Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh

PHẦN I: MỞ ĐẦU
I. Lý Do Chọn ĐềTài:
“Đồng Phân”là vấn đềkhó, rộ ng và suyên suốt chương trình hóa hữu cơvì nó liên
quan đến “cấu tạo hóa học”,“tính chất của chất”
, “sự biến đổi chất này thành chất khác” là
những vấn đềthen chốt của bộmôn hóa học.
Vấn đềđồng phân luôn được quan tâm nhiều ở chương trình học, đềkiểm tra, đềthi
tuyển sinh Đại học-Cao đẳng trong các năm qua. Mâu thuẫn giửa bài làm của học sinh với
đáp án của đềthi. Sự lúng túng của học sinh không biết mình xác đị
nh đúng, đủsốlượng các
chất hay chưa, làm thếnào đểxác đị nh đúng, đủcác chất đó một cách nhanh chóng.
Đểđáp ứng yêu cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, với
nhưng trăn trởcủa học sinh nhưđã nêu, cùng với sự yêu mến nghềnghiệp tôi xin được đóng
góp một phần nhỏkinh nghiệm của mình đểgóp phần giải quyết các tồn tại nhưđã trình bày,
đồng thời đểhạn chếtối đa nhưng sai lầm vềkiến thức khi giảng dạy bộmôn hóa học của
mình. Tôi đã chon đềtài: “Giải Quyết Vấn ĐềĐồng Phân Trong Hóa Hữu Cơ”

II. Phạm Vi DềTài:

l
ia
Chỉnghiên cứu các vấn đềđồng ở bộmôn hóa hữu cơcủa chương trình THPT. Đối
tượng là các vấn đềđồng phân dễbịthiếu sót, nhầm lẩn, gây khó khăn đối với học sinh lớp

o r
11, lớp 12, học sinh luyện thi đại học.

III. Đị
nh Nghĩ t SốTừViế
a Mộ t Tắ
c Trong ĐềTài:
T
m
F
- NTL : Nguyên tốlạ! (là nguyên tốkhác C và H )
f.c
- CTPT : Công thức phân tử.
D

- CTCT : Công thức cấu tạo.

pd

- đp : Đồng phân.
P
tro

- mp : Mặt phẳng.
- # hay : Khác.
ni

- hchc: Hợp chất hữcơ

o
.
w

- h/s Học sinh.

itr

Liên kết.
w

- lk:
Trường hợp.
w

- TH:
N

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 1

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh

PHẦN II: NỘI DUNG

I. CơSởLý Thuyết Liên Quan Đến Vấn ĐềĐồng Phân:
I.1. Khái niệm “Đồng Đẳng”và ý nghĩ
a:
I.1.a. Khái niệm chất đồng đẳng
“Đồng đẳng” là những chất có thành phần phân tửhơn kém nhau một hay nhiều nhóm
CH2 (nhóm metilen) nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau. Các chất đồng đẳng hợp
thành một dãy gọ i là dãy đồng đẳng của các chất đó.
Lưu ý: Các chất cùng một dãy đồng đẳng thì phải tương tựvềcấu tạo hóa học và tính
chất hóa học. Phân tửkhối các chất đồng đẳng liên tiếp nhau lập thành một cấp sốcộ ng với
công sai d = 14.
Ví dụ: Các chất CH 3OH, CH3CH2OH CH3(CH2) xOH (x 0) đều thuộc một dãy đồng đẳng.
a đồng đẳng:
I.1.b. Ý nghĩ
▬ Nếu biết được 1 chất cụthểtrong dãy đ ồng đẳng thì ta sẽtìm được công thức chung
cho dãy đồng đẳng của chúng.
Ví dụ1: Tìm công thức chung cho dãy đồng đẳng của ancol metylic có công thức CH3OH
Gợi ý: Ta có: CH 3OH => các chất đồng đẳ ng có dạng CH3 (CH2)xOH hay C1+x H3+2xOH

l
Đặt n = 1+x thì => Cn H2n+1OH vì x 0 => n 1. Vậy CnH2n+1OH , n 1 là công thức chung

ia
cho dãy đồng đẳng của ancol metylic.
▬ Những chất trong cùng một dãy đồng đẳng có tính chất tương tự nhau, do đó bài

o r
toán hỗn hợp các chất đồng đẳng được giải quyết bởi công thức chung. T
Ví dụ2: Cho 13,4 (g) hỗn hợp hai ancol X, Y cùng một dãy đồng đẳng phản ứng hết với
Na thu được 2,24 lít H2 (đktc). Hai ancol X, Y là
m
F
A. CH3 OH và C2 H5OH B. C2 H5OH và C3H7 OH
f.c
C. CH3OH và C3 H7OH D. C2H5 OH và C4H9 OH
D

Gợi ý: (đềkhó là không cho biết thông tin về2 ancol, nhưng thông tin đó lộra ởđáp án)
pd

Nhìn đáp án ta đặt công thức chung cho X, Y là C n H 2 n 1 OH hay ROH , a mol
P
tro

Bảo toàn nguyên tốhidro linh động ta có: a.1 = nH2.2 = 0,2 mol
ni

m 13,4
=> M  hh = = 67 => Đáp án đúng phải có ancol có M > 67 (C5) => chọn D
o
.

nhh 0,2
w
itr

32 46 60 74 88
w

( Ñeå yù: Ñaõ thuoäc phaâ n töû khoái: CnH2n+1OH , n > 1 )

w

CH4O C2 C3 C4 C5
N

I.2. Khái niệm chất đồng phân

“Đồng phân” là những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử.
Lưu ý: Những chất là đồng phân của nhau tuy có cùng công thức phân tử nhưng có
cấu tạo hóa học khác nhau.
I.3. Phân loại đồng phân (không xét đồng phân quang học, đồng phân cấu dạng)
ñp maïch C ( do maïch C thay ñoåi: (khoâng nhaùnh, coù nhaùnh, maïch voøng)
ñp caá u taïo
ñp nhoùm chöù c ( do söï thay ñoåi veà baûn chaát nhoù m chöù c)
khaù c CTCT
ñp vò trí (do söï thay ñoâi vò trí nhoùm chöù c, vò trí (soá löôïng) lieân keát pi treân maï ch C)
Ñoà ng Phaâ n
(cuøng CTPT) ñp cis- (caùc nhoùn theá lôùn naèm cuø ng phía ñoái vôù i mp lieâ n keá t pi)
ñp laäp theå ñp hình hoï c A B A# a
? Khoâng xeù t C=C B # b
Cuøng CTCT a b
khaù c Caáu truùc khoâng gian ñp trans-(caùc nhoùn theá lôù n naèm khaù c phía ñoái vôù i mp lieân keá t pi)
A b A # a
C=C
a B B # b
Lưu ý: Điều kiện đểcó đồng phân hình học:

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 2

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
+ Phải có liên kết đôi giửa hai nguyên tửC ( C = C )
+ Mỗi nguyên tửC mang liên kế t đôi phả
i liên kết với hai nhóm thếkhác nhau
Ví dụ: Ở sơđồtrên đểcó đồng phân hình học thì A  a và B  b
I.4. Khái niệm hóa trịcủa nhóm chức
Nhóm chức hóa trị một ( hai, ba ) là nhóm chức có khảnăng tạo được một (hai, ba) liên
kết cộng hóa trị
với nguyên tửhay nhóm nguyên tửkhác.
▬ Nhóm chức hóa trị một gồm: -Cl; -OH; -CH=O; -COOH ; -NH2 ; -C CH ; RCOO-
▬ Nhóm chức hóa trị hai gồm: -O- ; -CO- ; -NH-
▬ Nhóm chức hóa trị ba gồ m: N (amin bậc ba)
l

