo III: Isomería.

3.1. Isómeros de estructura, posición y de grupo funcional.
3.2. Estereoisomería. Isomería geométrica. Isomería óptica: Enantiomería y
Diasteromería. Configuración. Modificaciones Racémicas..

Capítulo IV: Energética y mecanismos de las reacciones.

4.1. Factibilidad y extensión de las reacciones.
4.2. Cinética de reacción. Catálisis.
4.3. Clasificación de las reacciones más comunes en química orgánica
4.4. Intermediarios de reacción.
4.5. Tipos de reactivos

Capítulo V: Hidrocarburos.
5.1. Alcanos. Reacción de combustión.
5.2. Alquenos y alquinos. Reacciones de adición y oxidación. Acidez de alquinos
terminales.
5.3. Hidrocarburos aromáticos. Sustitución electrofílica.
5.4. Hidrocarburos de uso industrial. Procesamientos y aplicaciones

Capítulo VI: Compuestos oxigenados.

6.1. Alcoholes, Fenoles y Éteres.
1. Nomenclatura.
2. Propiedades ácidas, básicas y nucleofílicas.
3. Reacciones típicas: Sustitución nucleofílica, deshidratación, oxidación y
reducción.
6.2. Aldehídos y Cetonas.
1. Nomenclatura.
2. Propiedades y características del grupo carbonilo: Polaridad del enlace C-O.
3. Reacciones típicas: Adición, condensación, oxidación. Reacciones de
reconocimiento.
4. Obtención, usos y aplicaciones industriales
6.3. Hidratos de carbono.
1. Estructura química
2. Nomenclatura.
3. Reacciones típicas: De reconocimiento, ciclación, nitración y acetilación.
4. Polimerización: Oligosacáridos y polisacáridos.

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Capítulo VII: Compuestos nitrogenados.

7.1. Aminas.
1. Estructura y propiedades químicas generales.
2. Nomenclatura.
3. Propiedades básicas y nucleófilas.
4. Reacciones típicas: Síntesis, adición al grupo carbonilo, sales de diazonio.
Aplicaciones.
7.2. Compuestos nitrogenados naturales.
1. Aminoácidos: Estructura, nomenclatura y propiedades.
2. Proteínas: Estructura y función. El enlace peptídico.
3. Alcaloides: Estructura, propiedades y actividad biológica.
7.3. Ácidos nucleicos.
1. Estructura química: Bases nitrogenadas.

Capítulo VIII: Ácidos carboxílicos y derivados.

8.1. Nomenclatura.
8.2. Acidez de ácidos carboxílicos.
8.3. Propiedades de los derivados de ácidos: Cloruros de ácidos, anhídridos, ésteres,
amidas, nitrilos.
8.4. Reacciones típicas: Interconversión entre derivados de ácidos por sustitución
nucleofílica de acilo. Condensación de ácidos con alcoholes y aminas. Hidrólisis de
ésteres, amidas y anhídridos.
8.5. Lípidos: Triglicéridos, ceras, terpenos y esteroides. Estructura y propiedades.
8.6. Jabones y detergentes: Estructura y síntesis.

Capítulo IX: Polímeros de uso Industrial

9.1. Tipos de polímeros: Polímeros sintéticos biodegradables. Propiedades generales
9.2. Síntesis de polímeros: Radicalaria, iónica, polímeros de adición.
9.3. Usos y aplicaciones de los polímeros.

V. METODOLOGÍA.

El curso contempla clases expositivas y sesiones laboratorio. La parte práctica considera

la aplicación de técnicas básicas de laboratorio y las reacciones más características de
grupos funcionales de interés.

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VI. EVALUACIÓN.

Contempla evaluaciones tanto formativas como sumativas. El curso será evaluado y

calificado por separado en sus aspectos teóricos y prácticos.

- Calificación parte teórica: Contempla 3 pruebas escritas (P) más trabajo, pruebas de
entrada y/o talleres (T).

