Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

PHN M U
I. L do chn ti Ha hc hydrocacbon l phn m u ca chng trnh ha hc hu c ph thng. Tt c nhng khi nim c bn, nhng l thuyt ch o ca chng trnh ha hc hu c ph thng u c trnh by trong phn hydrocacbon. Nu cc em hc sinh hiu r phn ny th vic hc ha hc ph thng s thun li hn. Nhng lm sao cc em c th hiu, nh v vn dng bi mt cch tt nht c ? Kin thc v hydrocacbon ph thng rt nhiu trong khi s gi hc trn lp li khng gio vin c th trnh by ht kin thc phn ny, cc em hc sinh cng cm thy lng tng, i khi l khng hiu kp bi, khng lm c bi tp. Thc tin chng minh cch tt nht c th hiu v vn dng kin thc hc l gii bi tp. Nhng vn t ra l bi tp nhiu lm sao gii ht c. Thc t cho thy, thng cc em hc sinh ch lm c nhng bi tp quen thuc v lng tng khi gp bi tp mi mc d khng kh do cc em khng nhn ra c dng ton, cha bit vn dng cc phng php gii ton hoc do cc em khng hc bi. Nu c th h thng ha l thuyt v a ra phng php gii bi tp th hc sinh s d dng tip thu bi hn, hiu r bi hn, thm yu thch mn hc hn v gio vin cng t tin hn trc hc sinh. Vi suy ngh ti quyt nh chn ti : Phn loi v phng php gii mt s bi tp v hydrocacbon trong chng trnh THPT. II. Mc ch ca ti - Nhm gip cho hc sinh, sinh vin c ci nhn h thng v l thuyt v bi tp ha hu c THPT c bit l phn hydrocacbon chng trnh hc k 2 lp 11, t to iu kin thun li cho qu trnh tip thu bi ging v cc kin thc ha hc, gp phn nng cao hiu qu ging dy trng ph thng. III. Nhim v ca ti - Nghin cu c s l lun v bi tp ha hc - Tm tt l thuyt, phn loi, h thng v xut phng php gii cc dng bi tp v hydrocacbon. - Tm hiu thc trng dy v lm bi tp trng THPT. IV. Khch th v i tng nghin cu - Khch th nghin cu: qu trnh dy v hc mn ha trng THPT. - i tng nghin cu: bi tp v hydrocacbon. V. Gi thuyt khoa hc
SVTH:PhanThThy 1

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

- Nu hiu r l thuyt, nm vng phng php gii bi tp hydrocacbon chng trnh THPT s gip gio vin v hc sinh h thng ha v hiu su sc bi tp ny cng nh c nn tng vng chc trong b mn ha hu c trng THPT. VI. Phm vi nghin cu - Chng trnh ha hc THPT : chng trnh ha hu c 11 VII. Phng tin v phng php nghin cu - Nghin cu, tham kho cc ti liu c lin quan - Tng hp, phn tch, xut phng php gii - a ra cc dng bi tp tiu biu minh ha sau c bi tp tng t - Trao i, iu tra thc t

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

CHNGI:

CSLLUNCATI

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

I.1 C S L LUN V BI TP HA HC
I.1.1 KHI NIM BI TP HA HC : Bi tp ha hc l mt dng bi lm gm nhng bi ton, nhng cu hi hay ng thi c bi ton v cu hi thuc v ha hc m trong khi hon thnh chng, hc sinh nm c mt tri thc hay k nng nht nh. Cu hi l nhng bi lm m trong qu trnh hon thnh chng, hc sinh phi tin hnh mt hot ng ti hin. Trong cc cu hi, gio vin thng yu cu hc sinh phi nh li ni dung ca cc nh lut, quy tc, khi nim, trnh by li mt mc trong sch gio khoa,cn bi ton l nhng bi lm m khi hon thnh chng, hc sinh phi tin hnh mt hot ng sng to gm nhiu thao tc v nhiu bc. V d : Th no l phn ng th? Nhng loi hydrocacbon no hc tham gia c phn ng th? Mi loi cho mt v d? lm c bi ny, hc sinh phi nh li c nh ngha phn ng th tc ti to li kin thc. Ngoi ra cc em cn h thng ha li c CTTQ, nh ngha cc hydrocacbon, tnh cht ha hc c trng ca mi hydrocacbon . Nh vy, chnh cc bi tp Ha hc gm bi ton hay cu hi, l phng tin cc k quan trng pht trin t duy hc sinh. Ngi ta thng la chn nhng bi ton v cu hi a vo mt bi tp l c tnh ton n mt mc ch dy hc nht nh, l nm hay hon thin mt dng tri thc hay k nng no . Vic hon thnh v pht trin k nng gii cc bi ton Ha hc cho php thc hin nhng mi lin h qua li mi gia cc tri thc thuc cng mt trnh ca cng mt nm hc v thuc nhng trnh khc nhau ca nhng nm hc khc nhau cng nh gia tri thc v k nng. I.1.2 TM QUAN TRNG CA BI TP HA HC : Bi tp Ha hc gi vai tr rt quan trng trong vic thc hin mc tiu o to chung v mc tiu ring ca mn Ha hc. Bi tp Ha hc va l mc ch, va l ni dung, li va l phng php dy hc hiu nghim. L lun dy hc coi bi tp l mt phng php dy hc c th, uc p dng ph bin v thng xuyn cc cp hc v cc loi trng khc nhau, c s dng tt c cc khu ca qu trnh dy hc : nghin cu ti liu mi, cng c, vn dng, khi qut ha h thng ha v kim tra, nh gi kin thc, k nng, k xo ca hc sinh. N cung cp cho hc sinh c kin thc, c con ng dnh ly kin thc, m cn mang li nim vui sng ca s pht hin, ca vic tm ra p s. Bi tp Ha hc c nhiu ng dng trong dy hc vi t cch l mt phng php dy hc ph bin, quan trng v hiu nghim. Nh vy, bi tp Ha hc c cng dng rng ri, c hiu qu su sc trong vic thc hin mc tiu o to, trong vic hnh thnh phng php chung ca vic t hc hp l, trong vic rn luyn k nng t lc, sng to. Bi tp Ha hc l phng tin c bn dy hc sinh tp vn dng cc kin thc hc vo thc t i sng, sn xut v tp nghin cu khoa hc. Kin thc hc sinh tip thu c ch c ch khi s dng n. Phng php luyn tp thng qua vic s dng bi tp l
SVTH:PhanThThy 4

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

mt trong cc phng php quan trng nht nng cao cht lng dy hc b mn. i vi hc sinh, vic gii bi tp l mt phng php dy hc tch cc. I.1.3 TC DNG CA BI TP HA HC : 1) Bi tp Ha hc c tc dng lm cho hc sinh hiu su hn v lm chnh xc ha cc khi nim hc. Hc sinh c th hc thuc lng cc nh ngha ca cc khi nim, hc thuc lng cc nh lut, nhng nu khng qua vic gii bi tp, hc sinh cha th no nm vng nhng ca m hc sinh thuc lng. Bi tp Ha hc s rn luyn cho hc sinh k nng vn dng c cc kin thc hc, bin nhng kin thc tip thu c qua cc bi ging ca thy thnh kin thc ca chnh mnh. Khi vn dng c mt kin thc no , kin thc s c nh lu. V d : Cc hp cht sau, cht no l ru? Khi lm c bi tp ny, hc sinh nh c nh ngha ru, CTPT ca ru v cch phn bit cc hp cht c cha nhm -OH tc cc em chnh xc ha cc khi nim v khng b ln ln gia cc cht gn ging nhau v hnh thc. 2) Bi tp Ha hc o su m rng s hiu bit mt cch sinh ng phong ph khng lm nng n khi lng kin thc ca hc sinh V d : Trong tinh du chanh c cht limonen. a)Hy vit phng trnh phn ng khi hidro ha limonen c metan v CTCT metan. b)Limonen thuc dy ng ng no trong chng trnh ha hc hc bit limonen:
CH2 H 3C CH3

CH3 CH2 OH, C6H5 OH, NaOH, C6H5 CH2 OH, HO CH2 CH2 OH

Khi cho hc sinh lm bi ny, cc em rt thch th v bit c mt cht trong chanh. Vic vit phng trnh phn ng khng phi l kh i vi cc em. Tuy nhin, qua v d ny hc sinh bit ankadien c nhiu loi mch khc nhau. Nh vy m kin thc ho hc gn lin vi thc t cuc sng c th i vo tr nh ca cc em mt cch d dng, . Hoc mt v d khc l cc phn bi tp v ru, cc bi tp tnh hiu sut, iu ch cng rt gn gi vi cuc sng. Nhng bi tp ny cng gp phn ng k trong vic gn kin thc ha hc vi cuc sng lm cho cc em thm yu thch mn ha, khng lm nng n kin thc ca hc sinh, t cc em cm thy ha hc khng phi l nhng khi nim kh nh, kh hiu m rt thit thc, gn gi i vi cc em 3) Bi tp Ha hc cng c kin thc c mt cch thng xuyn v h thng ha cc kin thc hc : Kin thc c nu ch n thun l nhc li s lm cho hc sinh chn v khng c g mi v hp dn. Bi tp Ha hc s n tp, cng c v h thng ha kin thc mt cch thun li nht. Mt s ng k bi tp i hi hc sinh phi vn dng tng hp kin thc ca nhiu ni dung, nhiu chng, nhiu bi khc nhau. Qua vic gii cc bi tp Ha hc

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

ny, hc sinh s tm ra mi lin h gia cc ni dung ca nhiu bi, chng khc nhau t s h thng ha kin thc hc. V d : Cht A c CTPT l C5H12, khi tc dng vi Cl2 (c chiu sng) th to ra mt sn phm duy nht tm CTCT ca A? A c my ng phn? c tn cc ng phn? Ch vi mt v d nh nh th, hc sinh c n v thuyt cu to ha hc, cch vit cc ng phn, phn ng th v cch xc nh cht tha bi, c n v danh php. Nh vy cc em c cng c kin thc c, h thng ha cc kin thc hc. Cc dng bi tp v phn bit, tch cht, iu ch hoc bi ton ha hc cng c ngha ln i vi tc dng ny. 4) Bi tp Ha hc thc y thng xuyn s rn luyn cc k nng k xo v ha hc : Cc k nng, k xo v ha hc nh k nng s dng ngn ng ha hc, lp cng thc, cn bng phng trnh ha hc; cc tnh ton i s: qui tc tam sut, gii phng trnh v h phng trnh; k nng nhn bit cc ha cht, V d : Mt hn hp gm 2 cht ng ng ankan k tip c khi lng 24,8g. Th tch tng ng l 11,2lt. a) Hy xc nh CTPT ca ankan b) Tnh % th tch ca 2 ankan. lm bi tp ny hc sinh phi hiu cc khi nim ng ng, ankan, ankan k tip, CTTQ, vit c h phng trnh v khi lng v s mol, bit quy i th tch ra s mol. Bit cng thc tnh % theo th tch 2 cht . Qua vic thng xuyn gii cc bi tp hn hp, lu dn hc sinh s thuc cc k hiu ha hc, nh ha tr, s oxi ha ca cc nguyn t, 5) Bi tp ha hc to iu kin t duy hc sinh pht trin: Bi tp ha hc pht trin nng lc nhn thc, rn luyn tr thng minh cho hc sinh. Khi gii mt bi tp, hc sinh c rn luyn cc thao tc t duy nh phn tch, tng hp, so snh, din dch, qui np. Mt bi ton c th c nhiu cch gii khc nhau: c cch gii thng thng, theo cc bc quen thuc, nhng cng c cch gii ngn gn m li chnh xc. Qua vic gii nhiu cch khc nhau, hc sinh s tm ra c cch gii ngn m hay, iu s rn luyn c tr thng minh cho cc em. Vd : bi v d trn: Mt hn hp gm 2 cht ng ng ankan k tip c khi lng 24,8g. Th tch tng ng l 11,2lt. a) Hy xc nh CTPT ca ankan b) Tnh % th tch ca 2 ankan. Vi bi ny c 2 cch gii: - Cch 1: Da vo khi lng v th tch bi cho a v phng trnh 2 n s (gia s C ca mt ankan (ln hoc b) vi s mol ca hn hp) v bin lun. - Cch 2: dng phng php trung bnh tm c s C trung bnh( n ) ta s suy c 2 gi tr (n, m) ng vi 2 ankan ng ng k tip. cch 2 gii nhanh, chnh xc hn cch 1v t tnh ton hn cch 1.
SVTH:PhanThThy 6

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Cch gii 2 : t CTPT trung bnh ca 2 ankan : C n H 2 n + 2 , t phng trnh tnh khi lng ca hn hp [(14 n +2).11,2/22,4=24,8] n =3,4 2 ankan l C3H8 v C4H10 T nhiu cch gii nh vy hc sinh s chn ra cho mnh mt phng php gii thch hp nht nh vy m t duy cc em pht trin. 6) Tc dng gio dc t tng: Khi gii bi tp ha hc, hc sinh c rn luyn v tnh kin nhn, tnh trung thc trong lao ng hc tp, tnh c lp, sng to khi x tr cc vn xy ra. Mt khc, vic t mnh gii cc bi tp ha hc cn gip cho hc sinh rn luyn tinh thn k lut, bit t kim ch, c cch suy ngh v trnh by chnh xc, khoa hc, nng cao lng yu thch b mn ha hc. Tc dng ny c th hin r trong tt c cc bi tp ha hc. Bi ton ha hc gm nhiu bc i n p s cui cng. Nu cc em sai bt k mt khu no s lm cho h thng bi ton b sai. Vd: C4H10O c bao nhiu ng phn ? y l mt bi tp rt n gin, d i vi hc sinh nhng khng phi hc sinh no cng lm ng hon ton v cc em khng cn thn, ch quan khi lm bi. Tuy nhin, tc dng gio dc t tng ca bi tp c c pht huy hay khng, iu ny cn ph thuc vo cch dy ca gio vin. Bi tp ha hc c ni dung thc nghim cn c tc dng rn luyn tnh cn thn, tun th trit qui nh khoa hc, chng tc phong lum thum da vo kinh nghim lt vt cha khi qut vi phm nhng nguyn tc ca khoa hc. Vd : Trong phng th nghim ha hc no u c ni qui phng th nghim, cc chai l u c nhn v nhng v tr c nh
7) Gio dc k thut tng hp:

B mn ha hc c nhim v gio dc k thut tng hp cho hc sinh, bi tp ha hc to iu kin tt cho gio vin lm nhim v ny. Nhng vn ca k thut ca nn sn xut yu cu c bin thnh ni dung ca cc bi tp ha hc, li cun hc sinh suy ngh v cc vn ca k thut. Bi tp ha hc cn cung cp cho hc sinh nhng s liu l th ca k thut, nhng s liu mi v pht minh, v nng sut lao ng, v sn lng ngnh sn xut hn hp t c gip hc sinh ha nhp vi s pht trin ca khoa hc, k thut thi i mnh ang sng. Vd1: Tnh lng Crm c th iu ch c t 1 t crmit c nh (FeCr2O4) Thanh Ha. Vd2: Cho bit thnh phn chnh ca kh thin nhin, kh cracking, kh than v kh l cao (kh ming l). Mun iu ch mi cht di y ta c th i t loi kh no ni trn: CCl4, C2H5OH, CH3NH2? I.1.4 PHN LOI BI TP HA HC: Hin nay c nhiu cch phn loi bi tp khc nhau trong cc ti liu gio khoa. V vy, cn c cch nhn tng qut v cc dng bi tp da vo vic nm chc cc c s phn loi. 1. Phn loi da vo ni dung ton hc ca bi tp:
SVTH:PhanThThy 7

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

2. 3.

4.

5. 6. 7.

8.

Bi tp nh tnh (khng c tnh ton) Bi tp nh lng (c tnh ton) Phn loi da vo hot ng ca hc sinh khi gii bi tp: Bi tp l thuyt (khng c tin hnh th nghim) Bi tp thc nghim (c tin hnh th nghim) Phn loi da vo ni dung ha hc ca bi tp: Bi tp ha i cng - Bi tp v cht kh - Bi tp v dung dch - Bi tp v in phn Bi tp ha v c - Bi tp v cc kim loi - Bi tp v cc phi kim - Bi tp v cc loi hp cht oxit, axit, baz, mui, Bi tp ha hu c - Bi tp v hydrocacbon - Bi tp v ru, phenol, amin - Bi tp v andehyt, axit cacboxylic, este, Da vo nhim v v yu cu ca bi tp: Bi tp cn bng phng trnh phn ng Bi tp vit chui phn ng Bi tp iu ch Bi tp nhn bit Bi tp tch cc cht ra khi hn hp Bi tp xc nh thnh phn hn hp Bi tp lp CTPT. Bi tp tm nguyn t cha bit Da vo khi lng kin thc, mc n gin hay phc tp ca bi tp: Bi tp dng c bn Bi tp tng hp Da vo cch thc tin hnh kim tra: Bi tp trc nghim Bi tp t lun Da vo phng php gii bi tp: Bi tp tnh theo cng thc v phng trnh. Bi tp bin lun Bi tp dng cc gi tr trung bnh Da vo mc ch s dng: Bi tp dng kim tra u gi Bi tp dng cng c kin thc Bi tp dng n tp, n luyn, tng kt Bi tp dng bi dng hc sinh gii Bi tp dng ph o hc sinh yu,
8

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Mi cch phn loi c nhng u v nhc im ring ca n, ty mi trng hp c th m gio vin s dng h thng phn loi ny hay h thng phn loi khc hay kt hp cc cch phn loi nhm pht huy ht u im ca n. Thng gio vin s dng bi tp theo hng phn loi sau: Bi tp gio khoa: Thng di dng cu hi v khng tnh ton nhm lm chnh xc khi nim; cng c, h thng ha kin thc; vn dng kin thc vo thc tin. Cc dng hay gp: vit phng trnh phn ng, hon thnh chui phn ng, nhn bit, iu ch, tch cht, gii thch hin tng, bi tp v tnh cht ha hc cc cht, C th phn thnh 2 loi : + Bi tp l thuyt (cng c l thuyt hc) + Bi tp thc nghim : va cng c l thuyt va rn luyn cc k nng, k xo thc hnh, c ngha ln trong vic gn lin l thuyt vi thc hnh. Bi tp ton: L nhng bi tp gn lin vi tnh ton, thao tc trn cc s liu tm c s liu khc, bao hm 2 tnh cht ton hc v ha hc trong bi. Tnh cht ha hc: dng ngn ng ha hc & kin thc ha hc mi gii c (nh va , hon ton, khan, hidrocacbon no, khng no, ) v cc phng trnh phn ng xy ra. Tnh cht ton hc: dng php tnh i s , qui tc tam sut, gii h phng trnh, Ha hc l mt mn khoa hc t nhin, tt yu khng trnh khi vic lin mi vi ton, l, c im ny cng gp phn pht trin t duy logic cho hc sinh. Hin nay, hu ht cc bi tp ta ha nh nhn vic rn luyn t duy ha hc cho hc sinh, gim dn thut ton. I.1.5 MT S PHNG PHP GII BI TP: 1- Tnh theo cng thc v phng trnh phn ng 2- Phng php bo ton khi lng 3- Phng php tng gim khi lng 4- Phng php bo ton electron 5- Phng php dng cc gi tr trung bnh Khi lng mol trung bnh Ha tr trung bnh S nguyn t C, H, trung bnh S lin kt trung bnh G hydrocacbon trung bnh S nhm chc trung bnh, 6- Phng php ghp n s 7- Phng php t chn lng cht 8- Phng php bin lun I.1.6 IU KIN HOC SINH GII BI TP C TT: 1. Nm chc l thuyt: cc nh lut, qui tc, cc qu trnh ha hc, tnh cht l ha hc ca cc cht.
SVTH:PhanThThy 9

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

2. Nm c cc dng bi tp c bn, nhanh chng xc nh bi tp cn gii thuc dng bi tp no. 3. Nm c mt s phng php gii thch hp vi tng dng bi tp 4. Nm c cc bc gii mt bi ton hn hp ni chung v vi tng dng bi ni ring 5. Bit c mt s th thut v php bin i ton hc, cch gii phng trnh v h phng trnh bc 1,2, I.1.7 CC BC GII BI TP TRN LP: 1. Tm tt u bi mt cch ngn gn trn bng. Bi tp v cc qu trnh ha hc c th dng s . 2. X l cc s liu dng th thnh dng cn bn (c th bc ny trc khi tm tt u bi) 3. Vit cc phng trnh phn ng xy ra (nu c) 4. Gi v hng dn hc sinh suy ngh tm li gii: Phn tch d kin ca bi xem t cho ta bit c nhng g Lin h vi cc dng bi tp c bn gii Suy lun ngc t yu cu ca bi ton 5. Trnh by li gii 6. Tm tt, h thng nhng vn cn thit, quan trng rt ra t bi tp (v kin thc, k nng, phng php) I.1.8 C S THC TIN: Thc t nhiu trng ph thng, s tit ha trong tun t, phn ln dng vo vic ging bi mi v cng c cc bi tp c bn trong sch gio khoa. Bi tp gio khoa m rng v cc bi tp ton ch c cp mc thp. Khi c bi tp ha nhiu hc sinh b lng tng khng nh hng c cch gii, ngha l cha hiu r bi hay cha xc nh c mi lin h gia gi thit v ci cn tm. Cc nguyn nhn lm hc sinh lng tng v sai lm khi gii bi tp ha hc: Cha hiu mt cch chnh xc cc khi nim, ngn ng ha hc (v d nh : nng mol, dd long, c, va , ) Cha thuc hay hiu c th vit ng cc phng trnh phn ng, cha nm c cc nh lut c bn ca ha hc Cha thnh tho nhng k nng c bn v ha hc, ton hc (cn bng phn ng, i s mol, V, nng , lp t l, ) Khng nhn ra c mi tng quan gia cc gi thit, gi thit vi kt lun c th la chn v s dng phng php thch hp i vi tng bi c th.

