CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

Chuyªn ®Ò båi dìng ho¸ häc khèi 12.

VÊn ®Ò 1: rîu - phªnol- amin

1.1: Rîu:
1.1.1: Kh¸i niÖm: Rîu lµ hîp chÊt h÷u c¬ trong ph©n tö cã mét hay nhiÒu nhãm
hi®roxyl (-OH) liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö cacbon no cña gèc hi®rocacbon.
C«ng thøc ph©n tö tæng qu¸t cña rîu: R(OH)x , x  1 nguyªn. Hay
CnH2n+2-2a-x(OH)x trong ®ã a lµ sè liªn kÕt pi vµ vßng (a  0, x  1 nguyªn).
1- NÕu a = 0 ta ®îc rîu no:
- x = 1 cã rîu no ®¬n chøc: CnH2n+1-OH ( gäi lµ Ankanol).
- x > 1 cã rîu no ®a chøc: CnH2n+2-x(OH)x.(gäi lµ poliankol).
2- NÕu a > 0 ta ®îc rîu kh«ng no:
- x = 1 cã rîu kh«ng no ®¬n chøc: CnH2n+1-2aOH.
- x > 1 cã rîu kh«ng no ®a chøc: CnH2n+2-2a-x(OH)x.
Cã thÓ viÕt CTTQ: CxHyOz víi y  2x+2, y ch½n.

VÝ dô1:
1- A vµ B lµ 2 hîp chÊt h÷u c¬ chøa C;O;H trong ph©n tö. Trong A vµ B
®Òu chøa 34,7826% Oxi vÒ khèi lîng. H·y x¸c ®Þnh CTCT cña A vµ B biÕt T0
s«i cña A lµ 78,30C, cña B lµ -460C.
2- §èt ch¸y hoµn toµn 6 gam mét rîu A cÇn 10,08 lÝt oxi (®ktc) vµ thu ®îc
7,2 gam H2O. H·y x¸c ®Þnh CTPT cña rîu trªn?
Híng dÉn: dÔ t×m ®îc CT§GN lµ (C3H8O)n v× 8n  3n.2+2 => n  1 => CTPT
cña rîu lµ C3H8O => C3H7OH.

VÝ dô 2: Mét rîu no ®a chøc cã sè nguªn tö cacbon b»ng sè nguyªn tö oxi trong

ph©n tö. X¸c ®Þnh CTPT cña rîu trªn biÕt tû khèi cña rîu so víi kh«ng khÝ nhá
thua 3,2.

vÝ dô3: Cã mét rîu ®a chøc no A cã CTPT lµ CxHyOz víi y = 2x+z cã dA/KK < 3.
H·y x¸c ®Þnh CTPT cña rîu A?
Híng dÉn: A lµ rîu no => CTPTTQ cña A lµ CnH2n+2-x( OH)x <=> CnH2n+2Ox.
Theo bµi ra y= 2x+z => 2n+2 = 2n+x => x=2 => A lµ CnH2n+2O2. MA= 3.29 =
87 => n < 3,7
- n=2 => C2H6O2 => CH2(OH)-CH2(OH).
- n=3 => C3H8O2 => CH2(OH)-CH(OH)-CH3 hoÆc CH2(OH)-CH2-CH2(OH).

VÝ dô 4: CTPT cña mét rîu A lµ CnHmOx . H·y x¸c ®Þnh mçi quuan hÖ cña m,n
®Ó A lµ rîu no? Tõ ®ã rót ra CTTQ chung cña c¸c rîu no bÊt kú?
Híng dÉn: A cã thÓ viÕt CnHm-x (OH)x. CTPT cña rîu no lµ CnH2n+2-xOx => §Ó A
lµ rîu no <=> m-x = 2n+2-x <=> m=2n+2.

1
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

VÝ dô 5: Mét rîu no ®a chøc cã sè nguyªn tö cacbon b»ng sè nguyªn tö oxi trong

ph©n tö. H·y x¸c ®Þnh CTPT cña rîu trªn? BiÕt dRîu/KK < 3,2.

VÝ dô 6: 1- §èt ch¸y hoµn toµn V thÓ tÝch rîu no X cÇn 2,5V thÓ tÝch oxi
trong cïng ®iÒu kiÖn.
2- §èt ch¸y hoµn toµn 1 mol h¬i rîu no A cÇn võa ®óng 3,5 mol oxi trong
cïng ®iÒu kiÖn. H·y x¸c ®Þnh CTPT, CTCT cña A?
Híng dÉn: Gäi X lµ CnH2n+2Ox trong ®ã n  x, n vµ x nguyªn d¬ng.
Ph¬ng tr×nh ph¶n øng CnH2n+2Ox + (3n+1-x)/2 O2 ----> nCO2 + (n+1)H2O .
Theo bµi ra vµ PTP¦ cã: (3n+1-x) = 3,5 => x = 3n-6  n => n  3.
- n=1 => x=-3 lo¹i.
- n=2 => x=0 lo¹i.
- n=3 => x=3 => A lµ C3H8O3=> CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH).

Mét sè chó ý khi gi¶i bµi tËp ®èt ch¸y rîu:

CnH2n+2-2aOx + (3n+1-a-x)/2 O2 ---> nCO2 + (n+1-a)H2O.

Theo ptp ta cã:
- NÕu nH2O/nCO2>1 <=> (n-a+1)/n > 1 <=> a=0 => rîu ®em ®èt lµ rîu no.
- NÕu nH2O/nCO2 = 1 <=> (n-a+1)/n = 1 <=> a=1 => rîu ®em ®èt lµ rîu kh«ng
no chøa 1 liªn kÕt pi hoÆc rîu no chøa 1 vßng.
Theo ptp ta lu«n cã: nO2/nCO2 = (3n+1-x-a)/n  1,5 víi mäi n  x  1 nguuyªn,
a  0.
- NÕu nO2/nCO2 = 1,5 <=> (3n+1-x-a)/n = 1,5 <=> a=0 vµ x=1 => rîu ®em ®èt
lµ rîu no ®¬n chøc.
Rîu kh«ng no ®¬n chøc (a=1, x=1)
- NÕu nO2/CO2 < 1,5 cã thÓ lµ:-- Rîu no ®a chøc (a=0, x>1)
Rîu kh«ng no ®a chøc (a>1, x>1).
Khi cã hçn hîp rîu ta gäi c¸c rîu ®ã b»ng mét CTT§ CnH2n+2-2a-z(OH)z ta cã:
ntb = n1x1+n2x2 +... nixi.
atb = a1x1 + a2x2 + ... nixi.
ztb = z1x1 + z2x2 + ... zix1.
trong ®ã: n1, n2, ...ni lµ sè nguyªn tö C cña rîu 1,2...i.
a1, a2, ...ai lµ sè liªn kÕt pi vµ vßng cña c¸c rîu t¬ng øng 1,2,...i.
z1, z2, ... zi lµ sè nhãm (-OH) cña c¸c rîu t¬ng øng 1,2,...i.
x1, x2,...xi lµ thµnh phÇn % sè mol hay thÓ tÝch cña c¸c rîu t¬ng øng 1,2...i.

VÝ dô 1: §èt ch¸y hoµn toµn 23 gam rîu A ®îc 44 gam CO2 vµ 27 gam H2O. x¸c
®Þnh CTCT cña A?
Híng dÉn: nH2O/nCO2 > 1 => A lµ rîu no.
mC=12.nCO2= 12(g); mH=2nH2O = 3(g); mO= 23-12-3 = 8(g). Gäi CTPT cña A
lµ CxHyOz => x:y:z = 12/12:3/1:8/16 = 2:6:1 => A lµ (C2H6O)n . V× a lµ rîu no
=> 6n=2.2n + 2 => n=1 => CTPT cña A lµ C2H6O => CH3-CH2-OH.
2
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

VÝ dô 2: Hçn hîp X gåm 2 rîu cïng ®ång ®¼ng. §èt ch¸y hÕt 2 thÓ tÝch X cÇn
4,5 thÓ tÝch oxi thu ®îc 3 thÓ tÝch CO2 ë cïng ®k. X¸c ®Þnh CTPT c¸c rîu trong
X. BiÕt rîu cã nhiÒu nguyªn tö C h¬n chiÕm kho¶ng 40% ®Õn 50% thÓ tÝch
hçn.
Híng dÉn: Gäi 2 rîu b»ng 1 rîu t¬ng ®¬ng CnH2n+2-2aOx.
CnH2n+2-2aOx + (3n+1-a-x)/2O2 ----> nCO2 + (n+1-a)H2O.
Theo bµi ra cã: nO2/nCO2 = 4,5/3 = 1,5 => X gåm 2 rîu no ®¬n chøc (a=0, x=1)
=> nCO2/nX = VCO2/VX = ntb/1 = 3/2 = 1,5 => ntb = 1,5 => cã mét rîu lµ CH3OH.
Gäi rîu kia lµ CmH2m+1OH (m  2 nguyªn) cã sè mol trong 1 mol hçn hîp lµ x =>
nCH3OH =(1-x)mol ta cã: ntb = mx + 1(1-x) = 1,5 => x=0,5/(m-1). Theo bµi ra
0,4<x<0,5 => 1,5<m<2,25 <=> m=2 => C2H5OH.

