Professional Documents
Culture Documents
Ch¬ng
Mïi th¬m cña hoa chñ yÕu do c¸c este t¹o nªn
3
TÝnh chÊt vµ øng dông cña este, lipit trong
®êi sèng.
Bµi 1 Este
BiÕt kh¸i niÖm este, tÝnh chÊt vµ mét sè øng dông cña este.
I. Kh¸i niÖm, danh ph¸p
XÐt c¸c ph¶n øng :
o
t , H2 SO4 ®Æc
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
etyl axetat
o
CH3COOH + HO[CH2]2CHCH3t ,H
2 SO
4 ®Æc CH3COO[CH2]2CHCH3 +
| |
C H3 H2O C H3
isoamyl axetat
C¸c hîp chÊt etyl axetat, isoamyl axetat thuéc lo¹i hîp chÊt este.
Nh vËy, khi thay nhãm OH ë nhãm cacboxyl cña axit cacboxylic b»ng nhãm
OR th× ®îc este.
Este ®¬n chøc cã c«ng thøc chung lµ RCOOR', trong ®ã R lµ gèc
hi®rocacbon hoÆc H ; R' lµ gèc hi®rocacbon.
Este no ®¬n chøc ®îc t¹o thµnh tõ axit no ®¬n chøc vµ ancol no ®¬n chøc cã
c«ng thøc cÊu t¹o C n1 H2n1 1COOC n2 H 2n 2 1 (n1 0, n 2 1) hay cã c«ng thøc
ph©n tö CnH2nO2 (víi n = n1 + n2 + 1 2).
Tªn cña este RCOOR' gåm tªn gèc R' céng thªm tªn gèc axit RCOO (®u«i “at”).
ThÝ dô : CH3COOC2H5 : etyl axetat ; CH2=CHCOOCH3 : metyl acrylat ; ...
ThÝ dô :
4
CH3 CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5
(M=88) s«i ë 163,50C (M=88) s«i ë 1320 (M=88) s«i ë 77OC
Tan nhiÒu trong níc. tan Ýt trong níc. kh«ng tan trong níc.
Së dÜ cã sù kh¸c nhau nhiÒu vÒ ®é tan vµ nhiÖt ®é s«i gi÷a este víi axit vµ
ancol lµ do este kh«ng t¹o ®îc liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö este víi nhau vµ
liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö este víi c¸c ph©n tö níc rÊt kÐm.
C¸c este thêng cã mïi ®Æc trng : isoamyl axetat cã mïi chuèi chÝn ; etyl
butirat vµ etyl propionat cã mïi døa ; geranyl axetat cã mïi hoa hång,...
CH COOCH C H
3 2 6 5
CH COOCH CH CHCH
3 2 2 3
CH
3
CH
3
CH
3
ThÝ nghiÖm : Cho vµo hai èng nghiÖm mçi èng 2 ml etyl axetat, sau ®ã
thªm vµo èng thø nhÊt 1 ml dung dÞch H2SO4 20%, vµo èng thø hai 1 ml dung
dÞch NaOH 30%. ChÊt láng trong c¶ hai èng nghiÖm ®Òu t¸ch thµnh hai líp.
L¾c ®Òu c¶ hai èng nghiÖm, l¾p èng sinh hµn kh«ng khÝ ®ång thêi ®un nãng
nhÑ (cã thÓ ®un c¸ch thuû) trong kho¶ng 5 phót. Trong èng nghiÖm thø nhÊt,
chÊt láng vÉn ph©n thµnh hai líp ; trong èng nghiÖm thø hai, chÊt láng trë thµnh
®ång nhÊt.
Gi¶i thÝch :
5
Trong èng nghiÖm thø nhÊt ®· x¶y ra ph¶n øng :
o
t , H 2 SO 4
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
Ph¶n øng thuËn nghÞch nªn este vÉn cßn vµ t¹o thµnh hai líp chÊt láng.
Ph¶n øng x¶y ra mét chiÒu nªn este ®· ph¶n øng hÕt. Ph¶n øng thuû ph©n
este trong dung dÞch kiÒm cßn ®îc gäi lµ ph¶n øng xµ phßng ho¸.