SVTH:PhanThThy

10

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

I.2CSLTHUYTCHUYN NGNH
I.2.1 THUYT CU TO HA HC : Ni dung : 1. Trong phn t cht hu c, cc nguyn t lin kt vi nhau theo ng ha tr v theo mt th t nht nh. Th t lin kt gi l cu to ha hc. S thay i th t s to nn cht mi. 2. Trong phn t hp cht hu c, cacbon c ha tr IV. Nhng nguyn t cacbon c th kt hp khng nhng vi nhng nguyn t ca cc nguyn t khc m cn kt hp trc tip vi nhau thnh nhng mch cacbon khc nhau (mch khng nhnh, c nhnh, mch vng). 3. Tnh cht ca cc hp cht ph thuc vo thnh phn phn t (bn cht v s lng cc nguyn t) v cu to ha hc (th t lin kt cc nguyn t) I.2.2 NG NG NG PHN : 1. ng ng : - ng ng l hin tng cc cht c cu to v tnh cht tng t nhau, nhng v thnh phn phn t khc nhau mt hay nhiu nhm CH2. Nhng cht c gi l nhng cht ng ng vi nhau, chng hp thnh mt dy ng ng. 2. ng phn : - ng phn l hin tng cc cht c cng CTPT, nhng c cu to khc nhau nn c tnh cht ha hc khc nhau. Cc cht c gi l nhng cht ng phn. I.2.3 CC LOI CNG THC HA HU C Vic nm vng ngha ca mi loi cng thc ha hu c c vai tr rt quan trng. iu ny cho php nhanh chng nh hng phng php gii bi ton lp CTPT, dng ton c bn v ph bin nht ca bi tp hu c. Cc bi ton lp CTPT cht hu c nhn chung ch c 2 dng : - Dng 1 : Lp CTPT ca mt cht - Dng 2 : Lp CTPT ca nhiu cht. Vi kiu 1, c nhiu phng php khc nhau gii nh : tm qua CTG, tm trc tip CTPTKiu 2 ch yu dng phng php tr s trung bnh (xem phn tr s trung bnh). Nhng d dng phng php no chng na th cng vic u tin l t cng thc tng qut ca cht , hoc cng thc tng ng cho hn hp mt cch thch hp nht ,vic t cng thc ng chim 50% yu t thnh cng. 1. Cng thc thc nghim : cho bit thnh phn nh tnh, t l v s lng cc nguyn t trong phn t. V d : (CH2O)n (n 1, nguyn dng nhng cha xc nh ) 2. Cng thc n gin : c ngha nh cng thc thc nghim nhng gi tr n = 1
SVTH:PhanThThy 11

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

3. Cng thc phn t : cho bit s lng nguyn t ca mi nguyn t trong phn t, tc l cho bit gi tr n 4. Cng thc cu to : ngoi vic cho bit s lng nguyn t ca mi nguyn t trong phn t cn cho bit trt t lin kt gia cc nguyn t trong phn t. C nhiu loi CTCT khc nhau, chng hn CTCT y , CTCT vn tt, CTCT bn khai trinNguyn tc chung vit CTCT bn khai trin l c th bt cc lin kt n gia cc nguyn t cc nguyn t, cc lin kt bi trong nhm chc (nu thy khng cn thit) nhng nht thit khng c b lin kt bi gia cc C-C. Cc loi cng thc CTTN, CTG, CTPT trng hau khi gi tr n = 1. Cng thc tng qut : cho bit thnh phn nh tnh cht c cu to nn t nhng nguyn t no, i vi CTTQ ca mt dy ng ng c th th cn cho bit thm t l nguyn t ti gin hoc mi lin h gia cc thnh phn cu to . V d : CTTQ ca hydrocacbon l CxHy hoc CnH2n+2-2k nhng vi hydrocacbon c th l ankan th CTTQ l : CnH2n+2, anken l : CnH2n , I.2.4 TM TT HA TNH CC HYDROCACBON ANKAN : - Hydrocacbon no, mch h, trong phn t ch c lin kt n gia C-C v C-H - CTTQ : CnH2n +2 , n1, nguyn a) Tnh cht ho hc : 1. Phn ng oxiha : + Phn ng oxy ha hon ton : C CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 t n CO2 + (n+1)H2O Nu thiu oxi : C CnH2n +2 + (n +1)/2 O2 t n C + (n+1)H2O + Phn ng oxy ha khng hon ton : nu c xc tc th ankan s b oxi ha to nhiu sn phm : andehyt, axit ,300 C CH4 + O2 V O HCHO + H2O (andehyt fomic) 2CH3COOH + H2O n-C4H10 + 5/2 O2 2. Phn ng phn hy + Bi nhit : C CnH2n +2 1000 n C + (n+1)H2 + Bi Clo : , s 'cuctim CnH2n +2 + (n +1)Cl2 t n C + 2(n+1)HCl 3. Phn ng th vi cc halogen : ,s 'kt CnH2n +2 + mX2 t CnH2n+2-m Xm + mHX 4. Phn ng hidro ha (tch hydro) : to sn phm c th c mt hay nhiu ni i hoc khp vng. C CnH2n +2 Fe, Ni ,600 CnH2n + H2 (n 2) V d : C CH3CH3 xt ,t CH2CH2 + H2 C n-hexan xt ,t xiclohexan + H2
o o 2 5 o o o o o o o

SVTH:PhanThThy

12

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

(C6H14) (C6H12) 5. Phn ng cracking (b gy mch cacbon) CnH2n +2 cracking CmH2m + CxH2x+2 iu kin : n 3, m 2, nguyn x1 n=m+x Tng qut : Ankan (3C) xt, t Ankan + anken xt, t C3H8 CH4 + C2H4
o o

XICLOANKAN - L hydrocacbon no, mch vng, trong phn t ch tn ti lin kt n. - CTTQ : CnH2n , n3 nguyn Xicloankan c y tnh cht ca mt hydrocacbon no (vng C5 tr ln ), ngoi ra cn c tnh cht ca vng:cc vng nh c sc cng ln, km bn, d tham gia phn ng cng m vng (vng C3, C4 ) :
+ Br2
CH2CH2CH2 Br Br

ANKEN : - L nhng hydrocacbon mch h c mt ni i trong phn t - CTTQ : CnH2n ,n 2, nguyn 1. Phn ng cng CnH2n + H2 xt, t CnH2n+2 CnH2n + Br2 xt, t CnH2nBr2 xt, t CnH2n + HA CnH2n+1A (vi HA l cc axit nh HCl, HBr, H2SO4) CnH2n + H2O xt, t CnH2n +1OH - Phn ng cng ca anken tun th quy tc Maccopnhicop : nguyn t H (hay phn mang in tch dng) cng vo nguyn t Cacbon c nhiu H hn, cn phn m ca tc nhn (nguyn t X)gn vo C ca ni i mang in dng (C t H hn). 2. Phn ng oxiha : + oxiha hon ton : CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O + oxi ha khng hon ton bi ddKMnO4 : CnH2n + [O] + H2O ddKMnO CnH2n(OH)2 ddKMnO CH2CH2 + [O] + H2O HOCH2CH2 OH 3. Phn ng trng hp ,P CH2CH2 xt, t [ CH2CH2]n (Poly etilen) (nha PE)
o o o o
4

SVTH:PhanThThy

13

Lunvnttnghip
n CH3 CH=CH2 xt,t ,p
o

CH CH2

GVHD:CVThTh

n CH3 Polypropylen(nha PP)

Tng qut :
nRCH CHR' xt,t ,P
o

CH CH R R'

ANKADIEN : - L hydrocacbon khng no, mch h, trong phn t c 2 ni i C=C. - CTTQ : CnH2n-2, n 2 nguyn 1. Phn ng cng :
cong 1,2 CH2=CH CH=CH2 + Br2 1:1 cong 1,4 CH2=CH CHBr Br CH2 CH2Br

CH=CH CH2Br

1CH2CH CHCH2 + 2Br2 BrCH2CHBr CHBr CH2Br

CH2=CH CH=CH2

cong 1,2 CH2=CH CHCl CH3 (spc) CH2=CH CH2 CH2Cl (spp) + HCl 1:1 cong 1,4 CH3 CH=CH CH2Cl (sp duy nhat)
o

2. Phn ng trng hp : C, nCH2CH CHCH2 Na,t P [CH2CHCHCH2]n trng hop, t , P, xt nCH2C CHCH2 [CH2CCHCH2]n CH3 CH3 3. Phn ng oxi ha : + Oxi ha hon ton : C CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 t nCO2 + (n-1)H2O + Oxi ha khng hon ton : 3CH2CH CHCH2 + 4KMnO4 + 8H2O CH2OHCHOHCHOHCH2OH + 4MnO2 + 4KOH
o

ANKIN - L nhng hydrocacbon khng no, mch h c mt ni ba trong phn t - CTPTTQ : CnH2n-2, n 2 , nguyn 1. Phn ng cng : C CnH2n-2 + H2 Pd, t CnH2n C CnH2n-2 + 2H2 Ni, t CnH2n+2 X CnH2n-2 + X2 CnH2nX2 + CnH2nX4 Vi X : halogen
O O

SVTH:PhanThThy

14

Lunvnttnghip
2

GVHD:CVThTh

X HC CH + X2 XHC=CHX + X2HC-CHX2 C CnH2n-2 + HA Xt, t CnH2n-1A Vi HA : cc axit nh : HCl, HCN, H2SO4 C HC CH + H2O HgSO ,80 CH3CHO Lu : trong phn ng cng gia ankin bt i v tc nhn bt i, sn phm chnh c xc nh theo quy tc Maccopnhicop. 2. Phn ng oxi ha : C CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 t nCO2 + (n-1)H2O 3C2H2 + 8KMnO4 OH 3K2C2O4 +8MnO2 + 2KOH + 2H2O C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O 5CH3C CH +8KMnO4 + 12H2SO4 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O (Hin tng mu tm dung dch nht dn hoc mt hn) 3. Phn ng trng hp / NH Cl ,100 C 2HC CH CuCl CH2CH C CH (Trng hp) (Vinylaxetyl hay vinylaxetilen) C hoat tinh, 600 C (Tam hp) 3HC CH C6H6 (benzen) Cu , 280 C nHC CH (CHCH) (Cupren) 4. Phn ng bi kim loi ca Ankin-1 : HC CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC CAg + 2NH4NO3 RC CH + AgNO3 + NH3 RC CAg + NH4NO3 Vit tt : /NH HC CH + Ag2O ddAgNO AgC CAg + H2O ddAgNO /NH 2RC CH + Ag2O 2RC CAg + H2O Trong dy ng ng ankin, ch c axetilen c th th hai ln vi ion kim loi NaC CNa + H2 HC CH + 2Na
o

HYDROCACBON THM : Aren hay hydrocacbon thm l loi hydrocacbon c c trng trong phn t bi s c mt mt hay nhiu vng benzen 1. Phn ng th Vi Halogen :
H Br

+ Br2

Fe

+ HBr

(Brombenzen) Vi axit nitric (xc tc H2SO4, toC) (phn ng nitro ha)

H

+ HO

H2SO4 d, to C NO2

NO2

+ H2O Nitrobenzen

SVTH:PhanThThy

15

Lunvnttnghip
NO2

H2SO4 d, to C
NO2

GVHD:CVThTh

+ HO

NO2

du
NO2

+ H2O

(1,3-dinitrobenzen) Vi axit H2SO4, bo ha SO3 (phn ng sunfo ha)

H

+ HO

SO 3
SO3H

SO3H

+ H2O axit benzensunfonic

ng ng ca benzen cng cho phn ng th C mch nhnh vi Halogen trong iu kin chiu sng :
CH3 CH2Br

+ Br2

a's'kt + HBr Brombenzyl

2. Phn ng cng :
Ni,tOC + 3 H2 xiclohexan Cl
Cl Cl Cl

+ 3 Cl2

a's'
Cl

Cl hexacloxiclohenxan (C 6 H6 Cl6 ) (666)

3. Phn ng oxi ha : nCO2 + (n-3)H2O CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 C C6H5CH3 + 2KMnO4 t C6H5COOK + 2MnO2 + KOH +H2O Toluen Kalibenzoat * Benzen bn, khng b oxiha bi ddKMnO4, ch c mch nhnh ca vng benzen mi b oxiha phn ng dng phn bit benzen v cc ng ng ca n.
o

II.5 IU CH CC HYDROCACBON 1. iu ch ankan : Nguyn liu ly t thin thin nh kh than , kh du m Tng hp t cc dn xut halogen hoc cc mui ca cc axit hu c RX + 2Na + XR RR + 2NaX C2H5CH3 + 2NaCl C2H5Cl + 2Na + ClCH3 C t R1(COONa)m + mNaOH(r) CaO, R1Hm + mNa2CO3 iu ch Metan : C C + 2H2 Ni, t CH4 t C CO + 3H2 CH4+ H2O
O O O

SVTH:PhanThThy

16

Lunvnttnghip
O

GVHD:CVThTh

C CH3COONa + NaOHr CaO, CH4 + Na2CO3 t Al4C3 + 12 H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 2. iu ch anken : + Phn ng cracking v phn ng hydro ha : 180 C CH3CH2OH H SO , CH2CH2 + H2O RCHXCH2R Dd KOH, RCHCHR + HX ruou RCHXCHXR + Zn RCHCHR + ZnX2 MgO, Al O , 350 C RCHOHCH2R RCHCHR + H2O Pd, t C RC CR + H2 RCHCHR C CnH2n+2 t CmH2m + CxH2x+2 C CnH2n+2 t CmH2m + (n + 1 - m)H2 3. iu ch Ankin, Ankadien : RCHXCHXR 2 KOH, ruou RC CR + 2HX RCHX2 CHX2R +2Zn RC CR RC CH + Na RC CNa +1/2H2 RC CNa + X-R RC CR (Phn ng tng mch C) CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 2CH4 1500lln C2H2 + 3H2 C, 3000 C 2C + H2 C2H2 4. iu ch ankadien
2 4
o

2 3

o o

400500 2CH3CH2OH Al O C CH2CH CHCH2 + 2H2O / NH Cl ,100 C 2HC CH CuCl CH CCHCH2 C CH CCHCH2 + H2 Pd, t CH2CH CHCH2 180 C CH2CHOHCHOHCH3 H SO , CH2CH CHCH2 +2H2O CH2CH CH2CH3 De hidrha CH2C CHCH2 CH3 (Isopren) CH3 CH CCHCH2 + HCl CH2C CHCH2 Cl (Cloropren) 5. iu ch hydrocacbon thm v cc hydrocacbon khc :
2 3 4
o O

C,C hoat tinh 3C2H2 600 C6H6 C6H12(xicloankan) Pd, t C6H6 + 3H2 C C C6H14 Pd, t C6H6 + 4H2 t C C6H5COOH + 2NaOH C6H6 + Na2CO3 + H2O C6H5 X +2Na +X-CH3 C6H5CH3 + 2NaX AlCl C6H6 + CH3X C6H5CH3 + HX
O O O

Nhn xt :
17

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Hydrocacbon no (ankan), phn ng c trng l phn ng th, khng c phn ng cng v kh b oxiha bi dd KMnO4 Hydrocacbon khng no (anken, ankadien, ankin) phn ng c trng l phn ng cng. (anken c phn ng th nhit cao, th H ) Phn ng cng Hidro : + xt Ni/toC th xicloankan (C3, C4), anken v ankin, ankadien cng H2 c ankan; aren cng H2 c xicloankan + xt Pd/toC th ankin, ankadien cng H2 c anken Phn ng cng HX vo anken, ankadien, ankin phi ch sn phm chnh ph v s lng sn phm. t chy CxHy: t T =
So mol H 2 O th : So mol CO 2

T>1 => CxHy l ankan, CTTQ : CnH2n+2 T = 2 CxHy l CH4 T=1 => CxHy l anken, xicloankan CTTQ : CnH2n T<1 => CxHy l ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoc l aren, CTTQ : CnH2n-6 T = 0,5 CxHy l C2H2 hoc C6H6.

SVTH:PhanThThy 18

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

CHNG2:

PHNLOIVPHNGPHP GIIMTSBITPV HYDROCACBONTRONG CHNGTRNHTHPT

SVTH:PhanThThy

19

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.1BITPGIOKHOA
I.1.1 BI TP V CNG THC CU TO NG NG NG PHN DANH PHP
I.1.1.1 Bi tp v ng ng
Phng php : C 2 cch xc nh dy ng ng ca cc hydrocacbon : Da vo nh ngha ng ng Da vo electron ha tr xc nh Lu : C lun c ha tr IV tc l c 4e ha tr nC s c 4ne ha tr H lun c ha tr I tc l c 1e ha tr - Parafin chnh l ankan, dy ng ng parafin chnh l dy ng ng ca CH4. - Olefin chnh l anken, dy ng ng olefin chnh l dy ng ng ca C2H4 - Ankadien cn c gi l ivinyl - Aren : dy ng ng ca benzen. - Hydrocacbon : CxHy : y chn, y 2x + 2 Bi tp v d : V d 1: Vit CTPT mt vi ng ng ca CH4. Chng minh cng thc chung ca dy ng ng ca CH4 l CnH2n+2. GII : Da vo nh ngha ng ng, CTPT cc ng ng ca CH4 l C2H6, C3H8, C4H10,, C1+kH4+2k Chng minh CTTQ dy ng ng metan CH4 l CnH2n+2 : Cch 1: Da vo nh ngha ng ng th dy ng ng ca metan phi l: CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k Tm mi lin h gia s nguyn t C v s nguyn t H t nC = 1 + k = n nH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2 Vy dy ng ng farafin l CnH2n+2 (n 1)
SVTH:PhanThThy 20

Lunvnttnghip Cch 2:

GVHD:CVThTh

Da vo s electron ha tr : - S e ha tr ca nC l 4n - S e ha tr ca 1C dng lin kt vi cc C khc l 2 S e ha tr ca nC dng lin kt vi cc C khc l [2(n-2)+2] = 2n2 (v trong phn t ch tn ti lin kt n) (S d +2 v 1C u mch ch lin kt vi 1C nn dng 1e ha tr, 2C u mch dng 2e ha tr. - S e ha tr dng lin kt vi H: 4n2n-2 = 2n + 2 - V mi nguyn t H ch c 1 e ha tr nn s e ha tr ca (2n +2)nguyn t H trong phn t l 2n + 2. Cng thc chung ca ankan l CnH2n+2 (n 1) Metan c CTPT CH4 dng CnH2n+2 dy ng ng ca ankan l CnH2n+2 CT n gin nht ca 1 ankan l (C2H5)n. Hy bin lun tm CTPT ca cht trn. GII : CT n gin ca ankan l (C2H5)n. Bin lun tm CTPT ankan :

Cch 3:

V d 2:

Cch 1: Cch 2:

Nhn xt: CT n gin trn l 1 gc ankan ha tr 1 tc c kh nng kt hp thm vi 1 gc nh vy na n = 2 CTPT ankan C4H10 CTPT ca ankan trn : (C2H5)n = CxH2x+2 2n = x v 5n = 2x + 2 5n = 2.2n + 2 n = 2. CTPT ankan : C4H10 Ankan trn phi tha iu kin s H 2.s C + 2 5n 2.2n + 2 n 2 n =1 th s H l loi n= 2 CTPT ankan l C4H10 (nhn) Vy CTPT ankan l C4H10

Cch 3:

V d 3 : Phn bit ng phn vi ng ng. Trong s nhng CTCT thu gn di y, nhng cht no l ng ng ca nhau? Nhng cht no l ng phn ca nhau.?

SVTH:PhanThThy

21

Lunvnttnghip
CH3CH2CH3 (1) CH3CHClCH 3 (4) CH3CH=CH2 (7) CH3CH2CH2Cl (2) (CH3)2CHCH3 (5) CH2 CH2 CH2 CH2 (8)

CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH=CH2 (6) CH3 CH3 (9) C=CH2

GVHD:CVThTh

GII : Phn bit ng phn vi ng ng : xem I.2.2/12 Nhng cht l ng ng ca nhau l : 1 v 5 hoc 1 v 3(ankan); 6 v 7 hoc 6 v 9 (anken). Nhng cht l ng phn ca nhau : 2 v 4; 3 v 5; 6 v 9 v 8. Bi tp tng t : 1) Vit CTPT mt vi ng ng ca C2H4. Chng minh CTTQ ca dy ng ng ca etilen l CnH2n , n 2 nguyn 2) Vit CTPT mt vi ng ng ca C2H2 . Chng minh CTTQ ca dy ng ng ca axetilen l CnH2n-2, n 2 nguyn 3) Vit CTPT mt vi ng ng ca C6H6. Chng minh CTTQ ca cc aren l CnH2n-6, n 6 nguyn

II.1.1.2 Bi tp v ng phn danh php :

Phng php vit ng phn : Bc 1: - T CTPT suy ra cht thuc loi hydrocacbon hc no. - Vit cc khung cacbon Bc 2 :- ng vi mi khung cacbon, di chuyn v tr lin kt bi (nu c), di chuyn v tr cc nhm th (nu c). - Nu c ni i hoc vng trong CTCT ca cht th xt xem c ng phn hnh hc khng. Bc 3 : - in Hidro. Lu : lm xong phi kim tra li xem cc nguyn t ng ha tr cha. Bi tp v d : V d 1 : a) Nu iu kin mt phn t c ng phn hnh hc? b) Vit tt c cc CTCT cc ng phn ca C5H10; Trong cc ng phn , ng phn no c ng phn hnh hc? c tn cc ng phn . GII : a) iu kin mt phn t c ng phn hnh hc (ng phn cis-trans) :
SVTH:PhanThThy 22

Lunvnttnghip Xt ng phn :
a C=C d f b

GVHD:CVThTh

iu kin : a d v b f - Nu a > d v b>f (v kch thc phn t trong khng gian hoc v phn t lng M)* ta c ng phn cis. - Nu a > d v b<f (*) ta c ng phn trans b) Cc ng phn ca C5H10. ng vi CTPT C5H10, cht c th l penten hoc xiclopentan. Cc ng phn mch h ca penten.
CH2
CH2

CH CH2

CH2

CH3 penten-1 CH3 CH CH CH2 CH3 penten-2

C CH2 CH3 CH3

2-metylbuten-1

CH3

C CH CH3

CH3 2-metylbuten-2 (3-metylbuten-2 : sai)

CH3

CH CH CH2 3-metylbuten-1 CH3

- Xt ng phn cis-trans : Ch c penten-2 mi tha iu kin c ng phn hnh hc trn .