1.1.2: §ång ph©n: cã 4 lo¹i ®ång ph©n:

- §ång ph©n vÒ m¹ch cacbon: Th¼ng, nh¸nh, vßng.
- §ång ph©n vÒ vÞ trÝ liªn kÕt béi.
- §ång ph©n vÒ vÞ trÝ nhãm chøc OH.
- §ång ph©n vÒ cÊu t¹o (Ete, xeton, an®ªhÝt).

VÝ dô: 1- §èt ch¸y hoµn toµn 0,74 gam mét rîu Y cÇn 1,344 lÝt oxi (®ktc) thu
®îc 0,9 gam H2O.ViÕt c¸c ®ång ph©n cña rîu Y?
2-ViÕt c¸c ®ång ph©n cã thÓ cã cña hîp chÊt cã CTPT lµ C4H8O.
a- §ång ph©n rîu: CH2=CH-CH2-CH2-OH; CH3-CH=CH-CH2-OH;
CH2=CH-CH(OH)-CH3; CH2 CH2 CH2
CH-CH2-OH
CH2-----CH---OH CH2
...
b- §ång ph©n cÊu t¹o:
- D¹ng an®ehit CH3-CH2-CH2-CHO; CH3-CH(CHO)-CH3.
- D¹ng xeton CH3-C(O)-CH2-CH3.
- D¹ng ete CH3-O-CH2-CH=CH2.

VÝ dô 2: H·y viÕt c¸c ®ång ph©n cña C4H10 vµ cña hîp chÊt h÷u c¬ cã CTPT
C4H10O, so s¸nh sè ®ång ph©n cña chóng vµ gi¶i thÝch?

VÝ dô 3: Khi ®èt ch¸y hÕt 9 gam HCHC A chøa (C,H,O) cho toµn bé s¶n phÈm
vµo dung dÞch níc v«i trong d thÊy khèi lîng b×nh t¨ng lªn 26,6 gam vµ xuÊt
hiÖn 40 gam kÕt tña.
- X¸c ®Þnh CTPT cña A?
- ViÕt c¸c ®ång ph©n cña A, biÕt A lµ rîu?
Híng dÉn: DÔ dµng t×m ®îc CTN cña A lµ (C2H5O)n => 5n  2.2n + 2 v× sè
nguyªn tö H trong A ph¶i ch½n => n=2 => CTPT cña A lµ C4H10O2.

3
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

1.1.3: Tªn gäi:

a- Danh ph¸p th«ng thêng: Tªn rîu =rîu+Tªn gèc hi®ro cacbon t¬ng øng + ic.

VÝ dô: C2H5OH : rîu etylic; C3H7OH: Rîu propylic; C5H11OH: Rîu pentylic....

b- Danh ph¸p IUPAC: Tªn rîu = Tªn hi®rocacbon t¬ng øng + ol.

VÝ dô: CH3OH: Metanol C2H5OH: Etanol; C3H7OH: Propanol; C3H5OH:

Propenol.

NÕu ë d¹ng CTCT: Chän m¹ch cacbon dµi nhÊt chøa nhãm chøc (-OH) vµ liªn
kÕt béi lµm m¹ch chÝnh. §¸nh sè thø tù tõ phÝa nµo sao cho nhãm (-OH) g¾n
vµo nguyªn tö C cã sè chØ nhá nhÊt. Gäi vÞ trÝ m¹ch nh¸nh, tªn m¹ch nh¸nh, vÞ
trÝ liªn kÕt béi, tªn m¹ch chÝnh, vÞ trÝ nhãm chøc.
VÝ dô:
CH3- CH2-CH2-OH : Propanol -1;
CH3-CH2(OH)-CH2-CH3 : Butanol-2;
CH2 =CH-CH2-OH : 2-Propenol-1
CH2- CH(OH)-C(CH3) (CH3)-CH3: 3,3- §imetyl butanol-2.
CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3-OH: 4-Metyl 5-Propenol-1.

VÝ dô:- Gäi tªn c¸c ®ång ph©n rîu cã CTPT lµ C4H10O.

c- BËc cña rîu: Nhãm chøc OH g¾n víi nguyªn tö cacbon bËc nµo th× gäi lµ rîu
bËc ®ã.
- Rîu bËc 1: CH3-OH; CH3-CH(CH3)-CH2-OH; CH2=C(CH3)-CH2-OH...
- Rîu bËc 2: CH3-CH(OH)-CH3; CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3.
- Rîu bËc 3: CH3- C(CH3)(CH3)-OH; CH2=CH-C(CH3)(CH3)-OH...

d- C¸c trêng hîp rîu kh«ng bÒn:

- Rîu cã nhãm chøc OH g¾n víi nguyªn tö C kh«ng no (nguyªn tö C liªn kÕt béi) ë
®iÒu kiÖn thêng chóng kh«ng tån t¹i, mµ chuyÓn thµnh an®hit hoÆc xeton.
VÝ dô: CH2=CH-OH --------> CH3-CHO; CH2=CH(CH3)-OH ---> CH3-C(O)-
CH3.
- Rîu cã 2 nhãm chøc OH liªn kÕt víi cïng mét nguyªn tö C chóng kh«ng tån t¹i ë
®iÒu kiÖn thêng vµ tù chuyÓn ho¸ thµnh s¶n phÈm bÒn lµ an®ehit, xeton
hoÆc axit.
VÝ dô: R-CH-OH ---> R-CHO + H2O.

OH
OH
R- C -OH -----> R-COOH + H2O.
OH
4
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

OH
R1-C-OH ---> R1-C(O) -R2 + H2O.
R2

1.1.4- TÝnh chÊt ho¸ häc cña rîu:

1- T¸c dông víi kim lo¹i kiÒm:
2R-(OH)x + 2xM ----> 2R-(OM)x + xH2 .
NÕu dung dÞch rîu th× cã thªm ph¶n øng: 2M + 2H2O ---> 2M(OH) + H2.
HoÆc 2CnH2n+2-2a-x(OH)x + 2xM ---> 2CnH2n+2-2a-x(OM)x + xH2 .
- NÕu nH2 = 1/2nRîu = 1/2nM => rîu ph¶n øng lµ rîu ®¬n chøc.
- NÕu nH2  nRîu => rîu ph¶n øng lµ rîu ®a chøc.

VÝ dô1: - Cho 9,2 (g) rîu no A t¸c dông võa ®ñ víi natri kim lo¹i thu ®îc 3,36 lÝt
khÝ (®ktc).
- §em 5,8 rîu kh«ng no B t¸c dông víi kim lo¹i kali d, thu ®îc 1,12 lÝt khÝ (®ktc).
H·y x¸c ®Þnh CTPT,CTCT cña A vµ B. BiÕt A cã tû khèi so víi H2 lµ 46. B cã tû
khèi so víi metan lµ 3,625.
Híng dÉn: nA/nH2 = 1/1,5 < 1 => A lµ rîu no ®a chøc => A cã CTPT CnH2n+2Ox
=> 14n+2+16x = 92 ®k n  x.
- x=1 ---> n=74/14 lo¹i.
- x= 2 ---> n=58/14 lo¹i
- x= 3 ---> n=3 => C3H5(OH)3 => CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH).
T¬ng tù B lµ C3H5(OH) => CH2=CH-CH2-OH.

VÝ dô 2: Chia 22 gam hçn hîp 2 rîu no ®¬n chøc kÕ tiÕp nhau thµnh 2 phÇn
b»ng nhau. phÇn 1 t¸c dông võa ®ñ víi kim lo¹i natri thu ®îc 3,36 lÝt khÝ (®ktc).
H·y x¸c ®Þnh CTPT 2 rîu vµ thµnh phÇn % khèi lîng cña hçn hîp ban ®Çu?
PhÇn 2 ®èt ch¸y hoµn toµn thu ®îc V lÝt CO2(®ktc) vµ m gam H2O. TÝnh V vµ
m?
Híng dÉn: Gäi CTT§ 2 rîu lµ CnH2n+1OH.
CnH2n+1(OH) + Na ----> CnH2n+1( ONa) +1/2 H2 .
nRîu = 2 nH2 = 3,36/22,4.2 = 0,3 mol => MRîu = 11/0,3 => ntb = 4/3 => 2 rîu kÕ
tiÕp lµ CH3OH vµ C2H5OH.
TÝnh thµnh phÇn %:
C¸ch 1: Gäi x lµ sè mol cña CH3OH cã trong 1 mol hçn hîp => sè mol cña
C2H5OH lµ (1-x) mol, cã ntb = x.1 + 2(1-x) = 4/3. => x=2/3. => % CH3OH =
2/3.32/Mtb = 0,5818 => % C2H5OH = 0,418.
C¸ch 2: Gäi sè mol cña CH3OH cã trong hçn hîp lµ x => nC2H5OH lµ 0,3-x =>
32.x + 46(0,3-x) = 22/2 ---> x=0,2. => % CH3OH=... %C2H5OH= ...
b- Ta cã VCO2=0,3ntb . 22,4= ....
mH2O = 0,3(ntb+1).18 = ...

