Câu

a. Hãy viết cơ chế phản ứng giữa brom với cis-but-2-en?

b. Viết công thức chiếu Fisơ của các sản phẩm tạo thành?
c. Gọi tên các sản phẩm (theo threo, eritro)?
Câu Các phản ứng sau sẽ xảy ra theo sự thế hay sự tách?
(a) CH3CH2CH2Cl + I– → (b) (CH3)3CBr + CN– (dung môi ethanol) →
(c) CH3CH2CH2Cl + OH– (dung môi nước) → (d) CH3CH2CH2Cl + OH– (dung môi ethanol) →
(e) (CH3)3CBr + H2O →

Đáp án
1. (a) Sự thế SN2. I– là nucleophil tốt và là base yếu; (b) Sự tách E2. Một halide 3° và một base khác
mạnh; (c) Chủ yếu là thế SN2; (d) Chủ yếu là tách E2. Một dung môi phân cực kém hơn so với ở (c)
thuận lợi cho E2; (e) Sự thế SN1. Nước không có tính base đủ mạnh để loại bỏ một proton để cho sự
tách.

–––––––––––
Câu Hãy viết phản ứng và chỉ ra hoá học lập thể của các sản phẩm (nếu có) khi 4-methylcyclopenten
phản ứng với mỗi tác nhân sau:
(a) Brom trong nước-DMSO (b) Brom trong CH2Cl2
(c) OsO4, sau đó NaHSO3 (d) HBr/CCl4 (e) NBS/CCl4
Đáp án
 OH H
H Br
B 2 ,r H2 O
S R
( a )
DMSO
H3C
S + H3C
R C Æ p e n a n t io m e r
Br H
H OH

Br H
H Br
B 2 r
S R
H3C ( b )
CH2Cl2
H3C
S + H3C
R C Æ p e n a n t io m e r
Br H
H Br

H OH
OH H
1 . O 4 s O
R S
( c )
2 . N a3 H
H3C
S O
S + H3C
R C Æ p e n a n t io m e r
OH H
H OH
H B r Br H
(d) H Br
C C4 l R S
H3C + H3C C Æ p e n a n t io m e r

N B S Br
(e)
C C4 l
H3C

Câu 3. Sự cộng hợp HCl vào 1-isopropylcyclohexen cho một sản phẩm chuyển vị. Hãy đề nghị cơ chế,
chỉ ra các cấu trúc của chất trung gian và sử dụng các mũi tên cong để chỉ ra sự chuyển dịch electron
trong mỗi bước.

Cl
+ HCl

Đáp án
Cl

H Cl
H
H Cl
H
o
c a r b o c a c t hi o u n y Ó3 nc a d r Þb c oh c o a t i o n 3
h y d r id e

Câu 4. Tổng hợp các hợp chất sau như thế nào khi đi từ benzen?
( a ) ( b ) CH2OH ( c ) CH2CH2OH

Cl
HOCH2

Đáp án

2
( a ) CH2CH3 CHBrCH3 CH=CH2

C 2 l C 3HC 2HC l N B S K O H

F e 3C l A l 3C l ( P h 2 )C2 O e t h a n o l

Cl Cl Cl Cl
( b ) CH3 CH3 CH2Br CH2OH

C 3HC l C 3HC l 2 N B S N a O H

A l 3C l A l 3C l ( P h 2 )C2 O

CH3 CH2Br CH2OH

( c ) CH2CH3 CHBrCH3 CH=CH2 CH2CH2OH

C 1 . B3 , HT H F
3HC 2HC l N B S K O H

A l 3C l ( P h 2 )C2 O e t h a n o l 2 . 2 OH 2 , O H

Câu
a. Hãy mô tả sự lai hóa của nguyên tử nitơ trong các phân tử piperidin (1), pyrol (2) và pyridin
(3)?

1 2 3
N N
N
H H

b. Hãy mô tả sựu hình thành liên kết giữa nguyên tử nitơ với các nguyên tử cacbon trong các
phân tử trên?
c. Các electron không chia sẻ của nitơ khu trú trên các ocbital nào?
d. So sánh tính bazơ của các phân tử đó và giả thích sự khác nhau?
Câu
Hãy tổng hợp các alcohol sau xuất phát từ benzen và các alcohol khác có ít hơn 6 nguyên tử
carbon.
( a ) ( b )
OH CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH
CH2 CH3

( c ) ( d ) CH3 OH
HO CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

Đáp án

3
 ( a ) P B3 r M g
CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr
e t h e r
OH
OH C O
r3 O 1 . C3 C H2HM g B r
CH2 CH3
H 3O 2 . 3 OH

( b ) CH3 CH3 CH3

P B3 r M g
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 Br CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 MgBr
e t h e r
P C C
CH3 OH H2C O
C 2HC 2 l
CH3 CH3
1 . E t h e r
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 MgBr + H2C O CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH

( c ) Br MgBr
B 2 r M g

F e 3B r e t h e r

OH O
C r3 O
CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3
H 3O HO CH3
MgBr
O
1 . E t h e r CH2 CH2 CH3
+ CH3 CH2 CH2 C CH3
2 . 3 OH
( d ) CH CH3
3
P C C
CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH O
C 2HC 2 l
CH3 CH3 OH
1 . E t h e r
CH3 CH CH2 CH O + CH3CH2MgBr
2 . 3 OH
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
t õ ( a )

Câu
a. Phân loại các nhóm thế ở trong toluen, clobenzen, nitrobenzen, axetophenon
(metylphenylxeton) anilin và phenol. Mỗi nhóm thế có những hiệu ứng electron nào? Hãy viết phương
trình phản ứng tạo thành các sản phẩm brôm hoá những hợp chất đó.
b. Hãy viết các phản ứng điều chế các hợp chất theo sơ đồ sau (có thể dùng thêm các tác nhân
khác nếu cần thiết):

CH3
CH OCH3 O2N OCH3
CH3
Br

Câu
a. Trong môi trường kiềm D-3-clo-3-metylhexan bị thuỷ phân tạo ra ancol không có tính quang
hoạt, còn D-2-clobutan lại cho L-butanol-2. Hãy viết và giải thích cơ chế phản ứng trong từng trường
hợp.

4
 b. Khi cho 3-clo-3-metylpentan tác dung với etylat natri (C2H5ONa) trong ancol sẽ xảy ra phản
ứng tách E2 và người ta thu được CH3CH=C(CH3)CH2CH3, nhưng khi cho halogen đó tác dụng với
tert-butylat natri (tert-C4H9ONa) thì ngoài sản phẩm trên, người ta còn thu được (CH 3CH2)2C=CH2.
Hãy viết sơ đồ biễu diễn cơ chế phản ứng tách và giải thích sự tạo thành các sản phẩm.