I.5. Độbất bảo hòa (tổng sốliên kết  trong một phân tửchất hữu cơ) kí hiệu: a
I.5.a. Cách thành lập công thức tính a trong chất hữu cơ (A) CxHyOzNtClv
Theo “thuyết cấu tạo hóa học”ta rút ra một sốnhận xét sau:
+ Sốelectron hóa trịcủa nguyên tửC, N, O, H, halogen lần lượt là 4, 3, 2, 1, 1
(Đểý : trên N vẫn còn 1 cặp e hóa trị chưa liên kế t) => sốe hóa trị = 4x+ y+ 2z+ 3t +1v
+ Mỗi liên kết cộng hóa trị (liên kết , ) được thực hiện bằng 2 electron hóa trị
+ Sốliên kết  giửa các nguyên tửtrong phân tử= sốnguyên tử- 1
=> sốe hóa trị tạo liên kết  (trong A) = (x + y + z + t + v – 1).2

l
+ Gọi a là tổng sốliên kết  trong phân tử=> sốe hóa trịtạo liên kết = 2.a

ia
Vì: sốe hóa trị ban đâu = sốe hóa trị tạo liên kết  + sốe hóa trị tạo liên kết nên ta
có: 4x + y + 2z + 3t + v = (x + y + z + t + v – 1).2 + 2.a

o r
(2 x 2) t ( y v) T
Hay: a = ()
2
Vậy  là biểu thức tính sốliên kế t trong phân tửCxHyOzNtClv , với N có hóa trị
m 3
F
  
Nếu N sửdụng 5 e hóa trị thì N phải ởdạng hợp chất ion (NH 4 , R-NH 3 , NO 3 ) thì
f.c

sốliên kết trong hợp chất ion = a + 1 hay a (chất ion) =

D

( 2 x 2 ) (t 2 ) ( y v )
pd

2
Đểý: Một liên kết tương ứng với một vòng no (sựkhép vòng cũng cần 2 e hóa trị )
P
tro

Vậy có thểxem a = sốliên kết + sốvòng no.

ni

I.5.b. Ý nghĩ a của a (tổng sốliên kết )

o
.

▬ Biết a , ta có thểsuy đ ón được cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ(liên kết đơn,
w

liên kết đôi , liên kết ba, mạch hở, mạch vòng, vòng thơm ..)
itr
w

Ví dụ1: C3 H6 (a =1) => C3H6 có 1  hay 1 vòng no. Vậy C3 H6 có 2 đồng phân cấu tạo
w

là propen và xiclo propan

N

Ở đây học sinh dểquên trường hợp mạch vòng !

▬ Biết a , ta có thểviết đúng , đủsốlượng các đồng phân cấu tạo, ví dụ

neáu a = 0 <=> phaâ n töû A: no ( chæ coù lieân keá t ñôn)

coù 1lieân keá t pi (C=C, C=O …)
neá u a = 1 <=> phaân töû A:
coù 1voøng no. (xiclo)
a = (2x + 2) + t - (y+v) coù 1 lkba( C C, C N)
2
Toång soá lk pi + Soá voøng no coù 2 lk ñoâi ( C= C=C, C=C- C=O …)
neáu a = 2 <=> phaân töû A: coù 1 lk ñoâ i +1 voøng no( , C = C ...)

coù 2 voøng no( , , )

▬ Biết a , biết sốnguyên tốlạta có thểsuy đón loại nhóm chức trong chất A
2x 2 y
Ví dụ2: Xét chất A mạch hở: C xH y Oz , a= , nguyên tốlạởđây là nguyên tốoxi
2
=> y = 2x+2- 2a, nếu đặt x = n thì A là CnH2n+2-2aOz.

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 3

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
 Nếu a = 0, z = 1 (0  + 1 oxi) => A (Cn H2n+2 O) có 2 trường hợp là:
(1) Ancol no, đơn chức, mạch hở(sốC 1) ví dụ: CH3-OH
(2) Ete no, đơn chức, mạch hở(sốC 2) ví dụ: CH3-O-CH3
Ví dụ3: C4 H10O (0  +1oxi) có 7 đồng phân cấu tạo mạch hở: 4 ancol và 3 ete.
C-C-C-C C C C C
- OH -O -
C-C-C C C C
C C "N hoù m chö ùc hoùa trò II "
Ở đây học sinh thường quên 3 đồng phân ete !
 Nếu a = 1, z = 1 (1  + 1 oxi) => A (Cn H2nO) có 4 trường hợp là:
(1) Anđehit no, đơn chức, mạch hở(sốC 1) ví dụ: HCH=O
(2) Xeton no, đơn chức, mạch hở(sốC 3) ví dụ: CH3-CO-CH3
(3) Ancol không no (1), đơn chức, mạch hở(sốC 3) ví dụ: HO-CH2-CH=CH 2
(4) Ete không no (1 ), đơn chức, mạch hở(sốC 3) ví dụ: CH3-O-CH=CH 2
Ví dụ4: C3 H6O (1  +1oxi) có 4 đồng phân cấ u tạo mạch hở: 1 anđehit,1 xeton,1ancol
không no(1), 1 ete không no (1 ).
Anđehit: CH3 -CH2-CH=O ; Xeton: CH3 -CO-CH3
Ancol không no: HO-CH2-CH=CH2; Ete không no: CH3 -O-CH=CH2

l
Ở đây học sinh thường quên hai trường ancol, ete không no !

ia
 Nếu a = 1, z = 2 (1  + 2 oxi) => A (Cn H2nO2) có 9 trường hợp là:
(1) Axit no, đơn chức, mạch hở(sốC 1) ví dụ: HCOOH

o r
(2) Este no, đơn chức, mạch hở(sốC 2) T ví dụ: HCOO-CH3
(3) Tạp chức 1 anđehit + 1 ancol no, mạch hở(sốC 2) ví dụ: HO-CH2-CH=O
(4) Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở(sốC 3) m ví dụ: CH3-O-CH2 -CH=O
F
(5) Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở(sốC 3) ví dụ: HO-CH2-CO-CH3
f.c
(6) Tạp chức 1 xeton + 1 ete no, mạch hở(sốC 4) ví dụ: CH3-O-CH2 -CO-CH3
D

(7) Tạp chức 1 ancol +1 ete không no(1 ) (sốC 3) ví dụ: HO-CH2-O-CH=CH 2
pd

(8) Ancol 2 chức không no (1 ) (sốC 4) ví dụ: HO-CH2-CH=CH-CH2-OH

P
tro

(9) Ete 2 chức không no (1 ) (sốC 4) ví dụ: CH3-O-CH2 -O-CH=CH2

Ví dụ5: C3 H6O2 (1  +2oxi) có 8 đồng phân cấu tạo mạch hở:
ni

Axit: (1) CH3-CH2-COOH

o
.
w

Este: (2) HCOO-CH2-CH3 , CH3 -COO-CH3

itr
w

Tạp chức 1 anđehit +1 ancol no, mạch hở(2) HO-CH2-CH 2-CH=O, CH3-CH(OH)-CH=O
w

Tạp chức 1 anđehit + 1 ete no, mạch hở (1) CH3-O-CH2 -CH=O

Tạp chức 1 xeton + 1 ancol no, mạch hở (1) HO-CH2-CO-CH3
N

Tạp chức 1 ancol +1 ete không no, mạch hở(1) HO-CH2-O-CH=CH 2

Ancol 2 chức ; ete hai chức ; tạp chức xeton + ete không tồn tại vì sốC < 4
Ở đây học sinh thường quên bốn trường hợp tạp chức !
▬ Biết a ta có thểsuy ra điều kiện tồn tại chất.
Ví dụ6: (A) C xHy hay CxHyOz ta có a = 2 x 2 y hay 2a = 2x +2-y ( M=12x+y+16z )
2
Vì a 0 nên => điều kiện là: y 2x+2 và y, M luôn chẵn (vì 2a và 2x+2 chẵ
n)
2 x 2 t y
Ví dụ7: (A) CxHyNt hay CxHyOzNt ta có a = hay 2a = 2x +2 + t –y
2
Vì a 0 nên => điều kiện là: y 2x+2+t và y và t cùng chẵn (lẽ). Tương tựhợp chất là
CxHyCly hay CxHyOzClv có điều kiện là: y+v 2x+2 và y và v cùng chẵn (lẽ)
Ví dụ8: Hợp chất (A) có CTPT là (C4H9Cl)n có mấy đồng phân cấu tạo
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: A: (C4H9Cl)n hay C4n H9nCln , điều kiện (n+9n) 2.4n+2 => n 1 => chọn n = 1
Vậy A là C 4H9 Cl (0 +1 Cl) => Đáp án đúng là C vì A có 4 đồng phân là
Cl-CH2-CH 2-CH2-CH 3 , CH3 -CHCl-CH2-CH 3 , Cl-CH 2-CH(CH3)-CH3 , CH3-CCl(CH3 )-CH 3.
Ở đây học sinh thường không biế
t tìm giá trịn !