5
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

VÝ dô 3: Hçn hîp X gåm rîu etylic vµ 1 rîu B cïng ®ång ®¼ng víi rîu etylic, cã
khèi lîng mX = 18,8 (g). X t¸c dông víi Na d t¹o ra 5,6 lÝt khÝ (®ktc). X¸c ®Þnh
ctpt vµ ctct cña rîu B vµ % khèi lîng hçn hîp X?

VÝ dô 4: Chia hçn hîp hai rîu no m¹ch hë A vµ B lµm 2 phÇn b»ng nhau.
PhÇn 1: T¸c dông hÕt víi Na d thu ®îc 0,896 lÝt khÝ (®ktc).
PhÇn 2: §èt ch¸y hoµn toµn thu ®îc 3,06 gam níc vµ 5,28 gamkhÝ CO2. X¸c
®Þnh CTCT cña 2 rîu biÕt r»ng khi ®èt V thÓ tÝch cña A hoÆc B ®Òu thu ®îc
kh«ng qu¸ 3V thÓ tÝch CO2 ë cïng ®k.
Híng dÉn: Gäi A vµ B b»ng CTT§ CnH2n+2Ox . Theo bµi ra vµ pt ta cã (ntb+1)/ntb =
nH2O/nCO2 = 0,17/0,12 = > ntb = 2,4. Theo ptp nRîu = nCO2/ntb = 0,12/2,4 = 0,05
=> nH2 = 0,05xtb/2 = 0,04 => xtb= 1,6. Do 3 > ntb = 2,4 => cã mét rîu lµ C3H8Oa
vµ cã mét rîu cã sè nguyªn tö C nhá h¬n 2,4 => CH3OH hoÆc C2H5OH hoÆc
C2H4(OH)2 .
- NÕu : Hçn hîp CH3OH vµ C3H8Oa . ntb =1y + 3(1-y)=2,4 => y=0,3 => xtb = 1,6
= 1.0,3 + a.0,7 => a = 13/7 lo¹i.
- NÕu hçn hîp C2H5OH vµ C3H8Oa . ntb = 2z + 3(1-z) = 2,4 => z =0,6 => xtb =
1,6 = 1.0,6 + a.0,4 => a=2,5 lo¹i.
- NÕu hçn hîp lµ C2H4(OH)2 vµ C3H8Oa . V× xtb =1,6 < 2 => a<1,6 => a=1.
(hoÆc: ntb = 2,4 = 2t + 3(1-t) =>t=0,6 => xtb = 1,6 = 2.0,6 + a.0,4 => a=1.)
VËy 2 rîu ®ã lµ : C2H4(OH)2 vµ C3H7OH.

VÝ dô 5: Cho hçn hîp X gåm 6,4 gam rîu metylic vµ b mol hçn hîp hai rîu no
®¬n chøc ®ång ®¼ng liªn tiÕp nhau. Chia X thµnh hai phÇn b»ng nhau.
PhÇn 1: Cho t¸c dông hÕt víi Na thu ®îc 4,48 lÝt khÝ H2.
PhÇn 2: §èt ch¸y hoµn toµn råi cho s¶n phÈm ch¸y lÇn lît qua hai b×nh kÝn:
B×nh 1 ®ùng P2O5, b×nh 2 ®ùng dung dÞch Ba(OH)2 d. Ph¶n øng kÕt thóc nhËn
thÊy b×nh 1 nÆng thªm a gam, b×nh 2 nÆng thªm (a+22,7) gam.
1- ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng.
2- X¸c ®Þnh CTPT cña 2 rîu. ViÕt CTCT c¸c ®ång ph©n lµ rîu cña hai rîu nãi
trªn? Gäi tªn?
3- TÝnh % khèi lîng c¸c chÊt trong hçn hîp X?
(§H Th¬ng M¹i 2001).
2- Ph¶n øng ®Òhi®rat ho¸ (lo¹i níc):
a- Lo¹i níc tõ mét ph©n tö rîu: S¶n phÈm lµ anken.
H2SO4 ®®, T >170C
CnH2n+1OH -----------------> CnH2n + H2O.
VÝ dô: H2SO4, T > 170C
CH3-CH2CH2-OH -------------------> CH3-CH=CH2 + H2O.

XT,T CH2=CH-CH2-CH3 (spp) +H2O

CH3-CH(OH)-CH2-CH3 -------
CH3-CH=CH-CH3 (spc)+ H2O
6
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

(Sp trans lµ chñ yÕu)

Qui t¾c Zaixep: Khi lo¹i níc cña rîu th× nhãm (-OH) u tiªn t¸ch cïng víi nguyªn tö
H cña cacbon bËc cao.
Chó ý: Ph¶n øng t¸ch lo¹i níc theo qui t¾c Zaixep råi céng hîp níc theo qui t¾c
Maskopnhikop lµ nguyªn t¾c chuyÓn rîu bËc 1 thµnh rîu bËc 2 vµ rîu bËc1, bËc
2 thµnh rîu bËc bËc 3.
XT, T
VÝ dô 1: CH3-CH2-CH2-OH -------> CH3-CH=CH2 + H2O.

XT, T CH3 -CH(OH)-CH3. (spc)

CH3-CH=CH2 + H2O ------
CH3-CH2-CH2-OH (spp).
XT, T
VÝ dô 2: CH3-CH-OH -------> CH3- C=CH2 + H2O.

CH3 CH3
XT, T
CH3- C=CH2 + H2O -------> CH3- C(OH)- CH3

CH3 CH3
b- Lo¹i níc tõ hai ph©n tö rîu: S¶n phÈm lµ ete.
+ NÕu tõ 2 ph©n tö rîu gièng nhau:
H2SO4®®, T=140C
R-OH + HO-R ---------------> R-O-R + H2O.
H2SO4®®, T=140C
VÝ dô: CH3-OH + HO-CH3 -------------> CH3-O-CH3 + H2O.
NÕu 2 rîu kh¸c nhau:

H2SO4®®, T=140C R1-O-R1 + H2O

R1-OH +HO-R2--------------------- R1-O-R2 + H2O
R2-O-R2 + H2O.
VÝ dô: Lo¹i níc hçn hîp 2 rîu CH3-OH vµ C2H5OH b»ng H2SO4®® vµ ë 1400C.
2CH3OH ----------> CH3-O-CH3 + H2O.
CH3-OH + HO-C2H5 --------> CH3-O-C2H5. + H2O.
2C2H5-OH --------> C2H5-O-C2H5 + H2O.
NhËn xÐt: - Ph¶n øng lo¹i níc H2O cña rîu t¹o anken ë nhiÖt ®é T > 1700C
- Ph¶n øng lo¹i níc cña rîu t¹o ete ë nhiÖt ®é T = 1400C.
- §Òu dïng H2SO4®® lµm chÊt xóc t¸c vµ hót níc.
- NÕu cã x rîu kh¸c nhau th× sè mol ete t¹o ra tèi ®a lµ x(x+1)/2 trong ®ã cã x ete
®èi xøng. Khi ®ã cÇn chän sè mol c¸c ete lµm Èn sè :
2R1OH --------> R1OR1 + H2O.
2x x x
2R2OH ---------> R2OR2 + H2O
7
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

2y y y
R1OH + HOR2 --------> R1-O-R2 + H2O
z z z z
. Tæng sè mol Ete = Tæng sè mol H2O = x+y+z = 1/2 nrîu ph¶n øng.
- NÕu sè mol c¸c ete b»ng nhau (x=y=z) => sè mol c¸c rîu tham gia ph¶n øng
b»ng nhau. nR1OR1 = nR2OR2 = nR1OR2 =x=y=z => nR1OH = nR2OH = 3x=3y.
. Theo ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng:
mRîu bÞ ete ho¸ = mC¸c ete + mH2O.
- NÕu rîu bÞ lo¹i níc cho anken th× rîu ®ã lµ no ®¬n chøc cã sè nguyªn tö C
kh«ng nhá h¬n 2.
- NÕu lo¹i níc bëi hçn hîp 2 rîu cã sè nguyªn tö C kh¸c nhau mµ chØ cho ta 1
anken th× mét trong 2 rîu lµ CH3OH. => 2 rîu cã cïng sè nguyªn tö C khi bÞ lo¹i n-
íc (ë 1700C, H2SO4®®) th× cho ta cïng 1 anken.
VÝ dô: CH3-CH2-CH2-OH ----------> CH2=CH-CH3 + H2O.
CH3-CH(OH)-CH3 -----------> CH2=CH-CH3 + H2O.
Chó ý: - Th«ng thêng ph¶n øng céng hîp H2O cña anken vµ lo¹i níc cña rîu xÈy ra
kh«ng hoµn toµn nªn s¶n phÈm t¸ch lo¹i cña níc rîu thêng lµ hçn hîp: Anken, ete,
níc vµ rîu cßn d.
- NÕu ®ång thêi võa ®ªhi®rat ho¸ (t¸ch H2O) võa ®ªhi®ro ho¸ (t¸ch H) th× s¶n
phÈm lµ Anka®ien.
Al2O3, T=450C.
VÝ dô: 2C2H5OH ----------------> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 .

VÝ dô 1: (§Ò thi §H khèi A n¨m 2004).

