Professional Documents
Culture Documents
HCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
«
HÓA KỸ THUẬT
Thành phố Hồ Chí Minh, Tháng 12-2010
MỤC LỤC
Lời mở đầu.............................................................................................................................3
1. Giới thiệu sơ lược về ethanol:.............................................................................................4
1.1. Lịch sử hình thành:..........................................................................................................4
2. Một số ứng dụng ................................................................................................................5
3. Tính chất:............................................................................................................................6
3.1. Tính chất vật lý:...............................................................................................................6
3.2. Tính chất hóa học:...........................................................................................................6
3.2.1. Tính chất của một rượu đơn chức:...............................................................................6
3.2.2. Phản ứng riêng:............................................................................................................7
3.2.3. Một số tính chất khác:...................................................................................................7
4. Các phương pháp sản xuất:.................................................................................................8
4.1. Phương pháp lên men:.....................................................................................................9
4.2. Phương pháp làm tinh khiết:..........................................................................................10
4.3. Phương pháp thuỷ phân gỗ: ..........................................................................................11
4.4. Phương pháp tổng hợp:..................................................................................................11
4.4.1. Từ andehyde acetic: ...................................................................................................11
4.4.2. Từ etan:.......................................................................................................................11
2C2H6 + O2 → CH3CH2OH..............................................................................................11
4.5. Phương pháp hydrat hóa etilen......................................................................................11
4.5.1. Phương pháp hydrat hoá gián tiếp etilen có axit sunfuaric tham gia:.........................12
4.5.2. Phương pháp hydrat hoá trực tiếp etilen:....................................................................13
5. Một số nguyên liệu dùng cho sản xuất ethanol:...............................................................15
5.1. Sản xuất cồn từ phế liệu nông nghiệp............................................................................15
5.2. Sản xuất cồn ethanol từ rơm..........................................................................................16
6. Ethanol nguồn nhiên liệu của tương lai:...........................................................................16
Câu hỏi trắc nghiệm:............................................................................................................19
Tài liệu tham khảo...............................................................................................................21
Lời mở đầu
Ethanol là một là một hợp chất hữu cơ nằm trong dãy đồng đẳng của rượu
etylic, nó có rất nhiều ứng dụng trong đời sống con người và trong công nghiệp
sản xuất. Về nguồn nguyên liệu sản xuất ethanol, nước ta gặp khá nhiều thuận
lợi khi có vùng trồng mía, lương thực và các cây lấy dầu khá lớn
Ethanol thường được sản xuất bằng phương pháp lên men và chưng cất
các loại ngũ cốc chứa tinh bột có thể chuyển hóa thành đường đơn như ngô, lúa
mạch, lúa mì, củ cải đường, củ sắn... Ethanol còn được sản xuất từ các loại cây
cỏ có chứa cellulose. Ngoài ra trong công nghiệp chúng ta còn có thể tổng hợp
ethanol bằng phương pháp hydrat hóa etilen, tổng hợp từ etan, ...
Trong phạm vi bài tiểu luận này chúng ta cùng nhau tìm hiểu đôi nét về
ethanol và các phương pháp sản xuất ethanol. Trong quá trình tìm hiểu và thực
hiện bài tiểu luận em xin chân thành cảm ơn sự hướng dẫn, chỉ dạy tận tình của
thầy TS. Đặng Kim Triết. Với thời gian tìm hiểu còn hạn chế và kiến thức còn
có nhiều thiếu sót mong được sự đóng góp ý kiến của Thầy và các bạn để em có
thể rút kinh nghiệm và hoàn thành tốt hơn ở những bài tiếp theo.
Antoine Lavoisier đã mô tả ethanol như là một hợp chất của cacbon, hidro
và oxy, và năm 1808, Nicolas-Théodore de Saussure đã xác định được công
thức hóa học của nó. Năm 1858, Archibald Scott Couper đã công bố công thức
cấu trúc của ethanol: điều này làm cho ethanol trở thành một trong các hợp chất
hóa học đầu tiên có sự xác định cấu trúc hóa học.
Ethanol lần đầu tiên được tổng hợp nhân tạo vào năm 1826, thông qua các
cố gắng độc lập của Henry Hennel ở Anh và S.G. Sérullas ở Pháp. Michael
Faraday đã điều chế ethanol bằng phản ứng hyđrat hóa ethylene với xúc tác axít
GVHD: TS Đặng Kim Triết SVTH: Trần KimThoa
4
Trường Đại Học Công Nghiệp TPHCM Tiểu luận môn Hóa Kỹ thuật
Khoa Công Nghệ Hóa Học Lớp DHPT5LT
năm 1828, theo một công nghệ tương tự như công nghệ tổng hợp ethanol công
nghiệp ngày nay.