Tuy nhiªn, cã mét sè este kh«ng ®iÒu chÕ ®îc b»ng ph¬ng ph¸p nµy mµ cã
ph¬ng ph¸p ®iÒu chÕ riªng. ThÝ dô : Vinyl axetat (CH3COOCH=CH2) ®îc ®iÒu
chÕ b»ng ph¶n øng céng hîp gi÷a axit axetic vµ axetilen :
t,0 xt
CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2
V. øng dông
Do cã kh¶ n¨ng hoµ tan tèt nhiÒu chÊt nªn mét sè este ®îc dïng lµm dung m«i
®Ó t¸ch, chiÕt chÊt h÷u c¬ (etyl axetat) , pha s¬n (butyl axetat), …
Mét sè polime cña este ®îc dïng ®Ó s¶n xuÊt chÊt dÎo nh poli(vinyl
axetat), poli(metyl metacrylat), ... hoÆc dïng lµm keo d¸n.
6
Mét sè este cã mïi th¬m, kh«ng ®éc, ®îc dïng lµm chÊt t¹o h¬ng trong
c«ng nghiÖp thùc phÈm (benzyl fomiat, etyl fomiat,...), mÜ phÈm (linalyl axetat,
geranyl axetat,...).
Bµi tËp
1. H·y ®iÒn ch÷ § (®óng) hoÆc S (sai) vµo « trèng bªn c¹nh c¸c c©u sau :
a) Este lµ s¶n phÈm cña ph¶n øng gi÷a axit vµ ancol.
b) Este lµ hîp chÊt h÷u c¬ trong ph©n tö cã nhãm COO .
c) Este no, ®¬n chøc, m¹ch hë cã c«ng thøc ph©n tö CnH2nO2, víi n 2.
d) Hîp chÊt CH3COOC2H5 thuéc lo¹i este.
7
e) S¶n phÈm cña ph¶n øng gi÷a axit vµ ancol lµ este.
2. øng víi c«ng thøc ph©n tö C4H8O2 cã bao nhiªu este ®ång ph©n cña nhau ?
A. 2 ; B. 3 ; C. 4 ; D. 5.
3. ChÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C 4H8O2. Khi X t¸c dông víi dung dÞch NaOH sinh ra chÊt Y cã
c«ng thøc C2H3O2Na. C«ng thøc cÊu t¹o cña X lµ
A. HCOOC3H7. B. C2H5COOCH3.
C. CH3COOC2H5. D. HCOOC3H5.
4. Ph¶n øng thuû ph©n cña este trong m«i trêng axit vµ m«i trêng baz¬ kh¸c nhau ë ®iÓm nµo ?
5. Thuû ph©n este X cã c«ng thøc ph©n tö C4H8O2 trong dung dÞch NaOH thu ®îc hçn hîp 2
chÊt h÷u c¬ Y vµ Z trong ®ã Z cã tØ khèi h¬i so víi H2 b»ng 23. Tªn cña X lµ
A. etyl axetat. B. metyl axetat.
C. metyl propionat. D. propyl fomiat.
6. §èt ch¸y hoµn toµn 7,4 gam este X ®¬n chøc thu ®îc 6,72 lÝt khÝ CO2 (®ktc) vµ 5,4 gam n-
íc.
a) X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö cña X.
b) §un 7,4 gam X trong dung dÞch NaOH võa ®ñ ®Õn khi ph¶n øng hoµn toµn thu ® îc 3,2
gam ancol X vµ mét lîng muèi Z. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña X vµ tÝnh khèi lîng cña Z.
Bµi 2 lipit
8
ThÝ dô : (C17H35COO)3C3H5 : tristearoylglixerol (tristearin) ;
(C17H33COO)3C3H5 : trioleoylglixerol (triolein) ;
(C15H31COO)3C3H5 : tripanmitoylglixerol (tripanmitin).
II. ChÊt bÐo
1. Kh¸i niÖm
ChÊt bÐo lµ trieste cña glixerol víi axit bÐo, gäi chung lµ triglixerit hay lµ
triaxylglixerol1
Axit bÐo lµ axit ®¬n chøc cã m¹ch cacbon dµi, kh«ng ph©n nh¸nh.