VÝ dô 2: §èt ch¸y hoµn toµn 1,12 lÝt hçn hîp 2 anken ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
(®ktc), thu ®îc 6,66 gam níc.
a- H·y x¸c ®Þnh CTCT cña 2 anken trªn, biÕt an ken cã sè nguyªn tö C lín h¬n
m¹ch kh«ng th¼ng.
b- Hi®rat ho¸ mét lîng 2 anken trªn b»ng xóc t¸c thÝch hîp ®îc hçn hîp rîu X
(hiÖu suÊt ph¶n øng 100%) .
+ ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng xÈy ra?
+ Trong hçn hîp X tû lÖ sè mol cña rîu bËc 2 so víi rîu bËc 3 lµ 1:3; Tû lÖ sè mol
gi÷a rîu bËc 1 víi nhau lµ 1:1. H·y x¸c ®Þnh thµnh phÇn % khèi lîng c¸c rîu trong
hçn hîp X?
c- NÕu trong hçn hîp X rîu bËc 1 vµ bËc 2 cã tû lÖ khèi lîng so víi rîu bËc 3 lµ
164/185. Sè mol cña c¸c rîu bËc 1 b»ng nhau. TÝnh % khèi lîng mçi rîu trong hçn
hîp X?
Híng dÉn: DÔ dµng t×m ®îc 2 anken: CH3-CH=CH2 (0,3mol) vµ CH3-
C(CH3)=CH2 (0,7mol) trong 1 mol hçn hîp.

8
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

ViÕt PT céng hîp níc , gäi x lµ sè mol rîu bËc 2 => sè mol rîu bËc 3 lµ 3x; sè mol
rîu bËc 1 lµ y => x+y=0,3 vµ 3x+y=0,7 => x=0,2;y=0,1 => % khèi lîng...
c) ¸p dông ®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng mhçn hîp rîu X = manken + mníc. Theo bµi ra %
khèi lîng rîu bËc 3 lµ 185/(185+164) =53,0% => khèi lîng cña rîu bËc 3 => sè
mol rîu bËc 3 => sè mol CH3-CH(CH3)-CH2-OH =0,7-sè mol rîu b3 = sè mol rîu
b1 CH3-CH2-CH2-OH =a =>Sè mol cña CH3-CH(OH)-CH3 = 0,3- a. => % khèi
lîng c¸c rîu.

VÝ dô 3: Mét hçn hîp X gåm 2 rîu A vµ B khi bÞ khö níc chØ t¹o ra 2 anken cã
tû khèi h¬i so víi mªtan lµ 2,333. Cho biÕt MB = MA + 28.
H·y x¸c ®Þnh CTPT cña A, B vµ thµnh phÇn % khèi lîng cña hçn hîp X?
Híng dÉn: V× khi lo¹i níc A vµ B cho ta 2 anken => A vµ B lµ 2 rîu no ®¬n chøc
cã sè nguyªn tö C kh«ng bÐ h¬n 2. Gäi A va B b»ng mét rîu T§.
CnH2n+1OH ----------> CnH2n + H2O. CnH2n = 2,333.16 => ntb = 2,67 => cã mét r-
îu lµ C2H5OH. MB =MA+28 => CmH2m+1OH =46+28=74 => 14m+18=74 =>
m=4 => C4H9OH. Gäi sè mol cña C2H5OH trong 1 mol hçn hîp lµ x => sè mol
cña C4H9OH trong hçn hîp lµ (1-x) => ntb=2,67=2x+4(1-x) => x= 0,667 => %
khèi lîng cña C2H5OH = 0,667.46/Mtb = 0,67.46/55,38 = 55,65% => % C4H9OH

VÝ dô 4: Mét hçn hîp X gåm 3 rîu ®¬n chøc cïng ®ång ®¼ng. §èt ch¸y m(g) hçn
hîp X thu ®îc 4,4 gam CO2 vµ 2,7 gam níc.
a- X¸c ®Þnh CTTQ cña 3 rîu trªn?
b- TÝnh m = ?
c- TÝnh thÓ tÝch H2 thu ®îc khi cho 4,6 gam X ph¶n øng víi natri d?
d- X¸c ®Þnh CTCT cña c¸c rîu trong hçn hîp X biÕt khi ®un nãng X víi H2SO4
®® chØ thu ®îc mét anken cã sè nguyªn tö C kh«ng lín h¬n 3.
Híng dÉn: b) nCO2 < nH2O => 3 rù¬u thuéc ®ång ®¼ng no ®¬n chøc cã CTTQ lµ
CnH2n+1OH cã sè mol lµ x. Sè mol CnH2n+1OH =x= nH2O - nCO2 = 0,05(mol). nCO2 =
ntb.x => ntb = 2. nO2 = 3ntbx/2 = 0,15 (mol). ¸p dông §LBTKL:
mx = mCO2 + mH2O - mO2 = 4,4 + 2,7 - 0,15.32 = 2,3(g).
c) Theo trªn cã MX = 2,3/0,05 = 46 => nX = 4,6/46 = 0,1. V× c¶ 3 rîu ®Òu ®¬n
chøc => nH2 = 1/2nrîu = 0,1/2 = 0,05 => VH2 = 0,05.22,4 = 1,12(l).
d) Ta cã n<ntb =2<m => n = 1 => CH3OH. CH3OH lo¹i níc kh«ng cho ta anken 2
rîu cßn l¹i lo¹i níc cho ta 1 anken duy nhÊt => 2 rîu ®ã ph¶i chøa cïng 1 nguyªn
tö C. V× an ken t¹o ra cã sè nguyªn tö C  3 => nghiÖm hîp lý lµ m=3 => 2 rîu
cßn l¹i lµ: CH3-CH2-CH2-OH vµ CH3-CH(OH)-CH2.

VÝ dô 5: Hçn hîp X gåm 2 rîu CH3OH vµ C2H5OH cã sè mol tû lÖ 2:3.

a- X¸c ®Þnh % khèi lîng mçi rîu? BiÕt khi hçn hîp t¸c dông víi Na d thu ®îc 5,6
lÝt H2 (®ktc).
b- LÊy hçn hîp X ®em lo¹i níc b»ng xóc t¸c thÝch hîp chØ cho ete (gi¶ sö ph¶n
øng xÈy ra hoµn toµn). TÝnh % sè mol mçi ete? BiÕt cã 2 ete cã sè mol b»ng
nhau.
9
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

VÝ dô 6: §un nãng hçn hîp gåm 2 rîu no ®¬n chøc víi axit H2SO4 ®® ë 1400C thu
®îc 21,6 gam H2O vµ 72 gam hçn hîp 3 ete. X¸c ®Þnh CTPT cña 2 rîu? BiÕt r»ng
3 ete cã sè mol b»ng nhau.( c¸c ph¶n øng xÈy ra hoµn toµn).
Híng dÉn: R1OH + R2OH --------> R1OR2 + H2O.
2R1OH --------> R1OR1 + H2O .
2R2OH ----------> R2OR2 + H2O.
nH2O= 21,6/18 = 1,2 (mol) => nR1OH = nR2OH = 1,2.3/3=1,2(mol) =>  sè
mol 2 rîu= 2,4. ¸p dông §LBTKL m2rîu = 21,6+7,2 =93,6(g) => Mtb2r-
îu=93,6/2,4=39 => Rtb = 22 => R1<R b=22 <R2 => R1 lµ CH3- => cã mét rîu lµ
CH3OH. m3 ete = (mCH3OR2 + mCH3OCH3 + mR2OR2) =
(31+R2+46+2R2+16).0,4=72 => R2=29 => R2 lµ C2H5- => C2H5OH.

VÝ dô 7: Cho 47 gam hçn hîp h¬i 2 rîu ®i qua Al2O3 nung nãng thu ®îc hçn hîp
A gåm ete, «lefin, rîu d vµ h¬i níc. T¸ch h¬i níc ra khái hçn hîp A ®îc hçn hîp
khÝ B. LÊy níc t¸ch ra ë trªn cho t¸c dông víi Na thu ®îc 4,704 lÝt H2 (®ktc) lîng
«lefin trong B ph¶n øng võa ®ñ víi 1,35 lÝt Br2 0,2M. PhÇn ete vµ rîu trong B
chiÕm thÓ tÝch 16,128 (lÝt) ë 136,50C vµ 1 atm.
a- TÝnh hiÖu suÊt rîu bÞ lo¹i níc thµnh «lefin? BiÕt hiÖu suÊt ph¶n øng cña c¸c
rîu lµ nh nhau vµ sè mol c¸c ete trong A ®Òu b»ng nhau.
b- X¸c ®Þnh CTPT, viÕt c¸c ®ång ph©n chøc rîu cña 2 rîu ban ®Çu.
Híng dÉn: §Æt CTT§ cña hçn hîp lµ: CnH2n+1OH (ntb >2).
Al2O3 , T
CnH2n+1OH-----------> CnH2n + H2O. (1)
CnH2n+1OH ----------> (CnH2n+1)2O + H2O (2).
Na+ H2O --------> NaOH + 1/2 H2 (3)
CnH2n + Br2 -------> CnH2nBr2 (4).
nH2O = 2nH2 = 0,42(mol) ; nCnH2n = nBr2 = 0,27(mol). nEte + nRîu = 0,48(mol)
nH2O(1) = nCnH2n =0,27 => nH2O(2) = 0,42- 0,27 = 0,15 => nRîu d = 0,48 -
0,15 = 0,33. nRîu b® = nRîu(1) + nRîu(2) nRîu d = 0,27+0,15.2+0,33 =
0,9(mol). => HiÖu suÊt ph¶n øng H = 0,27/0,9 = 30%.
b) TÝnh ®îc Mtb = 47/0,9 => ntb = 2,4. => cã mét rîu CH3OH(x mol),
CmH2m+1OH(y mol) => x+y=0,9
46x+(14m+18)y =47 => y=0,4/(m-2) víi m>2. Theo trªn
cã nCmH2m+1OH biÕn thµnh anken lµ 0,3y. Sè mol mçi ete = 0,15/3=0,05(mol)
V× sè mol c¸c ete b»ng nhau => sè mol rîu t¹o ete nh nhau => nCmH2m+1OH =
0,3/2 = 0,15. Sau ph¶n øng CmH2m+1OH d nghÜa lµ: y>0,3y + 0,05 => 0,9>y>0,4
<=> 0,4<0,4/(m-2)<0,9 => 2,4<m<3,9 nguyªn d¬ng <=> m=3 => C3H7OH.