Ethanol được dùng nhiều trong đời sống: ethanol sản xuất từ ngũ cốc được
dùng để bảo quản thực phẩm, pha chế các loại rượu uống khác nhau, có tác dụng
kích thích dịch vị trong ăn uống. nhưng nếu uống quá nhiều sẽ dẫn tới viêm dạ
dày, có thể mắt bênh suy dinh dưỡng, giảm thị lực…
Trong y tế ethanol (hay gọi là cồn) được dùng để sát trùng vết thương, sát
khuẩn, sản xuất dược phẩm, để chữa bệnh,...
Ethanol còn là một sản phẩm hoá học: vì ethanol được dùng để điều chế
dung môi etylacetat (dùng cho công nghiệp sơn, dùng để chiết thuốc kháng
sinh ), etylclorua(dùng để tinh chế tetraetyl chì, làm chất chống nổ cho xăng
nhưng hiện nay đang hạn chế xăng pha chì), dietylete, etylamin. Ethanol là
nguyên liệu quan trọng để điều chế 1,3-butadien cho công nghệ sản xuất cao
su…
Ngoài ra ethanol còn được dùng trong công nghiệp để làm chất đốt, làm
dung môi hoà tan các hợp chất vô cơ cũng như hữu cơ.
Ethanol dùng để pha dung môi pha vecni, dược phẩm, nước hoa. Năm 1985
Mỹ sử dụng 5% sản lượng ethanol để pha vào xăng làm nhiên liệu chạy động cơ,
đến năm 1985 đã sử dụng 73%, Tây Âu là 28%.
Ngày nay, người ta còn dùng cồn tuyệt đối (trên 99,5%V) để thay thế một
phần nhiên liệu cho động cơ ô tô. Cồn có thể thay thế 20% - 22% trong tổng
GVHD: TS Đặng Kim Triết SVTH: Trần KimThoa
5
Trường Đại Học Công Nghiệp TPHCM Tiểu luận môn Hóa Kỹ thuật
Khoa Công Nghệ Hóa Học Lớp DHPT5LT
lượng xăng thành "gasohol" để sử dụng trong ôtô và các phương tiện khác dùng
động cơ xăng. Đây là một hướng phát triển mới và đầy triển vọng của ngành
công nghiệp vì việc sử dụng cồn thay thế một phần cho xăng sẽ làm giảm bớt sự
ô nhiễm môi trường, để tiết kiệm năng lượng của các loại động cơ. Nó làm tăng
chỉ số octan của xăng, ngăn cản sự cháy kích nổ và dẫn đến có thể thay thế tetra
etyl chì là một chất độc.
Ethanol là một trong những sản phẩm hoá học đầu tiên mà loài người biết
đến, nhưng các phương pháp rượu sản xuất với quy mô công nghiệp chỉ mới
biết đến từ những năm 1930.
Ethanol có rất nhiều ứng dụng, chính vì vậy việc tạo ethanol tuyệt đối là
công việc cần thiết và được quan tâm phát triển.
3. Tính chất:
Phản ứng thế với kim loại kiềm, kim loại kiềm
thổ.
Phản ứng loại nước như tách nước trong một phân tử để tạo thành olefin,
trong môi trường acid sulfuric đặc ở 170 độ C.
Phản ứng oxi hóa, trong đó rượu bị oxi hóa theo 3 mức: oxi hóa không hoàn
toàn (hữu hạn) thành aldehyde, acid hữu cơ và oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy)
thành CO2 và H2O.
+ Mức 3:
+ Phản ứng tạo ra butadien-1,3 : cho hơi rượu đi qua chất xúc tác hỗn hợp,
+ Phản ứng lên men giấm: oxi hóa rượu etylic 10oC bằng oxi không khí có mặt
men giấm ở nhiệt độ khoảng 25o C.