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 4

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
▬ Biết a ta có thểtìm được công thức chung của một dãy đồng đẳng nào đ ó hay ta có
thểxác đị nh CTPT củ a một chất từcông thức chung.
Ví dụ9: Tìm công thức chung của dãy đồng đẳng các axit đơn chức không no một liên
kết đôi, mạch hở?
Gợi ý: Theo đề=> các axit cần tìm phải có 2 liên kết(1 trông gốc + 1 trong chức)
Đặt công thức các axit là : CxHyOz ( z = 2 vì axit đã cho là đơn chức)
2 x 2 y
Với a = 2 <=> = 2 => y = 2x-2. Vậy công thức chung của dãy axit cần tìm là
2
CxH2x-2O2 hay CnH2n-2O2 , với n 3. ( 2C mang liên kết đôi + 1C trong nhóm chức)
Ví dụ10: Axit cacboxylic (A) no, mạch hởcó công thức (C3H4 O3 )n. Tìm CTPT của A
3n 3n
Gợi ý: (A) : (C3 H4O3) n hay C3nH4nO3n . A có 3n Oxi => sốnhóm axit là => a = (A
2 2
no, mạch hởnên sốliên kết  chỉởnhóm chức axit)
Vậy ta có: a = 2. 3n 2 4n = 3n => n = 2 => CTPT của A là C6H8O6 hay C3H5 (COOH)3
2 2
I.6. Nhóm chức
“Nhóm chức”là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp
chất hữu cơ.

l
▬ “Đơn chức”: Hợp chất chỉ có 1 nhóm chức trong phân tử.

ia
Ví dụ1: A là hợp chất đơn chức có công thức (CH2O)n. SốCTCT củ a A là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

o r
Gợi ý: Vì A đơn chức => sốnguyên tửoxi = 1(chức chứa 1 oxi) hoặc = 2.
T
Với n =1 => CTPT CH2O có 1 đồng phân là: H-CH=O
m
Với n = 2 => CTPT C2 H4O2 có 2 đồng phân ( 1 axit: CH3 COOH , 1 este: HCOOCH3 )
F
Ở đây học sinh nhầm: Đơn chức là 1 oxi chứkhông nghĩđơn chức là 1 nhóm chức.
f.c
▬“ Đa chức”: Hợp chất có từ2 hay nhiều nhóm chức giống nhau trong phân tử.
D

Ví dụ2: SốCTCT của ancol đa chức ứng với công thức C3 H8Ox là
pd

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
P

Gợi ý: Theo điều kiệ n tồn tại ancol, theo đềbài thì => 2 x 3
tro

x = 2 => CTPT C3H8 O2 có 2 đồng phân ancol đa chức

ni

x = 3 => CTPT C3H8 O3 có 1 đồng phân ancol đa chức => Chọn B.

o
.

▬“ Tạp chức”: Hợp chất có 2 hay nhiều loại nhóm chức khác nhau.
w

▬“ Một loại nhóm chức”: Hợp chất có thểlà đơn chức hoặc đa chức.
itr
w

Ví dụ3: (A) là hợp chất có công thức C3H8 Ox. Biết A tác dụng được với Na và chỉ
chứa
w

một loại nhóm chức trong phân tử. SốCTCT của A là

N

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Gợi ý: Theo đềbài thì A là ancol với 1 x 3 => Chọn D.
HO-CH2-CH2 -CH3 , CH3 -CH(OH)-CH3
HO-CH2- CH(OH)-CH3 , HO-CH2-CH2-CH2 -OH , CH2 (OH)-CH(OH)-CH2 (OH)
I.7. Các bước đềviết đồng phân cấu tạo
▬ Bước 1: Phải tính nhẩm nhanh sốliên kết  (liên tưởng tới sốvòng no)
▬ Bước 2: Viết dạng mạch C , điền đúng sốliên kết vào mạch C
▬ Bước 3: Bốtrí nhóm chức vào mạch C
▬ Bước 4: Điền H vào sao cho đúng hóa trị của C
Với hình thức thi trắc nghiệm hiện nay, không nhấ t thiết phải tiến hành theo trình tựcác
bước nhưtrên, mà ta cần đểý một sốvấn đềkinh nghiệm sau:
 Với mạch C ta bắt đầ u mạch thẳng  mạch nhánh (1 nhánh  2 nhánh ….)
 Với liên kết  trong gốc hiđrocacbon ta dùng mũi tên cho nó chạy vào các liên kết từ
đầu mạch đến vị trí đối xứng thì dừng lại.
 Với mạch vòng ta bắt đầu từvòng to  vòng nhỏ, không nhánh  có nhánh.
 Với nhóm chức hóa trịI ta cho nó chạy vào các nguyên tửsao cho đúng hóa trị .
 Với nhóm chức hóa trịII ta cho nó chạ y vào giửa các liên kết C-C trên mạch C.

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 5

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
 Với nhóm chức hóa trịIII ta viết đủba C , các C còn lại cho chạy vào mạch C.
 Nế u có 2 nhóm chức thì cốđị nh một nhóm trên mổi mạch và cho nhóm kia chạy.
Ví dụ1: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với công thức C5H10
Gợi ý: C5 H10 có a = 1 => C 5H10 có 1 mạch hởhoặc có 1 vòng no
Nếu mạch hở(anken) ta làm nhưsau:
Pi Ñaõ ñuû hoù a trò C
C
C -C- C-C -C C- C- C-C C-C-C
C C => có 5 đồng phân mạch hở
Nếu mạch vòng: (xicloankan):
C
C C
=> có 5 đồng phân mạch vòng
I.8. Tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức.
Cần nắm kỹtính chất các nhóm chức sau: – OH; –O– ; – CH=O; – CO– ; –COOH ; –
COO-R’ ; – NH2 ; -Cl ; –C CH ; –CO–NH– (peptit) ; R-NH 3 (hợp chất ion)
. .