CH3 C=C H H Cis-penten-2 C2H5
CH3 C=C C 2H 5 H Trans-penten-2
CH3 CH3 xiclopentan metylxiclobutan 1,2-dimetylxiclopropan CH3

Cc ng phn mch vng xicloankan

CH3

C2H5 etylxiclopropan

CH3 1,1-dimetylpropan

V d 2 : Xc nh CTCT ca mt cht c nhiu ng phn. Cho bit CTCT ca pentan trong cc trng hp sau : a) Tc dng vi Cl2 (askt) t l 1:1 cho 4 sn phm. b) Khi cracking cho 2 sn phm. GII : i vi loi bi tp ny th lm cc bc sau :
SVTH:PhanThThy

23

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Bc 1 : Vit tt c cc khung mch C ng vi CTPT bi cho (nhp) Bc 2 : Thc hin cc phn ng theo bi v xc nh s sn phm. CTCT no tha mn s sn phm bi th ta chn (nhp) Bc 3 : Xc nh li CTCT va tm c, vit ptp chng minh. (v) ng vi pentan C5H12 c cc dng khung C sau :
1 2 3 4 5 C C C C C (1) 1 2 3 4 C C C C (2) C C 1 2 3 C C C C (3)

a) Khi thc hin phn ng th : (1) c 3 v tr th (C1, C2, C3) to 3 sn phm (loi) (2) c 4 v tr th (C1, C2, C3, C4) to 4 sn phm (nhn) (3) c 1 v tr th (C1 hoc C3) to mt sn phm (loi) Vy CTCT ca pentan l (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptp :
CH2Cl 1 2 3 4 askt CH3 CHCH2 CH3 + Cl2 CH3 (2) CH3 CH3 CH3
b) Tng t :

CH CH2 CH3 CCl CH2 CH3 CH CHCl CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH2Cl

CTCT ca pentan l (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking ch cho 2 sn phm :

1 CH3 CH3 o 2 3 cracking,t C CH3 CH2 CH (3)
3

C CH3 + CH4 CH3

V d 3 : Vit CTCT ca cc cht c tn sau v gi tn li cho ng nu cn : a) 3,3-Diclo-2-etyl propan b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2 c) 2-isopropyl penten-1 GII : i vi loi bi ny th nguyn tc l t tn gi vit CTCT ca cht . Sau xt xem ngi ta gi tn ng cha bng cch chn mch chnh, nh s ch v tr nhnhnu sai th gi tn li. a) 3,3-Diclo-2-etylpropan
CH3 Cl 2 1 CH CH Cl 4 3CH2 CH3 1,1-Diclo-2-metylbutan

SVTH:PhanThThy

24

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

(tn sai do chn mch chnh 3C cha phi l mch di nht) b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
CH3 CH3 3 4 C CH 2 CH 1 CH3 Cl 5 CH 6 CH 3

Cch gi tn trn sai v chn mch chnh sai. Tn ng l : 5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3

5 3 4 C CH2 CH2 2 CH 1CH3 (ii) 6 CH3

c) 2-isopropylpenten-1
1 CH2 CH3 4 2 3 C CH2 CH2 CH CH3 (i) 5 CH3 CH2 CH3

Cch c tn trn l ng. Nu chn mch chnh l 6C (ii) l sai v mch ny khng cha ni i. Bi tp tng t : 1) Vit CTCT ca cht X c CTPT C5H8. Bit rng khi hydro ha cht X, ta thu c isopren. Mt khc, cht X c kh nng trng hp cho ra cao su tng hp. c tn danh php IUPAC cc ng phn mch h ca X 2) Cho aren c CTPT C8H10. vit CTCT v gi tn cc ng phn ca A. 3) Vit CTCT v gi tn li cho ng nu cn. Xt xem ng phn no c ng phn hnh hc. a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan b) 2,3,3-Tri metyl butan c) 1,4-Dimetyl xiclobutan. c) Diallyl d) 3-allyl-3-metylbuten-1 e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3 f) 3-metylpentin-1

SVTH:PhanThThy

25

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.1.2 CHUI PHN NG IU CH

Phng php : 1) Mun lm bi tp chui phn ng cn lu : - Mi mi tn ch vit mt phng trnh phn ng. - Bt u t phn ng trong c CTCT ca mt cht ta bit chnh xc (phn ng khng c sai CTCT ca cht) da vo cc iu kin phn ng suy lun tm ra cc cht cn li. - Xem trong chui c phn ng no ct bt mch hay tng mch cacbon khng. 2) Cc phn ng ct bt mch hoc ct t mch cacbon th dng cc phn ng : - Ct bt mch th dng cch nhit phn mui : cao t R COONa + NaOH(r) CaO, RH + Na2CO3 - Cch t th dng phng php cracking
o

C4H10 t

C2H4 + C2H6 C3H6 + CH4

3) Ni di thm (tng mch) cacbon : dng mt trong hai cch n gin ca chng trnh ha hc ph thng : a) Trng hp : 2HC CH CuCl, NH C CH2=CH-C CH Cl,100 b) Ni hai gc ankyl : to RCl + 2Na + RCl RR + 2NaCl 3) Bi tp iu ch l mt dng khc ca chui phn ng, y bi ch cho bit nguyn liu ban u v yu cu iu ch mt cht no . lm c bi ny, hc sinh phi nh v vit cc ptp trung gian c ghi km y iu kin phn ng. C nhiu cch iu ch khc nhau vi cng mt bi iu ch. Lu : nu bi yu cu vit s iu ch (hoc s tng hp) th ta ch cn vit di dng mt chui phn ng t nguyn liu n sn phm, trn cc mi tn c ghi km iu kin phn ng. * Thnh phn ch yu ca : - Kh thin nhin : ch yu l Metan (90%), cn li l etan, propan, butan v mt s ng ng cao hn. - Kh cracking : Hydrocacbon cha no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) v H2. - Kh than : ch yu l H2(60%), CH4 (25%) cn li l CO, CO2, N2 - Kh l cao : CO2, CO, O2, N2,
4 o

Bi tp v d : V d 1 : Chui phn ng cho bit CTPT cc cht : Hon thnh chui phn ng sau : ( 2) ( 3) ( 4) ( 5) C2H5COONa (1) C2H6 C2H5Cl C4H10 CH4 CO2 GII : Nhn xt : bi cho bit CTPT cc cht, ta ch cn nh v vit phn ng c y iu kin hon thnh phn ng khng cn suy lun nhiu. Loi bi ny thng c dng tr bi hoc lm bi tp c bn trong tit bi tp.
SVTH:PhanThThy

26

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

(1) ct bt mch nhit phn mui. (3) tng mch cacbon ni hai gc ankyl. Ptp : cao t (1) C2H5COONa + NaOH (r) CaO, C2H6 + Na2CO3 s'kt (2) C2H6 + Cl2 a' C2H5Cl + HCl (3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl t C4H10 Cracking (4) C4H10 CH4 + C3H6 (5) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
o o

V d 2 : bi khng cho bit CTPT ca cc cht nhng cho bit iu kin phn ng. + Vit phng trnh phn ng, xc nh CTCT cc cht : AlC3 + L E + X (1) E 1500 Y + Z (2) C ,lln , xt CH3COOH + Y t A (3) nA trunghop B (4)
O o

GII : Phn tch : iu kin phn ng chnh l du hiu suy lun tm CTCT cc cht. - Da vo (2) E : CH4 - Y hoc l C2H2 hoc H2 (4)A c phn ng trng hp trong phn t A c C=C; (3) CH3COOH + Y A Y l C2H2 v Z : H2. (1) L : H2O; X : Al(OH)3 (3) CH3COOH + C2H2(Y) CH3COOCH =CH2 (A) (4) (B) :
CH CH2 OCOCH3 n

Ptp : Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 C ,lln 2CH4 1500 C2H2 + 3H2 ,t CH3COOH + HC CH Hg CH2=CHOCOCH3
O 2+
o

n CH2=CHOCOCH3

xt,t ,p

CH CH2 OCOCH3

V d 3: bi khng cho iu kin phn ng, ch cho bit duy nht CTPT ca mt cht + B tc chui phn ng sau : AD +F DF + C F + Br2 G G + KOH J + +
SVTH:PhanThThy

27

Lunvnttnghip J B (tam hp) B + Cl2 C6H6Cl6 J +CD 2J X X+CE

GVHD:CVThTh

GII : Nhn xt : gia cc phn ng u c mi lin h vi nhau, mi ch ci ng vi mt cht nht nh v cc cht khng trng nhau. bi ny, t phn ng to 666, ta tm c B, da vo cc du hiu khc, suy lun tm ra cc cht cn li Phn tch : B + Cl2 C6H6Cl6 B : C6H6 J B J : C2H2 F + Br2 G G c hai nguyn t Brom trong phn t. M G + KOH C2H2 (J) G : C2H4Br2 F : C2H4 C2H2(J) + CD C : H2 v D : C2H6 (D khng th l C2H4 c v trng F) DC2H4(F) + C A D(C2H6) + F(C2H4) A : C4H10 Vy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2 Ptp : ,t C4H10 Cracking C2H6 + C2H4 C2H6 t C2H4 + H2 C2H4 + Br2 C2H4Br2 Ru C2H4Br2 + 2KOH C2H2 + 2KBr + 2 H2O
o o

C 6H 6 3C2H2 C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 t C C2H2 + 2H2 Ni, C2H6

o

600oC, cacbon hoat tnh

V d 4 : Vit s phn ng tng hp PVC t vi v than . GII : S :

CaCO3 1000 C
o

+ H 2O + HCl CaO + C CaC2 C 2H 2 lo ien

C2H3Cl

trung hp

CH2

CH Cl

Bi tp tng t : Hon thnh cc chui phn ng sau. Ghi y iu kin phn ng : 1)

SVTH:PhanThThy

28

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

(1) (6) (2) (3) Butan Metan(4) axetilen(5) Etilen PE Ru butylic Butilen (7) Etilen glicol
2)

C2H4

(1)

C2H5OH

(2)

Etilen glicol (3) (4) C2H4 PE (5) Etyl Clorua

3) CH3COONa (1) (5) CO2 Al4C3 (2) CH4 (6) CH3Cl C3H8 (3) (4) C C2H2 4) B PP

Ankan A

xt,t

D E

cao su Isopren CH3 C CH2 CH3 n

5)

vivi sngcanxicacbuaaxetilenvinyl axetilenDivinylcaosu Buna 6*)

A1 CxHy(A) B1 B2 B3 Etylen A2 A3 TNT

p n : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3; B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH 7*)
+ X3 X2 cao su Buna (3) CxHy(X) (7) (5) (4 (6) ) X4 X4 C2H5OH p n : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4: C2H4; X5: C2H5OH
(1 )

X1

(2)

8*)
BunaN A A1 A2 Buna S t
o

A3 +H2 A4

A5 xt H2O A6

SVTH:PhanThThy

29

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Bit A v A3 c cng s C. p n : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)CH3 9*) T kh thin nhin vit phng trnh phn ng iu ch caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna N, CCl4. Cho cc cht v c v iu kin th nghim coi nh . 10) Vit phng trnh phn ng tng hp tng hp caosu t cht u l isopentan. Cc iu kin phn ng v cc cht v c coi nh . 11) Vit phng trnh phn ng iu ch C2H5OH t kh cracking.

SVTH:PhanThThy

30

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.1.3 TCH TINH CH

II.1.3.1 Tch cc hydrocacbon : Nguyn tc : Tch ri l tch ring tt c nguyn cht ra khi hn hp bng cch tch dn tng cht mt. Th nghim ny kh, i hi phi chn ho cht thch hp tch v hon nguyn li cht . S :
A (nguyen chat) A,B +X BX +Y B (nguyen chat) XY (loai bo)

Phng php: * Phng php vt l : - Phng php chng ct tch ri cc cht lng ha ln vo nhau, c th dng phng php chng ct ri ngng t thu hi ha cht. - Phng php chit (dng phu chit) tch ring nhng cht hu c tan c trong nc vi cc cht hu c khng tan trong nc (do cht lng s phn thnh 2 lp) - Phng php lc (dng phu lc) tch cc cht khng tan ra khi dd. * Phng php ha hc : - Chn nhng phn ng ha hc thch hp cho tng cht ln lt tch ring cc cht ra khi hn hp, ng thi ch dng nhng phn ng ha hc m sau phn ng d dng ti to li cc cht ban u. - Mt s phn ng tch v ti to: Hidrocacbon Phn ng tch Phn ng ti to Anken R-CH=CH2 + Br2 R-CHBr-CH2Br R-CHBr-CH2Br Zn, t C c c R-CH=CH2
o

Phng php thu hi Thu ly kh anken bay ra (hoc chit ly anken lng phn lp)

Etilen CH2=CH2 Ankin-1 v axetilen R-C CH Benzen v cc ng ng ca benzen

CH2=CH2 + H2SO4 CH3CH2OSO3H

CH3CH2OSO3H Zn, t CH2=CH2 C +H2SO4 2R-C CH + RCCAg + HCl NH , t C Ag2O 2R-C CAg + 2H2O RCCH + AgCl
o 3 o

Lc b kt ta thu hi ankin lng hoc thu ly ankin kh. Khng tan trong nc v trong cc dd khc nn dng phng php chit tch.

SVTH:PhanThThy

31

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

- Nu c anken v ankin th tch ankin trc bng dd AgNO3/NH3 v ankin cng cho phn ng cng vi dd Br2 nh anken. Bi tp v d : Tch ring tng kh ra khi hn hp kh gm CH4, C2H4, C2H2 v CO2. GII : Nhn xt: CO2 tan trong dd nc vi trong, CH4, C2H4, C2H2 th khng, nn dng cc phn ng bng trn tch: S tch
CH4 C2H4 C2H2 CaCO3 CH4 Dd Brom C2H4 AgC CAg (vang) HCl CH4 C2H4Br2 Zn o t C2H2 C2H4

CH4 C2H2 Dd Ca(OH)2 C2H4 CO2

Dd AgNO3/NH3 t
o

CO2

Li gii v phng trnh phn ng: Dn hn hp kh qua dd Ca(OH)2 d, thu c CaCO3 CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O Thot ra ngoi l hn hp kh CH4, C2H4, C2H2 c dn qua dd AgNO3/NH3 th C2H2 b gi li trong C2Ag2, cc kh CH4, C2H4 thot ra C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 C2Ag2 + 2NH4NO3 Tip tc dn hn hp kh CH4, C2H4 qua dd nc Br th C2H4 b gi li, CH4 thot ra ta thu c CH4. C2H4 + Br2 C2H4Br2 Ti to CO2 bng cch nhit phn kt ta CaCO3 Ti to C2H2 bng cch cho kt ta C2Ag2 tc dng vi dd HCl C2Ag2 + 2HCl C2H2 + 2AgCl Ti to C2H4 bng cch cho cht lng C2H4Br2 tc dng vi Zn/ru:
C2H4Br2 + Zn ru C2H4 + ZnBr2

Bi tp tng t : Tch ri cc kh sau ra khi hn hp gm : a) Benzen, styren, phenol b) NH3, butin-1, butadien v butan c) Kh HCl, butin-1 v butan

II.1.3.2 Tinh ch :
SVTH:PhanThThy

32

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Nguyn tc : Tinh ch l lm sch ha cht nguyn cht no bng cch loi b i tp cht ra khi hn hp (nguyn cht v tp cht). Phng php : Dng ha cht tc dng vi tp cht m khng phn ng vi nguyn cht to ra cht tan hoc to ra cht kt ta lc b i. S tinh ch :
A,B +X A(nguyen chat) BX (loai bo)

Trong X l ha cht ta phi chn tc dng vi B loi B ra khi hn hp. Bi tp v d : Cc phng trnh phn ng u l nhng phng trnh phn ng quen thuc gp trn. Do phn hng dn gii ch a ra cc s tinh ch. V d 1 : Tinh ch (lm sch) Propilen c ln propin, propan v kh sunfur GII : Lu : SO2 v C3H6 u lm cho phn ng vi dd Brom nn phi tch SO2 trc ri mi dng dd Brom tch ly C3H6 ra khi hn hp ri tinh ch. S tinh ch
C3H6 C3H4 ddAgNO3/NH3 C3H8 SO2 C3H6,C3H8 dd Ca(OH)2 SO2 CH3C2Ag C3H6 ddBr 2 C3H8 CaSO3 C3H8 C3H6Br2 Zn C3H6

V d 2: Tinh ch C6H6 c ln C6H12, C6H5CH3 GII : S :

C6H6 ddBr2 C6H12 C6H5CH3 C6H6 DdKMnO4 C6H5CH3 C6H12Br2 C6H6 C6H5COOH

V d 3: Tinh ch Styren c ln benzen, toluen, hexin-1. GII : S :

SVTH:PhanThThy

33

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

C6H6 C8H8 C8H8,C6H6 ddBr2 C6H5CH3 C6H6 ddAgNO3/NH3 C H CH 6 5 3 C8H8Br2 Zn C8H8 C6H5CH3 C6H5C CAg C5H11C CH

Bi tp tng t : 1) Tinh ch C3H8 ln NO2 v H2S, hi nc 2) Tinh ch C2H6 ln NO, NH3, CO2 3) Lm sch etan c ln etilen v lm sch etilen c ln etan. 4) Lm sch etan c ln axetilen v ngc li 5) Lm sch etilen c ln axetilen v ngc li.

SVTH:PhanThThy

34

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.1.4 NHN BIT PHN BIT

Phng php: Tng qut: - Lm th nghim vi cc mu th + Ch dng nhng phn ng c trng ca hidrocacbon nhn bit + Cc phn ng dng nhn bit phi n gin, d thc hin v du hiu phn ng quan st c (mu sc, , si bt kh, ) - Khi c c cht hu c v v c nn phn bit cht v c trc, nu c. Cch nhn bit vi cht kh v c quen thuc: CO2, SO2 : lm c nc vi trong nhng SO2 to kt ta vng khi sc vo dd H2S hoc lm mt mu nu ca dd nc Brom. 2H2S + SO2 3S(vng) + H2O SO2 + Br2 + H2O 2HBr + H2SO4 H2O (hi) : i mu trng ca CuSO4 khan thnh xanh N2, kh tr : khng chy NH3 : lm xanh mu qu tm m hoc to khi trng (NH4Cl) vi kh HCl HCl (kh) : lm qu tm m ha hoc to khi trng vi NH3(kh) HCl (dd) : lm qu tm , si bt CO2 vi CaCO3. NO : chuyn thnh nu khi gp khng kh (NO + O2 NO2) nu NO2 : kh mu nu H2 : cho qua CuO nung nng, CuO chuyn t mu en sang mu . CuO + H2 Cu + H2O (en) () CO : cho li qua dd PdCl2, sn phm kh thu c cho sc vo dd nc vi trong d th nc vi trong b c. CO + PdCl2 + H2O CO2 + Pd + 2HCl CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O Th t tng i nhn bit cc hydrocacbon Hidrocacbon Ankin u mch Thuc th dd AgNO3/NH3 Du hiu vng nht Phng trnh phn ng CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 AgCCAg + 2NH4NO3 CnH2n+2-2k + kBr2 CnH2n+2Br2k

CxHy cha no (anken, akin, ankadien, )

Dd Br2 mu nu Dd KMnO4l (tm)

Mu nu ca dd Br2 b nht hay mt mu Mu tm ca dd KMnO4 b nht hay mt mu

SVTH:PhanThThy

35

Lunvnttnghip Benzen & ankan Toluen Cl2, askt

Dd KMnO4l

Ch benzen to m trng Mt mu tm

GVHD:CVThTh

C6H5CH3 + 3[O] ddKMnO C6H5COOH + H2O

4

Nhng im cn lu thm khi nhn bit cc hydrocacbon : 1) Phn bit anken vi cc hydrocacbon mch h khc c s lin kt nhiu hn Bng cch ly cng th tch nh nhau ca cc hydrocacbon ri nh tng lng dd Br2 (cng nng ) vo. Mu no c th tch Br2 b mt mu nhiu hn ng vi hydrocacbon c s lin kt nhiu hn. 2) Phn bit axetilen vi cc ankin-1 khc - Bng cch cho nhng th tch bng nhau ca cc cht th tc dng vi lng d dd AgNO3 trong NH3 ri nh lng kt ta kt lun. CH CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC CAg + 2NH4NO3 R C CH + AgNO3 + NH3 R C CAg + NH4NO3 3) Phn bit ankin-1 vi cc ankin khc Ankin-1 to kt ta vng nht vi dd AgNO3 trong NH3 4) Phn bit benzen v ng ng khc ca benzen Benzen khng lm mt mu dd thuc tm (KMnO4) trong khi cc ng ng ca benzen lm mt mu hoc nht mu dd thuc tm. * Nu hn hp phc tp nn lp bng nhn bit * Lu : t hin tng suy ra cht Vd: Khi lm c nc vi trong v to vng vi dd H2S l SO2 () Kh SO2 lm c nc vi trong v to vng vi dd H2S l SO2 (ng v mt khoa hc nhng khi nhn bit nh vy l sai qui tc) Bi tp v d : Nhn bit cc l kh mt nhn :
Bi 1: a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.

GII : a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 C 3 cch gii : Cch 1 : Nhn xt: - N2 : khng cho phn ng chy
SVTH:PhanThThy

36

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

- H2 : phn ng chy, sn phm chy khng lm c nc vi trong - CH4 : phn ng chy, sn phm chy lm c nc vi trong - Cc kh cn li dng cc phn ng c trng nhn bit. Tm tt cch gii: - Ly mi kh mt t lm mu th. - Dn ln lt cc kh i qua dd AgNO3/NH3. Kh no to c kt ta vng l C2H2
C 2H 2 ddAgNO3/NH3 + Ag2O AgC CAg (vang) + H 2O

- Dn cc kh cn li qua dd nc Brm (mu nu ). Kh no lm nht mu nc brom l C2H4 H2C=CH2 + Br2 BrH2CCH2Br - Ln lt t chy 3 kh cn li. Kh khng chy l N2. Sn phm chy ca hai kh kia c dn qua dd nc vi trong. Sn phm chy no lm c nc vi trong l CH4. Mu cn li l H2. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O H2 + O2 H2O Cch 2 : - Dn 5 kh trn ln lt qua dd Brom, c 2 kh lm mt mu dd nc Brom (nhm 1) gm C2H4 v C2H2. 3 kh cn li khng c hin tng g thot ra ngoi (nhm 2) gm CH4 v CO2, H2. - Sau nhn bit cc kh trong mi nhm trn tng t cch 1. Cch 1 ti u hn cch 2. b) C3H8, C2H2, SO2, CO2. Nhn xt: C 3 cch : Cch 1 : - Dn bn kh trn ln lt qua dd nc vi trong d. C 2 kh lm c nc vi trong (nhm 1) v 2 kh kia khng lm c nc vi trong (nhm 2). - Cho 2 kh mi nhm ln lt qua dd nc Brom. Kh nhm 1 lm mt mu nu ca dd Brom l SO2 v kh nhm 2 cng c hin tng nh vy l C2H2. Hai kh cn li l CO2 v C3H8. Cch 2 : - Dng phn ng c trng nhn bit. - Th t nhn bit C2H2, SO2, CO2, C3H8 Cch 3 : - Dn 4 kh trn ln lt vo dd Brom, c 2 kh lm mt mu nu ca dd Brom (nhm 1) v 2 kh kia khng c hin tng g (nhm 2). - Dn ln lt 2 kh nhm 1 qua dd AgNO3/NH3. Kh no to kt ta vng nht l C2H2, kh cn li l SO2. - Dn ln lt 2 kh nhm 2 qua dd nc vi trong. Kh no lm c nc vi trong l CO2, cn li l C3H8. Vy c nhiu cch gii bi ny nhng cch 2 l ti u hn c.
SVTH:PhanThThy

37

Lunvnttnghip Bi tp tng t :

GVHD:CVThTh

1) Ch dng 1 thuc th nhn bit 3 cht lng: benzen, toluen, styren 2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nc, dd NH4OH, nc Br, dd HCl, dd HI (ch s dng qu tm) 3) Ch dng 1 ha cht nhn bit : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen. 4) Nhn bit : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren v benzen 5*) Nhn bit cc l mt nhn sau : a) Kh etan, etylen, acetylen (bng 2 cch) b) Kh metan, etylen, SO2, NO2 v CO2.