VÝ dô 8: §un nãng 0,166 (g) hçn hîp 2 rîu víi H2SO4 ®® ë 1700C thu ®îc hçn hîp
2 «lªfin ®ång ®¼ng kÕ tiÕp. Trén 2 «lefin ®ã víi 1,4336 (l) kh«ng khÝ (®ktc).
Sau khi ®èt ch¸y hÕt «lefin ngng tô h¬i níc th× hçn hîp khÝ A cßn l¹i lµ 1,5 (l)
®o ë 27,30C vµ 0,9856 ¸t.
10
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

a- T×m CTPT vµ thµnh phÇn % khèi lîng c¸c rîu trong hçn hîp ®Çu?
b- TÝnh khèi lîng níc ®· bÞ ngng tô?
c- TÝnh tû khèi cña A so víi kh«ng khÝ?
( BiÕt kh«ng khÝ chøa 20%O2 vµ 80%N2 vÒ thÓ tÝch).
Híng dÉn: Hai rîu ®Òu thuéc lo¹i no ®¬n chøc kÕ tiÕp (v× ®Òu t¹o ra olefin kÕ
tiÕp) => gäi CTPT cña chóng b»ng c«ng thøc t¬ng ®¬ng CnH2n+1-OH.
CnH2n+1-OH ----------->CnH2n+H2O.
CnH2n + 3n/2O2 --------> nCO2 + nH2O.
nO2 = 1,4336/22,4.5=0,0128 mol. nN2 = 0,0512 mol. Sè mol hçn hîp sau khi ngng
tô h¬i níc= 0,06 mol. Gäi sè mol rîu ban ®Çu lµ a => sè mol anken =a => nO2p
= 1,5na => nO2d = 0,0128-1,5na. nCO2 = na. Theo bµi ra ta cã: 0,0128-1,5na
+na + 0,0512 = 0,06 =>na = 0,008 =>a=0,008/n. Theo bµi ra cã
(14n+18).0,008/n = 0,166 => ntb = 2,7 => C2H5OH vµ C3H7OH....

3- Ph¶n øng Este ho¸ (t¸c dông víi axit t¹o Este)
a- Víi axit v« c¬:
H2SO4 , T
R-OH + HCl -----------> R-Cl + H2O.
VÝ dô: C2H5OH + HCl -------> C2H5-Cl + H2O.
Chó ý: Víi axit iothi®ric HI, ngoµi ph¶n øng t¹o Este cßn cã ph¶n øng khö ancol
thµnh ankan t¬ng øng.
Phèt pho, 150C
CnH2n+1OH + 2HI --------------> CnH2n+2 + I2 + H2O.
b- Víi axit h÷u c¬:
H2SO4, T
R1-OH + HOOC-R2 R1-OOC-R2 + H2O.

VÝ dô: CH3OH + HOOC2H5 ----------> C2H5COO-CH3 + H2O.

NhËn xÐt:
- C¸c ph¶n øng Este ho¸ ®Òu thuËn ngÞch, kh«ng hoµn toµn. Muèn ph¶n øng
thuuËn xÈy ra hoµn toµn ph¶i cã H2SO4 lµm xóc t¸c vµ hót níc ®Ó lµm chuyÓn
dÞch c©n b»ng vÒ phÝa ph¶i. §Ó t¨ng cêng ph¶n øng ngÞch (P/¦ thuû ph©n Este)
ph¶i thªm kiÒm ®Ó trung hoµ axit lµm chuyÓn dÞch c©n b»ng vÒ phÝa tr¸i.
- Kh¶ n¨ng ph¶n øng: Rîu bËc 1 > Rîu bËc 2 > Rîu bËc 3.
(ph¶n øng chËm, kh«ng hoµn toµn) ( RÊt chËm) (HÇu nh kh«ng ph¶n øng) .

VÝ dô 1: Mét hçn hîp X gåm 2 rîu no A vµ B cã cïng sè nguyªn tö C cã khèi lîng

mX =18,2 gam vµ tû khèi h¬i dX/H2 = 36,4. Chia X lµm hai phÇn b»ng nhau.
- §èt ch¸y phÇn 1 vµ cho toµn bé CO2 ®i qua dung dÞch Ca(OH)2 d thu ®îc 35,7
gam kÕt tña.
- PhÇn 2 ph¶n øng võa ®ñ víi 225 ml dung dÞch HCl.
a- X¸c ®Þnh CTPT cña A vµ B , viÕt c¸c ®ång ph©n chøc rîu cña chóng?

11
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

b- TÝnh CM cña dung dÞch HCl?

Híng dÉn: Gäi z lµ sè nhãm OH trung b×nh cña 2 rîu => CnH2n+2-z(OH)z. cã sè
mol lµ a. CnH2n+2-z(OH)z +(3n+1-z)/2O2 --------> nCO2 + (n+1)H2O.
nCO2 = na = nCaCO3 = 0,375 *. Mtb =2.36,4 = 72,8 => a =18,2/2.72,8 = 0,125
thay vµo * cã n = 3 => 14.3 + 2 - 16z =72,8 => z =1,8. VËy cã mét rîu ®¬n
chøc C3H7OH rîu cßn l¹i lµ C3H6(OH)2 hoÆc C3H5(OH)3.
Nång ®é HCl: C3H8-z(OH)z + zHCl ------> C3H8-zClz + zH2O. nHCl = za =
1,8.0,125 = 0,225 mol => CM HCl = 0,225/0,225 = 1M.

VÝ dô 2: Cho 2 rîu ®¬n chøc, no t¸c dông víi axit HBr ®îc hçn hîp 2 ankynbr«m
mua t¬ng øng cã khèi lîng gÊp ®«i khèi lîng rîu ban ®Çu. Ph©n huû 2 an
kylbr«mua ®Ó chuyÓn thµnh Br- vµ cho t¸c dông víi AgNO3 d thu ®îc 5,264 gam
kÕt tña.
1- TÝnh khèi lîng 2 rîu ban ®Çu?
2- X¸c ®Þnh CTPT vµ sè mol cña c¸c rîu trong hçn hîp ®Çu. BiÕt r»ng tæng sè
nguyªn tö C trong 2 rîu b»ng 6.
3- NÕu ®em ®èt ch¸y hÕt hçn hîp rîu trªn råi cho tÊt c¶ s¶n phÈm hÊp thô vµo
280 ml dung dÞch KOH 32% (d=1,3g/ml) th× thu ®îc dung dÞch A. TÝnh nång
®é c¸c chÊt trong A?

