You are on page 1of 4

Bài: ANDEHIT - XETON

I. Mục đích - yêu cầu:


1. Truyền thụ kiến thức:
- Định nghĩa và công thức tổng quát của andehit no, đơn chức, danh pháp.
- Tính chất vật lý và hóa học của andehit, tính chất của ceton/
- Các phương pháp điều chế andehit, ceton.
2. Rèn luyện tư duy:
- Biết cách nhận biết andehit, củng cố cân bằng oxi hóa khử (phản ứng hữu cơ).
3. Rèn luyện kỹ năng:
- So sanh andehit và ceton về tính chất hóa học.
- Giải bài tập hóa học có liên quan.
4. Giáo dục tư tưởng - đạo đức:
- Qua những hiểu biết về hợp chất hữu cơ andehit, ứng dụng trong sản xuất và đời sống.
II. Đồ dùng học tập:
III. Tiến trình lên lớp:
1. Ổn định tổ chức:
2. Kiểm tra bài cũ: 2 học sinh
3. Bài giảng:
Hoạt động của GV & HS Nội dung
A. ANDEHIT
1. Định nghĩa- CTTQ- Đồng phân- Danh pháp:
1.1. Định nghĩa:
* Andehit là các HCHC mà phân tử có nhóm chức andehit –CHO liên
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hay với nguyên tử H.
*CTCT: xét phân tử andhit fomic và axeton

-GV: Từ CTTQ ankan, GV


hướng dẫn HS xác định - trong nhóm –CHO, -CO thì liên kết đôi >C=O gồm 1 liên kết σ bền
CTTQ andehit. và 1 liên kết л kém bền. Trong khi lk C=C hầu như không phân cực,
thì lk đôi >C=O bị phân cực mạnh. →Các phản ứng của nhóm >C=O
có những đặc điểm giống và khác biệt so với nhóm >C=C<.
1.2. Công thức tổng quát:
* Andehit: CnH2n + 2 -2k –x (CHO)x ( n ≥ 0, k ≥ 0, x ≥ 1) hay R(CHO)x
* Andehit đơn chức: RCHO hay CxHyCHO
* Andehit no đơn chức: CnH2n+1CHO hay CnH2nO (n ≥ 1)
* Andehit no đa chức: CnH2n+2-x (CHO)x ( n≥ 0, x ≥ 2)
1.3. Đồng phân của andehit no đơn chức CmH2mO:
Vd: Viết các đồng phân mạch hở của C3H6O
* Andehit no đơn chức: CH3CH2CHO
* Xeton no đơn chức: CH3COCH3
* Ancol chưa no đơn chức: CH2=CH-CH2OH
* Ete đơn chức chưa no: CH2=CH-O-CH3
1.4. Danh pháp:
* Tên thường: Andehit + Tên thường của axit tương ứng
* Tên quốc tế: (IUPAC)
Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh+ Tên HC tương ứng + AL
Vd:
Tên thường Tên quốc tế
HCHO Andehit fomic Metanal
(formandehit)
CH3CHO Andehit axetic Etanal
(axetanandehit)
C6H5CHO Andehit benzoic (benzandehit)
CH2=CH-CHO Andehit acrylic propenal
-HS viết đồng phân
C4H10O.
2. Lý tính:
- Anđehit có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước kém hơn ancol có khối
lượng phân tử tương đương (do andehit không có liên kết H liên phân
tử). Metanal và etanal tan tốt trong nước.
- Metanal và etanal là chất khí, không màu, mùi xốc. Dung dịch
HCHO 35-40% được gọi là Fomol hay Formalin.
3. Hóa tính:

-HS đọc tên các đồng phân 3.1. Phản ứng cộng:
andehit C4H10O. Ni ,t 0
* Với H2: RCHO + H2  → R-CH2OH (ancol bậc 1)
+ Nếu gốc R không no:
0
CH2=CH-CHO + 2H2 
Ni , t
→ CH3CH2-CH2OH
OH
€
* Với H2O : HCHO +H2O OH
(không bền)
H 2C