C¸c axit bÐo thêng cã trong chÊt bÐo lµ : axit stearic (CH 3[CH2]16COOH),
axit panmitic (CH3[CH2]14COOH), axit oleic (cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH).
C«ng thøc cÊu t¹o chung cña chÊt bÐo :
R1COO C H 2
|
R 2 COO C H
|
R 3COO CH 2
(trong ®ã R1, R 2 , R3 lµ gèc hi®rocacbon, cã thÓ gièng nhau hoÆc kh¸c nhau)
1
Axyl là tªn cña nhãm R-CO- h×nh thµnh b»ng c¸ch bít ®i nhãm –OH cña ph©n tö RCOOH
9
Dõa l¹c lîn
H×nh 1.5. Mét sè nguån cung cÊp chÊt bÐo tõ thùc vËt vµ ®éng vËt
2. TÝnh chÊt vËt lÝ
ë nhiÖt ®é thêng, chÊt bÐo ë tr¹ng th¸i láng hoÆc r¾n. Khi trong ph©n tö
cã gèc hi®rocacbon kh«ng no, thÝ dô (C17H33COO)3C3H5, chÊt bÐo ë tr¹ng th¸i
láng. Khi trong ph©n tö cã gèc hi®rocacbon no, thÝ dô (C 17H35COO)3C3H5,
chÊt bÐo ë tr¹ng th¸i r¾n.
Mì ®éng vËt hoÆc dÇu thùc vËt ®Òu kh«ng tan trong níc, nhng tan nhiÒu
trong c¸c dung m«i h÷u c¬ nh benzen, hexan, clorofom,… Khi cho vµo níc, dÇu
hoÆc mì ®Òu næi, chøng tá chóng nhÑ h¬n níc.
10
0
t
CH3[CH2 ]16 COO 3 C3H5 3NaOH 3CH3 [CH2 ]16 COONa C3H5 (OH)3
tristearin natri stearat glixerol
V× muèi nµy ®îc dïng lµm xµ phßng nªn ph¶n øng trªn ®îc gäi lµ ph¶n øng
xµ phßng ho¸.
c) Ph¶n øng céng hi®ro cña chÊt bÐo láng
Khi ®un nãng chÊt bÐo láng, thÝ dô triolein (C17H33COO)3C3H5, råi sôc
dßng khÝ hi®ro (xóc t¸c Ni) trong nåi kÝn sau ®ã ®Ó nguéi, thu ®îc khèi chÊt
r¾n lµ tristearin do ®· x¶y ra ph¶n øng :
Ni
(C17H33COO)3C3H5 (láng) + 3H2
175 190o C
(C17H35COO)3C3H5(r¾n)
(láng) (r¾n)
Ph¶n øng nµy ®îc dïng trong c«ng nghiÖp ®Ó chuyÓn ho¸ chÊt bÐo láng
(dÇu) thµnh mì r¾n thuËn tiÖn cho viÖc vËn chuyÓn hoÆc thµnh b¬ nh©n t¹o
vµ ®Ó s¶n xuÊt xµ phßng.
DÇu mì ®Ó l©u thêng cã mïi khã chÞu (h«i, khÐt) mµ ta gäi lµ hiÖn tîng mì
bÞ «i. Nguyªn nh©n cña hiÖn tîng nµy lµ do liªn kÕt ®«i C=C ë gèc axit kh«ng
no cña chÊt bÐo bÞ oxi ho¸ chËm bëi oxi kh«ng khÝ t¹o thµnh peoxit, chÊt nµy
bÞ ph©n huû thµnh c¸c an®ehit cã mïi khã chÞu vµ g©y h¹i cho ngêi ¨n. Sau khi
®· ®îc dïng ®Ó r¸n, dÇu mì còng bÞ oxi ho¸ mét phÇn thµnh an®ehit, nªn nÕu
dïng l¹i dÇu mì nµy lµ kh«ng ®¶m b¶o vÖ sinh an toµn thùc phÈm.