VÝ dô 3: Cho hçn hîp A gåm 1 rîu no ®¬n chøc vµ 1 rîu kh«ng no (chøa 1 liªn
kÕt ®«i) ®¬n chøc. Chia A lµm 2 phÇn b»ng nhau, mçi phÇn a gam. LÊy phÇn 1
cho vµo b×nh kÝn B dung tÝch 12 lÝt cho bay h¬i ë 136,50C. Khi rîu bay h¬i hÕt
¸p suÊt trong b×nh lµ 0,14 ¸t. §em este ho¸ phÇn 2 víi 30 gam axit axetic (hiÖu
suÊt ph¶n øng lµ h).
1- TÝnh tæng khèi lîng este thu ®îc theo a vµ h?
2- B¬m tiÕp vµo b×nh B, 8 gam oxi. §èt ch¸y hÕt rîu vµ ®a b×nh vÒ 136,50C th×
¸p suÊt trong b×nh lóc nµy lµ 0,98 atm. Cho s¶n phÈm ch¸y hÊp thô hÕt vµo
dung dÞch NaOH d, sau ®ã thªm BaCl2 d vµo th× t¹o thµnh 23,64 gam kÕt tña.
X¸c ®Þnh CTPT-CTCT vµ gäi tªn c¸c rîu?
Híng dÉn: Gäi 2 rîu b»ng 1 rîu T§ CnH2n+1-2x(OH), x lµ sè liªn kÕt pi trung b×nh.
Sè mol hai rîu trong ½ hçn hîp = 0,05 mol.
CnH2n+1-2xOH + CH3-COOH -----> CH3-COOCnH2n+1-x + H2O.
(0,05)h (0,05)h (0,05)h.
Ap dông ®Þnh luËt BTKL cã ah +0,05h.60 - 0,05h.18 = (a + 2,1)h gam = mEste .
b- PTP¦ CnH2n+1-2xOH + (3n-x)/2 O2 ----> nCO2 + (n+1-x)H2O. nO2 =8/32 =0,25
theo ph¬ng tr×nh nO2p = 0,025(3n-x) => nO2d = 0,25-0,025(3n-x).
CO2 + 2NaOH -----> Na2CO3 + H2O.
Na2CO3 + BaCl2 ----> BaCO3 + 2 NaCl. nCO2 = nBaCO3 =0,12 mol = 0,05ntb =>
ntb = 2,4 => sè nguyªn tö C rîu no =1 hoÆc 2. sè mol khÝ sau ph¶n øng lµ :
12.0,98/0,082(273+136,5) = 0,35 mol. Theo ph¬ng tr×nh p nH2O = 0,05(n+1-x)
=> 0,25-0,025(3n-x) + 0.12 +0,05(n+1-x) = 0,35 => xtb =0,4 => Gäi y lµ % sè

12
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

mol cña rîu no => (1-y) lµ % sè mol rîu kh«ng no ta cã 0.y +1(1-y) = 0,4 => y
= 0,6. ¸p dông cho nguyªn tö C ta cã
+ 1.0,6 + n2(1-0,6) = 2,4 => n2 = 4,5 lo¹i.
+ 2.0,6 + n2(1-0,6) = 2,4 => n2 = 3 =>: CH3-CH2 OH vµ CH2=CH-CH2-OH

VÝ dô 4: Trén m1 gam mét rîu ®¬n chøc víi m2 gam mét axit ®¬n chøc råi chia
hçn hîp thµnh 3 phÇn b»ng nhau.
- PhÇn 1 t¸c dông hÕt víi Na thu ®îc 3,36 lÝt khÝ H2 (®ktc).
- §èt ch¸y hÕt phÇn 2 thu ®îc 39,6 gam CO2 .
- §un phÇn 3 víi H2SO4 ®Æc thu ®îc 10,2 gam este. (hiÖu suÊt ph¶n øng este ho¸
lµ 100%). §èt ch¸y hÕt 5,1 gam este th× thu ®îc 11 gam CO2 vµ 4,5 gam H2O.
1- X¸c ®Þnh CTPT cña rîu vµ axit?
2- TÝnh gi¸ trÞ m1 vµ m2?

4- Ph¶n øng céng hîp cña rîu kh«ng no:

Rîu kh«ng no tham gia ph¶n øng céng hîp nh hi®rocacbon kh«ng no.
- Céng hîp víi H2: CnH2n+2-2a-x(OH)x + aH2 ----> CnH2n+2-x(OH)x.
- Céng hîp víi Halogen: CnH2n+2-2a-x(OH)x + aX2 -----> CnH2n+2-2a-xX2a(OH)x.
- Céng hîp víi axit:CH2=CH-CH2-OH + HX ----> CH3-CH(X)-CH2-OH (spc).
- Céng hîp víi níc : CH2=CH -CH2-OH + HOH --------> CH3-CH(OH)-CH2-OH.

VÝ dô: Mét hçn hîp X gåm 3 rîu A,B,C trong ®ã cã 2 rîu cã cïng sè nguyªn tö C,
khèi lîng mX = 31,4 gam. Khi cho bay h¬i X chiÕm mét thÓ tÝch 20,16 lit (ë
136,50C vµ 1atm). §Ó biÕn X thµnh hçn hîp Y gåm 2 rîu no cÇn 4,48 lÝt H2
(®ktc). Khö níc hoµn toµn hçn hîp Y thu ®îc 2 anken kÕ tiÕp nhau.
1- X¸c ®Þnh A,B,C vµ thµnh phÇn % sè mol cña hçn hîp X?
2- NÕu hçn hîp 2 anken trªn (hçn hîp Z) qua 2 lÝt dung dÞch Br2 0,5M, tÝnh nång
®é dung dÞch brom cßn l¹i vµ ®é t¨ng khèi lîng b×nh br«m?
Híng dÉn: Khö níc cña Y ®îc hçn hîp hai an ken kÕ tiÕp nhau => Y lµ hai rîu no
®¬n chøc kÕ tiÕp nhau => A,B,C ®Òu lµ rîu ®¬n chøc.
Gäi 3 rîu A,B,C b»ng 1 rîu t¬ng ®¬ng: CnH2n+1-2a(OH).
CnH2n+1-2a(OH) + aH2 --------> CnH2n+1(OH). (1)
CnH2n+1OH -------> CnH2n + H2O. (2)
Theo bµi ra cã nX = 0,6 mol, theo ptp nX =nY = 0,6 mol, mX + mH2 = mY =31,4 +
4,48.2/22,4= 31,8(g) => MtbY = 31,8/0,6 =53 => ntb = 2,5 =>Y gåm C2H5OH vµ
C3H7OH víi tû lÖ mol lµ 1:1.
VËy hçn hîp X cã thÓ lµ:
1) C2H5OH, CH3-CH2-CH2-OH, CH2=CH-CH2-OH.
2) C2H5OH, CH2=CH-CH2-OH, CH-= CH2-CH2-OH.
3) C2H5OH, CH-= C-CH2-OH , CH3- CH2-CH2-OH.
Theoptp (1) cã atb = 0,2/0,6 =0,333.
Gi¶ sö lÊy 1 mol hçn hîp X

13
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

Tr.h1: atb =0.0,5 + 0.x + 1(0,5-x) =0,333 => x =0,167=> %C2H5OH=50%;

%CH2=CH-CH2OH =16,7%; %CH3-CH2-CH2OH =33,3%.
Tr.h 2: atb = 0,333 = 0.0,5 +1.x + 2(0,5-x) => x = 0,667 > 0,5 lo¹i.
Tr.h 3: atb = 0.0,5 +0.x + 2(0,5-x) = 0,333 => x = 0,333 => % C2H5OH = 50%;
%CH-=C-CH2-OH = 33,3% ; %CH3-CH2-CH2OH =16,7%....

5- Ph¶n øng oxi ho¸:

a- Oxi ho¸ hoµn toµn: ( Ph¶n øng ch¸y).
b- Oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn:
[O] [O]
a- Rîu bËc 1 -----------> an®hit -----------> axit.
O2. Cu/T O2, Mn(CH3COO)2
VÝ dô: R-CH2OH ------------> R-CHO ---------------> RCOOH.
[O] Oxi ho¸ m¹nh
b- Rîu bÊc 2 -------------> xeton ---------------- > c¸c axit.
O2, Cu/T
R-CH(OH)-R2 -------------> R-C(O)-R2.
{O}
R1-C(O)-CH2-R2 -----------------> R1-COOH + R2-COOH.
c- Rîu bËc 3 bÒn víi chÊt oxi ho¸ trong m«i trêng trung tÝnh vµ trong m«i trêng
kiÒm, trong m«i trêng axit bÞ oxi ho¸ ph©n c¸ch m¹ch cacbon thµnh hçn hîp axit
cacboxylic vµ xeton.
VÝ dô:

- Ngoµi ra cã thÓ oxi ho¸ rîu b»ng xóc t¸c men:

Men giÊm
CH3-CH2-OH + O2 ----------------> CH3-COOH + H2O.
- Dùa vµo s¶n phÈm oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn cña c¸c rîu mµ cã thÓ ph©n biÖt r-
îu cã bËc kh¸c nhau.

VÝ dô 1: Mét hçn hîp X gåm 2 rîu no ®¬n chøc m¹ch hë. §èt ch¸y m gam hçn hîp
X thu ®îc 4,7 gam gåm CO2 vµ H2O. NÕu ®em oxi ho¸ m gam X ®Õn 2 axit t-
¬ng øng råi ®em trung hoµ 2 axit b»ng dung dÞch NaOH 0,1M th× cÇn 200 ml
dung dÞch NaOH. BiÕt mét trong 2 axit t¹o ra cã klpt b»ng klpt cña mét trong hai
rîu. H·ycho biÕt:
- CTPT cña 2 rîu?
- CTCT c¸c rîu ®ång ph©n?
- Thµnh phÇn % khèi lîng c¸c rîu trong hçn hîp X? C¸c ph¶n øng ®Òu hoµn toµn.
Híng dÉn: Gäi X b»ng ctt® : CnH2n+1-CH2- OH.
CnH2n+1-CH2OH + (3n+2)/2O2 -------> (n+1)CO2 + (n+2)H2O. (1)
CnH2n+1-CH2OH + O2---------> CnH2n+1-COOH + H2O. (2)
CnH2n+1-COOH + NaOH --------> CnH2n+1-COONa + H2O (3)

14
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

nx = nNaOH = 0,2.0,1 = 0,02. Theo ptp (1) cã nCO2 = 0,02(n+1), nH2O =

0,02(n+2) theo bµi ra cã : 0,02(n+1).44 + 0,02(n+2).18 = 4,7 => n = 2,5 =>
n<2,5<m. Theo bµi ra khi oxi ho¸ rîu cho axit t¬ng øng cã Maxit > Mrîu. §Ó cã 1
trong 2 axit cã khèi lîng ph©n tö b»ng khèi lîng ph©n tö cña 1 trong 2 rîu <=>
axit cña rîu A cã klpt b»ng klpt cña rîu B => 14n+46 = 14m+32 <=> m = n+1
n<2,5<n+1 => n = 2. Hai rîu no ®¬n chøc khi oxi ho¸ cho 2 axit t¬ng øng =>
hai rîu trªn ®Òu lµ rîu bËc 1 => A lµ CH3-CH2-OH; B lµ C3H7CH2OH.
b- C¸c ®ång ph©n rîu cña A,B: ...
c- ntb = 2,5 => nC3H7OH = 0,1mol; nC4H9OH = 0,1 mol => %kl...

