Professional Documents
Culture Documents
KHOA DƯỢC
B C
C = C= C
A D R4 R3
Câu trúc
CH = R
O2N N
H
N
+ -
(CH3)3N CH2CH2OCOCH3Cl
H
Histamin acetylcholinclorid
R X C C N x là O,C hoặc N
OCH2CH2N(CH3)2
HO (CH2 )n CH 3
N
CH2
CH2
H3C CH
CH2
N N
H3 C CH3
CH3 CH3
Promethazin Diethazin
S S
Cl
N C6 N
CH2 CH2
CH2 H3 C CH
CH2 CH2
N N
Pentobarbital Amobarbital
Hai đồng phân trên đều có mạch 5C, nhưng khác nhau về vị trí gắn vào vòng
pentobarbital có tác dụng ngắn, trong khi amobarbital có tác dụng trung bình
Ví dụ 2: N-(trer-butyl)-norepinephrin và trerbutylamin
HO
HO
CHCH2NHC(CH3)3
HO CHCH2NHC(CH3)3
OH
HO OH
E-Triprolidin Z-Triprolidin
Trong thực tế đồng phân cis và trans thường có hiện tượng hổ biến, vì dưới tác
dụng của nhiệt, thông thường đồng phân trans bền hơn cis, vì vậy dạng cis dễ bị
chuyển về dạng trans dưới tác dụng của nhiệt độ.
2.2.3 Đồng phân quang học
Các đồng phân quang học có thể
Có tác dụng sinh học khác nhau do chúng có có cấu hình khác nhau và có các
nhóm thế có tác dung SH khác nhau về vị trí trong không gian, từ đó có sự khác
nhau về ái lực với chất thụ cảm
Sơ đồ về sự phụ thuộc của tác dụng SH vào cấu hình
D D
* *
A C A C
B B
, ,
A C,, A C,,
, ,
B B
D ( thuôc ở dạng D) D ( thuốc ở dạng L)
,
B là chất thụ cảm
Ví dụ 1:
- D(-) adrenalin tương tác với chất thụ cảm bằng 3 liên kết qua các nhóm amin,
nhóm hydroxyl và gốc dihydroxyphenyl, nên có tác dụng an thần gấp 15 lần so với
L(+) adrenalin
- L(+) adrenalin tác dụng kém hơn rất nhiều vì chỉ có khả năng liên kết ở 2 điểm
( qua nhóm amin và gốc dihydroxyl-phenyl)
H H H H
H H3C O OH
H3C O
+ C + C
H N C OH H N C OH
H H H
OH OH
OH
O O
X
H3C N CH3
H3C
CH2
CH2 N CH3
O=C H3C
O=C
O O
CH3
3. LIÊN QUAN GIỮA CẤU TRÚC HÓA HỌC VỚI MÀU, MÙI, VỊ
CỦA CÁC CHẤT HỮU CƠ
3.1 Liên quan giữa cấu trúc hóa học và màu:
3.1.1 Đại cương về màu:
Các chất màu đều có các electron (e) linh động, khi hấp thu được năng
lượng ánh sáng chuyển từ trạng thái cơ bản sang trạng thái kích thích và
ngược lại sẽ phát ra năng lượng dưới dạng bức xạ điện từ.
- Chất có màu có khả năng hấp thụ tia có bước sóng dài.
Ví dụ 1: + Màu tự nhiên như, croten, lycopen, chlorophin….
+ Màu vô cơ như, các oxyd kim loại nặng CuO, CoO…
- Chất không có màu thường thường gặp ở những chất có các eσ và chỉ
hấp thu các tia có năng lượng cao, có bước sóng ngắn như UV.
Ví dụ 2: + Các hợp chất no như, paraffin, vaselin…
3.1.2 Điều kiện để một hợp chất có màu.
- Đơn chất và hợp chất phải có các e linh động ( eπ hoặc e p và e f )
- Hợp chất phải có các nhóm sau:
+ Nhóm mang màu là những nhóm nguyên tử có chứa liên kết đôi,
như: - N = N -, - N = O -, C = O, - C = C –,
+ Nhóm trợ màu ( thực chất là nhóm thế loại 1)–OH, NH2…gắn trực
tiếp với với phân tử có nhóm mang màu.