+ Na H2 - OH (ancol ; phenol )
1. hchc (A) => A phaû i coù H linh ñoän g. Vaäy A laø:
Muoái - COOH (axit , taï p chöù c ...)

l
ia
- OH (phenol); R-X (daã n xuaá t halogen)
- COOH (axit , taïp chöù c ...)
+dd.NaOH - COO-R' (este) , ( t
o
)
2. hchc (A) o o Saûn phaåm => A phaû i coù caù c nhoùm chöù c sau:

o r
o
(t , t ) T - CO - NH - (hôïp chaát coù lk peptit ) ( t )
o
- NH4+ / R-NH3+ (hôï p chaá t ion) ( t )
m
- CH=O (anñehit )
F
+ddAgNO3/NH3 Saûn phaå m - HCOOH(axit fomic)
f.c
3. hchc (A) o =>A phaû i coù nhoùm -CH=O. Vaä y Alaø: - HCOO-R' (este cuû a axit fomic)
D

t Ag - HCOONH4, HCOONa (muoá i cuûa HCOOH)

pd

- glucozô , fructozô , mantozô

P
tro

+ddAgNO3/NH3 Saûn phaåm => Acoù nhoù m-CH=O nhö (3)

Ñeå yù : neáu hchc (A)
Alaø ankin ñaà u maï ch (HC CH; R-(C CH)x
ni
o

+C u(OH) 2/ OH - Saû n phaåm

.
w

4. hchc (A) o => A phaû i coù nhoùm - CH=O nhö (3)

t
itr

Cu 2O
w
w

- nhieàu nhoùm OH caïnh nhau: (C2H4(OH) 2, C3H5(OH)3,

+Cu(OH)2 , glucozô, fructozô, mantzô,sacarozô... )
N

5. hchc (A) Saûn phaå m => A phaû i coù : - coù nhoù m axit (-COOH)
(ngay ôû ñkt)
- coù chöùa töø 2 lieâ n keá t peptit trôû leâ n (pöù maøu biure)
Ñeå yù: - neá u A coù nhieà u nhoùm -OH caïnh nhau => seõ taï o phöùc maø u xanh lam
- neáu A coù nhoù m -COOH seõ hoaø tan Cu(OH)2 taïo dd maø u xanh ( do ion Cu2+ hiñrat hoù a )
- neáu A coù töø 2 lk peptit trôû leâ n seõ taïo phöùc maøu tím (tripeptit, polipeptit , protein ...)
+dd Br2(nöôùc brom)
6. hchc (A) coù nhaï t maøu dd Br2
(ñkt)
- lieân keát pi ôû goá c HC keùm beàn (anken, ankañien, ankin , h/c khong no: CH2=CH-COOH...
=> A phaûi coù : - coù nhoù m chöù c - CH=O nhö ôû (3) (tröø fructozô)
- coù caá u taïo ñaë c bieä t: , OH , NH2
Đểý: một sốchất bền có thểlàm mất màu Br 2 khan khi có xt thích hợp (C xH y,benzen, hợp
chất cacbonyl có H  , axit có H 
+H2(Ni, to)
7. hchc (A) Saû n phaå m coä ng =>A phaû i coù lieâ n keát pi (tröø lk pi trong -COOH; -COO-R' )

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 6

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh

II. Giải Quyết Vấn ĐềĐồng Phân:

II.1. Phân tích giải quyết một sốbài tập đồng phân cơbản
II.1.a. Sốlượng chất đồng phân và hóa trịcủa các nguyên tốlạ
Ví dụa.1: Xác đị nh sốđ ồng phân cấu tạo của các chất ứng với CTPT lần lượt là C4 H10 ;
C4H9 Cl ; C4 H10O ; C4 H11N và rút ra nhận xét ?
Hướng giải quyết:
Với: C4H10 (0 ) => chỉ có đồng phân mạch C (mạch hở) (có 2 đồng phân)
C - C - C - C vaø C - C - C
C
Với: C4H9 Cl (0 +1Cl) => có đồng phân mạch C và vị
trí nhóm chức (4 đ
p)
C-C -C -C
- Cl
C-C -C
C
"Caù ch tìm soá ñoàn g phaâ n hôïp chaá t chöù a nhoù m chöùc hoù a trò I"
Với: C4H10O (0 + 1 O) => có đồng phân mạch C, vị
trí nhóm chức, loại chức (7đp)
C-C-C-C C C C C
-O -

l
- OH
C-C-C

ia
C C C
C C "N hoù m chö ùc hoùa trò II "
Với: C4H11N (0 + 1 N) => có đồng phân mạch C, vị
trí nhóm chức và bậc amin

o r
C-C -C -C
- N H2
C C C T C
-N H- C- N -C C
C-C -C C C C
m C
F
C C
f.c
Nhận xét: Với cùng sốC, cùng số thì sốlượng đồng phân tỉlệthuận với hóa trịcủa
D

nguyên tốlạ! Tức là sốđồng phân hợp chất chứa N > O > Cl
pd

Ví dụa.2: C14 M253 ĐHA 2010: Trong sốcác chất: C3H8 , C3H7 Cl, C3H8 O và C3H9 N; chất
P
tro

có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là

ni

A. C3 H9N. B. C3 H7Cl. C. C3H8 O. D. C3H8 .

o

Ví dụa.3: Cho các công thức phân tửsau : C3H7Cl , C3H8O và C3H9N. Hãy cho biế t sựsắ
p
.
w

xếp nào sau đây theo chiều tă

ng dầ n sốlượng đ
ồng phân ứng với các công thức phân tửđó
itr
w

A. C3H7Cl < C3H8O < C3H9 N B. C3H8O < C3 H9N < C3H7Cl
w

C. C3H8O < C3H7Cl < C3H9N D. C3H7Cl < C3H9N < C3H8 O
N

 Ví dụa.2 và a.3 bạn đọc tự giải quyết !

Ví dụa.4: Có bao nhiêu Ankin có CTPT C6 H10 tác dụng với AgNO3/NH 3
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Hướng giải quyết: Theo đ ề=> ankin C6 H10 (2 ) cần tìm phải có nhóm –C CH
C-C -C-C
-C CH
C-C -C
C => Đáp án C, học sinh lúng túng khi viết đp mạch C
Ví dụ a.5: (A) là hợp chất đơn chức có công thức C5H10O2 . Có bao nhiêu đồng phân
cấu tạo của A tham gia được phản ứng tráng gương ?
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Hướng giải quyết: C5H10O2 có a = 1, 2 oxi , mà A đơn chức => A là axit hoặc este, vì A
có phản ứng trang gương => A là este của axit formit (HCOO-R’)
C-C -C-C
H CO O -
C-C-C
C => Chọn đáp án B, học sinh lúng túng khi viết đp mạch C

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 7

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
Ví dụa.6: (A) là hiđrocacbon có công thức C5H10. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của
A làm nhạt màu dung dị ch brom ởđiều kiện thường ?
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
Hướng giải quyết: C5H10 có a = 1 => A có 1  hay 1 vòng no. Mà A làm mất màu dung
ch brom => A là anken hay dẫn xuất của xiclopropan (vòng ba cạnh).
dị
Anken:
Pi Ñaõ ñuû hoù a trò C
C
C -C- C-C -C C- C- C-C C-C-C
C C => có 5 anken
Vòng ba cạnh:
C
C
=> có 3 đồng phân chức vòng ba cạnh => Chọn đáp án D
Ở đây học sinh quên trường hợp vòng 3 cạnh ! => chọn đáp án A
Ví dụa.7: (A) là dẫn xuất của benzen có công thức C8H10O. Gọi a là tổng sốđồng phân
cấu tạo của A ; b là tổng sốđồng phân cấu tạo của A tác dụng được với Na nhưng không tác
dụng được với NaOH ; c là tổng sốđồng phân cấu tạo của A phản ứng được với NaOH ; d là
tổng sốđồng phân cấu tạo của A không tác dụ ng được với Na và NaOH. Vậy tổng a+b+c+d là

l
ia
A. 10 B. 20 C. 30 D. 40
Hướng giải quyết: C 8H10 O có a = 4, 1oxi. A là dẫn xuất của benzen (3 +1 vòng = 4 )

o r
=> Oxi không thểmang liên kết pi => nó ởnhóm –OH hoặc ete (-O-)
(A) tác dụng đ
C-C
T
ược với NaOH => A là phenol ( c = 3 hay 10 ? )
C
C C m
C C
F
- OH - OH
f.c
D

C
và
pd

h/s chọn 3 là sai lầm ! vì còn vòng có 2 nhánh. => có 10 đồng phân + NaOH
P
tro

(A) tác dụng đ ược với Na mà khồng phản ứng với NaOH => A là ancol thơm
C-C C
ni
o
.