4. øng dông
ChÊt bÐo cã rÊt nhiÒu øng dông trong ®êi sèng.
ChÊt bÐo lµ thøc ¨n quan träng cña con ngêi. Nã lµ nguån dinh dìng quan
träng vµ cung cÊp phÇn lín n¨ng lîng cho c¬ thÓ ho¹t ®éng. Nhê nh÷ng ph¶n øng
sinh ho¸ phøc t¹p, chÊt bÐo bÞ oxi ho¸ chËm t¹o thµnh CO 2, H2O vµ cung cÊp
n¨ng lîng cho c¬ thÓ. ChÊt bÐo cha sö dông ®Õn ®îc tÝch luü trong c¸c m« mì.
ChÊt bÐo cßn lµ nguyªn liÖu ®Ó tæng hîp mét sè chÊt kh¸c cÇn thiÕt cho
c¬ thÓ. Nã cßn cã t¸c dông b¶o ®¶m sù vËn chuyÓn vµ hÊp thô c¸c chÊt hoµ tan
®îc trong chÊt bÐo.
Trong c«ng nghiÖp, mét lîng lín chÊt bÐo dïng ®Ó ®iÒu chÕ xµ phßng vµ
glixerol.
Ngoµi ra, chÊt bÐo cßn ®îc dïng trong s¶n xuÊt mét sè thùc phÈm kh¸c nh m×
sîi, ®å hép,…DÇu mì sau khi r¸n, cã thÓ ®îc dïng ®Ó t¸i chÕ thµnh nhiªn liÖu.
11
Bµi tËp
1. ChÊt bÐo lµ g× ? DÇu ¨n vµ mì ®éng vËt cã ®iÓm g× kh¸c nhau vÒ cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt
vËt lÝ ? Cho thÝ dô minh ho¹.
2. Nh÷ng ph¸t biÓu nµo sau ®©y lµ kh«ng ®óng ?
A. ChÊt bÐo kh«ng tan trong níc.
B. ChÊt bÐo kh«ng tan trong níc, nhÑ h¬n níc nhng tan nhiÒu trong dung m«i h÷u c¬.
C. DÇu ¨n vµ mì b«i tr¬n cã cïng thµnh phÇn nguyªn tè.
D. ChÊt bÐo lµ este cña glixerol vµ axit cacboxylic m¹ch cacbon dµi, kh«ng ph©n nh¸nh.
3. Trong thµnh phÇn cña mét sè lo¹i s¬n cã trieste cña glixerol víi axit linoleic C 17H31COOH vµ
axit linolenic C17H29COOH. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o thu gän cña c¸c trieste cã thÓ cã cña hai
axit trªn víi glixerol.
4. Trong chÊt bÐo lu«n cã mét lîng nhá axit tù do. Sè miligam KOH dïng ®Ó trung hoµ lîng axit tù
do trong 1 gam chÊt bÐo gäi lµ chØ sè axit cña chÊt bÐo. §Ó trung hoµ 2,8 gam chÊt bÐo cÇn
3,0 ml dung dÞch KOH 0,1M. TÝnh chØ sè axit cña mÉu chÊt bÐo trªn.
5. Tæng sè miligam KOH ®Ó trung hoµ hÕt lîng axit tù do vµ xµ phßng ho¸ hÕt lîng este trong 1
gam chÊt bÐo gäi lµ chØ sè xµ phßng ho¸ cña chÊt bÐo. TÝnh chØ sè xµ phßng ho¸ cña mÉu
chÊt bÐo cã chØ sè axit b»ng 7 chøa tristearoylglixerol cßn lÉn mét lîng axit stearic.