VÝ dô 2: Mét hçn hîp X gåm etan vµ propan.

1- §èt ch¸y hÕt X thu ®îc CO2 vµ h¬i níc cã tû lÖ thÓ tÝch lµ 11:15. H·y tÝnh %
thÓ tÝch mçi chÊt trong hçn hîp X?
2- §un nãng hçn hîp X trong b×nh kÝn víi xóc t¸c thÝch hîp, xÈy ra ph¶n øng
®ªhi®r« ho¸ (chØ t¹o ra anken). Sau ph¶n øng thu ®îc hçn hîp khÝ Y cã tû khèi
®èi víi H2 b»ng 13,5.
+ TÝnh hiÖu suÊt ph¶n øng ®ªhi®ro ho¸, biÕt etan vµ propan dªhi®ro ho¸ víi
hiÖu suÊt nh nhau.
+ T¸ch hçn hîp anken trªn ®em hi®rat ho¸ víi H2SO4 lo·ng lµm xóc t¸c thu ®îc hçn
hîp rîu Z. LÊy m gam hçn hîp Z cho t¸c dông víi Na d cã 448 ml khÝ bay
ra(®ktc). ¤xi ho¸ m gam hçn hîp Z b»ng oxi ë nhiÖt ®é cao cã Cu lµm xóc t¸c ®îc
hçn hîp s¶n phÈm D. Cho D ph¶n øng víi AgNO3/NH3 d thu ®îc 2,808 gam Ag
kim lo¹i.
TÝnh % sè mol c¸c rîu trong hçn hîp Z? Gi¶ sö c¸c ph¶n øng xÈy ra hoµn toµn,
hçn hîp D chØ gåm an®ehit vµ xeton.
Híng dÉn: a-DÔ dµng tÝnh ®îc %C2H6 = 25%; %C3H6 = 75%.
b- Gäi h lµ hiÖu suÊt ph¶n øng ®ªhi®ro ho¸:
C2H6-------> C2H4 + H2.
h h h
C3H8 ------> C3H6 + H2
3h 3h h

nY = nC2H6 d + nC3H8 d +nC2H4 + nC3H6 + nH2 = 4-4h + 8h = 4(1+h). Theo

®Þnh luËt b¶o toµn khèi lîng ta cã mY = mX --> MY = mY/nY = mX/nY = 162/4(1+h)
= 27 --> h = 0,50 = 50%.
C2H4 + H2O ------> C2H5OH; CH3-CH=CH2 + H2O ----> CH3-CH(OH)-CH3.
CH3-CH=CH2 + HOH --------> CH3-CH2-CH2-OH (spp)
§Æt sè mol cña C2H5OH, CH3-CH(OH)-CH3, CH3-CH2-CH2-OH cã trong m gam
hçn hîp Z t¬ng øng lµ a,b,c. => a+b+c=2nH2 = 0,04(mol).
Ph¶n øng oxi ho¸: C2H5OH + O2--------> CH3-CHO + H2O.
CH3-CH(OH)-CH3 + O2 -------> CH3-C(O)-CH3 + H2O.
CH3- CH2-CH2-OH + O2 ------> CH3CH2-CHO + H2O.
CH3CHO + 2AgNO3 +3 NH3+H2O----> CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
15
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

CH3-CH2CHO +2AgNO3 +2NH3 +H2O --->CH3CH2COONH4 +2NH4NO3 + 2Ag

Theo bµi ra cã 2(a+c) =nAg = 0,026 => a+c=0,013 => b=0,027; a = 25%tæng
sè mol 3 rîu = 0,01 => c=0,003 => %C2H5OH = 25%;
%CH3-CH(OH)-CH3=67,5%; %CH3-CH2-CH2-OH = 7,5%._

VÝ dô 3: Mét hçn hîp M gåm hai hi®rocacbon A vµ B hîp níc th× thu ®îc hçn hîp
C gåm hai rîu t¬ng øng. §em oxi ho¸ hçn hîp C th× thu ®îc hçn hîp D gåm hai axit
h÷u c¬ no ®¬n chøc. Cho hçn hîp D t¸c dông víi Na2CO3 võa ®ñ, dung dÞch sau
ph¶n øng ®em c« c¹n ®Õn khan thu ®îc 41,4 gam muèi. §em ®èt ch¸y hoµn toµn
1/2 hçn hîp C thu ®îc 40,16 gam CO2.
1- X¸c ®Þnh CTPT cña c¸c chÊt trong hçn hîp M, biÕt trong M th× A chiÕm
100/3% theo thÓ tÝch; dB/H2>dA/H2
2- TÝnh thµnh phÇn % khèi lîng hçn hîp C?
(Cao ®¼ng CN Hµ Néi 2001).
Híng dÉn:

VÝ dô 4: ¤xi ho¸ mét rîu ®¬n chøc A b»ng oxi(cã xóc t¸c) thu ®îc hçn hîp B gåm
an®ªhit, axit t¬ng øng, rîu d vµ níc. Chia B lµm 3 phÇn b»ng nhau.
P1 cho t¸c dông võa ®ñ víi Na thu ®îc 8,96 lÝt H2 vµ dung dÞch C, c« c¹n C cßn
l¹i 48,8 gam chÊt r¾n.
P2 cho t¸c dông víi dung dÞch Na2CO3 d thu ®îc 2,24 lÝt khÝ.
P3 cho t¸c dông víi dung dÞch AgNO3/NH3 d. cho toµn bé lîng Ag t¹o ra sau ph¶n
øng t¸c dông võa ®ñ víi V ml dung dÞch HNO3 2,5M th× thu ®îc 4,48 lÝt khÝ
NO2 (duy nhÊt). BiÕt c¸c thÓ tÝch ®o ë ®ktc vµ c¸c ph¶n øng kÓ tõ thÝ nghiÖm
®èi víi B lµ xÈy ra hoµn toµn.
1- H·y viÕt PTP¦ xÈy ra?
2- X¸c ®inh CTCT cña rîu A vµ cña an®ªhit vµ axit trong B?
3- TÝnh % khèi lîng rîu ®· bÞ oxi ho¸ thµnh an®ªhit vµ axit t¬ng øng?
4- TÝnh gi¸ trÞ cña V=?
(§H s ph¹m Qui nh¬n 2001)
Híng dÉn:

1.1.5- Rîu ®a chøc: R(OH)x hoÆc lµ CnH2n+2-2a-x(OH)x.

Quan träng nhÊt lµ 2 rîu: CH2(OH)-CH2(OH) Etylenglicol.
vµ CH2(OH)-CH(OH)-CH2-(OH) Glyxerin.
TÝnh chÊt: 1-Ph¶n øng t¬ng tù rîu ®¬n chøc
- T¸c dông víi kim lo¹i kiÒm R(OH)x +xNa ---> R(ONa)x + x/2H2
- T¸c dông víi axit (este ho¸):
H2SO4 ®®
R(OH)x + xHONO2 ----------> R(ONO2)x + xH2O.
H2SO4, T, P cao
C3H5(OH)3 + 3CH3-COOH --------------> C3H5(CH3COO)3 + 3H2O.
- Ph¶n øng t¸ch lo¹i níc:
16
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