- OH - C H 2-O H
w
itr

=> b = 5 . h/s thường chọn 2

w

Và
(A) không tác dụng được với Na và khồng phản ứng với NaOH => A là ete
w

C
N

C-C C C C C
- O-
- O-
C
và => d = 5
Tóm lại A có 5 ete , 5 ancol thơm , 10 phenol. Vậy chọn đáp án D
Ví dụa.8: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tửC4H8 O
A. 3 B. 11 C. 15 D. 19
Hướng giải quyết: C 4H8O có a =1 => có mạch hởhay có 1 vòng no.
u C4H8 O ởdạng mạch hở, 1 + 1oxi có các trường hợp sau:
 Nế
TH1: Anđehit no, đơn chức mạch hở. (2 đồ ng phân) (có phản ứng tráng gương)
TH2: Xeton no, đơn chức mạ ch hở. (1 đồng phân)
TH3: Ancol không no 1 pi đơn chức. (4 đồng phân) (có phản ứng với Na)
TH4: Ete không no 1 pi đơn chức. (4 đồng phân)
TH5: Ancol mạch vòng no đơn chức. (4 đồng phân) (có phản ứng với Na)
TH6: Ete mạch vòng no đơn chức. (4 đồng phân)
Các đồ ng phân trên được xác đị nh theo các sơđồdưới đây.

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 8

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh

C C C -C -
C-C-C - CH=O O
C C C C
C-C -C-C
C C C C -O-
C-C -C-C - OH
C -C-C C C C
C C

C - OH C - O-

II.1.b. Tổng hợp “gây nhớ”cho học sinh vềPhân tử khối, SốC, Sốđồng phân
Sau khi nghiên cứu cách viết đồng phân các chất chứa nhóm chức hóa trịI ; chứa
nhóm chức hóa trịII , hóa trị III ta có thểtổng hợp sốđồng phân của các dãy đồng đẳng như
sau: (đểý quy luật biến đổi phân tửkhối , sốđồng phân C1  C 4 và một sốngoại lệC5 )

Raá t ít thaá y R aát ít thaáy R aát ít thaáy R aát ít thaáy

ô û ñe à th i ô û ñ eà thi ôû ñ eà thi ôû ñ eà thi

l
ia
88 C 5H 12 O 8 ñp 87 C 5H 13 N 17 ñ p 86 C 5H 1 0O 4 ñp 10 2 C 5H 10 O 4 ñp

74 C 4H 1 0O 4 ñ p 73 C 4H 1 1N 8 ñp 72 C 4 H 8 O 2 ñp 88 C 4 H 8 O 2 ñp

o r
60 C 3H 8 O 2 ñp 59 C 3H 9 N 4 ñp
T
58 C 3 H 6 O 1 ñp 74 C 3 H 6 O 1 ñp

46 C 2H 6 O 1 ñp 45 C 2H 7 N 2 ñp 44 m
C 2 H 4 O 1 ñp 60 C 2 H 4 O 1 ñp
F
f.c
32 C H 4O 1 ñp 31 C H 5N 1 ñp 30 CH 2O 1 ñp 46 CH 2O 1 ñp
D

C n H 2n +2 O (n >1) C nH 2 n+3 N (n >1) C n H 2n O (n >1) C n H 2n O 2 (n >1)

pd

R-O H -NH 2 , -N H - , -N - R-CH =O R-CO O H

P
tro

S oá ñp A n co l no,
ñ ôn ch öùc , maï ch hôû
So á ñp A m i n n o, S oá ñp A nñ eh it no, S oá ñp A x it no ,
ñôn c höùc , maï ch h ôû ñôn chöù c, m aïc h hôû ñôn chöù c, m aïc h hôû
ni
o
.
w

Raá t ít thaá y R aát ít thaáy R aát ít thaáy R aát ít thaáy

itr
w

ô û ñe à th i ô û ñ eà thi ôû ñ eà thi ôû ñ eà thi

w

102 C 5 H10O 2 9 ñp C 5H 11O 2N 12 ñp

N

88 C 4H 8 O2 4 ñ p 103 C 4H 9 O 2N 5 ñ p 105 C 4 H 11 O 2N 9 ñp 88 C 4H 8 O 3N 2 8 ñp

74 C 3H 6 O2 2 ñ p 89 C 3H 7 O 2N 2 ñ p 91 C 3 H9 O 2N 4 ñ p 74 C 3H 10O 3 N 2 4 ñ p

60 C 2H 4 O2 1 ñ p 75 C 2H 5 O 2N 1 ñ p 77 C 2 H7 O 2N 2 ñ p 60 C 2H 8 O 3N 2 2 ñp

C1
C n H 2n O 2( n > 2)
R-COO-R'
Soá ñp Este n o,
ñ ôn ch öùc , maï ch hôû
C1 63 CH 5O 2 N 1 ñp 46 CH 6O 3 N2 1 ñp
C nH 2n+1 O 2N (n > 2 ) C n H 2n+3O 2 N (n > 1) C nH 2n+ 4O 3N 2 (n > 1)
H2 N-R-COOH R-C OONH 3-R ' R-NH 3NO 3
So á ñp aminoaxit (1pi) Soá ñp hôïp chaát ion So á ñp hôïp chaát ion
no, m aï ch h ôû ,no, m aïc h hôû (3O,2N) no , m.hô û

Nhận xét:
Lấy M (CH4 O) = 16+16 = 32 là chuẫn => các đồng đẳng liên tiếp thì + 14 đvC
M (amin đơn, no, hở) = M (ancol) - 1
M (anđehit / xeton đơn, no hở) = M (ancol) - 2 (vì có 1 pi nên mất 2H )
M (axit / este đơn, no hởCn ) = M (ancol đơn, no, hởCn+1 )

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 9

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
Đối với hợp chất chứa N CxHyO2 N thì lấy M = 75 là chuẫn (Glyxin)
 Sốđồng phân các chất đồng đẳng dường nhưbiến đ ổi có tính qui luật từC1  C5 (chỉ
có một sốít ngoại lệ). Qui luật là: “ Khi có xuất hiện đồng phân thì ta lấy sốđồng phân đó
nhân 2 thì được sốđồng phân của chất tiếp theo”
Ngoại lệ: (có 3 ngoại lệ)
Sốđp amin C 5 = sốđp amin C4 x 2 – 1 = 17
Sốđp este C5= sốđ p este C4 x 2 + 1 = 9
Dãy aminoaxit và dãy hợp chất ion (O2 N) bắt đầu C4 đã có ngoại lệvì có nhiều nhóm
chức nên phức tạp hơn. Sốđp C4= sốđp C3 x 2 + 1 (không xét C5 , đềthi cũng né)
II.2. Phân tích giải quyết một sốbài tập đồng phân trong đềthi tuyển sinh
Ví dụ1: C6 M263 ĐHA 2008: Sốđồng phân este ứng với công thức phân tửC4 H8O2 là
A. 5. B. 2. C. 4. D. 6.
Gợi ý: Este C4 H8O2 có a = 1 => có 4 đp (đã thuộc ởbảng tổng hợp) => chọn C
Ví dụ2: C29 M231 CĐA 2007 Sốhợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công
thức phân tửC4 H8O2, đều tác dụng được với dung dị ch NaOH là
A. 5. B. 3. C. 6. D. 4.
Gợi ý: C4H8 O2 có a = 1, đơn chức, mạch hở, phản ứng với NaOH => nó là axit hoặc

l
este: Vậy có 2 axit C4 + 4 este C 4 => chọn C

ia
Ví dụ3: C30 M182 CĐA 2009: Sốhợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử
C4H8 O2 , tác dụng được với dung dị ch NaOH nhưng không tác dụ ng được với Na là

o r
A. 3. B. 2. C. 4.
T D. 1.
Gợi ý: C4H8 O2 có a = 1 , 2O , không tác dụng với Na, nhưng tác dụng được với NaOH
=> nó không là axit, ancol mà C4 H8O2 là este đơn chức no, mạch hở (không thể có mạch
m
F
vòng). Vậy có 4 este C4 => chọn C.
f.c
Ví dụ4: C32 M174 ĐHB 2010: Tổng sốhợp chất hữu cơno, đơn chức, mạch hở, có cùng công
D

thức phân tửC5 H10O2 , phản ứng được với dung dị ch NaOH nhưng không có phản ứng tráng
pd

bạc là
P
tro

A. 4. B. 5. C. 8. D. 9.
Gợi ý: Theo đềthì => C5H10O2 ( a = 1, 2O) là axit hoặc este trừeste của axit formic.
ni

Vậy có 4 axtit C4 + 9 este C 5 – 4 este HCOO-R’ ( nhưVí dụa.5. / II.1a) = 9

o
.

