UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II (QU-244)

PRÁCTICA N° 4

SÍNTESIS

PROFESOR DE TEORÍA: ​Ing. Alcira Irene Córdova

PROFESOR DE PRÁCTICA: ​Ing. Luis Alberto Cossío Herrera

ESTUDIANTES:​ Mayumy Lintaya Aguilar Silva

Anderson Álvarez Ataurima

Yulisa Fabiola Chávez Quispe

Kevin Córdova Duran

FECHA DE EJECUCIÓN: ​28-04-19

FECHA DE ENTREGA: ​06-05-19

AYACUCHO-PERÚ
 2019

SÍNTESIS

I. OBJETIVOS

● Aprender la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico.

● Realizar experimentalmente la síntesis de la p-Nitroacetanilida.
● Realizar la síntesis de p-nitroanilina a partir de anilina.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

SÍNTESIS:
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH​2​).
Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo
primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y
terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos
ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina. Muchos de
estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por
ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos
mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno
de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para
preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro
producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos
son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para
antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La preparación de la
p -nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una
reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina
(inherente a la presencia del grupo -NH​2​) determina la formación, junto con el producto
deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la
deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo
aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante
una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la
acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático
activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración,
origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada:
p nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo
acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo
finalmente a la p -nitroanilina.
 FIGURA 1. Síntesis p-nitroacetanilida
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

Materiales y reactivos

- Erlenmeyer de 100mL
- Vasos precipitados
- Probetas
- Embudo de Büchner
- Embudo pequeño de vidrio
- Papel filtro
- Balón de 100ml
- Refrigerante
- Recipiente con hielo picado
- Agua destilada
- Mechero de Bunsen
- Fósforo
- Plancha de Kofler
- Varilla

Reactivos
- Ácido sulfúrico concentrado(H​2​SO​4​)
- Acetanilida(C​8​H​9​NO​10​)
- Ácido nítrico (HNO​3​)
- Ácido clorhídrico concentrado (HCl)
- Hidróxido de amonio (NH​4​OH)
- Carbón activado

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2. Síntesis de p-nitroacetanilida

Procedimiento

● En un Erlenmeyer de 100 mL se coloca 2,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, luego

se añadió 1,12 g de acetanilida poco a poco con agitación constante hasta que se
disuelva.
● El Erlenmeyer se puso en un recipiente con hielo picado.
● En un vaso precipitado se mezcló 1mL de HNO​3 y​ 1 mL de H​2​SO​4​, esta mezcla se
añadió al Erlenmeyer.
● Luego se sacó el Erlenmeyer del baño de hielo y se deja a temperatura ambiente por
un tiempo de 10 minutos.
 ● Posteriormente se vacío el contenido del Erlenmeyer a un vaso que contenía 17,5 mL
de agua con hielo, se agito y luego el precipitado p-nitroacetanilida se recoge por
filtración en embudo de Büchner.

Reacción
Datos

Procedimiento Observaciones
Acetanilida + H​2​SO​4 concentrado
​ Se disuelve y se forma una solución amarilla
Preparación de mezcla sulfonítrica La solución se torna transparente
Adición gota a gota de la mezcla sulfonítrica No hay cambio en la solución
Adición de agua fría Se forma una especie de emulsión amarilla
cristalización de p - Nitroacetanilida Cristales amarillos
p-nitroacetanilida + agua + ácido clorhídrico La solución se torna un poco mas amarilla
Filtrado del precipitado por succión Se obtienen cristales amarillos

Cálculos
Observaciones

En esta práctica pudimos observar que la síntesis de la p-Nitroacetanilida es un proceso que

toma mucho tiempo en el cual pudimos observar los diferentes cambios que están descritos
en el cuadro de datos, logramos transformar la acetanilida que tenía un aspecto escamosa de
la práctica anterior y obtuvimos un polvo que es como cristales de color amarillo.

Discusión de resultados

3. Síntesis de p-nitroanilina

Procedimiento:

● La p-nitroacetanilida que se obtuvo se hecha a un balón de 100 mL y se añadió 8,5

mL de agua, se agito hasta conseguir una fina suspensión y luego se agregó 3 mL de
HCl concentrado.
● Se procedió a adaptar el refrigerante al balón, luego se calentó a ebullición por 35
minutos.
● Al completar con los 35 minutos de ebullición se deja enfriar la mezcla de reacción y
se procede a vaciar a un vaso de precipitado de 100 mL que contenga 15 mL de agua
con hielo picado.
● Se agrega poco a poco la solución de hidróxido de amonio para precipitar la
p-nitroanilina.
● Se filtra en el embudo de Büchner y se recristaliza en agua añadiendo carbón
activado​.

Reacción
Cálculos

Discusión de resultados

V. CONCLUSIONES

● La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica, donde se

obtienen dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero que los
sustituyentes varían de posición.
● Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la p-nitroacetanilida (color blanco) y el
o-nitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color amarillo
claro.
● Para tener solo p-nitroacetanilida en nuestro precipitado le agregamos alcohol etílico
que arrastra a la o-nitroacetanilida, debido a que éste es soluble en el alcohol, mas no
lo es la p-nitroacetanilida.
● El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a que no solo
se forma p-nitroacetanilida.
● Existen sustancias activantes y desactivantes en una reacción, por eso obtenemos para
u orto Nitroacetanilida.

VI. RECOMENDACIONES

● Se recomienda colocar glicerina en la base del refrigerante para que el balón no se

adhiera a ella.
 ● Se recomienda emplear la cantidad requerida para la práctica o de lo contrario no se
obtendrá los cristales de la muestra deseada.

● Cuando se agregue el ácido sulfúrico y el ácido nítrico debe hacerse en frío debido a
que es una reacción exotérmica.

● El ácido nítrico con respecto al ácido sulfúrico está en una proporción de 1:2, y debe
conservarse esa proporción cuando se agrega más cantidad de estos.

VII. BIBLIOGRAFÍA

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