SVTH:PhanThThy

38

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.1.5BITPVITPHNGTRNHPHNNGGIACC CHT
Nhng ch khi lm loi bi tp ny : - Phi nm vng cc phn ng ha hc ca cc hydrocacbon. - Nh cc im c bit trong cc phn ng, v d : Ankan : - Phn ng th : t C3 tr ln nu th vi Cl2 (askt, 1:1) s thu c hn hp sn phm l ng phn ca nhau. - Phn ng cracking : ch c ankan t C3 tr ln. - Phn ng hidro ha i khi cng c gi l phn ng cracking nhng xc tc l Ni,to - Lu : phn ng cng H2 v H2 u c xc tc l Ni,to . Xicloankan : - Vng C3, C4 ch c phn ng cng m vng khng c phn ng th. Vng C5 tr ln khng c phn ng cng ch c phn ng th. Aken, ankadien, ankin : - Phn ng cng : nu tc nhn bt i cng vi anken bt i th sn phm chnh c xc nh theo quy tc Macopnhicop. Ch n s sn phm. - i vi ankin th cn ch n xc tc bit 1 hoc 2 lin kt s b t. - Phn ng trng hp : cn ch cc phn ng trng hp 1,4 thng to thnh cao su. Aren : - Cn ch n quy tc th vo vng benzen. Bi tp p dng : Bi 1: a) Vit phng trnh phn ng khi cho propen, propin, divinyl tc dng vi Br2 theo t l mol 1: 1. b) Hi khi cho 3 cht trn tc dng vi HCl (c xt) theo t l 1: 1 th thu c nhng sn phm g? Gi tn chng c) Hy cho bit CTCT v tn gi ca sn phm khi cho isopren v pentadien-1,4 tc dng vi dung dch Br2, HCl theo t l mol 1: 1. Vit CTCT ca polime thu c khi trng hp 2 ankadien cho trn GII : a) Phn ng cng gia hydrocacbon khng no vi tc nhn i xng th tng i n gin. Ty vo t l s mol m 1 hoc 2 kin kt s b t. Ptp : xem phn tm tt ha tnh (I.2.4/14) b) Tc dng vi HCl (1:1) p dng quy tc Maccopnhicop * Propen cng HCl cho 2 sn phm

SVTH:PhanThThy

39

Lunvnttnghip
CH3 CH3 CH CH2 + HCl

CH CH3

GVHD:CVThTh

Cl 2-Clopropan (spc) CH3 CH2 CH2Cl 1-Clopropan (spp)

* Propin cng HCl to 2 sn phm

CH3 CH3 C CH + HCl C CH2 Cl 2-Clopropen (spc) CH3 CH CHCl 1-Clopropen-1(spp)

* Divinyl th c 2 hng cng - Cng 1,2 (hay 3,4) th to 2 sn phm

CH2 CH2 CH CH CH2 + HCl CH2 CH CH CH3 Cl 3-Clobuten-1 CH CH2 CH2Cl 4-Clobuten-1

- Cng 1,4 to 1 sn phm duy nht

CH2 CH CH CH2 + HCl CH3 CH CH CH2Cl 1-Clobuten-2

c) CTCT v tn gi ca sn phm khi cho * Isopren tc dng vi HCl (1:1) - Cng 1,2 to 2 sn phm
CH3 CH2 2 3 4 C CH CH2 + HCl CH3 CCl CH CH2 CH3 3-Clo-3-metylbuten-1 CH2Cl CH CH CH2 CH3 4-Clo-3-metylbuten-1

- Cng 3,4 to 2 sn phm

CH2 CH2 2 3 4 C CH CH2 + HCl CH3 C CHCl CH3 CH3 3-Clo-2-metylbuten-1 CH2 C CH2 CH2Cl CH3 4-Clo-2-metylbuten-1

- Cng 1,4 to 2 sn phm

SVTH:PhanThThy

40

Lunvnttnghip

CH2Cl C CH CH3

GVHD:CVThTh

CH2

4 C CH CH2 + HCl CH3

CH3 1-Clo-2-metylbuten-2 CH3 C CH CH2Cl CH3 1-Clo-3-metylbuten-2

* Pentadien-1,4 tc dng vi HCl (1:1) - Cng 1,2 hay 3, 4 : tng t nh Divinyl - Khng c phn ng cng 1,4 do hai lin kt khng lin hp. - CTCT cc polime thu c khi trng hp 2 ankadien trn :
n CH2
n CH2

C CH CH2 TH1,2 CH3

C CH CH2 TH3,4 CH3

CH=CH2 CH2 C n CH3

C n CH2

CH2 CH CH3

CH2 n CH2

C CH CH2 TH1,4 CH3 CH CH2

CH2

C CH CH2 CH3 CH2 CH CH2

CH CH2 TH1,2

CH CH2

- Pentadien-1,4 khng c sn phm trng hp 1,4 do khng c 2 lin kt lin hp. Bi 2 : a) Pht biu quy tc th vng benzen. b) T benzen vit phng trnh phn ng iu ch ortho-bromnitrobenzen v metaBromnitrobenzen (ghi r iu kin phn ng). GII : a) Quy tc th vng benzen : - Khi vng benzen c nhm th y electron(gc ankyl hoc OH, NH2, Cl, Br) phn ng th xy ra d hn so vi benzen v u tin th vo v tr ortho hoc para. - Khi vng benzen c nhm th rt electron (nhm th c lin kt nh NO2, - COOH, CHO, -SO3H,) phn ng th kh hn (so vi benzen) v u tin th vo v tr meta. b) Cc phng trnh phn ng : * iu ch ortho bromnitrobenzen :
Br + Br2 Fe + HBr

SVTH:PhanThThy

41

Lunvnttnghip
Br + HNO3
H 2SO4

NO2 Br + H2O

GVHD:CVThTh

* iu ch meta bromnitrobenzen :
NO2 + HNO3
NO2 + Br2 Fe
H 2SO4

+ H2O
NO2 + HBr Br

Bi tp tng t : 1) Vit phng trnh phn ng ca butin-1, butadien-1,3 vi H2, Br2, HCl, H2O. Gi tn sn phm. 2) Khi trng hp butadien-1,3 vi xc tc Na ta thu c cao su Buna c ln 2 sn phm ph A v B. A l mt cht do khng c tnh n hi, mi mt xch c mt mch nhnh l nhm vinyl. B l hp cht vng c tn l 1-vinyl xiclohexan-3 c phn t bng 108. Vit cc phng trnh phn ng xy ra di dng CTCT. 3) Phn ng cracking l g? Vit cc phng trnh phn ng dng tng qut khi cracking mt ankan. - Khi cracking butan thu c mt hn hp gm 7 cht, trong c H2 v C4H8. Hi CTCT ca butan l n hay iso? Vit cc phng trnh phn ng xy ra? 4) Olefin l g? Vi CTPT CnH2n c th c cc cht thuc dy ng dng no? Nu tnh cht ha hc c bn ca n? Vit phng trnh phn ng khi cho propylen tc dng vi O2; dd Br2; HCl; dd KMnO4; phn ng trng hp. Hp cht C6H12 khi cng hp HBr ch thu c mt sn phm duy nht, nh CTCT c th c ca olefin ny v vit phng trnh phn ng. 5) Vit phng trnh phn ng (nu c) ca cc hp cht sau vi dung dch AgNO3/NH3 a) Axetylen b) Butin-1 c) Butin-2 6) Vit phng trnh phn ng (nu c) gia cc cht sau vi Brom, ghi r iu kin: dd, to, kh(nu c): a) Isopren (1:1) b) Toluen c) Benzen d) Styren 7) Vit phng trnh phn ng (nu c) gia cc cht sau: a) Toluen + dd KMnO4 b) Propylen + AgNO3/NH3 d
SVTH:PhanThThy

42

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

c) Styren + dd KMnO4 + Ba(OH)2 d) Axetylen + dd KMnO4_+ H2SO4 e) Propin +dd KMnO4_+ H2SO4 8) Mun iu ch n-pentan, ta c th hidro ha nhng anken no? Vit CTCT ca chng. 9) Vit phng trnh phn ng iu ch cc hp cht sau y t nhng anken thch hp : a) CH3CHBr CHBrCH3 b) CH3CHBr CBr(CH3)2 c) CH3CHBr CH(CH3)2

SVTH:PhanThThy

43

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.1.6 BI TP SO SNH GII THCH CU TO, TNH CHT HA HC CA CC HYDROCACBON

Nguyn tc : Da vo s so snh v c im cu to cc cht ri suy ra tnh cht ha hc ca cc cht . Bi tp v d : Bi 1 : So snh v mt CT v ha tnh ca cc hp cht sau, vit phng trnh phn ng minh ha. a) Etan, etylen, axetylen b) hexan, hexen, benzen c) butin-1, butin-2 v butadien-1,3 GII : a) Etan, Etilen, Axetilen : * Ging nhau : - Thnh phn cu to ch gm C v H * Khc nhau : Phn t C2H6 Cu to Trong phn t ch tn ti cc lin kt n ( ) bn gia C v C, gia C v H c im lin kt Lin kt n ( ) rt bn vng rt kh b t khi tham gia phn ng ha hc Tnh cht ha Tnh cht ha hc hc c trng l phn ng th, kh b oxi ha. Ngoi ra cn c phn ng hydro ha nhit thch hp v xc tc thch hp. Phng trnh Xem I.2.4/14 phn ng

C2H4 C2H2 Trong phn t c Trong phn t c mt lin kt ba mt lin kt i gm mt lin kt gm mt kin kt ( ) bn v hai lin ( ) bn v mt lin kt ( ) linh kt ( ) linh ng ng km bn. km bn. Lin kt ( ) linh ng km bn rt d b t khi tham gia phn ng ha hc.

Tnh cht ha hc c trng l phn ng cng. Ring vi axetilen th khi tham gia phn ng ha hc ty iu kin xc tc m mt hay c hai lin kt ( ) s b t. Ngoi ra cn c phn ng trng hp, oxiha.

Xem I.2.4/15 Ring axetilen c hai nguyn t H linh ng nn n cn c kh nng tham gia phn ng th vi ion kim loi. iu ny

SVTH:PhanThThy

44

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

c gii thch nh sau : do lin kt ba rt ngn nn hai nhn C rt gn nhau, in tch tp trung nhiu v 2 C ny nn cc H gn trc tip vi C ca ni ba tr nn rt linh ng. b) n-hexan, n-hexen, benzen. * Ging nhau : - Thnh phn cu to gm C v H * Khc nhau : - n-hexan v n- hexen so snh cu to v tnh cht ha hc tng t cu trn. Ring n-hexan cn c phn ng b gy mch C khi c xc tc nhit cao. cao Ankan xt, t ankan + anken cao CnH2n+2 xt, t CmH2m + 2 + CxH2x m 1, x 2, n = m + x. - Benzen : c im cu to : trong phn t c mt vng kn v 3 lin kt benzen c phn ng c trng l phn ng cng. nhng 3 lin kt ny li lin hp vi nhau to thnh mt h thm bn vng lm cho kh nng t lin kt tham gia phn ng ha hc b hn ch benzen kh tham gia phn ng cng, ch c cng vi H2, d tham gia phn ng th v bn vi tc nhn oxiha. Phng trnh phn ng : xem phn ha tnh (I.2.4/14).
o o

c) So snh c im cu to ca butin-1, butin-2, divinyl Tng t cu a. Nhng kh nng tham gia phn ng cng ca lin kt i (Divinyl) hi d hn so vi lin kt ba v : lin kt 3 ngn, hai nhn C gn nhau nn lin kt 3 hi bn hn so vi lin kt i. Bi 2 : C7H8 l ng ng ca benzen. Khi cho C6H6 v C7H8 tc dng vi Brom khan (c bt Fe lm xc tc) th phn ng no xy ra d hn? Gii thch (vit phng trnh phn ng theo t l 1:1 v s mol) GII : C7H8 tham gia phn ng th nhn d hn so vi benzen v nhm CH3 y electron v nhn lm nhn giu electron hn. * C6H6 cho 1 sn phm :
Br + Br2 Fe + HBr

* C6H5CH3 cho hn hp hai sn phm.

SVTH:PhanThThy

45

Lunvnttnghip
CH3 + Br2 CH 3 + Br2 Fe CH3 Fe CH3

GVHD:CVThTh

+ HBr

Br + HBr

Bi 3 : So snh phn ng trng hp v phn ng cng. GII : * Ging nhau : u l phn ng cng hp cc phn t nh thnh mt phn t mi. * Khc nhau : Phn ng cng : Ch n thun cng 2 phn t nh (monome) thnh mt phn t mi cng l monome. Ch cn mt trong hai monome ban u c t nht mt lin kt trong phn t. Phn ng trng hp : khng ch cng hai m cng nhiu phn t ging nhau hoc tng t nhau thnh mt phn t mi c khi lng v kch thc rt ln gi l nhng polime. Cc monome tham gia phn ng trng hp nht thit phi c t nht mt lin kt trong phn t. Bi 4 : So snh di lin kt dC-C trong ankan (C C), anken (C=C), ankin (C C). Gii thch kh nng tham gia phn ng ca ankan km anken nhng ankin km anken.? Mc d phn t ankin c nhiu lin kt hn anken? GII : Thc nghim cho bit dC-C trong etan (C-C) l : 1,54Ao Etilen(C=C) : 1,34Ao Axetilen (C C):1,2 Ao * C th gii thch nh sau : Khi hnh thnh lin kt C-C trong phn t ankan th 2C xy ra s xen ph trc lin nhn lm cho khong cch 2 nhn xa nhau nn dC-C ln. Khi hnh thnh lin kt C=C trong phn t anken th lin kt c hnh thnh nh cch trn, cn lin kt c hnh thnh do s xen ph bn lm cho khong cch gia 2 nhn C gn nhau hn. Tng t vi ankin c 2 lin kt nn xy ra 2 s xen ph bn lm cho khong cch gia hai nhn cng gn nhau hn. Do dC-C C C > C=C > C C. * Gii thch v kh nng tham gia phn ng : - S xen ph trc xy ra vi mt ln lm cho lin kt bn vng. - S xen ph bn xy ra vi mt nh nn lin kt km bn vng d b t khi c tc nhn tn cng kh nng tham gia phn ng ca ankan< anken, ankin.
SVTH:PhanThThy

46

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

- y do lin kt 3 lm cho khong cch 2 nhn C rt gn nhau nn lin kt 3 hi bn hn lin kt i nn kh nng tham gia phn ng ca ankin hi km hn anken. - V cng do khong cch gia hai nhn C b m mt in tch tp trung hu ht nhn nn cc ankin-1 c H linh ng tham gia c phn ng th vi ion kim loi Bi tp tng t : 1) Gii thch quy tc cng Maccopnhicop? Minh ha bng v d c th. 2) Gii thch ti sao di lin kt n C-C trong butadien-1,3 ch bng 1,46Ao ngn hn lin kt n C-C bnh thng? 3) Ti sao khi nhit phn mui axetat vi xt iu ch ankan tng ng li phi dng xc tc CaO,to? 4) So snh nhit si ca cc hydrocacbon a) Khi khi lng phn t tng dn? b) C cng CTPT nhng khc nhau dng khung Cacbon? 5) Khi thc hin phn ng phn hy ankan bi nhit li c tin hnh nhit trn 1000oC ti sao li nhn mnh trong iu kin khng c khng kh? 6) So snh kh nng tham gia phn ng th ca cc halogen Flo, Clo, Brom, Iod vi cc ankan? 7) Ti sao cao su khi chy li c nhiu khi en? Lm th no khi en t li? 8) Trong phn ng iu ch axetilen t metan c tin hnh nhit 1500oC cn ghi km iu kin lm lnh nhanh? 9) So snh cao su thng v cao su lu ha v thnh phn, bn, ng dng? 10) Gii thch v sao cao su tng hp c tnh n hi km cao su thin nhin? 11) Phn bit cc khi nim: a) CTN, CTG, CTPT v CTCT b) Lin kt , . Ly propen lm v d c) ng ng, ng phn l g? Nu cc loi ng phn, cho v d? d) C th coi nguyn t Br trong phn t CnH2n+1Br l mt nhm chc c khng? Ti sao?

SVTH:PhanThThy

47

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.2 BI TON LP CTPT HYDROCACBON

II.2.1 CC PHNG PHP LP CNG THC PHN T CA HYDROCACNON
II.2.1.1 Phng php khi lng hay % khi lng.
1) Phng php gii :

Bc 1 : Tm MA : ty theo gi thit bi cho m s dng cc cch tnh sau tm MA Tm MA da trn cc khi nim c bn, cc nh lut c bn. C nhiu cch tm khi lng phn t, ty tng gi thit bi cho m dng cch tnh thch hp. 1. Da vo khi lng ring DA (ktc) MA = 22,4 . DA vi DA n v g/l 2. Da vo t khi hi ca cht hu c A MA = MB . dA/B MA = 29 . dA/KK 3. Da vo khi lng (mA ) ca mt th tch VA kh A ktc MA = (22,4 . mA)/ VA mA: khi lng kh A chim th tch VA ktc 4. Da vo biu thc phng trnh Mendeleep Claperon: Cho mA (g) cht hu c A ha hi chim th tch VA (l) nhit T (oK) v p sut P(atm) PV = nRT M =
mRT (R = 0,082 atm/ oKmol) pV

5. Da vo nh lut Avogadro: nh lut: cng iu kin nhit v p sut, mi th tch kh bng nhau u cha cng mt s phn t kh. VA = VB => nA = nB => MA = mA M B
mB mA m = B MA MB

Bc 2 : t CTPT cht A: CxHy Xc nh thnh phn cc nguyn t trong hydrocacbon.

SVTH:PhanThThy

48

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Cch 1 :Dng khi bi -Khng cho khi lng hydrocacbon em t chy -Tnh c mC, mH t mCO2, mH2O Tnh khi lng cc nguyn t c trong A v mA (g) cht A. - Xc nh C:
mC (trong A) = mC (trong CO 2 ) = 12. m CO2 V = 12.n CO2 = 12. CO2 44 22,4 m H 2O 18 = 2.n H 2O

- Xc nh H
mH(trong A) = mH (trong H2O) = 1.2n H 2O = 2

- Xc nh mA mA = mH + mA * Xc nh CTPT cht hu c A: CxHy Da trn CTTQ cht hu c A: CxHy

M .m 12 x M y = = A => x = A C ; mC mH mA 12.m A y= M A .m H mA

Cch 2 : Khi bi cho bit thnh phn % cc nguyn t trong hn hp * Dng cng thc sau: CTPT A.
12 x MA M .%C y = = => x = A % C %H 100% 12.100

y=

M A .%H 100

Cch 3 : * Tm CTG nht => CTN => CTPT A

x:y= mC mH %C %H : = : hoc x : y = : = : 12 1 12 1

- CTG nht : CH => CTTN : (CH)n - Xc nh n: bin lun t CTTN suy ra CTPT ng ca A : y 2x + 2; y chn, nguyn dng ; x 1, nguyn dng. T xc nh c CTPT ng ca cht hu c A. Lu : Khi bi tan yu cu xc nh CTG nht ca cht hu c A (hay CTN ca A) hoc khi khng cho d kin tm MA th ta nn lm theo cch trn. 2) Cc v d : V d 1 : Mt hydrocacbon A c thnh phn nguyn t: % C = 84,21; %H = 15,79; T khi hi i vi khng kh bng dA/KK = 3,93. Xc nh CTPT ca A GII Bc 1: Tnh MA: Bit dA/KK => MA = MKK. dA/KK = 29.3,93 = 114 Bc 2 : t A : CxHy

SVTH:PhanThThy

49

Lunvnttnghip
M 12x y = = A %C %H 100 M .%C 114.84,21 x= A = =8 12.100 12.100 M .%H 114.15,79 y= A = = 18 1.100 1.100

GVHD:CVThTh

Suy ra CTPT A: C8H18 V d 2 : Mt hydrocacbon A th kh c th tch gp 4 ln th tch ca lu hunh ioxit c khi lng tng ng trong cng iu kin. Sn phm chy ca A dn qua bnh ng nc vi trong d th c 1g kt ta ng thi khi lng bnh tng 0,8g. Tm CTPT A. GII * Tm MA : 1VA = 4VSO2( cng iu kin ) nA = 4nSO2
m SO2 mA 1 4 =4 = MA M SO2 M A M SO2

(A v SO2 c khi lng tng ng nhau)

MA =

M SO 2 4

64 = 16 4

Cch 1 : gii theo phng php khi lng hay % khi lng : t A : CxHy Bnh ng Ca(OH)2 hp th CO2 v H2O
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2 O

m = mCaCO3 = 1g nCO2 = nCaCO3 = 1/100= 0,01mol nC = nCO2 = 0,01mol mC = 12.0,01=0,12g mCO2 = 0,01.44 = 0,44g mbnh = mCO2 + mH2O mH2O = 0,8-0,44 = 0,36g
mH = 2 m H 2O

18

=2

0,36 = 0,04 g 18

LBT khi lng (A) :mA = mC + mH = 0,12 +0,04 = 0,16 Ta c

M .m 12 x M y 16.0,12 = = A => x = A C = =1 mC mH mA 12.m A 12.0,16 M .m 16.0,04 y= A H = =4 mA 0,16

Vy CTPT A : CH4 Cch 2 : Bin lun da vo iu kin y 2x + 2; y chn, nguyn dng ; x 1, nguyn x =1 v y = 4 CTPT A. V d 3:
SVTH:PhanThThy

50

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

t chy hon ton 2,64g mt hydrocacbon A thu c 4,032 lt CO2 (ktc). Tm CTPT A? GII * Tm thnh phn cc nguyn t : mC (trong A) = mC (trong CO2) = (4,032/ 22,4)*12 = 2,16g mH = mA mC = 2,64 2,16 = 0,48g
x:y=

CTN : C3H8 CTTN : (C3H8)n Bin lun : S H 2 s C +2 8n 6n + 2 n 1 m n nguyn dng n = 1 CTPT A : C3H8

m C m H 2,16 0,48 : = : =3:8 12 1 12 1

II.2.1.2) Phng php da vo phn ng chy:

Du hiu nhn bit bi ton dng ny : bi t chy mt cht hu c c cp n khi lng cht em t hoc khi lng cc cht sn phm (CO2, H2O) mt cch trc tip hoc gin tip (tc tm c khi lng CO2, H2O sau mt s phn ng trung gian). 1) Phng php gii:

Bc 1 : Tnh MA ( phn II.2.1.1) Bc 2 : t A : CxHy * Vit phng trnh phn ng chy.