=> Chọn D
w

Ví dụ 5: C18 M253 ĐHA 2010: Tổng sốchất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử
itr
w

C2H4 O2 là
w

A. 1. B. 2. C. 4. D. 3.
N

Gợi ý: C2H4 O2 có a = 1, 2O, C2. NhưVí dụ5 / I.5.b. => các trường hợp sau
C2H4 O2 là axit C 2 có 1 đp
C2H4 O2 là este C 2 có 1 đp
C2H4 O2 là anđ ehit + ancol có 1 đp. Học sinh quyên trường hợp này => chọn B (sai)
Không có các trường hợp khác. Vậy chọn D
Ví dụ6: C20 M268 CĐA 2010: Ứng với công thức phân tửC3 H6O có bao nhiêu hợp chất mạch
hởbền khi tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, t o) sinh ra ancol ?
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Gợi ý: NhưVí dụ4 / I.5.b. Ta dểdàng => C3 H6O là anđehit, xeton và ancol không no
=> chọn A
Ví dụ7: C18 M175 ĐHA 2009: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư),
thu được 15 gam muố i. Sốđồng phân cấu tạo của X là
A. 4. B. 8. C. 5. D. 7.
10
Gợi ý: Ta có Mamin đơn = = 73. Amin = 73 là C4 H11N có 8 đp => chọn B
15 10
36,5

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 10

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
Ví dụ8: C6 M182 CĐA 2009: Sốđồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân
tửC4 H11N là
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Gợi ý: C4H11N có a =0, C4 => có 4 đồng phân amin bậc 1 tương tự nhưancol C4 vì
nhón –NH2 tương tựnhóm –OH. Vậy chọn A
Nhận xét. Sốđồng phân amin bậc 1 = sốđồng phân ancol (đều no, đơn chức, hở)
Sốđồng phân amin bậc 2 (-NH-) = sốđồng phân ete (-O-) (nhóm hóa trị
2)
Ví dụ 9: C11 M285 ĐHB 2007: Sốchất ứng với công thức phân tử C7H8 O (là dẫn xuất của
benzen) đều tác dụng được với dung dị ch NaOH là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
Gợi ý: C7 H8O có a = 4 = 3pi+ 1 vòng => O chỉcó thểởnhóm –OH , -O-, theo đề, từgợi
ý ởVí dụa.7 / II.1.a ta có 3 đồng phân thuộc hợp chất phenol là
C

- OH
=> chọn C
Ví dụ10: C30 M231 CĐA 2007 : Este X không no, mạch hở, có tỉkhối hơi so với oxi bằng 3,125
và khi tham gia phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có
bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ?

l
ia
A. 2. B. 5. C. 3. D. 4.
Gợi ý: Meste = 3,125x32 = 100. Este có M = 100 là C 5H8 O2 vì đã biết Meste = 102 là
C5H10O2 (bảng tổng hợp II.1b.)

o r
C5H8 O2 có a = 2. theo đềthì X có dạng R-COO-CH=CH-R’.
T
C - COO-CH= C
C m
F
f.c
H-COO-CH=C - C => chọn đáp án D
D

Nhận xét:
pd

 Đềthi ra đi ra lại những chất quen thộc từC1  C5 với nhiều góc độnhìn khác nhau,
P
tro

nếu ra C6, C 7 thì luôn có hạn chếsốđồng phân từ gợi ý của đềbài hoặc là dẫn xuất của
benzen.
ni

 Mấy năm gân đây đềra bài tập đồng phân luôn gắn liền với tính chất hóa học đặc
o
.
w

trưng, do đó học sinh cần năm kỹphần lí thuyết ở mục I.8. sẽcó cách suy luận rất nhanh
itr
w

chóng tới đáp số.

w

 Các năm tiếp đến có lẽ đi thi sẽ khai thác vấn đềđồng phân nhiều ở hợp chất
CxHyO2N hoặc CxHyO2N3 !
N

II.3. Phân tích giải quyết một sốbài tập đồng phân tổng hợp, nâng cao
Bài II.3.1: Khi cộng Cl2 vào axetilen thì thu được hai sản phẩm đồng phân. Xác đị nh
CTCT của hai sản phẩm đó.
Gợi ý: Các phản ứng có thểxãy ra là
CH CH + Cl2  1:1
CHCl=CHCl (A)
CH CH + 2Cl2  CHCl2 – CHCl2 (B)
1:2

Nếu xét vềđồng phân cấu tạo thì cảsản phẩm A, B đều có 1 đồng phân cấu tạo duy
nhất. Vậy theo yêu cầu đềbài thì 2 sản phẩm đ ồng phân đó phải là đồng phân hình học của
nhau. Vậy A thỏa mản điều kiện có đồng phân hình học (Lưu ý: ở I.3.) và 2 đồng phân đó là
H H H Cl
C C C C
Cl Cl Cl H
Ñoàng phaân Cis- Ñoàng phaâ n Trans- (Cl là nhóm lớn hơn H vì ZCl = 17, Z H =1)

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 11

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
Bài II.3.2: Ancol (A) khi tách H2 O thì thu được một hỗn hợp gồm 3 anken ở thểkhí ở
điều kiện thường. Xác đị nh CTCT của ancol A, viết CTCT của 3 sản phẩm trên ?
Gợi ý:
A    anken (thểkhí) => A là ancol no, đơn chức, mạch hở, có sốC 4.
H O
2

Vì C2 H4 và C3 H6 không có đồng phân cấu tạ o. Vậy A là C4 H9-OH

Ancol  nhiều anken => A là ancol bậc cao không đối xứng, và trong 3 anken
H O
2

đồng phân phải có 2 anken là đồng phân hình học. Vậy A và các sản phẩm là :
(A) CH2 = CH-CH2-CH3 (khoâ ng coù ñoà ng phaân hình hoï c)
- H2O But-1-en
CH3-CH-CH2-CH3 0 H H H
xt,t CH3
OH CH3-CH = CH-CH3 C C C C
CH3 CH3 CH 3 H
Cis-But-2-en Trans-But-2-en
Bài II.3.3: Hợp chất hữu cơA(C, H, O) có phân tử khối M = 74. Gọi a là tổng sốđồng
phân cấu tạ o mạch hởcủ a A và b là tổng sốđồng phân cấu tạo mạch hởcủa A có khảnăng
tham gia phản ứng trang gương. Tổng a+b là :
A. 14 B. 16 C. 23 D. 25

l
Gợi ý: Đặt A: CxHyOz => 12x + y +16z = 74 (1), ( Đểý số74 rất quen thộc ! )

ia
74
(1) => 16z < 17 => z < =4,725 , vì z nguên dương => chọn z = 1, 2, 3, 4.
16

o r
 58 T
x  4,83
Với z = 1 => 12x+y = 58 =>  12 => chon x = 4, y = 10

y (58 12 x) 2 x 2 m
F
Vậy với z = 1 => CTPT là C4 H10O (0 +1Oxi)
f.c

Vậy với z = 2 => CTPT là C3 H6O2 (1 +2Oxi) , Đểý: Tăng 1O => giảm 1CH4
D
pd

Vậy với z = 3 => CTPT là C2 H2O3 (2 +3Oxi)

P

Dểthấy z = 3 loại. Tóm lại ta có:

tro

C4H10O 4 Ancol nhö: Ví duï a.1 / II.1.a

ni
o

(0 pi+1O)
.