* Với HCN: HCHO + HCN → OH-CH2CN


3.2. Phản ứng oxi hóa:
0 2+
* Với O2: RCHO + ½ O2  t C,Mn
→ RCOOH + H2O
0 2+
Vd: CH3CHO + O2 
t C,Mn
→ CH3CHO + H2O
* Với dung dịch AgNO3 / NH3: (phản ứng tráng gương)  phản ứng
nhận biết andehit
t0
RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  → RCOONH4 + 2NH4NO3 +
2Ag
-GV: do có liên kết H giữa các
phân tử với nhau (liên kết hyđro + Với HCHO:
liên phân tử), các phân tử 0

andehit hút nhau mạnh hơn so HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O 


t
→ (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 +
với những phân tử có cùng phân 4Ag
tử khối nhưng không có lk H. Vì
thế phải cung cấp nhiệt nhiều * Với Cu(OH)2/ NaOH: tạo kết tủa đỏ gạch (phản ứng nhận biết
hơn để chuyển andehit từ trạng andehit)
thái rắn sang lỏng, hoặc khí. 0
Các phân tử andehit nhỏ, có khả RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH 
t
→ RCOONa + Cu2O + 3H2O
năng tạo lk H với nước, nên tan
tốt trong nước. + Với HCHO:
t0
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH  → Na2CO3 + 6H2O + 2Cu2O
* Với chất oxi hóa khác: làm mất màu dung dịch Br2, dung dịch
KMnO4
RCHO + Br2 KMnO
+ H2O  RCOOH + 2HBr
4

RCHO + [O]  RCOOH


3.3. Phản ứng trùng ngưng:
OH OH

H+ * CH2 + n H2O
n + n HCHO
t o n

Nhựa phenol formandehit


3.4. Phản
OH
ứng trùng hợp HCHO:
-
Ca(OH)2

2HCHO  HO-CH2-CHO ; 6 HCHO  C6H12O6


glucozơ
4. Điều chế:
4.1. Oxi hóa ancol bậc 1:
to
RCH2OH + CuOCu,
t o RCHO + Cu + H2O
RCH2OH + ½ O2  RCHO + H2O
0
Vd: CH3OH + CuO  t C
→ HCHO + Cu + H2O
0
CH3OH + ½ O2  t C,Cu
→ HCHO + H2O
4.2.Thủy phân dẫn xuất halogen:
RCHCl2 + 2NaOH  RCHO + 2NaCl + 2H2O
R-CH=CH-Cl + NaOH  R-CH2-CHO
Vd: CH2Cl2 + 2NaOH → HCHO + 2NaCl + 2H2O
* Điều chế một số andehit đặc biệt:
0C
NO ,600 −800
HCHO: CH4 + O2  → HCHO + H2O
0C
CH3CHO: CH≡CH + H2O →
HgSO4 ,80
CH3CHO
CH2=CH2 + ½ O2 
PdCl2 ,CuCl2
→ CH3CHO
5. Ứng dụng: SGK
B. XETON
1. Định nghĩa- CTTQ- Đồng phân- Danh pháp:
1.1. Định nghĩa:
- Xeton là các HCHC mà phân tử có nhóm chức >C=O liên kết trực
tiếp với 2 nguyên tử Cacbon. RCOR’.
Vd: CH3-CO-CH3, CH3-CO-C6H5
1.2. Danh pháp:
* Tên gốc – chức: gồm tên 2 gốc HC đính với nhóm >C=O + Xeton
* Tên quốc tế: (IUPAC) Tên HC tương ứng + số chỉ vị trí nhóm
>C=O + ON
Vd: CH3-CO-CH3, CH3-CO-CH2-CH3, CH3-CO-CH=CH2
Tên t.thế: Propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on
Tên gốc-chức: Dimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton
* Xeton thơm đầu dãy C6H5CO-CH3 gọi là axetophenon (metyl phenyl
xeton).
2. Hóa tính:
2.1. Phản ứng cộng:
0
* Với H2: R-CO-R’ + H2  t C,Ni
→ R-CH(OH)-R’
∗ Với HCN : R -CO-R + HCN → R’C(CN)(OH)R

→ Xeton không phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 và


Cu(OH)2/NaOH đun nóng.
2.2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
CH3 – CO – CH3 + Br2 
CH3COOH
→ CH3 – CO – CH2Br + HBr
3. Điều chế:
3.1. Oxi hóa ancol bậc 2:
to
R-CH(OH)-R’ + CuO  R-CO-R’ +HgH, 280OC 2 o

3.2. Hidrat hóa ank-1-in: R-C≡CH + H2O  R-CO-CH3


3.3. Nhiệt phân muối natri và canxi của axitt cacboxylic:
to
2RCOONa  R-CO-R + Na2CO3
to
(RCOO)2Ca  R-CO-R + CaCO3
4. Ứng dụng: SGK

4. Củng cố:
- Bài tập toán về andehit.

You might also like