XC = (P1 + P2 + P3)/ 3 * (75%) + XT * (25%)

XT incluye calificaciones como controles de ejercicios, pruebas de entrada, trabajos de
investigación, disertaciones, etc.
Las pruebas de cátedra tendrán una exigencia del 60% para calificar con la nota 4.0. La
situación de inasistencia a una prueba está considerada en el reglamento general de
evaluación de la UCTemuco. Aquellos alumnos que hayan justificado adecuadamente una
inasistencia, el examen final reemplazará la nota faltante.

- Calificación parte práctica (L): Contempla:

- Controles de entrada (c) en cada sesión de laboratorio, 30%.

- Informes de actividades práctica (i), 25%.
- Muestras, tareas, seminario (s), 20 %
- Prueba de laboratorio (L), 25%.

Todo esto determina la nota de laboratorio

XL = Xc * (30%) + Xi * (25%) +Xs * (20%) + L * (25%)

- Nota final y aprobación del curso. La nota final del curso se calculará de la siguiente
forma:
NF = XC * (70%) + XL * (30%)

El curso será aprobado si la nota final es igual o superior a 4.0 (cuatro punto cero), y el
promedio de cátedra (XC) y el promedio de laboratorio (XL) son iguales o superiores a
4.0. De caso contrario, deberá rendir un examen final (Ex), que involucra toda la materia
tratada en el curso. En este caso, la nota final (NF’) se calculará de la siguiente forma:

NF’ = [XC * (70%) + XL * (30%)] * (70%) + Ex * (30%)

- Examen de repetición: Si la nota final NF está comprendida entre 3,5 y 3,9, de acuerdo a
los reglamentos de evaluación de la UCT, los alumnos tienen derecho a rendir una
examen de repetición (Exr). En este caso, la nota final definitiva del curso (NFd) se
obtendrá por la siguiente relación:

NFd = NF * (65%) + Exr * (35%)

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VII. ASISTENCIA

La asistencia a cátedra tendrá una exigencia mínima de 80% y a las actividades de

laboratorio de 100%. En este último caso, el alumno podrá ausentarse a 2 sesiones
debidamente justificadas. El alumno que no cumpla con la asistencia señalada reprobará el
curso por falta de requisitos con nota R.

VIII. BIBLIOGRAFÍA.

Textos base:
Wade, L.G. “Química Orgánica”. Prentice Hall, Quinta Edición (2004).
McMurry, J. “Química Orgánica”. Internacional Thompson, Sexta Edición (2004).
Fox and Whitesell, “Química Orgánica”. Pearson Educación, Segunda Edición (2000).
Hart, Craine y Hart, “Química Orgánica”. Mc Graw Hill, Novena Edición (1995).
Solomons, T.W., "Química Orgánica". Limusa - México, Tercera Edición (1995).
Bailey, P.S., “Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones”, Prentice Hall
Hispanoamericana, Quinta Ed. (1998)
Morrison, R.T., Boyd, E.M. "Química Orgánica". Fondo Educativo Interamericano,
(1983).

Textos consulta:
M. Cortés y Col. "Elementos de Química Orgánica". Facultad de Química, P.
Universidad Católica de Chile. 1979.
Meislich, H; Nechamkin, H; Sharefin, J. "Química Orgánica". Colección Shaum. Mc. Graw
- Hill. Segunda Ed. (1992).
Allinger N., Cava M., Jong D., Johnson C., Level N., Stevens C.; “Química Orgánica”.
Segunda Edición, Ed. España, Reverté S.A.; (1983).

Sitios Web:
www.geocities.com/ResearchTriangle/Thinktank/8447/index.html
www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
www.fortunecity.com/campus/dawson/196/
www.ciencia.20m.com/quimica/organica.htm
http://galeon.hispavista.com/scienceducation/organica.html
http://www.mitareanet.com/

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