A(C,H,O) = 88 ? 3 Ete nhö: Ví duï a.1 / II.1.a

w
itr
w

+
_ 14 1 Aaxit nhö: Ví duï 5 / I.5.b.
w

2 Este nhö: Ví duï 5 / I.5.b.

N

A(C,H,O) = 74 C3H6O2 2 HO-R-CH=O nhö: Ví duï 5 / I.5.b.

maïch hôû (1 pi+1O) 1 R-O-R'-CH=O nhö: Ví duï 5 / I.5.b.
1 R-O-R'-CO-R" nhö: Ví duï 5 / I.5.b.
+_ 14 1 HO-R'-O-R(pi)" nhö: Ví duï 5 / I.5.b.

A(C,H,O) = 60 ? C2H2O3 1 HOOC - CH=O (axit + anñehit)

(2 pi+1O) 1 H-COO- CH=O (este + anñehit)
Vậy a = 17 , b = 6 => chọn đáp án C.
Bài II.3.4: Hợp chất thơm ứng với công thức phân tửC8 H8O2 có a đ
ồng phân không tác
dụng với Na nhưng tác dụng được với dd NaOH và nước brom; có b đồng phân không tác
dụng với Na nhưng tác dụ ng được với dd KOH theo tỉlệmol tương ứng 1:2. Tổng a+b là

A.7. B.5. C. 6. D. 8.
Gợi ý: NhưVí dụa.7 / II.1.a => Đáp án D. (este của HCOOH và este của phenol)

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 12

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
II.4. Bài Tập Thảo luận , Tham Khảo
Bài II.4.0: Hợp chấ
t hữu cơA có công thức C3H7 O2N. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo
mạch hởcủa A tác dụng được với dung dị ch NaOH. ?
Gợi ý : Bạn đọc cùng suy ngẫm.
(A) CxHy O2N1   
 Sản phẩm => A có thểlà :
NaOH

 Phenol chứa N !
 Axit chứa N !
 Este chứa N !
 Hợp chất ion R-COONH3-R’ (bậc 1, 2, 3) !
 Hợp chất có liên kết peptit (nhóm –CO – NH – )
 Hợp chất chứa N chất đặc biệt !
Ngoài các đồng phân tác dụng được với dung dị ch NaOH còn có các đồng phân nào
khác không ?
Bài II.4.1: Đồ ng phân nào của C2 H3Cl3 khi tác dụng với dung dị ch NaOH dư thu được
hợp chất hữu cơcó phân tửkhối M = 82. Xác đị nh CTCT của đồ ng phân đó và viết phản ứng
xãy ra ?
Gợi ý : Bạn đọc cùng suy ngẫm.
Bài II.4.2: C32 M231 CĐA 2007: Hợp chấ t hữu cơX (phân tửcó vòng benzen) có công thức

l
ia
phân tửlà C7 H8O2, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na
dư, sốmol H2 thu được bằng sốmol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH

o r
theo tỉlệsốmol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C6 H5CH(OH)2 .
C. CH3C6 H3(OH)2 .
T
B. HOC6H4 CH2OH.
D. CH3OC6H4 OH.
Bài II.4.3: C47 M231 CĐA 2007:Khi thực hiệ m
n phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X,
F
chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở
f.c

đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
D
pd

A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Bài II.4.4: C40 M253 ĐHA 2010: Có bao nhiêu tripeptit (mạ ch hở) khác loại mà khi thủy phân
P
tro

hoàn toàn đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin ?

A. 6. B. 9. C. 4. D. 3.
ni

t hợp chất có công thức phân tửC10H14O6

o

Bài II.4.5: C40 M175 ĐHA 2009 : Xà phòng hoá mộ

.
w

trong dung dị ch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân
itr
w

hình học). Công thức của ba muối đó là:

w

A. CH2 =CH-COONa, CH 3-CH2 -COONa và HCOONa.

N

B. HCOONa, CH≡C-COONa và CH 3-CH2 -COONa.

C. CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa.
D. CH3-COONa, HCOONa và CH 3-CH=CH-COONa.
Bài II.4.6: C45 M175 ĐHA 2009 : Cho các hợp chấ t hữu cơ: C2H2; C 2H4; CH 2O; CH2O2 (mạch
hở); C3 H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3 H4O2 không làm chuyể n màu quỳtím ẩm. Sốchất
tác dụng được với dung dị ch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 2.
Bài II.4.7: C21 M263 ĐHA 2008: Khi phân tích thành phầ n một rượu (ancol) đơn chức X thì
thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Sốđồng
phân rượu (ancol) ứng với công thức phân tửcủa X là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Bài II.4.8: C43 M174 ĐHB 2010: Có bao nhiêu chấ t hữu cơmạch hở dùng đểđiều chế4-
metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to ) ?
A. 3. B. 5. C. 2. D. 4.
Bài II.4.9: C18 M148 ĐHB 2009 Sốđ ipeptit tối đa có thểtạo ra từmột hỗn hợp gồm alanin
và glyxin là
A. 3. B. 1. C. 2. D. 4.

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 13

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh
Bài II.4.10: C2 M285 ĐHB 2007: Các đồng phân ứng với công thức phân tửC8H10O (đều là
dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thểtrùng hợp tạo polime,
không tác dụng được với NaOH. Sốlượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8 H10O,
thoảmãn tính chất trên là
A. 1. B. 4. C. 3. D. 2.
Bài II.4.11: C9 M285 ĐHB 2007: Cho tấ t cảcác đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng
công thức phân tử C2H4 O2 lầ n lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3. Sốphản ứng xảy ra là
A. 2 B. 5 C. 4. D. 3
Bài II.4.12: C31 M268 CĐA 2010: Ứng với công thức phân tử C2 H7O2 N có bao nhiêu chấ t
vừa phản ứng được với dung dị ch NaOH, vừa phản ứng đ ược với dung dịch HCl ?
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Bài II.4.13: C57 M268 CĐA 2010: Sốamin thơm bậ c một ứng với công thức phân tửC7H9 N
là
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Bài II.4.14: Cho các đồng phân ứng với công thức phân tửC7 H7Cl tác dụng với dd NaOH
loãng, đun nóng thì tổng sốancol thơm và phenol thu được tối đa là
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
Bài II.4.15: Sốđ ồng phân ứng với công thức phân tử C4H8Br 2 khi thủy phân trong dd

l
kiềm cho sản phẩm ancol đa chức là:

ia
A. 7. B. 6. C. 8. D.9
Bài II.4.16: Cho 6 chấ t: CH3 CH=Ch2; CHBr=CHBr; CH 2=CH-CH=CH2 ; CH3 -CH=CH-CH-

o r
CH=CH2 ; CH3-C(CH 3)=CH-CH3; CH3 -[CH2 ]7 CH=CH[CH2] 7-COOH. Sốchất có đồng phân hình
học là:
T
A. 4. B. 2. C. 3.
m D.1.
F
f.c
D
pd
P
tro
ni
o
.
w
itr
w
w
N