NO2
:OH
CH3
HO3S N=N N
CH3
Methyl đỏ
HO
N=N
Benzen-(azo-1)-2-hydroxynaphtalen ( Sudan 1)
Màu đỏ nâu
CH3 HO
H3C N=N
2,4-Dimethylbenzen-(1-azo)-2-hydroxynaphtalen ( Sudan 2)
Màu nâu đỏ óng ánh như kim loại
HO
N=N N=N
Benzen
azobezen-a(4-zo-1)-2-hydroxynaphtalen (Sudan 3)
Màu đỏ
Tất cả các loại Sudan trên đều tan trong dầu mỡ, sẽ gây độc cho cơ thể vì
phân tử của chúng đều chứa vòng benzen
3.1.3 Phân loại các hợp chất màu.
- Màu hữu cơ: Có 2 loại
+ Màu tổng hợp hữu cơ, như Sudan, phẩm nhuộm… ( rất độc)
+ Màu thiên nhiên, như croten, lycopen, clorrophin.
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
H N
CH3
H3C
N Mg N
H
ROCOCH2CH2 N CH2CH3
H
COOCH3C CH3
O
Ví dụ: CuO màu đen, khi nung ở toNC= 800-1000oC cho màu xanh mực
PbO màu đen, khi nung ở toNC= 800-1000oC không màu rất bóng
+ Muối của các lim loại trên
Ví dụ: CoCl2, Co(NO3)2 màu hồng, khi nung ở toNC= 800-1000oC cho
màu xanh dương (dùng trong gốm sứ)
+ Phức chất của các kim loại trên(dùng trong nhựa, cao su…)
Ví dụ: Phức của Co màu đỏ, phức của thiếc màu vàng củ Au…
3.2 Liên quan giữa cấu trúc hóa học và vị của các hợp chất:
3.2.1 Đại cương về vị:
- Cảm giác vị của người được chia ra 4 vị cơ bản: Ngọt, đắng, chua, và
mặn.
- Cảm giác vị nhờ cơ quan thụ cảm – các chồi vị giác – đặt ở các vùng khác
nhau trên lưỡi, được gọi là các điểm vị giác.
- Cơ chế về cảm giác vị: Là sự tương tác phân tử, các xung điện được sinh
ra và được truyền qua thần kinh sọ não số 7, 9,10 đến vùng não cho nhận
thức vị ( Trẻ em có nhiều chồi vị giác hơn người lớn)
3.2.2 Điều kiện để một chất có vị
- Độ tan, mức độ ion hóa và dạng ion sinh ra ở nước bọt quyết định đến
nhận cảm giác vị của não.
- Vị chua gây ra bởi ion H+( acid, phenol, lacton, tannin…)
- Vị mặn có mặt đồng thời của cathion và anion (NaCl, KBr, NH4Cl…)
- Vị ngọt được nhận thấy ở dạng phân tử nó được cấu trúc bởi nhóm mang
vị ngọt ( polyalcol, amino…) và nhóm trợ ngọt ( nhóm không vị). Ta chia
thành 2 loại:
+ Ngọt thịt được tìm thấy ở một số aminoacid như mono sodium
glutamate, siêu bột ngọt , ngọt gấp 75 lần bột ngọt thường (disodium-5,-
guanulate + disodium-5,-inosinale) dịch thủy phân thịt….
+ Ngọt đường gồm các loại:
Ngọt sinh năng lượng: monosaccharid, disaccharide.
Ngọt không sinh năng lượng: Polyalcol, polyhalogen mạch hở, imid,
sacarid, sulfamat, cyclamate
- Vị đắng được tìm thấy ở các base tự do như các alkaloid ( berberin) và
các amin như amiphetamin và các chất thio
O O
H3CO N
+
OCH3
Berberin
3.2.3 Một số cấu trúc hóa học liên quan đến vị ngọt.
Ví dụ:
- Sacarin là chất rất ngọt, nhưng dẫn xuất của nó lại không vị
O O
C C
NH NCH3
SO2 SO2
CH3 CH3
NO2
O 2N NO 2 CH3
CH2OH CH2OH
HO HO H
O OH O
H HO H HO
H H H OH
OH H OH H
α -manose (ngọt) β -manose (đắng)
CH3 CH3
CH3 CH3
HO HO
H H