KHSO4 KÐm bÒn

CH2(OH)-CH2(OH) ----------> CH2=CH-OH --------> CH3-CHO + H2O.
KHSO4 KÐm bÒn
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) ----->CH2=C=CH-OH -----> CH2=CH-CHO + 2H2O.
2- Ph¶n øng ®Æc trng: C¸c rîu ®a chøc cã c¸c nhãm -OH kÒ nhau cã kh¶ n¨ng
ph¶n øng víi dung dÞch Cu(OH)2 t¹o phøc mµu xanh lam.
VÝ dô: - Trong m«i trêng H2O ...
- Trong m«i trêng kiÒm ...
VÝ dô 1: a- Mét rîu ®a chøc no A (CxHyOz) víi y=2x+z, cã dA/KK < 3. X¸c ®Þnh
CTCT cña A biÕt A kh«ng ph¶n øng ®îc víi Cu(OH)2.
b- Mét hçn hîp X gåm A vµ mét rîu no B cã cïng sè nguyªn tö C víi A (tØ lÖ mol
nA:nB =3:1). Khi cho hçn hîp nµy t¸c dông víi Na d thu ®îc khÝ H2 víi sè mol nH2
> nX . Chøng minh r»ng B lµ rîu ®a chøc , viÕt CTCT cña B. TÝnh VH2 (®ktc)
thu ®îc khi cho 80 gam hçn hîp X t¸c dông víi Na d.
Híng dÉn: a- V× y=2x+z => A cã d¹ng CnH2n+2O2 , MA/29 < 3 --> n<3,7 => n=2
hoÆc n=3.
- NÕu n=2 => A lµ CH2(OH)- CH2(OH) lo¹i v× A ph¶n øng ®îc víi Cu(OH)2.
- NÕu n=3 ®Ó A kh«ng ph¶n øng ®îc víi Cu(OH)2<=>
A lµ CH2(OH)-CH2-CH2(OH) Pr«pa®iol-1,3.
b- XÐt 4 mol hçn hîp : 3 mol C3H6(OH)2 vµ 1 mol B: C3H8-x(OH)x v× B lµ rîu no
cã cïng sè nguyªn tö C víi A.
ptp: C3H6(OH)2 + 2Na ----> C3H6(ONa)2 + H2 (1).
C3H8-x(OH)x + xNa ----> C3H8-x(ONa)x + x/2H2 (2).
nH2 = (3 + x/2) > nX = 4 => x > 2. Trong ph©n tö rîu sè nhãm chøc (-OH)
kh«ng lín h¬n sè nguyªn tö C => x  3 => x=3 --> CTCT cña B lµ : CH2(OH)-
CH(OH)-CH2(OH).
-TÝnh VH2: Gäi y lµ sè mol cña B trong 80 gam hçn hîp X => nA = 3y => 76.3y +
92.y = 80 => y= 0,25 .....=> VH2 = 25,2 (l).

VÝ dô 2: Mét hçn hîp X gåm 2 rîu no m¹ch th¼ng A vµ B (A lµ rîu ®¬n chøc) cã
tû lÖ khèi lîng lµ 1:1. Khi cho X t¸c dông hÕt víi Na th× thÓ tÝch khÝ hi®ro
sinh ra tõ B b»ng 16/17 thÓ tÝch khÝ hi®ro sinh ra tõ A (cïng ®k). MÆt kh¸c khi
®èt ch¸y13,6 gam hçn hîp X thu ®îc 10,36 lit CO2 (®ktc).
H·y t×m CTPT, viÕt c¸c ®ång ph©n d¹ng rîu cña A vµ B - gäi tªn? BiÕt tû khèi
h¬i cña B ®èi víi A lµ 4,25.
Híng dÉn: A cã d¹ng : CnH2n+1OH; B cã d¹ng : CmH2m+2-z(OH)z , §Æt a = mA = mB
Theo bµi ra cã dA/B = 4,25 => MB = 4,25 MA.
Ptp: CnH2n+1OH + Na --> CnH2n+1-ONa + 1/2H2. (1) nH2 = 1/2nA = a/2M.
CmH2m+2-z(OH)z + zNa ---> CmH2m+2-z(ONa)z + z/2H2. (2) nH2 = z/2nB = z.a/2MB =
a.z/2.4,25MA . Theo b ra cã nH2(B) = 16/17nH2(A) => a.z/8,5MA =16/17. a/2MA =>
z = 4 => B chøa 4 nhãm OH --> B cã d¹ng CmH2m-2(OH)4. MB=4,25MA =>
14m+66 =4,25(14n+18) -> m = 4,25n+0,75.(*)
MÆt kh¸c : CnH2n+2O + 3n/2O2 ---> nCO2 + (n+1)H2O (3).
17
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

CmH2m+2O4 + (3m-3)/2O2 --> mCO2 + (m+1)H2O (4).

Ta cã mA = mB = 13,6/2 = 6,8 (g) => nA= 6,8/MA => nCO2(A) = 6,8/MA; nB =
6,8/4,25MA => nCO2(B) = 6,8m/4,25MA. Theo bµi ra cã  nCO2 = 6,8/MA .
(n+m/4,25) = 10,36/22,4 = 0,4625 thay MA = 4n+18 vµo cã 1,6m = 8,325 -
0,325n(**) .Tõ (*) vµ (**) cã n=1; m=5 vËy A lµ CH3OH , Blµ C5H8(OH)4.
=> B cã thÓ lµ: CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH3: Pentatetraol 1,2,3,4.
CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH2(OH) : Pentatetraol-1,2,3,5.
CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH(OH)-CH2(OH) : Pentatetraol-1,2,4,5.

1.1.6- §iÒu chÕ rîu:

1- Ph¬ng ph¸p chung ®iÒu chÕ rîu ®¬n chøc:
a- Hi®rat ho¸ anken (céng H2O).
H2SO4 lo·ng, T.
CnH2n + HOH --------------> CnH2n+1-OH. (tu©n theo qui t¾c Markopnicov).
b- Thuû ph©n dÉn xuÊt halogen trong m«i trêng kiÒm.
H2O, T
R-X + NaOH --------> R-OH + NaX
c- Hi®ro ho¸ an®ehit hoÆc xeton (khö).
- An®ehit + H2 ---------> Rîu bËc 1.
Ni , T
R-CHO + H2 -----------> R-CH2-OH.
- Xeton + H2 -------------> Rîu bËc 2.
Ni , T
R1-C(O)-R2 + H2 ----------> R1-CH(OH)-R2.
d- Céng hîp chÊt c¬ magiª vµo nhãm cacbonyl:
Ete khan
RX + Mg --------> R-Mg-X (hîp chÊt c¬ magiª).
* An®ªhit fomic + R-Mg-X --------> rîu bËc 1:
H-CHO + R-Mg-X ----> R-CH2-O-Mg-X .
R-CH2-O-Mg-X + HOH -------> R-CH2-OH + Mg(OH)X .
* §ång ®¼ng an®ªhit fomic + R-Mg-X ------> rîu bËc 2:
R1-CHO + R2-Mg-X ----> R1- CH-O-Mg-X.
R2
R1- CH-O-Mg-X + HOH ------> CH3-CH- OH + Mg(OH)X
R2 R2
* Xªton + R-MgX ----> Rîu bËc 3:
R2
R1-C(O)-R2 + R3-Mg-X ----> R1-C-O-Mg-X.
R3
R2 R2
R1-C-O-Mg-X + HOH ----> R1-C-OH + Mg(OH)X.
R3 R3
2- §iÒu chÕ rîu metylic:
18
 CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!

ZnO, 800C, 200at

CO + 2H2 ----------------> CH3-OH.
3- §iÒu chÕ rîu etylic: Men amylaz vµ m©ntz.
a- Thuû ph©n tinh bét: (C6H10O5)n + nH2O ---------------------> nC6H12O6
(glucoz¬).
Men rîu: zymaz, T=32C
C6H12O6 ---------------------> 2C2H5OH + 2CO2.
b- Thuû ph©n xenluloz¬.
H2SO4®Æc, råi pha lo·ng.
(C6H10O5)n + nH2O -------------------> nC6H12O6 (glucoz¬).
Glucoz¬ ------------------> 2C2H5OH + 2CO2.
4- §iÒu chÕ Etylenglicol:
a- 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2O ----> 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 +2KOH.
H2O, Na2CO3
b- CH2=CH2 + Cl2 ---> CH2(Cl)-CH2(Cl) -----------> CH2(OH)-CH2(OH) + 2HCl.
5- §iÒu chÕ Glierin:
a- Xµ phßng ho¸ chÊt bÐo:
C3H5(RCOO)3 + 3NaOH --------> C3H5(OH)3 + R-COOH.
b- Tæng hîp tõ Propen: 500C
CH3-CH=CH2 + Cl2 ------> Cl-CH2-CH=CH2 + HCl.
(allylclorua)
Cl-CH2-CH=CH2 + Cl2 + H2O ----> Cl-CH2-CH(OH)-CH2-Cl + HCl.
(1,3-®iclopropanol-2).
Cl-CH2-CH(OH)-CH2-Cl + 2NaOH ----> HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 2NaCl,
c- Lªn men glucoz¬ cã mÆt NaHCO3.
NaHCO3
C6H12O6 -------------> HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + CH3CHO + CO2.

» --------------------------------------- «
+> Cám ơn bạn đã tải và sử dụng Ebook, Đề thi, Đề Kiểm tra miễn phí từ CtnSharing.Com
+> CtnSharing.Com, trang tải Ebook, Đề thi, Đề Kiểm tra Update liên tục trong ngày ...
» --------------------------------------- «
InFo
» --------------------------------------- «
Admin
Họ và tên: Nguyễn Lê Hoàng
Yahoo: CtnSharing@yahoo.com
Bir: 24/04/1992
Địa Chỉ: Toán K19 – Chuyên Thái Nguyên

19
CtnSharing.Com – Download Ebook Free..!!!
Phone: 01694614654
Email: CtnSharing@gmail.com
» --------------------------------------- «
wWw.CtnSharing.Com
» --------------------------------------- «

20