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 14

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh

PHẦN III: KẾT LUẬN

I. Thành công của đềtài.
Xuất phát từtính cấp thiết của đềtài tôi tiến hành nghiên cứu và đã giải quyết được các
vấn đềcơbản của đồng phân ở chương trình THPT, đồng thời tôi đã phát hiện và sáng tạo
một sốnội dung sau:
 Nêu và xây dựng hệthố ng lí thuyết vững chắc, cần thiết nhất cho vấn đềđồng phân
mà học sinh đ ang cần. Đặc biệt đã đưa ra các khái niệm mới như: “ Hóa trịcủa nhóm chức” ,“
Bảng tổng hợp tính chất đặc trưng của nhóm chức”, “ Bảng tổng hợp sốđồng phân của các
đồng đẳng liên tiếp”, “ Cách tính đ ộbất bảo hòa và các ý nghĩ a qúi hiếm của nó”, cùng với
“Sơđồmũi tên” đểtìm sốđồng phân một cách nhanh chóng.
 Đã nêu lên được nhưng chổkiến thức mà học sinh rất hay nhầm lẫn, thiếu sót cùng
với gợi ý và hướng giải quyết chúng.
 Đã tổng hợp đ ược mối liên hệ: “Yếu tốđồng đẳng”, Khối lượng phân tử, SốC, , Số
liên kết pi”, Sốnguyên tốlạvà hóa trị của nó” . Đặc biệt thông qua phân tích các ví dụđã phát
hiện ra hai quy luật mới là: “ Sốđồng phân tỉ lệvới hóa trịcủa nguyên tốlạ”, “ Khi có xuất hiện
đồng phân thì ta lấy sốđồng phân đ ó nhân 2 thì được sốđồng phân của chất tiếp theo trong

l
một dãy đồng đẳng”(C1  C5 với vài ngoại lệ)

ia
 Đã đưa ra 2 bài tập thảo luận hay, xây dựng hệthống bài tập nâng cao và cơbản để
phân loại học sinh, hệthống đềthi tham khảo…

o r
 Cởsởlí thuyết về“ độbất bảo hòa – Ý nghĩ a của nó”và bảng tổng hợp tính chất đặ
T c
trưng của nhóm chức sẽlà công cụđắc lực cho việc tìm chất và tính toán trong môn hóa hưu
cơ. m
F
n chế
, Đềxuấ
t.
f.c
II. Hạ
D
pd

 Hạn chếvềthời gian nghiên cứu cũng nhưkhuôn khổcủa đềtài nên hệthống bài
tập xây dựng ởđây chưa được đa dạng và phong phú , mởrộng và nâng cao hơn.
P
tro

 Các tiết luyện tập trên lớp quá ít cũng nhưcơsở lí thuyết đưa ra trong sách giáo
khoa chưa đ ược đầy đủ… nên tôi có một sốđềxuất nhưsau:
ni
o

Một là: Nên đưa cách tính “Độbất bảo hòa và ý nghĩ a của nó”vào trong một bài đọc
.
w

thêm nào đó sau bài “Đồng đẳng- Đồng phân” .

itr
w

Hai là: Giáo viên nên tranh thủthời gian chỉra các qui luật mang tính bản chất vềcách
w

nhớphân tửkhối, sốđồ ng phân đểcác Em cảm thấy gần gũi với các chất hữu cơhơn.
N

III. Lời Kế
t.
Làm thếnào đểcác em học sinh yêu mến, quan tâm nhiều đến môn hóa học, hiểu, làm
được bài tập hóa, có thểgiải quyết được các vấn đềtrong cuộc sống sau này trên góc nhìn
hóa học là quan điểm giảng dạy của tôi-Một giáo viên mới vào nghề. Dù đã cốgắng hết mình
song năng lực của bản thân vẫn còn hạn chế, trong quá trình thểhiện chắc chắn có chỗcòn
chưa chặt chẽ. Rất mong sựphát hiện, góp ý chân tình đểđềtài sớm là cẩm nan cho học sinh
là tài liệu hay cho bạn đọc.
Xin Chaân Thaønh Caûm Ôn !
------------------------- heát ----------------------

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 15

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh

MỤC LỤC
Trang
Phần I. MởĐầu ------------------------------------------------------------------ 1
I. Lý do chọn đềtài --------------------------------------------------------------- 1
II. Phạm vi đềtài ------------------------------------------------------------------ 1
III. Định nghĩ
a một sốtừviế t tắc ----------------------------------------------- 1
Phần II. Nội Dung. -------------------------------------------------------------- 2
I. CơSởLý Thuyế t Liên Quan Đế n Vấn ĐềĐồng Phân: ------------------ 2
I.1. Khái niệm “Đồng Đẳng”và ý nghĩ a: ------------------------------------ 2
I.1.a. Khái niệm chất đồng đẳng ---------------------------------------------- 2
I.1.b. Ý nghĩa đồng đẳng: ------------------------------------------------------ 2
I.2. Khái niệm chất đồng phân------------------------------------------------- 2
I.3. Phân loại đồng phân ------------------------------------------------------- 2
I.4. Khái niệm hóa trịcủa nhóm chức ---------------------------------------- 3

l
I.5. Độbất bảo hòa -------------------------------------------------------------- 3

ia
I.5.a. Cách thành lập công thức tính a trong chất hữu cơ --------------- 3
I.5.b. Ý nghĩa của a (tổng sốliên kế t ) -------------------------------------- 3

o r
I.6. Nhóm chức -------------------------------------------------------------------
T 5
I.7. Các bước đềviế t đồng phân cấu tạo ------------------------------------- 5
I.8. Tính chất hóa học đặ m
c trưng của nhóm chức.-------------------------- 6
F
II. Giải Quyế t Vấn ĐềĐồng Phân:---------------------------------------------- 7
f.c

II.1. Phân tích giải quyết mộ t sốbài tậ p đồ ng phân cơbản -------------- 7

D

II.1.a. Sốlượng chất đồng phân và hóa trịcủa các nguyên tốlạ -------
pd

7
II.1.b. Tổng hợp “gây nhớ”cho học sinh vềPhân tửkhối,
P
tro

SốC, Sốđồng phân ----------------------------------------------------- 9

II.2. Phân tích giải quyết mộ t sốbài tậ p đồ ng phân
ni
o

trong đềthi tuyể n sinh--------------------------------------------------

.

10
w

II.3. Phân tích giải quyết mộ t sốbài tậ p đồ ng phân

itr
w

tổng hợp, nâng cao ----------------------------------------------------- 11

w

II.4. Bài Tập Thảo luận , Tham Khảo -------------------------------------- 13

N

PHẦN III: KẾT LUẬN ------------------------------------------------------ 15

I. Thành công của đềtài. --------------------------------------------------------- 15
II. Hạn chế, Đềxuất. --------------------------------------------------------------- 15
III. Lời Kế
t.-------------------------------------------------------------------------- 15

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 16

Tröôøng THPT Soá 2 Ñöùc Phoå Giaùo Vieân: Nguyeãn Chí Thanh

TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1]. Phương pháp giải bài tậ
p Hoá họ
c Hữu cơ. PGS.TS Nguyễn Thanh
n – NXB ĐHQG Hà Nội, năm 2006
Khuyế
[2]. Phương pháp giải bài tập Hoá học 11, Tập 2. TS. Cao Cự Giác - NXB
ĐHQG Hà Nội 2008
[3]. Chuyên đềbồi dưỡng Hoá học 11. Nguyễn Đình Độ- NXB Đà Nẳng 2006
[4]. Sách bài tập Hoá học lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
c lớp 11- NXBGD Hà Nội, năm 2007
[5]. Sách giáo khoa Hoá họ
[6]. Đềthi tuyển sinh ĐH, CĐcác nă
m 2007, 2008, 2009, 2010.

l
ia
------------------------------------------------------------

o r
-------------------------------------
T
------------------

m
F
f.c
D
pd
P
tro
ni
o
.
w
itr
w
w
N

Saùng Kieán Kinh Nghieäm Trang 17