T liÖu
Sù chuyÓn ho¸ lipit trong c¬ thÓ ngêi
ChÊt bÐo lµ mét trong nh÷ng thµnh phÇn c¬ b¶n trong thøc ¨n cña con ngêi. Khi bÞ
oxi ho¸ chËm trong c¬ thÓ nhê c¸c enzim xóc t¸c, chÊt bÐo cung cÊp nhiÒu n¨ng lîng
h¬n chÊt ®¹m, chÊt ®êng tõ 2 3 lÇn. V× chÊt bÐo kh«ng tan trong níc nªn chóng
kh«ng thÓ thÊm qua thµnh ruét ®Ó ®i nu«i c¬ thÓ. Nhê cã c¸c enzim xóc t¸c, chÊt
bÐo bÞ thuû ph©n thµnh glixerol vµ axit bÐo. Glixerol ®îc hÊp thô trùc tiÕp, cßn
axit bÐo ®îc mËt chuyÓn thµnh d¹ng tan dÔ dµng hÊp thô ®îc qua mao tr¹ng cña
ruét vµo thµnh ruét. ë thµnh ruét, glixerol vµ axit bÐo kÕt hîp l¹i thµnh chÊt bÐo míi.
ChÊt bÐo míi ®i vµo m¸u vµ vµo m« mì. ë ®©y, chÊt bÐo bÞ oxi ho¸ thµnh CO 2,
H2O vµ gi¶i phãng n¨ng lîng cung cÊp cho ho¹t ®éng cña c¬ thÓ.
12
Bµi 3 kh¸i niÖm vÒ xµ phßng vµ
chÊt giÆt röa tæng hîp
BiÕt kh¸i niÖm vÒ xµ phßng vµ chÊt giÆt röa tæng hîp.
BiÕt ph¬ng ph¸p s¶n xuÊt xµ phßng vµ chÊt giÆt röa tæng hîp.
I. Xµ phßng
1. Kh¸i niÖm
Xµ phßng lµ hçn hîp muèi natri hoÆc muèi kali cña axit bÐo, cã thªm mét sè
chÊt phô gia. Thµnh phÇn chñ yÕu cña xµ phßng thêng lµ muèi natri cña axit
panmitic hoÆc axit stearic. Ngoµi ra, trong xµ phßng cßn cã chÊt ®én (lµm t¨ng
®é cøng ®Ó ®óc thµnh b¸nh), chÊt tÈy mµu, chÊt diÖt khuÈn vµ chÊt t¹o h¬ng,...
H×nh 1.7. Mét gãc ph©n xëng cña nhµ m¸y s¶n xuÊt xµ phßng
13
Ngµy nay, xµ phßng cßn ®îc s¶n xuÊt theo s¬ ®å sau :
ThÝ dô :
o
O2 , t , xt
2CH3[CH2]14CH2CH2[CH2]14CH3 4CH3[CH2]14COOH
2CH3[CH2]14COOH + Na2CO3 2CH3[CH2]14COONa + H2O + CO2
1. Kh¸i niÖm
§Ó h¹n chÕ viÖc khai th¸c dÇu, mì ®éng, thùc vËt vµo viÖc s¶n xuÊt xµ
phßng vµ ®¸p øng yªu cÇu ®a d¹ng cña ®êi sèng, ngêi ta ®· tæng hîp nhiÒu hîp
chÊt kh«ng ph¶i lµ muèi natri cña axit cacboxylic nhng cã tÝnh n¨ng giÆt röa nh
xµ phßng. Nh÷ng hîp chÊt nµy ®îc gäi lµ chÊt giÆt röa tæng hîp.
III. T¸c dông tÈy röa cña xµ phßng vµ chÊt giÆt röa tæng hîp
14
Muèi natri trong xµ phßng hay trong chÊt giÆt röa tæng hîp cã kh¶ n¨ng lµm
gi¶m søc c¨ng bÒ mÆt cña c¸c chÊt bÈn b¸m trªn v¶i, da,... do ®ã vÕt bÈn ®îc
ph©n t¸n thµnh nhiÒu phÇn nhá h¬n vµ ®îc ph©n t¸n vµo níc (xem h×nh 1.9).
a) b)
H×nh 1.9. S¬ ®å qu¸ tr×nh lµm s¹ch vÕt bÈn cña xµ phßng
C¸c muèi panmitat hay stearat cña c¸c kim lo¹i ho¸ trÞ II thêng khã tan trong
níc, do ®ã kh«ng nªn dïng xµ phßng ®Ó giÆt röa trong níc cøng (níc cã nhiÒu
2+ 2+
ion Ca , Mg ). C¸c muèi cña axit ®o®exylbenzensunfonic l¹i tan ®îc trong níc
cøng, do ®ã chÊt giÆt röa tæng hîp cã u ®iÓm h¬n xµ phßng lµ cã thÓ giÆt röa
c¶ trong níc cøng.