0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

* Lp t l tnh x,y

MA(g) mA(g)

44x mCO2

9y mH2O

y y x+ MA 44x 9y 1 x 4= hoc = = 2 = = m A m CO 2 m H 2O n A n O2pu n CO2 n H2O x= M A .m CO 2 44m A ,y = M A .m H 2O 9m A

* T suy ra CTPT A Mt s lu : 1) Nu bi cho: oxi ha han tan mt cht hu c A th c ngha l t chy han tan cht hu c A thnh CO2 v H2O 2) Oxi ha cht hu c A bng CuO th khi lng oxy tham gia phn ng ng bng gim khi lng a(g)ca bnh ng CuO sau phn ng oxi ha. Thng thng trong bi ton cho lng oxi tham gia phn ng chy, tm khi lng cht hu c A nn ch n nh lut bo ton khi lng mA + a = mCO2 + mH2O 3) Sn phm chy (CO2, H2O) thng c cho qua cc bnh cc cht hp th chng.
SVTH:PhanThThy

51

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

4) Bnh ng CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4 c, P2O5, dung dch kim, hp th nc. Bnh ng cc dung dch kimhp th CO2. Bnh ng P trng hp th O2. 5) tng khi lng cc bnh chnh l khi lng cc cht m bnh hp th. 6) Nu bi ton cho CO2 phn ng vi dung dch kim th nn ch n mui to thnh xc nh chnh xc lng CO2. 7) Vit phng trnh phn ng chy ca hp cht hu c vi oxy nn oxy li cn bng sau t v sau n v trc. Cc nguyn t cn li nn cn bng trc, t v trc ra v sau phng trnh phn ng. 2) Bi tp v d : V d 1 : t hon ton 0,58g mt hydrocacbon A c 1,76g CO2 v 0,9g H2O. Bit A c khi lng ring DA 2,59g/l. Tm CTPT A Tm tt : 0,58g X + O2 (1,76g CO2; 0,9 g H2O) DA 2,59g/l. Tm CTPT A? GII : * Tm MA : Bit DA => MA = 22,4.2,59 58 * Vit phng trnh phn ng chy, lp t l tm x,y
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

MA(g) mA(g)
MA 44x 9y 58 44x 9y = = = = = m A m CO 2 m H 2O 0,58 1,76 0,9

44x mCO2

9y mH2O

x=4 y =10 Vy CTPT A : C4H10 V d 2 : Khi t chy han tan 0,42 g mt Hydrocacbon X thu tan b sn phm qua bnh 1 ng H2SO4 c, bnh 2 ng KOH d. Kt qu, bnh 1 tng 0,54 g; bnh 2 tng 1,32 g. Bit rng khi ha hi 0,42 g X chim th tch bng th tch ca 1,192 g O2 cng iu kin. Tm CTPT ca X Tm tt :
0,42g X (CxHy) +O2 CO2 Bnh 1ng ddH2SO4 Bnh 2 ng KOHd CO2 H2O -H2O, -CO2, m =1,32g m =0,54g 2
1

Tm CTPT X? GII
SVTH:PhanThThy

52

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

* Tnh MX : 0,42g X c VX = VO2 ca 0,192g O2 (cng iu kin) => nX = nO2 => => M X =
m mX = O2 M X M O2
= 0,42.32 = 70 0,192

m X .M O 2 m O2

* Gi X : CxHy
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

MX 0,42 Ta c :
MX 44x 9y = = m X m CO2 m H2O

44x 9y (g) mCO2 mH2O (g) (1)

bi cho khi lng CO2, H2O gin tip qua cc phn ng trung gian ta phi tm khi lng CO2, H2O * Tm mCO2, mH2O : - Bnh 1 ng dd H2SO4 s hp th H2O do tng khi lng bnh 1 chnh l khi lng ca H2O : m1 = mH2O=0,54g (2) - Bnh 2 ng dd KOH d s hp th CO2 do tng khi lng bnh 2 chnh l khi lng ca CO2 : m2 = mCO2 =1,32g (3) (1), (2), (3)
70 44x 9y = = 0,42 1,32 0,54

x=5 y = 10 Vy CTPT X : C5H10 (M = 70vC)

II.2.1.3 Phng php th tch (phng php kh nhin k):

Phm vi ng dng : Dng xc nh CTPT ca cc cht hu c th kh hay th lng d bay hi. C s khoa hc ca phng php : Trong mt phng trnh phn ng c cc cht kh tham gia v to thnh ( cng iu kin nhit , p sut) h s t trc cng thc ca cc cht khng nhng cho bit t l s mol m cn cho bit t l th tch ca chng. 1) Phng php gii Bc 1 : Tnh th tch cc kh VA, VO2, VCO2, VH2O (hi) Bc 2 : Vit v cn bng cc phng trnh phn ng chy ca hydrocacbon A di dng CTTQ CxHy Bc 3 : Lp cc t l th tch tnh x,y
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

SVTH:PhanThThy

53

Lunvnttnghip 1(l)
y 4 =

y x + (l) 4
y 2

GVHD:CVThTh x(l)
y 4 =

y (l) 2
y 2

VA(l)

VO2 (l)
x+

VCO2 (l) VH2O (hi)(l)

x nCO 2 = n H 2O

1 = VA V 2

x+

x 1 = = hay nA VCO 2 VH 2O nO2

x= y=

VCO 2

VA 2VH 2O VA

n CO 2

; nA 2n H 2O
nA

Cch khc : Sau khi thc hin bc 1 c th lm theo cch khc: - Lp t l th tch VA: VB : VCO2 : VH2O ri a v t l s nguyn ti gin m:n:p:q. - Vit phng trnh phn ng chy ca hp cht hu c A di dng: mCxHy + nO2 t pCO2 + qH2O - Dng nh lut bo ton nguyn t cn bng phng trnh phn ng chy s tm c x v y =>CTPT A * Mt s lu : - Nu VCO2 : VH2O = 1:1 => C : H = nC : nH = 1: 2 - Nu tan cho oxy ban u d th sau khi bt tia la in v lm lnh (ngng t hi nc) th trong kh nhin k c CO2 v O2 cn d. Bi tan l lun theo CxHy - Nu tan cho VCxHy = VO2 th sau khi bt tia la in v lm lnh th trong kh nhin k c CO2 v CxHy d. Bi tan l lun theo oxy. - Khi t chy hay oxi ha han ton mt hydrocacbon m gi thit khng xc nh r sn phm, th cc nguyn t trong hydrocacbon s chuyn thnh oxit bn tng ng tr: N2 kh N2 Halogen kh X2 hay HX (ty bi)
o

2. Bi tp v d V d 1: Trn 0,5 l hn hp C gm hydrocacbon A v CO2 vi 2,5 l O2 ri cho vo kh nhin k t chy th thu c 3,4 l kh, lm lnh ch cn 1,8 l. Cho hn hp qua tip dung dch KOH (c) ch cn 0,5 l kh. Cc V kh o cng iu kin. Tm CTPT ca hydrocacbon A. Tm tt : CxHy : a (l) Gi 0,5 l hn hp CO2 : b (l) ot CO ,O d,H O ll(- H2O) CO ,O d 0,5l hn hp + 2,5l O
KOH(- CO2)
2 2 2 2 2 2

O2 d GII :

* O2 d , bi tan l lun theo Hydrocacbon A

SVTH:PhanThThy

54

Lunvnttnghip

0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2 y y a ax + ax a (lt) 2 4

GVHD:CVThTh

CO2 b Ta c Vhh = a + b = 0,5 VCO2 = ax + b = 1,8 0,5 = 1,3

y = 3,4 1,8 = 1,6 2 y VO2 d = 2,5 - a x + = 0,5 4 y ax + a = 2 4

CO2 b (1) (2) (3)

(lt)

VH2O = a

(4) (5)

ax + 3,2/4 = 2 ax = 1,2 (2), (3) VCO2 = b = 0,1 Vhh = a + b = 0,5 a = 0,4 x = ax /a = 3 y = ay/a = 8 Vy CTPT ca A l C3H8

V d 2 : Trn 12 cm3 mt hydrocacbon A th kh vi 60 cm3 oxi (ly d) ri t chy. Sau khi lm lnh nc ngng t ri a v iu kin ban u th th tch kh cn li l 48 cm3, trong c 24cm3 b hp th bi KOH, phn cn li b hp th bi P. Tm CTPT ca A (cc th tch kh o trong cng iu kin nhit v p sut) Tm tt :
12cm CxHy 60cm O2 (d)
3 3

ot

CO2 lam lanh H 2O -H2O O2d

CO2 O2 d

24cm kh b hap thu bi KOH (- CO2)

3

kh con lai b hap thu bi P (-O2) (V=48cm )

GII : * Tnh cc V: VCO2 = 24cm3 VO2 d = 48 24 = 24cm3 VO2 p = 60 24 = 36 cm3 * Tm CTPT : Cch 1: Tnh trc tip t phng trnh phn ng t chy:
0 y y C x H y + x + O2 t xCO2 + H 2 O 4 2 y (cm3) 12 x + 12 12x 4

VCO2 =12x = 24 => x = 2

SVTH:PhanThThy

55

Lunvnttnghip
y 4

GVHD:CVThTh

VO2 d = 60 12 x + = 24 => y = 4 CTPT ca A: C2H4

x+ y 4 = y 2

Cch 2: Lp t l th tch

1 = VA VO 2

x = VCO 2 VH 2O

0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2 y y x (cm3) 1 x + 4 2

12

36

24

(cm3)

y y x+ x+ 1 x 4 = 1 x 4 = VA VO 2 VCO 2 12 = 36 = 24 => x = 2 v y = 4

CTPT ca A: C2H4 Cch 3: Nhn xt: t 12 cm3 A dng 36 cm3 oxy v to ra 24 cm3 CO2 Suy ra 12C x H y + 36O 2 t 24CO 2 + ?H 2 O
0

LBT (O): => 12C x H y + 36O 2 t 24CO 2 + 24H 2 O LBT (C): 12x = 24 => x = 2 LBT (H) :12y = 48 => y = 4 Vy CTPT ca A l C2H4 V d 3 : Trong mt bnh kn th tch 1dm3 c mt hn hp ng th tch gm hydrocacbon A v O2 133,5 oC, 1 atm. Sau khi bt tia la in v a v nhit ban u (133,5 oC) th p sut trong bnh tng ln 10% so vi ban u v khi lng nc to ra l 0,216 g. Tm CTPT A Tm tt :
CxHy(A) ot O2 3 V = 1dm o t=133,5 C,P1=1atm sp chay
3

(lng H2O tao ra la 0,216g)

V=1dm o t=133,5 C, P2 tang 10%

GII : Tm CTPT A?
n1 = PV 1.1 = = 0,03(mol) RT 0,082.(273 + 133,5)

V hn hp ng th tch nn nA = nO2 = 0,03/2 = 0,015 mol => CxHy d, bin lun theo O2
56

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Sau khi a v nhit ban u, cc kh to p sut c trong bnh gm H2O, CO2, CxHy d c s mol l : n2 = n1 . P2/P1 = 0,03.110/100 = 0,033 mol nH2O = 0,216/18 = 0,012 mol LBT khi lng (O) : nO2 = n CO2 + 1/2n H2O => n CO2 = nO2 1/2nH2O = 0,015-0,012/2 = 0,009mol nCxHyd = n2 - nCO2 - nH2O = 0,033-0,012-0,009 =0,012mol =>nCxHyphn ng = 0,015-0,012 = 0,003 mol
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2 y y 1 x (mol) x + 2 4

0,003 0,015 Ta c :
y y 1 4 = x = 2 = 0,003 0,015 0,009 0,012 x+

0,009 0,012

(mol)

=> x = 3 y=8 Vy CTPT A : C3H8

II.2.1.4 Phng php gi tr trung bnh (xc nh CTPT ca hai hay nhiu cht hu c trong hn hp):
L phng php chuyn hn hp nhiu gi tr v mt gi tr tng ng, nhiu cht v mt cht tng ng c im Phng php gi tr trung bnh c dng nhiu trong ha hu c khi gii bi tan v cc cht cng dy ng ng. Mt phn bn cht ca gi tr trung bnh c cp n vic tnh phn trm n v v khi lng hn hp kh trong bi tan t khi hi chng u lp 10. Do , hc sinh d dng lnh hi phng php ny xc nh CTPT ca hai hay nhiu cht hu c trong hn hp. II.1.4.1 Phng php khi lng phn t trung bnh ca hn hp ( M hh ) Cht tng ng c khi lng mol phn t M hh l khi lng mol phn t trung bnh ca hn hp. Cc bc gii : Bc c bn : Xc nh CTTQ ca hai cht hu c A,B Bc 1 : Xc nh CTTB ca hai cht hu c A, B trong hn hp Bc 2 : Tm M hh qua cc cng thc sau :
M hh = m hh n A .M A + n B .M B %A.M A + %B.M B %A.M A + (100 %A )M B = = = n hh nA + nB 100 100 VA .M A + VB .M B VA .M A + VB .M B %A.M A + (100 %A )M B = = VA + VB V 100

Hoc
M hh = d hh/X .M X =

SVTH:PhanThThy

57

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Gi s MA< MB => MA< M hh < MB Bc 3 : Bin lun tm MA, MB hp l => CTPT ng ca A v B Phm vi ng dng: s dng c li nhiu i vi hn hp cc cht cng dy ng ng 1) Phng php CTPT trung bnh ca hn hp: Phm vi p dng : Khi c hn hp gm nhiu cht, cng tc dng vi mt cht khc m phng trnh phn ng tng t nhau (sn phm, t l mol gia nguyn liu v sn phm, hiu sut, phn ng tng t nhau), c th thay th hn hp bng mt cht tng ng, c s mol bng tng s mol ca hn hp. Cng thc ca cht tng ng gi l CTPT trung bnh. Phng php gii : Bc 1 : t CTPT ca hai cht hu c cn tm ri suy ra CTPT trung bnh ca chng : t A : CxHy ; B : CxHy CTPTTB : C x H y Bc 2 : Vit phng trnh phn ng tng qut v d liu bi cho tnh x , y Bc 3 : bin lun Nu x<x x < x < x y<y y< y < y Da vo iu kin x, x, y, y tha mn bin lun suy ra gi tr hp l ca chng CTPT A, B. Phm vi ng dng : Phng php gii ny ngn gn i vi cc bi tan hu c thuc loi hn hp cc ng ng nht l cc ng ng lin tip. Tuy nhin c th dng phng php ny gii cc bi ton hn hp cc cht hu c khng ng ng cng rt hiu qu.

Ngoi phng php trn cn c phng php s C, s H, s lin kt trung bnh ( k ). Phng php gii tng t nh hai phng php trn
Mt s lu :

1) Nu bi cho 2 cht hu c A, B l ng dng lin tip th : m = n + 1 ( y n, m l s C trong phn t A, B) 2) Nu bi cho 2 cht hu c A, B hn km nhau k nguyn t C th m = n + k. 3) Nu bi cho 2 cht hu c A, B cch nhau k nguyn t C th : m = n + (k +1) 4) Nu bi cho anken, ankin th n, m 2. 5) Nu bi ton cho A, B l hydrocacbon th kh trong iu kin thng (hay iu kin tiu chun) th n, m 4
Bi tp v d : Bi 1: t chy han tan 19,2 g hn hp 2 ankan lin tip thu c 14,56 l CO2 ( OoC, 2 atm). Tm CTPT 2 ankan. GII :

Gi CTPT trung bnh ca hai ankan : C n H 2 n+ 2

nCO2 = PV 2.14,56 = = 1,3mol RT 273.0,082

SVTH:PhanThThy

58

Lunvnttnghip
C n H 2n+2 +

GVHD:CVThTh

3n + 1 O2 nCO2 + (n + 1) H 2 O 2 mX m X .n MX MX Cch 1: phng php s C trung bnh ( n ) m S mol hn hp n X = X MX m S mol CO2 : nCO2 = X . n = 1,3 MX 19,2 n = 1,3 n = 2,6 14n + 2

Hn hp gm 2 ankan lin tip CnH2n+2 CmH2m+2 ; n < n = 2,6 < m = n +1 Vy n = 2 vy 2 ankan l: m=3 n<m; 1 n , m = n +1

C2H6 C3H8

Cch 2: Dng phng php phn t khi trung bnh M : Gi 2 ankan A : CnH2n+2 (a mol) ; B : CmH2m+2 (b mol)

3n + 1 Cn H 2n+2 + O2 nCO2 + (n + 1)H 2 O 2

an

(mol)

3m + 1 C m H 2m+2 + O2 mCO2 + (m + 1)H 2 O 2

b nCO2 = an + bm = 1,3 mhh = (14n + 2)a + (14m +2)b = 19,2 14(bm + an) + 2(a + b) = 19,2 T (1),(2) suy ra : a + b = 0,5 = nhh => M = mhh / nhh = 19,2/0,5 = 38,4 MA < 38,4 < MB = MA + 14 A MA
M

bm (1) (2)

(mol)

CH4 16 38,4 30

C2H6 30 38,4 44

C3H8 44 38,4 58

C4H10 58 38,4 72

MB Vy A : C2H6 B : C3H8

SVTH:PhanThThy

59

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

II.2.1.5 - Phng php bin lun

1. Da vo gii hn xc nh CTPT ca mt hydrocacbon:

- Khi s phng trnh i s thit lp c t hn s n cn tm, c th bin lun da vo gii hn : A : CxHy th : y 2x + 2; y chn, nguyn dng ; x 1, nguyn. - Nu khng bin lun c hay bin lun kh khn c th dng bng tr s tm kt qu. - iu kin bin lun ch yu ca loi ton ny l : ha tr cc nguyn t. Phng php bin lun trnh by trn ch c th p dng xc nh CTPT ca mt cht hoc nu nm trong 1 hn hp th phi bit CTPT ca cht kia.
2. Bin lun theo phng php ghp n s xc nh CTPT ca mt hydrocacbon :

a) Cc bc c bn : Bc 1 : t s mol cc cht trong hn hp l n s. Bc 2 : ng vi mi d kin ca bi ton ta lp mt phng trnh ton hc. Bc 3 : Sau ghp cc n s li rt ra h phng trnh ton hc. Chng hn : a + b = P (vi a, b l s mol 2 cht thnh phn) an + bm = Q (vi n, m l s C ca 2 hydrocacbon thnh phn) Bc 4 : c th xc nh m, n ri suy ra CTPT cc cht hu c thnh phn, c th p dng tnh cht bt ng thc : Gi s : n < m th n(x + y) < nx + my < m(x + y) nx+my n< <m x+y Hoc t mi lin h n,m lp bng tr s bin lun - Nu A, B thuc hai dy ng ng khc nhau ta phi tm x, y ri th vo phng trnh nx + my = Q xc nh m, n CTPT.
3. Mt s phng php bin lun xc nh dy ng ng v CTPT hydrocacbon :

Cch 1 : Da vo phn ng chy ca hydrocacbon, so snh s mol CO2 v s mol H2O. Nu t 1 hydrocacbon (A) m tm c : (A) thuc dy ng ng ankan 3n+1 O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O ptp : C n H 2n+2 + 2 * nH2O = nCO2 (A) thuc dy ng ng anken hay olefin hoc (A) l xicloankan ptp : Cn H 2n + * nH2O < nCO2 (A) thuc dy ng ng ankadien, ankin hoc benzen ptp : C n H 2n-2 +
C n H 2n-6
3n O 2 nCO 2 + nH 2 O 2

* nH2O > nCO2

3n-1 O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O ( ng ng ankin hoc ankadien) 2 3n-3 + O 2 nCO 2 + (n-3)H 2 O ( ng ng benzen) 2

SVTH:PhanThThy

60

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Cch 2 : Da vo CTTQ ca hydrocacbon A : * Bc 1 : t CTTQ ca hydrocacbon l : CnH2n+2-2k ( y k l s lin kt hoc dng mch vng hoc c 2 trong CTCT A) iu kin k 0, nguyn. Nu xc nh c k th xc nh c dy ng ng ca A. - k = 0 A thuc dy ng ng ankan - k = 1 A thuc dy ng ng anken - k = 2 A thuc dy ng ng ankin hay ankadien - k = 4 A thuc dy ng ng benzen. chng minh hai ankan A, B thuc cng dy ng ng, ta t A : CnH2n+2-2k ; B : CmH2m+2-2k. Nu tm c k = k th A,B cng dy ng ng. * Bc 2 : Sau khi bit c A,B thuc cng dy ng ng, ta t CTTQ ca A l CxHy. V B l ng ng ca A, B hn A n nhm CH2- th CTTQ ca B :CxHy (CH2)n hay Cx+nHy+2n. * Bc 3 : Da vo phng trnh phn ng chy ca A, B, da vo lng CO2, H2O, O2 hoc s mol hn hp thit lp h phng trnh ton hc, ri gii suy ra x, y, n Xc nh c CTPT A, B. Cch 3 : da vo khi nim dy ng ng rt ra nhn xt : - Cc cht ng ng k tip nhau c khi lng phn t lp thnh mt cp s cng cng sai d = 14. - C mt dy n s hng M1, M2, ,Mn lp thnh mt cp s cng cng sai d th ta c : + S hng cui Mn = M1 + (n-1)d + Tng s hng S =
M1 + M n .n 2

+ Tm M1, , Mn suy ra cc cht Trong mt bi ton thng phi kt hp nhiu phng php.
V d : t chy mt hn hp gm 2 hydrocacbon A, B (c M hn km nhau 28g) th thu c 0,3mol CO2 v 0,5 mol H2O. Tm CTPT & tn A, B GII :

Hydrocacbon A, B c M hn km nhau 28g A, B thuc cng dy ng ng. Cch 1 : A, B + O2 CO2 + H2O

n H 2O n CO 2 = 0,5 = 1,67 >1 A, B thuc dy ng ng ankan. 0,3

t CTTB A, B : C n H 2 n + 2 : a mol
C n H 2n +2 + 3n + 1 O 2 nCO 2 + (n + 1)H 2 O 2 a n a( n +1) (mol)

a Ta c
n H 2O n CO 2 =

0,5 n + 1 = n = 1,5 0,3 n

SVTH:PhanThThy

61

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

t CTTQ A, B : CnH2n+2 v CmH2m+2 Gi s n< m n< 1,5 n = 1 CTPT A : CH4 (M = 16) MB = 16 + 28 = 44 CTPT B : C3H8. Cch 2 : t CTTQ A, B : CnH2n+2 : a mol v CmH2m+2 : b mol Cc ptp chy :
C n H 2n + 2-2k +

3n + 1 - k O 2 nCO 2 + (n + 1 - k)H 2 O 2

a
C m H 2m + 2-2k

3m + 1 - k + O 2 mCO 2 + (m + 1 - k)H 2 O 2

an

a(n+1-k)

(mol) (mol)

b Ta c :
an + bm = 0,3 (n + 1 - k)a + (m + 1 - k)b = 0,5

bm

b(m+1-k)

(a+b)(1-k) = 0,2 k = 0 v ch c k = 0 th phng trnh mi c ngha. a + b = 0,2 v an + bm = 0,3 Gi s n < m n(a+b) < m (a+b) n<
na + bm 0,3 <mn< = 1,5 < m 0,2 a+b

Bin lun tng t cch trn suy ra CTPT A : CH4 v B : C3H8.