4.4.2. Từ etan:
2C2H6 + O2 → CH3CH2OH
Phương pháp này phát triển ở nhiều nước vì etan là nguyên liệu rẻ tiền.
phản ứng tiếng hành thấp hơn áp suất khí quyển và nhiệt độ khoảng 270 oC. Hiệu
suất chuyển hoá đạt 37%. Ngoài ra còn có một số sản phẩm phụ như methanol,
andehyde fomic, andehyde acetic, axit acetic, axit fomic…
4.5.1. Phương pháp hydrat hoá gián tiếp etilen có axit sunfuaric tham gia:
Ethanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó
được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp
hyđrat hóa êtylen. Phản ứng tiến hành trong pha khí ở 300oC, ở 70atm, xúc tác
H3PO4/SiO2. Do H3PO4 dễ bay hơi và có tính ăn mòn mạnh thiết bị, gần đây
người ta nghiên cứu sử dụng xúc tác vonfam WO3
Chất xúc tác thông thường là axít phốtphoric, được hút bám trong các chất
có độ xốp cao chẳng hạn như điatomit (đất chứa tảo cát) hay than củi; chất xúc
tác này đã lần đầu tiên được công ty dầu mỏ Shell sử dụng để sản xuất êtanol ở
mức độ công nghiệp năm 1947. Các chất xúc tác rắn, chủ yếu là các loại oxit
kim loại khác nhau, cũng được đề cập tới trong các sách vở hóa học.
Tỉ lệ mol hơi nước trên olefin là 0.6/1. Mức độ chuyển hoá sau mỗi lần
khoảng 4.5% theo olefin. Sản phẩm phụ thu được là dung dịch rượu khoảng
15%. Hiệu suất chung của rượu đạt 97%. Sản phẩm phụ hình thành là dietylete
và oligome etilen, polime
+H2
CH2=CH2 CH3-CH2+ CH3-CH2-CH2-CH2*
và một lượng nhỏ tạo thành andehyde theo phản ứng khử hidro của rượu:
C2H5OH → CH3CHO + H2
Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào
năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì êtylen
đầu tiên được hydrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của nó với acid sulfuric đậm
đặc để tạo ra etyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành êtanol và
tái tạo axít sulfuric:
4.5.2.2 Dây chuyền sản xuất ethanol bằng hidrat hoá trực tiếp etilen:
Trong sản xuất người ta thực hiện quá trình liên tục tuần hoàn kín. Etilen và hơi
nước có áp suất 70atm được dẫn vào tháp trao đổi nhiệt (1) đun nóng khí lên 300 oC
rồi dẫn vào tháp phản ứng (2) có chứa xúc tác H3PO4/Si02, xảy ra phản ứng hydrat
Hiện nay ở Việt Nam, việc sản xuất cồn chủ yếu từ rỉ đường mía nên hiệu
suất tạo cồn chưa cao, chưa tận dụng được các chế phẩm sản xuất từ cồn nên giá
thành cồn đắt hơn giá thành chung của khu vực. Rỉ đường mía là phụ phẩm của
ngành mía đường ở thể lỏng, màu nâu đỏ có chứa một số chất khoáng, kim
loại...
GVHD: TS Đặng Kim Triết SVTH: Trần KimThoa
15
Trường Đại Học Công Nghiệp TPHCM Tiểu luận môn Hóa Kỹ thuật
Khoa Công Nghệ Hóa Học Lớp DHPT5LT
Bằng công nghệ đường hóa tinh bột, cứ 15 kg bã khoai mì hoặc 2,5 kg
khoai sẽ sản xuất được 1 lít cồn 94,5%. Cồn từ phế liệu nông nghiệp này sẽ có
giá rẻ hơn so với cồn từ rỉ đường mía khoảng 20%, mặt khác lại cho chế phẩm
sinh học dùng trong chăn nuôi giảm ô nhiễm môi trường do việc phơi bã khoai
mì gây ra.
Được biết, tổng sản lượng khoai mì tại Việt Nam là 2,7 triệu tấn/năm.
Mỗi ngày một nhà máy sản xuất tinh bột có công suất 200 tấn/ngày sẽ thải ra
khoảng 100 tấn bã khoai mì, độ ẩm 80%, tương đương khoảng 67 lít cồn.
Ngoài ra, nhóm nghiên cứu còn bào chế được chủng loại enzym sử dụng
trong quá trình sản xuất cồn ethanol. Loại enzym này bước đầu cho chất lượng
tốt, có khả năng thay thế loại enzym nhập ngoại của Đan Mạch.
Hiện nay, nhóm nghiên cứu đang tiếp tục đầu tư để thực hiện dự án sản
xuất thử nghiệm cồn ethanol thay thế xăng. Được biết, nghiên cứu này được sự
hỗ trợ, tư vấn của các chuyên gia đến từ Trường ĐH Tokyo, Nhật Bản.