Bµi tËp
1. Xµ phßng lµ g× ?
2. Ghi § (®óng) hoÆc S (sai) vµo « trèng bªn c¹nh c¸c c©u sau :
a) Xµ phßng lµ s¶n phÈm cña ph¶n øng xµ phßng ho¸.
b) Muèi natri hoÆc kali cña axit h÷u c¬ lµ thµnh phÇn chÝnh cña xµ phßng.
c) Khi ®un nãng chÊt bÐo víi dung dÞch NaOH hoÆc KOH ta ®îc
xµ phßng.
d) Tõ dÇu má cã thÓ s¶n xuÊt ®îc chÊt giÆt röa tæng hîp.
3. Mét lo¹i mì ®éng vËt chøa 20% tristearoyl glixerol, 30% tripanmitoyl glixerol vµ 50%
trioleoyl glixerol (vÒ khèi lîng).
a) ViÕt ph¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng x¶y ra khi thùc hiÖn ph¶n øng xµ phßng ho¸ lo¹i
mì trªn.
b) TÝnh khèi lîng muèi thu ®îc khi xµ phßng ho¸ 1 tÊn mì trªn b»ng dung dÞch NaOH, gi¶ sö
hiÖu suÊt cña qu¸ tr×nh ®¹t 90%.
4. Nªu nh÷ng u ®iÓm vµ h¹n chÕ cña viÖc dïng xµ phßng so víi dïng chÊt giÆt röa tæng hîp.
5. CÇn bao nhiªu kg chÊt bÐo chøa 89% khèi lîng tristearin (cßn 11% t¹p chÊt tr¬ bÞ lo¹i bá trong
qu¸ tr×nh nÊu xµ phßng) ®Ó s¶n xuÊt ®îc 1 tÊn xµ phßng chøa 72% khèi lîng natri stearat.
15
T liÖu
Thµnh phÇn cña bét giÆt
Trong bét giÆt, ngoµi thµnh phÇn chÝnh thêng lµ muèi cña axit
ankylbenzensunfonic cßn cã kho¶ng 20% chÊt ho¹t ®éng bÒ mÆt, cßn l¹i lµ c¸c
chÊt phô gia gåm :
C¸c muèi silicat, photphat t¹o m«i trêng baz¬ yÕu ®Ó lo¹i trõ tÝnh axit cña chÊt
bÈn.
ChÊt ®én Na2SO4 lµm cho bét t¬i xèp.
ChÊt tÈy tr¾ng lµ nh÷ng chÊt oxi ho¸, tÈy ®îc mµu nhng kh«ng ¶nh hëng ®Õn
v¶i vµ phÈm nhuém, thÝ dô natri peborat NaBO3.4H2O hoÆc NaClO.
C¸c enzim lµm xóc t¸c cho viÖc ph¸ vì vµ lo¹i trõ c¸c chÊt bÈn cã nguån gèc
protein.
ChÊt t¹o huúnh quang ®Ó t¹o vÎ tr¾ng h¬n.
H¬ng liÖu ®Ó t¹o c¶m gi¸c dÔ chÞu cho quÇn ¸o ®· giÆt.
1. Kh¸i niÖm
Khi thay nhãm OH cña nhãm cacboxyl trong ph©n tö axit cacboxylic b»ng
nhãm OR ta ®îc hîp chÊt este.
§Æc ®iÓm cÊu t¹o : Trong ph©n tö este cña axit cacboxylic cã nhãm COOR,
víi R lµ gèc hi®rocacbon.
16
Este no, ®¬n chøc cã c«ng thøc ph©n tö CnH2nO2 víi n 2.
ChÊt bÐo lµ trieste cña axit bÐo cã m¹ch cacbon dµi víi glixerol nªn cã ®Çy
®ñ tÝnh chÊt hãa häc cña este nãi chung.
18