II.2.2 PHNG PHP GII MT S BI TON LP CTPT HYDROCACBON

Bi 1 : Cracking ankan A, ngi ta thu c mt hn hp kh B gm 2 ankan v 2 anken. T khi hi ca B so vi H2 dB/H2 = 14,5. Khi dn hn hp kh B qua dung dch Br2 d, khi lng hn hp kh gim i 55,52%. a) Tm CTPT ca A v cc cht trong B. b) Tnh % th tch cc cht kh trong B. GII

bi ny da vo tnh cht phn ng cracking v p dng nh lut bo ton khi lng tm MA kt hp vi phng php ghp n s gii. M hhB =14,5.2 = 29 Theo LBT khi lng : khi lng A em cracking = khi lng hn hp B mAtham gia p = mB (1) Phn ng cracking lm tng gp i s mol hydrocacbon nn nB = 2nA tham gia p (2) (1) chia (2) M hhB = MA
SVTH:PhanThThy

62

Lunvnttnghip MA = 29.2 = 58 MA = 14n + 2 = 58 n= 4

GVHD:CVThTh

CTPT A l C4H10 Cc ptpu cracking A : C4H10 CH4 + C3H6 a a a (mol) C4H10 C2H6 + C2H4 b (mol) b b Gi A, B ln lt l s mol A b cracking theo 2 phn ng trn. hh B gm : CH4 : a (mol) C2H6 : b (mol) C3H6 : a (mol) C2H4 : b (mol) Khi dn hh qua dd Br2 th 2 anken b hp th. m2anken = 55,52%mB = 55,52%mA mC3H6 + mC2H4 = 55,52%.58 (a+b) 42a + 28b = 32,2016 (a+b) 9,7984a = 4,2016b b 2,3a (mol) nB = 2(a + b) = 2 (a + 2,3a) = 6,6a (mol) cng iu kin, t l s mol cng chnh l t l v th tch
%CH4 = %C3H6 =
a *100% = 15% 6,6a b 2,3a %C2H6 = %C2H4 = *100% = *100% = 35% 6,6a 6,6a

Bi 2 : Hydrocacbon (X) dn xut t aren. Ha hi (X) trn vi oxi va trong mt kh nhin k, t hon ton hn hp ri a v nhit ban u, p sut trong bnh bng 12 ln p xut ca (X) ban u. a v 0oC p sut kh gim cn 2/3. 5,2 gam (X) lm mt mu dung dch cha 8 gam Brm. Xc nh CTCT ca (X) GII

Bi ny c 2 cch gii : cng iu kin T, V khng i th t l s mol bng t l p sut. PV = nRT

P2 n 2 = = 12 P1 n 1

P3 = 2/3P2 nCO2 = 2/3 (nCO2 + nH2O)

Khi a v OoC, hi nc b ngng t. Kh cn li l CO2

Cch 1 : Dng phng php thng thng gii.

Gi s s mol ca X l 1mol
63

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

GVHD:CVThTh

x y/2 (mol) 1 n2 = x + y/2 n2 = 12n1 hay x + y/2 = 12 (1) x = 2/3 (x + y/2) 3x = 2x + y x = y (2) (1), (2) x + x/2 = 12 x = 8 = y CTPT X : C8H8 Cch 2 : Dng phng php bin lun gii

Gi CxHy : n1 (mol) n2 = 12n1 (1) Khi a v OoC : n3 = 2/3n2 = 2/3.12n1 = 8n1 = nCO2 nH2O = 12n1 8n1 = 4n1
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

8n1 4n1 n1 x : y/2 = 8n1 : 4n1 x= y. CTN ca X (CH)n hay CnHn CnHn + kBr2 CnHnBrk 160k 13n 8 5,2
13n 160k 8 = 2,5n = 20k k = 5,2 8 n X l dn xut ca Benzen n 6 k 8/6 = 1,33

k = 1 v n = 8. Vy CTPT A : C8H8 = (8.2 + 2 8) = 5 A l dn xut ca benzen, A li lm mt mu dd Br2 c ni i C=C nhnh. CTCT A :

CH=CH 2

A l Styren.

Bi 3 : t chy 19,2 g hn hp 2 ankan k tip th thu c V lt CO2 (0oC, 2 atm). Cho V lt CO2 trn qua dd Ca(OH)2 th thu c 30g kt ta. Nu tip tc cho dd Ca(OH)2 vo n d th thu c thm 100g kt ta na. a) Xc nh CTPT 2 ankan. b) Tnh thnh phn % theo khi lng 2 hydrocacbon. GII
SVTH:PhanThThy

64

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

bi ny, t chy hn hp gm 2 ankan lin tip nn dng phng php trung bnh gii. a) Xc nh CTPT 2 ankan : t CTTQ 2 ankan X : CnH2n+2 : a (mol) Y : CmH2m+2 : b (mol) CTPT trung bnh 2 ankan C n H 2 n + 2 Gi s n < m n< n < m = n + 1. CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O 2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 Khi cho thm dd Ca(OH)2 vo n d : Ca(HCO3)2 + Ca(OH)2 2CaCO3 + 2H2O p dng LBT khi lng th mCO2 = mCO2(trong
nCO2 = nCaCO3 =
30 + 100 = 1,3 (mol) 100

CaCO

mCO2 = 1,3.44 = 57,2 (g)

C n H 2n+2 +

3n + 1 O2 nCO2 + (n + 1) H 2 O 2 44 n

19,2 Ta c t l :

57,2

M 44n 14n + 2 44n = = 19,2 57,2 19,2 57,2 n = 2,6

Ta c n < n = 2,6 < m = n+1 n = 2 v m =3 Vy CTPT 2 ankan l C2H6 v C3H8 b) Tnh % cc hydrocacbon trn : C2H6 + 7/2O2 2CO2 + 3H2O 2a (mol) a C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O 3b (mol) b nCO2 = 2a + 3b = 1,3 (1) mhh = 30a + 44b = 19,2 (2) (mol) (1) , (2) a = 0,2 ;b = 0,3 %C2H6 =
30a 30.0,2 *100% = *100% = 31,25% 19,2 19,2 44b 44.0,3 % C3H8 = *100% = * 100% = 68,75% 19,2 19,2

Bi 4 : Mt hn hp X gm 2 hydrocacbon lin tip nhau thuc cng mt dy ng ng v u th kh ktc. t chy X vi 6,4g O2 (ly d) v cho hn hp CO2, H2O, O2 d i
SVTH:PhanThThy

65

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

qua bnh ng dung dch Ca(OH)2 d th c 100g kt ta v cn li 1 kh thot ra c V= 11,2l(0,4atm,OoC). a) Xc nh dy ng ng A,B b) Xc nh CTPT ca A, B Tm tt :
X 6,4g O2 CO2 dd Ca(OH)2 d H2O O2 d 1 kh co V=11,2l (0,4atm;O C) 100g
o

nO2b = 64/32 = 2 mol

GII

bi ny, t chy 2 hydrocacbon lin tip thuc cng mt dy ng ng nn s dng phng php trung bnh gii. a) Xc nh dy ng ng ca A, B : nO2 d = PV/RT = 11,2.0,4/(0,082.273) = 0,2 mol nO2 pu = 2-0,2 = 1,8 (mol) kh CO2, H2O b hp th vo dd Ca(OH)2 d
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2 O

nCO2 = nCaCO3 = 100/100 = 1 mol

0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

p dng LBT nguyn t (O) cho ptpu chy : nO2 p = nCO2 + nH2O nH2O = 2(nO2 p nCO2) = 2(1,8-1) = 1,6 mol. Ta thy nH2O > nCO2 hai hydrocacbon trn thuc dy ng ng ankan. CTPT trung bnh 2 ankan l : C n H 2 n + 2
3n + 1 O2 nCO2 + (n + 1) H 2 O 2 x (3 n +1)/2x x n x ( n +1) nCO2 = x n = 1 nH2O = x( n +1) = 1,6
C n H 2n+2 +

(mol)

x = 0,6 n = 1,67 1 < n =1,67 < m= n + 1 n= 1 v m = 2 CTPT 2 ankan l CH4 v C2H6

Bi 5 : t chy 560cm3 hn hp kh (ktc) gm 2 hydrocacbon c cng s nguyn t cacbon ta thu c 4,4g CO2 v 1,9125g hi nc. a) Xc nh CTPT cc cht hu c. b) Tnh %khi lng cc cht. c) Nu cho lng CO2 trn vo 100 ml dd KOH 1,3M; Tnh CM mui to thnh.
SVTH:PhanThThy

66

Lunvnttnghip

GII

GVHD:CVThTh

bi ny, ta dng phng php s nguyn t H trung bnh kt hp vi phng php bin lun gii. a) Xc nh CTPT cc hydrocacbon : t CTPT 2 hydrocacbon trn :
A : C x H y B : C x H y'

CTPT trung bnh 2 hydrocacbon trn : C x H y Gi s y < y y < y < y S mol hn hp kh nhh =
0,56 = 0,025 mol 22,4

nCO2 = 4,4/44 = 0,1 (mol) nH2O = 1,9125/18 = 0,10625 (mol)

0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2 0,025 0,025x 0,025 y /2 n CO2 = 0,025 = 0,1 x = 4 y n H2O = 0,025 = 0,10625 y = 8,5 2

CTPT A, B c dng : A : C4Hy v B : C4Hy Ta c y < y < y hay y < 8,5 <y (1) Bin lun tm CTPT B : 8,5 < y chn y 2x + 2 = 2.4 + 2 = 10 y =10 CTPT B : C4H10 Tng t bin lun tm CTPT A : y < 8,5 y chn y A Vy c 4 cp nghim : 2 C4H2 4 C4H4 6 C4H6 8 C4H8

A : C 4 H 2 A : C 4 H 4 A : C 4 H 6 A : C 4 H 8 v v v B : C 4 H 10' B : C 4 H 10' B : C 4 H 10' B : C 4 H 10'

c) Tnh CM cc mui to thnh : nKOH = V.CM = 0,1.1,3 = 0,13 (mol) Ta c :

n KOH 0,13 = 1,3 To thnh 2 mui. = 0,1 n CO 2

CO2 + 2KOH K2CO3 + H2O a 2a a (mol) CO2 + KOH KHCO3

SVTH:PhanThThy

67

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

b Ta c :

(mol)
a = 0,03 (mol) = 0,13 b = 0,07

a + b = n CO 2 = 0,1

2a + b = n KOH 0,03 0,07 = 0,3 (M) CM(KHCO3) = = 0,7 (M) CM(K2CO3 ) = 0,1 0,1

Bi 6 : t chy hon ton hn hp gm ankin (A) v ankan (B) c V = 5,6 lt (kc) c 30,8g CO2 v 11,7g H2O Xc nh CTPT A,B. Tnh % A,B. Bit B nhiu hn A mt C GII

bi ny, t chy hn hp 2 hydrocacbon khng phi l ng ng ca nhau nn khng dng phng php trung bnh c m s dng phng php ghp n s v bin lun gii. Gi 5,6 l hh :
C n H 2n -2 +
A : C n H 2n -2 : a (mol) (n 2; m 1) B : C m H 2m + 2 : b

3n O 2 nCO 2 + (n 1)H 2 O 2

a
C m H 2m + 2

3m + 1 + O 2 mCO 2 + (m + 1)H 2 O 2

an

a(n-1)

(mol) (mol)

b n hn hp = a+ b =

bm

bm

(2), (3) an - a + bm = 0,65 <=> 0,7 - a = 0,65 a = 0,05 mol (1) b = 0,25 a = 0,25-0,05 = 0,2 mol (2) an + bm = 0,05n +0,2m = 0,7 n + 4m = 14 m 3,5 n = 14 4m m = n +1 v B nhiu hn A mt C Bin lun : m 1 2 3 n 10 6 2 Vy m = 3 n =2
SVTH:PhanThThy

5,6 = 0,25 (mol) (1) 22,4 30,8 n CO2 = an + bm = (2) = 0,7 (mol) 44 11,7 = 0,65 (mol) (3) n H2O = a(n-1) + bm = 18

68

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Vy CTPT A, B:

A : C2 H 2 B : C3 H 6

Bi 7 : Mt hn hp kh (X) gm 1 ankan, 1 anken v 1 ankin c V =1,792 lt ( ktc) c chia thnh 2 phn bng nhau: - Phn 1: Cho qua dung dch AgNO3/NH3 d to 0,735 g kt ta v th tch hn hp gim 12,5% - Phn 2 : t chy hon ton ri hp th sn phm chy vo 0,2 lt dung dch Ca(OH)2 0,0125M thy c 11g kt ta Xc nh CTPT ca cc hydrocacbon. GII :

bi ny, c nhiu th nghim vi nhiu d kin, ta nn dng phng php ghp n s gii. nhh =
1,792 = 0,08 mol 22,4

gi a, b, c ln lt l s mol ca ankan, anken, ankin trong mi phn a + b + c = 0,04 mol (1) Phn 1 + dd AgNO3/NH3 d 0,735g Vhh gim 12,5% Vankin = 12,5%(1/2Vhh) nankin = c = 12,5%*0,04 = 0,005 mol (2)
M=
0,735 = 147 0,005

Trong phn t kt ta ch c mt nguyn t bc. Vy ankin ban u l ankin-1 t CTPT kt ta CnH2n-3Ag M = 14n +105 = 107 n= 3 Vy CTPT ankin l C3H4. Ta c a + b = 0,04- c =0,04 -0,005 = 0,035 mol (3)

Phn 2 : C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O 0,015 (mol) 0,005 CmH2m + 3m/2O2 mCO2 + mH2O mb (mol) b CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O na (mol) a nCO2 = 0,015 + mb + na (mol) (4) nCa(OH)2 = 0,2 * 0,0125 = 0,115 mol nCaCO3 = 11/100 = 0,11(mol) Khi cho CO2 vo dd Ca(OH)2 c th xy ra cc phn ng sau : Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O (5) (6) Ca(OH)2 + 2CO2 Ca(HCO3 )2

SVTH:PhanThThy

69

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

s (5)

TH 1 : S mol CO2 thiu so vi dd Ca(OH)2, ch xy ra phng trnh phn ng

nCO2 = 0,015 + mb + na = nCaCO3 = 0,11 mol mb + na = 0,095 mol (7)

Cch 1 : Dng phng php bin lun da vo gii hn Gi s n < m na + nb < na + mb < ma + mb n(a + b) < na + mb < m(a + b)

na + mb <m a+b 0,095 = 2,7 <m 4 1 n< 0,035 n = 1;2 m = 3;4

n<

Vy c 4 cp nghim ng vi trng hp 1 :
ankan : C 2 H 6 ankan : C 2 H 6 ankan : CH 4 ankan : CH 4 hay hay hay anken : C 3 H 6 anken : C 3 H 6 anken : C 4 H 8 anken : C 4 H 8

Gi s m < n
2 m<
n = 3,4 m = 2 0,095 = 2,7 <n 4 0,035

C 2 cp nghim :
ankan : C 3 H 8 ankan : C 4 H 10 hay anken : C 2 H 4 anken : C 2 H 4

TH 2 : Xy ra c hai phng trnh phn ng 5,6 :

Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O (5) 0,11 0,11 0,11 (mol) Ca(OH)2 + 2CO2 Ca(HCO3 )2 (6) (0,115-0,11) 2.0,005 nCO2 = 0,11 + 2.0,005 = 0,12 (mol) na + mb = 0,12 0,015 = 0,105 (mol) Gi s n<m
0,105 = 3 <m 4 0,035 CH C H n = 1,2 CTPT 4 v 2 6 m = 4 C 4 H 8 C 4 H 8

1 n <

*n=3
C 3 H 8 C 3 H 6

SVTH:PhanThThy

70

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Gi s m < n
2 m <
0,105 = 3 <n 4 0,035

C 2 cp nghim :
n = 3 n = 4 v m = 2 m = 2

CTPT cc cht :
C 3 H 8 C H v 4 10 C 2 H 4 C 2 H 4

Vy c 11 nghim tha yu cu bi.

Cch 2 : dng phng php trung bnh kt hp vi phng php bin lun. t CTPT trung bnh ca ankan, anken : C n H 2 n + 22 k

Vit cc phng trnh phn ng nh trn n = Bin lun tng t nh trn.

an + bm a+b

Bi 8 : t chy hon ton 0,3mol hn hp gm 2 hydrocacbon A, B (thuc cc dy ng ng ankan, anken, ankin) c t l phn t lng 22:13 ri dn sn phm sinh ra vo bnh Ba(OH)2 d thy bnh nng thm 46,5g v c 147,75g kt ta. a) Tm CTPT A, B v tnh khi lng mi cht. b) Cho 0,3 mol X li t t qua 0,5 lt dung dch Br2 0,2M thy dung dch Br2 mt mu hon ton, kh thot ra khi dung dch Brm chim th tch 5,04 lt (ktc). Hi thu c sn phm g? Gi tn v tnh khi lng ca chng. GII :

bi ny, ta c th gii theo phng php bin lun so snh s mol kt hp phng php ghp n s gii hoc s dng phng php trung bnh. Sn phm chy ca 2 hydrocacbon l CO2 v H2O. Khi hp th vo bnh cha dd Ba(OH)2 th C CO2 v H2O u b dd Ba(OH)2 d hp th mbnh tng = mCO2 + mH2O = 46,5g CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O nCO2 = nBaCO3 =
nH2O = mH2O = 46,5 0,75.44 = 13,5(gam)
13,5 = 0,75 (mol) 18 147,75 = 0,75 mol 197

Cch 1 : Ta thy khi t hai hydrocacbon cho s mol nCO2 = nH2O = 0,75 mol Cch 2 : bin lun theo phng php s k trung bnh t CTPT trung bnh ca hai hydrocacbon trn l : C n H 2 n + 2 2 k
71

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip
C n H 2 n + 2 2 k +

GVHD:CVThTh

3n + 1 k O 2 nCO 2 + n + 1 k H 2 O 2 1 n ( n + 1 k ) (mol) 0,3 n 0,3( n + 1 k ) (mol) 0,3 nCO2 = 0,3 n = 0,75 (mol) n = 2,5 nH2O = 0,3( n + 1 k ) = 0,75 (mol) thay n = 2,5 vo phng trnh trn k =1

c hai trng hp : * A, B u l anken * A l ankan, B l ankin (hoc ngc li)

TH 1 : A, B l anken. t CTPT
A : C n H 2n : a (mol) B : C m H 2m : b

t CTPT trung bnh 2 anken C n H 2 n

C n H 2n + 3n O 2 nCO 2 + nH 2 O 2 0,3 n

0,3 nCO2 = 0,3 n = 0,75 n = 2,5 Gi s n< m n= 2. CTPT A l C2H4. A l anken nh nht nn ta ch c t l :
M B 14m 22 44 = = m= = 3,4 (loi) 13 M A 14n 13

TH 2 : A l ankan, B l ankin
A : C n H 2n + 2 : a (mol) B : C m H 2m-2 : b 3n + 1 C n H 2n + 2 + O 2 nCO 2 + (n + 1)H 2 O 2

a
C m H 2m-2

an a(n+1)

(mol)

b bm b(m-1) (mol) ta c : nCO2 = an + bm = 0,75 nhh = a + b = 0,3 nH2O = a(n+1) + b(m-1) = an + bm + (a-b) = 0,75 Thay (1) vo (3) : a- b = 0 hay a= b (2) a = b = 0,15 (mol) (1) n + m =
0,75 =5 0,15

3m - 1 + O 2 mCO 2 + (m - 1)H 2 O 2

(1) (2) (3)

SVTH:PhanThThy

72

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Xt t l phn t lng gia A v B ta c hai trng hp : MA : MB = 22 : 13

14n + 2 14m 2 14(m + n) 14.5 = = = =2 22 13 35 35

n = 3 (A : C3H8) v n =2 (B : C2H2) MB : MA = 22 : 13
n = 1,7 v m = 3,28 (loi) Vy hai hydrocacbon l :
A : C 3 H 8 : 0,15 (mol) B : C 2 H 2 : 0,15

14n + 2 14m 2 14(m + n) 14.5 = = = =2 13 22 35 35

Tnh khi lng cc cht trong hn hp : mC3H8 = 0,15.44 = 6,6 (g) mC2H2 = 0,15.26 = 3,9 (g) b) Xc nh tn v tnh khi lng sn phm : nBr2 = 0,5.0,2 = 0,1(mol) Dung dch Br2 b mt mu han ton chng t 0,1 mol Br2 trong dd phn ng ht. S mol kh thot ra khi dd Br2 l 5,04/22,4 = 0,225 (mol) trong c 0,15 mol C3H8. nC2H2 p = 0,225 0,15 = 0,075 (mol) Hai phn ng c th xy ra : C2H2 + Br2 C2H2Br2 (lng) a a (mol) a C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 (lng) (mol) b 2b b Ta c h phng trnh :
a + 2b = 0,1 a + b = 0,075 a = 0,05 b = 0,025 m C 2 H 2 Br2 = 0,05.186 = 9,3g m C 2 H 2 Br4 = 0,025.346 = 8,65g

Tn 2 sn phm : C2H2Br2 : 1,2- Dibrometen; C2H2Br4 : 1,1,2,2-Tetrabrometan. Bi 9 : Mt hn hp gm mt s hydrocacbon lin tip trong dy ng ng c khi lng phn t trung bnh ( M ) = 64. 100oC th hn hp ny th kh, lm lnh n nhit phng th mt s cht b ngng t. cc cht kh c khi lng phn t trung bnh (= 54). Cc cht lng c (=74). Tng khi lng cc cht trong hn hp u l 252. Bit khi lng phn t cht nng nht gp i cht nh nht. Tm CTPT cc cht v % th tch cc cht trong hn hp.
GII :

bi ny, p dng tnh cht ng ng trong ton hc gii Gi a1, a2, , an l khi lng phn t ca cc hydrocacbon trn.
SVTH:PhanThThy

73

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

* p dng tnh cht ton hc : Cc hydrocacbon lin tip thuc cng mt dy ng ng s to nn mt cp s cng c cng sai d = 14 an = a1 + (n-1)d S= Vi an = 2a1 2a1 = a1 + (n-1).14 a1 = 14(n-1) S = 1,5na1 = 252 Hay 15,5.14n(n-1) = 252 21n12 - 21n1 - 252 = 0 n = 4(nhn) hay n = -3 (loi) a1 = 14(4-1) = 42 t hydrocacbon u l A1 : CxHy M1 = 12x + y = 42 m : y chn y 2x +2 x 1 2 3 4 y 30 18 6 <0 Vy A l C3H6, l hydrocacbon u tin trong cp s cng trn. Cc ng ng k tip ca n l C4H8, C5H10, C6H12 (M = 84) Tnh % th tch cc cht trong hn hp : Gi a, b, c, d (mol) ln lt l s mol cc hydrocacbon tng ng : C3H6, C4H8, C5H10, C6H12 . Ta c :
42a + 56b + 70c + 84d = 64 (1) a+b+c+d 42a + 56b M khi ' = = 54 b = 6a (2) a+b 70c + 84d Ml = = 74 c = 2,5d(3) c+d M= M=
a1 + a n *n 2

Thay (2), (3) vo (1) :

42a + 56.6a + 70.2,5d + 84d = 64 a + 6a + 2,5d + d 378a + 259d = 64 7a + 3,5d

d = 2a (4) c= 2,5.2a = 5a (3) nhh = a + b + c + d = a + 6a + 5a + 2a = 14a cng iu kin, t l v s mol bng t l v th tch
a *100% = 7,14% 14a 6a *100% = 42,85% %C4H8 = 14a

