Professional Documents
Culture Documents
(Kusmiyati, dkk 63
1 2 2
Kusmiyati , Sabirin Matsjeh , Jumina
Fakultas Farmasi Universits Ahmad Dahlan
Jl. Prof. Dr. Supomo, Telp (0274) 379418
Abstrak
2
Fakultas MIPA UGM
64 Jurnal Ilmiah Kefarmasian, Vol. 2, No. 1, 2012 : 63 - 71
Abstract
O O AlCl2
C l2
C Al O
C
H 3C O H 3C O Cl O
O O H3 C
H3 C
H3 C O
+ -
Al C l3 C H2C l2 H3C C
-C l CH3
C H3 CH3
O
CH
O O
CH CH O
O O
Sen ya wa 1
AlCl2 AlCl2 Cl2 Al
O
O O O
O O O O C
H3C H3 C -
H 3C CH3
H3 C C H
CH3
CH3
O
CH O
CH
O
O
Mekanisme Hidrolisis
OH O
OH O
O C
O C
H3C CH3
H3C CH3
+ OH
CH3
CH3
O OH
CH O
CH
O
O
OH O
O C O
H3C CH3
C
+ O H
CH3
OH
Mekanisme eliminasi
OH O
OH O
O C
H3C CH3 O C O
CH3
+ NaOH H3 C + H2O + C
H ONa
CH3
H HC CH3
C
O H H
C
O
O O
R' O R'
L-Proline
+
"R H DMF, 80 C, 18 h
R OH R O R"
Aldehide
R= H, R'= H R"=
bila gas HCl hasil penambahan diambil dan dikeringkan dengan Na 2SO4
sebelumnya tidak teramati lagi. Setelah anhidrous. Hasil kemudian dianalisis
semua menggunakan spektrofotometer IR dan
1-(4-asetoksifenil-3-metoksi)-2-propani kromatografi gas- spektrometer massa.
l format diteteskan ke dalam campuran,
kemudian campuran direfluk sampai gas HASIL DAN PEMBAHASAN
HCl yang terjadi hilang. Selanjutnya
suhu pemanasan dinaikkan secara Sintesis Turunan Asetofenon dari
perlahan-lahan hingga 120 °C dan 1-(4-asetoksifenil-3-metoksi)-2-propani
dijaga selama 3 jam. l format
Produk reaksi penataan ulang
Campuran reaksi didinginkan
pada suhu kamar, selanjutnya Fries pada 1-(4-asetoksifenil-3-
ditambahkan 50 gr es yang telah metoksi)-2-propani l format berupa
cairan kuning kecoklatan. Hasil
ditumbuk dan 7,5 mL HCl pekat tetes
penataan ulang Fries
demi tetes sambil terus diaduk.
Kemudian campuran dipanaskan dalam kemudian dianalisis dengan
penangas air selama 15 menit sampai spektrometer inframerah. Spektrum
semua padatan larut dan campuran infra merah dari hasil penataan ulang
didinginkan dengan air es. Hasil reaksi tersaji pada Gambar 4.
%Transmitansi
OH O
H3C O C
CH3
HC C H3
C
H
Intensitas
adanya serapan dari rentangan gugus
-C=C- (Csp2). Berdasarkan hasil
analisis dengan spektrometer infra
merah diduga bahwa reaksi penataan
ulang Fries sudah terjadi. Waktu Retensi (menit)
Kelimpahan Relatif
Produk yang mempunyai berat molekul
206 diduga adalah senyawa target yang m/z
CH3
- CH3 OH
-H
O
asetoksifenil-3-metoksi)-2-propanil
HC C C HC C C
HC H H HC C C
3 O H3C O H
H3C O
- OH
OCH3 - CH3
O
O
CH3
HC C C
H
H3C O HC C C
O H
m/z= 184 H3C O
O CH 3
- OCH3 m/z= 175
O
CH 3
-O
O
CH 3
CH3
HC C C
H3C H
O HC C C
O H H
C H3C
m /z= 159 O
O
1-(4-aset oksifen il-3-m et oksi)-2-propanil format m/z= 159
-C O
OH O
OH O O O
O C
- CH- CH3
O CH 3 H3C CH 3 - CH2
HC C
HC H
H 2C CH 3 H 2C H3C m/z= 131
CH m/z= 91 m/z= 103
C H2
OH
1-(4-hidroksifenil-3-m et oksi)-2-propanol
C H3
1-(2-hi drok si-3-m eto ksi-5-p ropanil)-as etofenon Gambar 8. Pola fragmentasi 1-(2-
OH O
hidroksi-3-metoksi-5-propenil)-
H3C
O C
CH3
asetofenon
HC
CHC
H3
DAFTAR PUSTAKA
m/z
Blatt, A.H., 1969, Organic Synthesis, A
Revised Edition of Annual
Gambar 9. Spektrum massa 1-(2-hidroksi-3- Volume X-XIX, vol. 2, John
metoksi-5-propanil)-asetofenon
Willey and Sons, Inc., New York.
OCH3 OCH3
OH OCH3
- CH3 OH
O
-H
CH3
HC C C HC C C
H
H HC C C
H3C O H3C H
H3C
O
O
m/z= 206 m/z= 191
m/z= 190
- OH
OCH3 - CH3
O
O
CH3
HC C C
H
H3C O HC C C
H
m/z= 184 H3C O
-O
O
CH3
HC C C
H
H3C O HC C C
H
m /z= 159 H3C O
m/z= 159
-C O
O O O
- CH- CH3
- CH2
HC C
HC H
H3C m/z= 131
m/z= 91 m/z= 103
Tetrahedron Letters no. 46, 1369- Rishantoro, K., 1999, Sintesis Flavanon
1371. dari Benzaldehida dan orto-
Ismiyarto, 1998, Sintesis Senyawa dan hidroksi asetofenon, Skripsi,
FMIPA UGM, Yogyakarta.
Khalkon dan Flavanon
menggunakan Bahan Dasar Syarif , A., 1998, Sintesis
Senyawa Turunan Asetofenon dan 2’,â-Dihidroksikalkon dari
Benzaldehida, Tesis, Program orto-Hidroksiasetofenon dan
Pasca Sarjana, UGM, Yogyakarta. Benzoil klorida, Skripsi, FMIPA
Kristiawan , S., 2000, Mempelajari UGM, Yogyakarta.
Sintesis orto-hidroksiasetofenon Vogel, 1989, Textbook of Practical
Tanpa Pelarut sebagai Bahan Organic Chemistry, Edisi
Dasar Sintesis Flavanon, Skripsi, keempat, Longman, London.
FMIPA UGM, Yogyakarta.
Yahya, H., 1996, Pengaruh Waktu
Qi-meng, R., dan Jia-you, S., 2004, Pemanasan Terhadap Sintesis
Fries Rearrangement: A New, orto-Hidroksiasetofenon dengan
practical synthesis of 4,4’- Katalis AlCl3 Anhidrous, FMIPA
dihydroxybenzophenone (I), 30 UGM, Yogyakarta.
Oktober 2004