Nhiên liệu này có thể làm giảm lượng khí phát thải của xăng và là chất
phụ gia để tăng trị số ốc-tan, loại trị số đo khả năng kích nổ. Các quốc gia phát
Theo các nhà khoa học, về mặt nhiệt lượng thì 1,5 lít ethanol có thể thay
cho 1 lít xăng. Nếu pha ethanol vào xăng, tùy theo độ tinh khiết của chúng có
thể giảm lượng xăng khoảng 10 - 15% mà công suất, hiệu suất và độ mài mòn
động cơ hầu như không đổi. Do có nguồn gốc từ cây trồng nên ethanol mang lại
rất nhiều lợi ích: an toàn năng lượng, giá nhiên liệu thấp, giảm khí CO2, tái sinh
nền nông nghiệp, tạo thêm nhiều việc làm cho nông dân và bảo vệ lớp đất bề
mặt. Việc sản xuất ethanol từ nguyên liệu sinh khối như: rơm, cành cây nhỏ, củi
tre... đang có dấu hiệu rất khả quan, báo hiệu thời điểm đẩy mạnh việc sản xuất
và sử dụng nguồn nhiên liệu vô tận đang đến.
Từ kinh nghiệm của Bra-xin, gần đây, các quốc gia phát triển như Mỹ,
Đức, Nhật Bản... cũng đặc biệt quan tâm đến ethanol và các loại nhiên liệu sinh
học khác. Mới đây, một ủy ban của Thượng viện Mỹ đã nhất trí thông qua nghị
quyết đòi hỏi các nhà máy lọc dầu nước này phải tăng lên hơn gấp 2 lần việc sử
dụng ethanol và các loại nhiên liệu có thể tái tạo được trước năm 2012. Điều này
có thể hạn chế việc nhập tới 2 tỷ thùng dầu thô trong khoảng từ năm 2006 đến
2012... Tất nhiên, trong cuộc chạy đua này, các hãng sản xuất ô tô hàng đầu như
Ford, Mercedes, General Motor, Daimler Chrysler, Toyota, Nissan... cũng đã có
kế hoạch dài hơi để sản xuất những chiếc xe dùng nhiên liệu ethanol.
Về nguồn nguyên liệu sản xuất ethanol, nước ta gặp khá nhiều thuận lợi
khi có vùng trồng mía, lương thực và các cây lấy dầu khá lớn. Hiện các nhà máy
đường trong nước đều có phân xưởng sản xuất ethanol và CO2 từ rỉ đường. Vấn
đề lúc này là làm sao nâng cao độ tinh khiết trước khi có thể dùng chúng làm
nhiên liệu.
Mới đây, nhóm nghiên cứu của PGS Trần Khắc Chương, ĐH Bách khoa
TP Hồ Chí Minh đã công bố nghiên cứu thành công quy trình công nghệ có thể
sản xuất ra loại hóa chất phục vụ điều chế xăng sinh học từ những nguồn nguyên
Với một nước phụ thuộc hoàn toàn vào nguồn xăng dầu nhập khẩu như
Việt Nam hiện nay, việc nghiên cứu nhằm sử dụng và sản xuất ethanol là việc
làm rất đáng lưu tâm.
Đáp án: C
b. Ethanol là chất phân cực mạnh, dễ cháy và tạo hỗn hợp nổ với
không khí.
c. Ethanol là một chất lỏng, màu trắng, mùi thơm dễ chịu, vị cay,
nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước.
Đáp án : B
Câu 3 : Ethanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn được sản xuất bằng
phương pháp nào sau đây :
d. Phương pháp hydrat hóa gián tiếp etilen có sự tham gia của acid
sunfuric
Câu 4 : Trong các phương pháp sản xuất ethnol trong công nghiệp hiện
nay có thể tạo ra các sản phẩm chứa tối đa bao nhiêu % ethanol :
a. 96%
b. 95%
c. 98%
d. 100%
Đáp án : A
[1]. Trần Thị Bính, Phùng Tiến Đạt. Hóa kĩ thuật đại cương, tập một,
NXBGD, 1988.
[2]. Phùng Tiến Đạt, Trần Thị Bính, Kĩ thuật hóa học, NXBGD, 1996.
[3]. Ngô Tuấn Kì, Enzym và đời sống, NXBKHKT Hà Nội, 1988.
[4]. http://vi.wikipedia.org/wiki/Êtanol