%C3H6 =

SVTH:PhanThThy

74

Lunvnttnghip
5a *100% = 35,71% 14a 2a *100% = 14,28% %C6H12 = 14a

GVHD:CVThTh

%C5H10 =

II.3BITONXCNHTHNHPHNHNHPCC HIDROCACBONBITCTPT
II.3.1 MT S LU KHI GII BI TON HN HP :
- Khai thc tnh cht ha hc khc nhau ca tng loi hydrocacbon, vit cc phng trnh phn ng. - t a, b, c, ln lt l th tch (hoc s mol) kh trong hn hp.
SVTH:PhanThThy

75

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

- Lp cc phng trnh i s : bao nhiu d kin l by nhiu phng trnh. - Cc th nghim thng gp trong ton hn hp : + t chy hn hp trong O2 : thng dng lng d O2 (hoc ) phn ng xy ra hon ton, nu thiu oxi bi ton s tr nn phc tp v sn phm c th l C, CO, CO2, H2O, hoc sn phm ch gm CO2, H2O ng thi d hydrocacbon. + Phn ng cng vi H2 : cho hn hp gm hydrocacbon cha no v H2 qua Ni, toC (hoc Pd,to) s c phn ng cng. gim th tch hn hp bng th tch H2 tham gia phn ng. Ta lun c : S mol hn hp trc phn ng ln hn s mol hn hp sau phn ng. n hh T> n hh S Khi lng hn hp trc v sau phn ng bng nhau (LBTKL). mhh T = mhhS M T < M S dT < dS + Phn ng vi dd brm v thuc tm d, tng khi lng ca dd chnh l khi lng ca hydrocacbon cha no. CnH2n+2-2k + kBr2 CnH2n+2-2kBr2k + Phn ng c trng ca ankin-1 : 2R(C CH)n + nAg2O 2R(C CAg)n + nH2O Khi lm ton hn hp do s mol cc cht lun thay i qua mi th nghim do khi qua th nghim mi ta nn lit k s mol ca hn hp sau v trc mi th nghim. Lu : trong cng thc tnh PV = nRT th V l Vbnh.
V d :

Mt bnh kn c dung tch 17,92 lt ng hn hp gm kh hidro v axetilen ( OoC v 1 atm) v mt t bt Ni xc tc. Nung nng bnh mt thi gian sau lm lnh n 0oC. a) Nu cho lng kh trong bnh qua dd AgNO3/NH3 s sinh ra 1,2 gam kt ta vng nht. Tm s gam axetilen cn li trong bnh. b) Cho lng kh cn li qua dd Brom thy khi lng dung dch tng ln 0,41 gam. Tnh s gam etilen to thnh trong bnh. c) Tnh th tch etan sinh ra v th tch H2 cn li sau phn ng. Bit t khi hn hp u (H2 + C2H2 trc phn ng) so vi H2 = 4. Bt Ni c th tch khng ng k.
GII

a) Tnh lng axetilen cn d : Phn 1 : Sn phm chy to kt ta vng nht vi ddAgNO3/NH3 chng t hn hp cn axetilen d Cc ptp : C2H2 + Ag2O ddAgNO C2Ag2 + H2O /NH
3 3

nC2Ag2 =

1,2 = 0,005 (mol) 240

Lng axetilen cn li trong bnh : nC2H2 d = 2nC2H2 p = 2nC2Ag2 = 2.0,005 = 0,01 (mol) b) Tnh s gam etilen to thnh trong bnh : Phn 2 :
SVTH:PhanThThy

76

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Cc ptp :

C2H4 + Br2 C2H4Br2 b b (mol) b C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 (mol) 0,005 2.0,005 p dng LBT khi lng : mbnh tng = mC2H4 + mC2H2 mC2H4 = mbnh tng mC2H2 = 2(0,41- 0,005.26) = 0,56 (g) nC2H4 =
0,56 = 0,02 (mol) 28

c) Th tch etan sinh ra v th tch H2 cn li : Phn 3 : nhh =

17,92 = 0,8 (mol) 22,4

Gi x (mol) l s mol H2 trong 0,8 mol hn hp ban u. M hh = 4.2 = 8

M hh = 2.x + 26(0,8 x) =8 0,8

x = 0,6 (mol) nC2H2 b = 0,2 (mol) Cc ptp :

C2H2 + H2 Ni, t C2H4 C 0,02 (mol) 0,02 Ni, t C C2H2 + 2H2 C2H6 2y y (mol) y Gi y l s mol etan to thnh. nC2H2 p to etan = y = 0,2 (0,01 + 0,02) = 0,17 (mol) nEtan = 0,17 (mol) nH2 cn li = 0,6 (0,02 + 2.0,17) = 0,24 mol
o

Ghi ch : ta nn t cc n s ngay t u v phi cng n v. Qua mi th nghim s gip ta tm mt n s. Lu lng hn hp mang phn ng trong mi th nghim c th khc nhau nhng t l thnh phn cc cht trong hn hp khng i.

II.3.2PHNGPHPGIIMTSBITONXCNHTHNH PHNHNHPCCHYDROCACBITCTPT
Bi 1 : t chy hon ton 100cm3 hn hp A gm : C2H6, C2H4, C2H2 v H2 th thu c 90cm3 CO2. Nung nng 100cm3 A c s hin din ca Pd th thu c 80cm3 hn hp kh B. Nu cho B tip tc qua Ni, to th thu c cht duy nht.
SVTH:PhanThThy

77

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Tm % cc cht trong hn hp.

GII :

t 100cm3 hh A gm :

a + b + c + d = 100 (cm3)

C2H6 : a C2H4 : b C2H2 : c H2 : d (cm3)

TN1 : C2H6 + 7/2O2 2CO2 + 3H2O 2a (mol) a C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 2b (mol) b C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O 2c (mol) c H2 + 1/2O2 H2O d (mol) d Lu : H2 cng chy trong Oxi, sn phm l H2O. VCO2 = 2(a + b + c) = 90 (cm3) a + b + c = 45 (cm3) d = 100 45 = 55(cm3) (1) TN2 : xc tc Pd,toC th mt lin kt b t, sn phm cng l anken. t C2H2 + H2 Pd, C2H4 C (cm3) c c Th tch hn hp gim : Vkh gim = 2c c = c = 100 80 = 20 (cm3) (2)
o

Cc ptp :

Hn hp kh B gm : C2H6 : a C2H4 : b + c (cm3) H2 : d c = 55 20 = 35 TN3 : t C2H4 + H2 Ni, C2H6 C b+c b+c (cm3) V ch thu c mt kh duy nht C2H4 v H2 u ht. b + c = 35 b = 35 c = 35 20 = 15 (cm3) a = 100 (b + c + d) = 100 (15 + 20 + 55) = 10 (cm3) % th tch cc cht trong hn hp :
o

%VC2H6 =

a 10 .100% = .100% =10% 100 100

SVTH:PhanThThy

78

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

%VC2H4 =

b 15 .100% = 15% .100% = 100 100 c 20 .100% = 20% %VC2H2 = .100% = 100 100 d 55 %VH2 = .100% = .100% = 55% 100 100

Bi 2 : Cho 11 gam hn hp gm 6,72 lt hydrocacbon mch h A v 2,24 lt mt ankin. t chy hn hp ny th tiu th 25,76 lt Oxi. Cc th tch o ktc. a) Xc nh loi hydrocacbon. b) Cho 5,5 gam hn hp trn cng 1,5 gam hidro vo mt bnh kn cha sn mt t bt Ni ( ktc) un nng bnh phn ng xy ra hon ton ri a v OoC. Tnh thnh phn % hn hp cui cng v p sut trong bnh. GII :

Da vo ptp chy, t s mol cc cht v gii h phng trnh tm cc gi tr x, n. a) Xc nh loi hydrocacbon : S mol cc cht : nA = nankin =
6,72 = 0,3 (mol) 22,4

2,24 = 0,1 (mol) 22,4 25,76 nO2 = = 1,15 (mol) 22,4 A : C x H y : 0,3 (mol) Gi 11g hn hp Ankin : C n H 2 n 2 : 0,1

Cc ptp :
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

0,3 0,3(x + y/4)

C n H 2n -2 +

(mol) (mol)

0,1 0,1(3n-1)/2 nO2 = 0,3(x +

y 3n - 1 ) + 0,1( ) = 1,15 4 2

3n - 1 O 2 nCO 2 + (n 1)H 2 O 2

mhh = (12x + y)0,3 + (14n - 2)0,1 = 11 36x + 3y + 14n = 112 (1) 4x + y + 2n = 16 (2) (1) 7.(2) y = 2x Thay y = 2x vo (1), (2) : 36x + 6x +14n = 112
SVTH:PhanThThy

79

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

4x + 2x + 2n = 16
3x + n = 8 x < x=2 n=2
8 = 2,66 3

C2H4 C2H2

b) Tnh thnh phn % hn hp cui cng v p sut trong bnh : nH2 = 1,5/2 = 0,75 (mol) Hn hp mi gm C2H4 : 0,015 mol C2H2 : 0,05 mol H2 : 0,75 mol Cc ptp : t C2H4 + H2 Ni, C2H6 C 0,15 0,15 0,15 Ni, t C C2H2 + 2H2 C2H6 0,05 0,05 0,1 Sn phm thu c gm : C2H6 : 0,2 mol H2 d : 0,5 mol T l %th tch chnh l t l % s mol :
o o

%VC2H6 =

0,2 .100% = 28,6% 0,2 + 0,5 0,5 %VH2 = .100% = 71,4% 0,2 + 0,5

Tnh p sut : PVbnh = nRT Trc phn ng n1 = nC2H4 + nC2H2 + nH2 = 0,15 + 0,05 + 0,75 = 0,95 (mol) Sau phn ng n2 = nC2H6 + nH2d = 0,7 (mol) cng iu kin Vbnh, T = const
n P2 n 2 0,7 = P2 = 2 = 0,73 (atm) (P1 = 1atm ) n 1 0,95 P1 n 1

Bi 3 : Mt hn hp kh A gm C2H2 v H2 c t khi hi so vi khng kh bng 0,4. un nng A vi xc tc Ni mt thi gian thu c hn hp kh B, t khi ca B so vi khng

kh bng

4 . Nu cho ton b lng B qua dung dch KMnO4 d th cn li kh D thot ra 7

ngoi, t khi ca D so vi H2 bng 4,5. Cc th tch o ktc. a) Tnh thnh phn % th tch ca hn hp A. b) Tnh t s th tch ca A so vi th tch B. Gii thch s thay i th tch . c) Tnh thnh phn % th tch ca hn hp kh D d) Bit VB = 3,136 lt, hi nu hp thu ht lng B ny trong dd Brom d th khi lng cc sn phm thu c l bao nhiu? Tm tt :
80

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

hh A C2H2 Ni,toC dd KMnO4 d hh B kh D thoat ra H2 dA/KK=0,4 dD/KK= 4,5 dB/kk= 4/7 dd Br2 d m sp? 3,136 lt hh B

GII :

26a + 2b = 11,6 b = 1,5a a+b a a .100% = .100% = 40% %C2H2 = a+b a + 1,5a

a. % th tch ca hn hp A : Trong A, t C2H2 : a (mol) H2 : b (mol) M hh A = 0,4.29 = 11,6

%H2 = 100% - 40% = 60% b. T l th tch ca A so vi B : Phn ng c th xy ra : t C2H2 + H2 Ni, C2H4 C t C2H2 + 2H2 Ni, C2H6 C Phn ng cng H2 lm gim s mol kh nhng khng lm thay i khi lng kh nB < nA VB < VA. Ta c :
o o

mA = mB M hh A .nA = M hh B .nB

n A M hhB = n B M hhA

116 n 10 4 116 Vi M hh B = 29. = (gam/mol) v M hh A = 11,6 A = 7 = 7 7 n B 11,6 7

V t l th tch bng t l s mol kh nn VA : VB = 10 : 7 c. % th tch hn hp kh D : Hn hp B gm C2H4, C2H6, C2H2 d v H2 d khi cho qua dung dch KMnO4 th C2H4 v C2H2 d b oxi ha v gi li trong dung dch : C2H4 + [O] + H2O C2H4(OH)2 C2H2 + 4[O] HOOCCOOH Hn hp kh D thot ra gm C2H6 v H2 d. Trong hn hp D gi C2H6 : x(mol) v H2 d : y (mol). Ta c M hh D = 4,5.2 = 9
%C2H6 =
30x + 2y = 9 y = 3x x+y

x x .100% = .100% = 25% x + 3x x+y

%H2 = 100% - 25% = 75% d. Khi lng cc sn phm :

SVTH:PhanThThy

81

Lunvnttnghip
o

GVHD:CVThTh

t C2H2 + H2 Ni, C2H4 C u u u (mol) t C2H2 + 2H2 Ni, C2H6 C x 2x x (mol) Gi u (mol) l s mol C2H4 thu c B gm : C2H4 : u (mol) C2H6 : x (mol) C2H2 d : a (u + x) (mol) H2 d : 3x (mol)
o

nB =

3,136 = 0,14 (mol) u + x + a (u + x) + 3x = 0,14 a + 3x = 0,14 (1) 22,4

nH2 ban u = 1,5a(mol) u + 2x +3x = 1,5 1,5a = u + 5x

n A 10 2,5a 10 = a = 0,8 (mol) = nB 0,14 7 7

(2)

T (1) x = 0,02 (mol) T (2) u = 0,02 (mol) Trong B ch c C2H4 : 0,02 (mol) v C2H2 : 0,04 (mol) cho phn ng cng vi dung dch Br2 : C2H4 + Br2 C2H4Br2 0,02 (mol) 0,02 C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 0,04 (mol) 0,04 mC2H4Br2 = 0,02.188 = 3,76 (gam) mC2H2Br4 = 0,04.346 = 13,84 (gam)
Bi 4 : Mt bnh kn 2 lt 27,3oC cha 0,03 mol C2H2 ; 0,015 mol C2H4 v 0,04 mol H2 c p sut P1. Tnh P1 - Nu trong bnh c mt t bt Ni lm xc tc (th tch khng ng k) nung bnh n nhit cao phn ng xy ra hon ton, sau a v nhit ban u c hn hp kh A c p sut P2. - Cho hn hp A tc dng vi lng d dd AgNO3/NH3 thu c 3,6 gam kt ta. Tnh P2. Tnh s mol mi cht trong A.. GII : Tnh p sut P1 : Tng s mol cc cht trc phn ng : n1 = nC2H2 + nC2H4 + nH2 = 0,03 + 0,015 + 0,04 = 0,085 (mol) p dng phng trnh trng thi kh l tng :
PV = nRT P1 =

Tnh p sut P2 v s mol cc cht : Cc ptp : t C2H2 + H2 Ni, C2H4 C

o

n1 RT1 0,085.0,082.300,3 = = 1,05 atm 2 V

SVTH:PhanThThy

82

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

a a a (mol) Ni, t C C2H4 + H2 C2H6 b (mol) b b V s mol H2 = 0,04 < nC2H2 + nC2H4 = 0,045 (mol) nn phn ng ht H2 t a, b l s mol H2 tham gia hai phn ng trn a + b = 0,04 (1)(mol) C2H2 cn d sau phn ng trn tc dng vi lng d dd AgNO3/NH3 : /NH HC CH + Ag2O ddAgNO C2Ag2 + H2O 0,015 (mol) 0,015
o 3 3

nC2Ag2 =

nC2H2 d = 0,015 mol nC2H2 phn ng = a = 0,03 0,015 = 0,015 (mol) b = 0,04 a = 0,04 0,015 = 0,025 (mol) nC2H4 = nC2H4 b + a = 0,015 + 0,015 = 0,03 (mol) nC2H4 d = 0,03 b = 0,03 0,025 = 0,005 (mol) p sut P2 : n2 = nC2H2 d + nC2H4 d + nC2H6 = 0,015 + 0,005 + 0,025 = 0,045 (mol)
P2 = n 2 RT 0,045.0,082.300,3 = = 0,554 (atm) 2 V

3,6 = 0,015 (mol) 240

Bi 5 : Cho a gam CaC2 cha b% tp cht tr tc dng vi nc th thu c V lt C2H2 (ktc) 1) Lp biu thc tnh b theo a v V 2) Nu cho V lt trn vo bnh kn c than hot tnh nung nng lm xc tc,to trong bnh toC p sut P1. Sau phn ng thu c hn hp kh, trong sn phm phn ng chim 60%V, nhit khng i, p sut P2 Tnh hiu sut ca phn ng. 3) Gi s dung tch bnh khng i, th tch cht rn khng ng k. Hy a) Lp biu thc tnh p sut P2 theo P1 v hiu sut h. b) Tnh khong gi tr ca P2 theo P1 GI I :

1) Lp biu thc tnh b theo a v V : Cch 1 : CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

V 22,4 V 22,4

(mol)

Gi V l th tch C2H2 sinh ra. nC2H2 =

V 22,4

mCaC2 = 64.

V 22,4

mtp cht = (a-

64V ) 22,4

SVTH:PhanThThy

83

Lunvnttnghip
a64V 7a - 20V 22,4 .100% .100% = 7a a

GVHD:CVThTh

b% =

Cch 2 : CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 64(g) 22,4(lt) a 0,01b(g) V(lt) b(%) Ta lp c t l :
64 22,4 = 64V = 22,4a 0,224b a - 0,01b V 22,4a - 64V 7a 20V 7a - 20V b = b%= .100% = 0,224 7 7a

2) Tnh hiu sut phn ng : Xt phn ng : 3C2H2 C hoat tinh ,600 C6H6 C x/3 (lt) x Gi x l th tch C2H2 tham gia phn ng trn Tng s mol cc cht sau phn ng :
o

C2 H 2 : V x (lt) x C6 H 6 : 3 n = V x + x/3 = V 2/3x (l)

VC6H6 = 60%Vhh
Cch 1 : Tnh theo cht tham gia :
2 x 9 = 0,6(V x) x = V 3 3 11 9 V x 11 .100% = 9 .100% = 81,81% Hiu sut phn ng h = .100% = V V 11

Cch 2 : Tnh hiu sut phn ng theo sn phm :

2 x 11 = 0,6(V x) V = x 3 3 9

Theo phn ng : 3C2H2 C hoat tinh ,600 C6H6 C V/3 (theo l thuyt) V
o

h% =

V(thuc t' ) x/3 x/3 9 .100% = .100% = .100% = .100% = 81,81% 11x/9 V(l thuy' t) V/3 11 3

3) a) Lp biu thc tnh p sut P2 theo P1 v hiu sut h :

SVTH:PhanThThy

84

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Ta c pt TTKLT : PVbnh = nRT Vbnh, T = const

P2 n 2 V2 = = P1 n 1 V1

V2, V1 : S mol cc cht trong bnh. V V2 = V 2/3x V1 = V

P2 V2 = = P1 V1 P 300 2h 300 2h 2 = P2 = P1 P1 300 300

V-

2 x 3 = 1 2 x = 1 2h V 3V 3.100

b) Tnh khong gi tr ca P2 theo P1 : Ta c 0 < h 100 h=0

300 2h =1 300 300 2h 1 = h = 100 300 3

1 P1 P2 P1 3

Bi 6 : Khi sn xut t n ta thu c hn hp rn gm CaC2, Ca v CaO (hh A). Cho hn hp A tc dng ht vi nc th thu c 2,5 lt hn hp kh kh X 27,0oC v 0,9856atm. T khi ca X so vi metan bng 0,725. a) Tnh % khi lng mi cht trong A b) un nng hn hp kh X vi bt Ni xc tc mt thi gian th thu c hn hp kh Y, chia Y lm hai phn bng nhau. - Phn th nht cho li t t qua bnh nc Brom d thy cn li 448 ml hn hp kh X (ktc) v t khi so vi Hidro l 4,5. Hi khi lng bnh nuc Brom tng bao nhiu gam? - Phn th hai em trn vi 1,68 lt O2 (ktc) trong bnh kn dung tch 4 lt. Sau khi bt tia la in t chy, gi nhit bnh 109,2oC. Tnh p sut bnh nhit bit dung tch bnh khng i. GII :

a) Tnh % khi lng mi cht trong A : Gi 5,52g hh A CaC2 : a Ca : b CaO : c (mol) mhh X = 64a + 40b + 56c = 5,52 (1) Lu : hn hp A tc dng vi nc, c Ca v CaO cng c phn ng. CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
SVTH:PhanThThy

85

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

a a (mol) Ca + H2O Ca(OH)2 + H2 b b (mol) CaO + H2O Ca(OH)2 c (mol) 2,5 lt kh thu c gm : C2H2 : a H2 : b M X = 0,725.16 = 11,6 nhhX = a + b =
PV 2,5.0,9856 = = 0,1 (mol) (2) RT 0,082.300

M X = 0,725.16 = 11,6 (gam/mol) mX = M X .nX = 11,6.0,1 = 1,16 (gam)

26a + 2b = 1,16 (3)

(2), (3)

a = 0,04 (mol) b = 0,06 64.0,04 .100% = 46,38% 5,52

Theo cc phn ng trn : nCaC2 = nC2H2 = 0,04 mol %CaC2 = nCa = nH2 = 0,06 mol %Ca =

40.0,06 .100% = 43,48% 5,52

% CaO = 100% - (46,38 + 43,48)% = 10,14% b) tng khi lng bnh Brom : * Khi nung nng hn hp X vi xc tc Ni, c th xy ra 2 phn ng : C2H2 + H2 C2H4 C2H2 + 2H2 C2H6 hn hp kh Y c th gm C2H4, C2H6, C2H2 d, H2 d. * Khi cho hn hp Y qua bnh ng dd Br2 d th C2H2, C2H4 b hp thu : C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 (lng) C2H4 + Br2 C2H4Br2 (lng) hn hp kh Z thot ra gm C2H6 v H2. nZ = 0,02 mol v Mz = 4,5.2 = 9 mZ = 9.0,02 = 0,18 gam * p dng LBT khi lng, ta c : m1/2hh Y = m1/2hh X = 1,16/2 = 0,58gam So snh hn hp Y v Z, ta thy tng khi lng bnh ng dung dch Br2 l tng khi lng ca C2H2 v C2H4 tc l mY - mZ Vy tng khi lng bnh Brom = 0,58 0,18 = 0,4 gam Tnh p sut bnh sau phn ng chy : So snh hn hp X vi Y v p dng LBT nguyn t, ta c : n C trong hn hp Y = n C trong hn hp X = 2.0,02 = 0,04 (mol) trong hn hp Y = n H trong hn hp X = 2.0,02 + 2.0,03 = 0,1 (mol) * Sn phm chy gm : nCO2 = nC = 0,04 (mol); nH2O = nH = 0,05 (mol)
H

SVTH:PhanThThy

86

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Mt khc, n O trong CO2 v trong H2O = 0,04.2 + 0,05 = 0,13 (mol) nO ban u l 0,075.2 = 0,15 (mol) nO d = 0,15 0,13 = 0,02 (mol) nO2 d = 0,02/2 = 0,01 (mol) n cc kh trong bnh sau khi t = 0,04 + 0,05 + 0,01 = 0,1 (mol) Vy p sut bnh l : P=
nRT 0,1.22,4.(109,2 + 273) = = 0,784 atm V 273.4

II.4 BI TP TNG HP V HYDROCACBON

Mt s lu khi gii bi tp tng hp v hydrocacbon :

Bi tp tng hp l mt dng bi tp trong c c phn tnh ton km theo cu hi l thuyt hoc cu hi th nghim. Bi tp hn hp thng c cc dng sau : Tm CTPT ca mt hay nhiu hydrocacbon sau yu cu : Xc nh CTCT ng ca cc cht qua th nghim cho cht tc dng vi mt cht no thu c sn phm c th.
SVTH:PhanThThy

87

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Xc nh CTCT ri vit phng trnh phn ng iu ch mt cht hydrocacbon khc hoc iu ch cht t nguyn liu chnh ban u l g. a ra phng php phn bit cc hydrocacbon mi tm c hoc nu cch tch ring, tinh ch tng cht trong hn hp cc cht mi tm c. V phng php lm bi tp loi ny, chng ta vn dng cc phng php hng dn trong phn bi tp l thuyt v bi tp tm CTPT, bi tp hn hp gii. Sau y l mt s bi tp v d :
Dng 1 : bi yu cu xc nh CTPT ca sn phm th, t gi thit cho xc nh ng CTCT ca hydrocacbon ban u. Bi 1 : Khi tin hnh phn ng th gia ankan B vi hi Br2 c chiu sng ngi ta thu c hn hp X ch gm 2 sn phm phn ng (mt cht v c v mt cht hu c) th hi. T khi hi ca X so vi khng kh bng 4. a) Lp CTPT ca B v chn cho M mt CTCT thch hp. b) Nu tin hnh phn ng th 3 nguyn t hidro trong phn t B bng Clo th c th thu c my ng phn? GII :

bi cho t khi hi ca sn phm th nn ta tm CTPT sn phm ri suy ra CTCT B a. Lp CTPT ca B v chn CTCT ng ca B. Gi k l s nguyn t Brom th vo phn t B : + kBr2 CnH2n+2-kBrk + kHBr CnH2n+2 a ak (mol) a Gi a (mol) l s mol B tham gia phn ng Sn phm phn ng gm : CnH2n+2-kBrk : a mol v HBr : ak mol
M hh X = 29.4 = 116

14n + 44k = 114 114 44k n= 14

(14n + 2 k 80k )a + 8ak = 116 a + ak

k 1 2 3 n 5 1,8 <0 CTPT B : C5H12 v dn xut ca B : C5H11Br k = 1 : phn ng xy ra theo t l mol 1:1 v thu c duy nht mt sn phm C5H11Br B phi c cu to i xng. CTCT B :
CH3 CH3 C CH3 CH3

Neopentan hay 2,2 dimetylpropan b. Ta thu c 3 ng phn ca dn xut 3 clo ca B :

SVTH:PhanThThy

88

Lunvnttnghip
CH3 CH3 C CCl3 CH3 CH2Cl CH3 C CHCl2 CH3

CH2Cl CH3 C CH2Cl CH2Cl

GVHD:CVThTh

Dng 2 : Sau khi tm c CTPT, CTCT ca cc hydrocacbon bi yu cu vit ptp iu ch cc cht Bi 2 : Hn hp kh X gm 4 hydrocacbon A, B, C, D iiu kin chun. Trn X vi O2 va t chy ht X trong mt bnh kn nhit T1 > 100oC v p sut 0,8amt. Bt tia la in t chy hon ton hn hp ri a bnh v nhit T1, o li p sut trong bnh vn c tr s 0,8atm. Lm li th nghim vi cc hn hp X c thnh phn A, B, C, D khc nhau vn thu c kt qu nh c. a) Lp CTPT A, B, C, D bit rng MA < MB < MC < MD. b) Vit ptp iu ch D t A v B t C GII :

Nhit sau khi t T1 > 100oC H2O th hi cng iu kin nhit , th tch p sut bnh trc v sau khi t khng i s mol kh trong bnh trc v sau phn ng bng nhau. Khi thay i thnh phn ca hn hp X m kt qu khng thay i khi t chy tng cht th tng s mol trc v sau phn ng cng bng nhau. t cng thc ca mt cht trong hn hp l : CxHy
0 y y C x H y + x + O 2 t xCO 2 + H 2 O 4 2

a a(x + y/4) ax ay/2 (mol) Ta c : nT = nS a + a(x + 0,25y) = ax + 0,5ay 1 + x + 0,25y = x + 0,5y 0,25y = 1 y = 4 Vy c 4 hydrocacbon trn u c 4 nguyn t H trong phn t. Mt khc do A, B, C, D u th kh nn x 4 Vy 4 hydrocacbon trong X l CH4, C2H4, C3H4, C4H4 Theo th t MA < MB < MC < MD th A : CH4, B: C2H4, C: C3H4, D: C4H4. b. Vit cc ptp iu ch : iu ch D t A : 1500 c ,l ln 2CH4 C2H2 + 3H2 CuCl , HCl ,100 C 2C2H2 C4H4 (vinylaxetilen) iu ch B t C : t C3H4 + 2H2 Ni, C3H8 C t C C3H8 CH4 + C2H4
O o

Dng 3 : Tm CTPT ca cc hydrocacbon sau nu cch nhn bit hoc tinh ch hoc tch cc cht trong hn hp hydrocacbon . Bi 3 :
SVTH:PhanThThy

89

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

t chy mt s mol nh nhau ca 3 hydrocacbon L, L, M ta thu c lng CO2 nh nhau v t l s mol H2O v CO2 i vi K., L, M tng ng bng 0,5; 1, 1,5. a) Xc nh CTPT K, L, M b) Nu cch nhn bit 3 kh trn ng trong 3 l mt nhn c) Hy tch ring 3 cht trong hn hp trn.
GII

t cng thc chung cho 3 hydrocacbon l CnH2n +2-2k vi k l s lin kt trong phn t cc hydrocacbon trn.
C n H 2n + 2-2k +

a an a(n+1-k) (mol) 3 hydrocacbon t vi s mol nh nhau thu c lng CO2 nh nhau nn K, L, M c cng s C trong phn t. T=
n H 2O n + 1 k = nCO 2 n

3n + 1 - k O 2 nCO 2 + (n + 1 - k)H 2 O 2

K th T = 0,5 0,5n = n + 1 k n = 2(k 1) 0 n 4 v k 0 n = 2, k = 2 K : C2H2 L th T = 1 n = 2 v k = 1 CTPT L : C2H4 M th T = 1,5 n = 2 v k = 0 CTPT M : C2H6

b) Nhn bit 3 kh trn ng trong 3 l mt nhn : - Ly mi kh mt t lm mu th. - Dn ln lt 3 kh vo dd AgNO3/NH3, kh no to c kt ta vng nht l C2H2.
C2H2 + Ag2OddAgNO3/NH3 AgC CAg (vang) + H2O

- Hai kh cn li khng c hin tng g c dn tip qua ddBr2 d, kh no lm mt mu nu ca dd Br2 l C2H4, kh cn li khng c hin tng g thot ra ngoi l C2H6 H2C=CH2 + Br2 BrH2CCH2Br c) Cch tch 3 cht trn ra khi hn hp ca chng : - Cng thc hin qua cc th nghim nh trn ta thu c kh C2H6 thot ra ngoi. - Tinh ch li C2H2 bng cch cho dd axt HCl vo kt ta bc axetilua, kh axetilen c hon nguyn s bay ra ngoi : C2Ag2 + 2HCl C2H2 + 2AgCl - Tinh ch li C2H4Br2 bng cch cho thm ddKOHc/ancol vo dd Br2 b mt mu th kh C2H4 c hon nguyn s bay ra ngoi :
C2H4Br2 + KOH ancol C2H4 + 2KBr

Hoc :
C2H4Br2 Zn/ru C2H4 + ZnBr2

SVTH:PhanThThy

90

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Ghi ch : Trn y ch l mt s bi tp v d nh, nu cc em lm tt bi tp phn II.1& II.2 th s lm c bi tp phn ny.

II.5MTSCUHITRCNGHIMBSUNG PHNBITPVHYDROCACBONTRONG CHNGTRNHHAHCTHPT

Cu 1 : c im hay c tnh no sau y gip ta thy c cu to ho hc l yu t quyt nh tnh cht c bn ca hp cht hu c? A. S phn cc ca lin kt cng ho tr.
SVTH:PhanThThy

91

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

B. S lng nguyn t ca mi nguyn t. C. Hin tng ng ng v hin tng ng phn D. Tt c u sai. Cu 2: I Cc cht ng phn th c cng CTPT II - Nhng cht c cng khi lng phn t th l ng phn ca nhau. A. I & II u ng B. I ng, II sai C. I sai, II ng D. I & II u sai Cu 3: ng phn l nhng cht c : A. Cng thnh phn nguyn t v c khi lng phn t (M) bng nhau. B. C cng CTPT nhng CTCT khc nhau. C. Cng tnh cht ho hc D. a, b, c u ng Cu 4: I Nhng cht ng phn l nhng cht hn km nhau k nhm CH2 II - Nhng cht c tnh cht ho hc tng t nhau l ng ng ca nhau. A. I & II u ng B. I ng, II sai C. I sai, II ng D. I & II u sai Cu 5: S ng phn ca cht c CTPT C4H8 (ng phn phng v ng phn hnh hc) l : A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Cu 6: Khi cho isopentan tc dng vi Cl2 (1:1) ta thu c s sn phm : A. 1 sn phm duy nht B. 2 C. 3 D. 4 Cu 7: Trong cc hp cht : Propen (I); 2-metylbuten-2 (II); 3,4-dimetylhexen-3(III); allyl clorua (IV); 1,2-diCloeten (V). Cht no c ng phn hnh hc? A. III, V B. II,IV C. I, II, III, IV D. I, V Cu 8: Cho bit tn ca hp cht sau theo IUPAC ?

SVTH:PhanThThy

92

Lunvnttnghip
CH2 C CH2 CH2

CH2 CH2Cl

GVHD:CVThTh

CH3

A. 1-Clo-4-Etylpenten-4 B. 1-clo-4-metylenhexan C. 2-etyl-5-Clopenten-1 D. 5- Clo-2-etylpenten-1 Cu 9: Chn tn ng ca cht c CTCT sau :

Cl CH2 CH CH C C CH 3 CH3 CH3

A. 5-Clo-1,3,4-trimetylpentin-1 B. 6-Clo-4,5-Dimetylhexin-2 C. 1-Clo-2,3-Dimetylhexin-4 D. Tt c u sai Cu 10: Nu hidro ha C6H10 ta thu c isohexan th CTCT ca C6H10 l :
A. HC C CH2 CH CH3 CH3 B. CH3 CH C C CH3 CH3

C. CH3

C CH 3

CH CH

CH 2
D. Tat ca eu ung

Cu 11: Quy tc Maccopnhicop ch p dng cho : A. Anken i xng v tc nhn i xng. B. Anken bt i v tc nhn bt i C. Anken bt i v tc nhn i xng D. Hydrocacbon khng no bt i v tc nhn bt i. Cu 12 : I-- Xicloankan v ankan u l nhng hydrocacbon no nn chng l ng ng ca nhau. II -- Tt c nhng hydrocacbon khng no u c tnh cht ha hc nh nhau. A. I v II u sai B. I ng, II sai C. I sai, II sai D. I sai, II ng Cu 13: Nhng hp cht no sau y c th c ng phn hnh hc (cis-trans) CH3CH = CH2 (I) ; CH3CH = CHCl (II) ; CH3CH = C(CH3)2 (III)
H3C C2H5 C C CH3 C2H5

H3C C C2H5 C

Cl H

(IV) A. (I), (IV), (V)

SVTH:PhanThThy

(V)
93

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

B. (II), (IV), (V) C. (III), (IV) D. (II), III, (IV), (V) Cu 14: Ankan A c 16,28%H trong phn t (v khi lng). vy CTPT v s ng phn tng ng ca A l : A. C6H14 v 4 ng phn B. C6H14 v 5 ng phn C.C5H12 v 3 ng phn D.C6H14 v 6 ng phn Cu 15: Cho propen, propin, divinyl tc dng vi HCl(t l 1:1), s sn phm thu c l : A. 2,2,3 B. 2,3,2 C. 2,3,1 D. Tt c u sai. Cu 16: Nhng loi hydrocacbon no hc tham gia c phn ng th? A. Ankan B. ankin C. benzen D. Tt c cc hydrocacbon trn. Cu 17 : Chn cu tr li ng : A. Anken l nhng hydrocacbon m phn t c cha mt lin kt i C=C B. Anken l nhng hydrocacbon m CTPT c dng CnH2n, n 2, nguyn. C. Anken l nhng hydrocacbon khng no c CTPT CnH2n, n 2, nguyn. D. Anken l nhng hydrocacbon mch h m phn t c cha mt lin kt i C=C Cu 18: Nhng hp cht no sau y khng th cha vng benzen? a. C8H6Cl2 b. C10H16 c. C9H14BrCl d. C10H12(NO2)2. A. a, b B. b,c C. c, d D. a, c, d Cu 19 : Cho xicloankan c CTCT thu gn sau : 1/ (CH2)4CHCH3 2/ CH3CH(CH2)2CHCH3 3/ (CH2)2CHCH2CH3 4/ CH3CH(CH2)4CHCH2CH3 Xicloankan bn nht l : A. (1) B. (2) C. (3) D. (4) Cu 20 : Phng php iu ch no sau y gip ta thu c 2-Clobutan tinh khit hn ht ?
SVTH:PhanThThy

94

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

A. n-Butan tc dng vi Cl2, chiu sng, t l 1:1. B. Buten-2 tc dng vi hidroclorua C. Buten-1 tc dng vi hidroclorua D. Butadien-1,3 tc dng vi hidroclorua Cu 21: Th t nhn bit cc l mt nhn N2(I), H2(II), CH4(III), C2H4(IV), C2H2(V) A.5-4-1-3-2 B.5-4-2-1-3 C.5-4-3-2-1 D. Tt c u ng Cu 22 : Xc nh X, Y, Z, T trong chui phn ng sau :
Butilen X Y Z T Axetilen

A. X : butan, Y: Buten-2, Z : Propen, T : Metan B. X : Butan, Y: Etan, Z : CloEtan, T : iCloEtan C. X : Butan, Y: Propan, Z : Etan, T : Metan D. Cc p trn u sai. Cu 23: T CTPTTQ ca hydrocacbon CnH2n+2-2k (k0), ta c th suy ra cc trng hp no sau y? A. k = 1 X l anken CnH2n, (n2), n nguyn B. k = 2 X l ankin CnH2n-2, (n2), n nguyn B. k = 4 X l aren CnH2n-6, (n6), n nguyn D. Tt c u ng Cu 24 : Khi t chy mt hydrocacbon X ta thu c (s mol CO2/ s mol H2O =2) . Vy X c th l : A. C2H2 B. C12H12 C. C3H6 D. A,B u ng Cu 25 : t chy mt hn hp gm nhiu hydrocacbon trong cng mt dy ng ng nu ta thu c s mol H2O > s mol CO2 th CTPT tng ng ca dy : A. CnHn, n 2 B. CnH2n+2, n 1 (cc gi tr n u nguyn) C. CnH2n-2, n 2 D. Tt c u sai Cu 26 : t chy hon ton hn hp hai hydrocacbon ng ng c khi lng phn t hn km nhau 28vC, ta thu c 4,48 l CO2 (ktc) v 5,4g H2O. CTPT ca 2 hydrocacbon trn l : A. C2H4 v C4H8 B. C2H2 v C4H6 C. C3H4 v C5H8 D. CH4 v C3H8 Cu 27: Th t nhn bit cc l mt nhn ng cc kh : C2H6 (I), C2H4 (II), C2H2 (III), CO2 (IV), H2(V)
SVTH:PhanThThy

95

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

A. III, II, IV, I, V B. IV, III, II, I, V C. III, IV, II, I, V D. Tt c u ng Cu 28: Cng thc thc nghim ca mt ng ng ca benzen c dng (C3H4)n th CTPT ca ng ng l : A. C12H16 B. C9H12 C. A, C ng D. A, C sai. Cu 29: Khi t chy metan trong kh Cl2 sinh ra mui en v mt cht kh lm qu tm ha . Vy sn phm phn ng l : A. CH3Cl v HCl B. CH2Cl2 v HCl C. C v HCl D. CCl4 v HCl Cu 30 : t chy 2 hydrocacbon ng ng lin tip ta thu c 6,43g nc v 9,8gam CO2. vy CTPT 2 hydrocacbon l : A. C2H4 v C3H6 B. CH4 v C2H6 C. C2H6 v C3H8 D. Tt c u sai. Cu 31 : Trong mt bnh kn cha hn hp A gm hydrocacbon X v H2 vi xt Ni. Nung nng bnh mt thi gian ta thu c mt kh B duy nht. t chy B ta thu c 8,8g CO2 v 5,4g H2O. Bit VA=3VB. Cng thc ca X l : A. C3H4 B. C3H8 C. C2H2 D. C2H4 Cu 32 : Mt hn hp kh X gm ankin B v H2 c t khi hi so vi CH4 l 0,6. Nung nng hn hp X vi Ni xt phn ng xy ra hon ton thu c hn hp kh Y c t khi hi so vi CH4 l 1. Cho hn hp Y qua dd Brom d th bnh cha Brom c khi lng tng ln l : A. 8g B. 16g C. 0 D. Tt c u sai. Cu 33 : t chy mt hn hp hydrocacbon ta thu c 2,24l CO2 (ktc) v 2,7 gam H2O th th tch O2 tham gia phn ng chy (ktc) l : A. 5,6 lt B. 2,8 lt
SVTH:PhanThThy

96

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

C. 4,48 lt D. 3,92 lt Cu 34 : Khi t chy mt hydrocacbon A, thu c 0,108g nc v 0,396g CO2. Cng thc n gin nht ca A l : A. C2H3 B. C3H4 C. C4H6 D. Tt c u sai Cu 35 : Hn hp A gm mt ankan v mt anken. t chy hn hp A th thu c a (mol) H2O v b (mol) CO2. Hi t s T = a/b c gi tr trong khong no? A. 1,2< T <1,5 B. 1< T < 2 C. 1 T 2 D. Tt c u sai Cu 36 : Xt s phn ng : A B TNT (thuc n) A. A l Toluen, B l n-heptan B. A l benzen, B l Toluen C. A l n-hexan, B l Toluen D. Tt c u sai Cu 37 : Khi cng HBr vo 2-metylbuten-2 theo t l 1:1, ta thu c s sn phm. A. 2 B. 3 C. 4 D. Tt c u sai Cu 38 : Anken thch hp iu ch :
OH CH3CH2 C CH2CH3 C2H5

A. 3-etylpenten-2 B. 3-etylpenten-3 C. 3-etylpenten-1 D. 3,3-Dimetylpenten-1 Cu 39 : Khi cho Br2 tc dng vi mt hydrocacbon thu c mt dn xut brom ha duy nht c t khi hi so vi khng kh bng 5,207. CTPT ca hydrocacbon l : A. C5H12 B. C5H10 C. C4H10 D. Khng xc nh c. Cu 40 :
SVTH:PhanThThy

97

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

I- t chy mt ankin thu c s mol CO2 > s mol H2O II- Khi t chy mt hydrocacbon X m thu c s mol CO2> s mol H2O th X l ankin? A. I & II u ng B. I ng, II sai C. I sai, II ng D. I & II u sai Cu 41: Cho 1,12gam mt anken tc dng va vi dd Br2 ta thu c 4,32 gam sn phm cng. Vy CTPT ca anken c th l : A. C2H4 B. C3H6 C. C2H2 D. p s khc Cu 42 : t chy mt th tch hydrocacbon A cn nm th tch oxi. Vy CTPT ca A l : A. C3H6 B. C2H12 C. C3H8 D.B v C u ng Cu 43: Hn hp 2 ankan lin tip c dhh/H2 = 24,8. CTPT ca 2 ankan l : A.CH4 ; C2H6 B.C2H6 C3H8 C.C3H8 v C4H10 D. Tt c u sai Cu 44 : t chy mt s mol nh nhau ca 3 hydrocacbon K, L, M ta thu c lng CO2 nh nhau v t l s mol H2O v CO2 i vi K, L, M tng ng bng 0,5 : 1 : 1,5. CTPT ca K, L, M ln lt l : A. C3H8, C3H4, C2H4 B. C2H2, C2H4, C2H6 C. C12H12, C3H6, C2H6 D. B v C ng Cu 45 : Hai xicloankan M, N u c t khi hi so vi metan bng 5,25. khi monoclo ha (c chiu sng) th M cho 4 hp cht, N ch cho mt hp cht duy nht. Tn ca M v N l : A. metyl xiclopentan v dimetyl xiclobuan B. xiclohexan v metyl xiclopentan C. xiclohexan v isopropan xiclopropyl D. A, B, C u ng Cu 46 : t chy hon ton mt hydrocacbon X vi mt lng va oxi. Dn hn hp sn phm chy qua H2SO4 th th tch kh gim hn mt na. Dy ng ng ca X l : A. ankan B. anken C. ankin D. ankadien E. aren Cu 47 :
SVTH:PhanThThy

98

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

t chy V(lt) hn hp kh X ktc gm 2 hydrocacbon to thnh 4,4gam CO2 v 1,8gam H2O. Cho bit 2 hydrocacbon trn cng hay khc dy ng ng v thuc dy ng ng no (ch xt cc dy ng ng hc trong chng trnh) A. Cng dy ng ng anken hoc xicloankan B. Khc dy ng ng : ankan v ankin (s mol bng nhau) C. Khc dy ng ng : ankan v ankadien (s mol bng nhau) D. Tt c u ng. Cu 48 : Cho 0,896 lt ( ktc) hn hp kh A gm 2 hydrocacbon mch h. Chia A thnh 2 phn bng nhau. Phn 1 : Cho qua dd Br2 d, lng Br2 nguyn cht phn ng l 5,6 gam Phn 2 : t chy hon ton to ra 2,2 gam CO2. Tm CTPT 2 hydrocacbon. A. C4H8 v C2H2 B. CH4 v mt hydrocacbon khng no. C. C2H2 v C2H4 D. Tt c u sai. Cu 49 : Hn hp kh A gm Etan v Propan. t chy hn hp A thu c kh CO2 v hi H2O theo t l th tch 11:15. thnh phn % theo khi lng ca hn hp l : A. 18,52%; 81,48% B. 45%; 55% C. 28,13%; 71,87% D. 25%; 75% Cu 50 : Cho hn hp 2 hydrocacbon thm u c nhnh no A, B c s C trong phn t khng qu 10. t chy hon ton hn hp thu c 18,04g CO2 v 4,68g H2O. CTPT c th c ca A, B l : A. A l C7H8, B l C9H12 B. A l C8H10, B l C10H14 C. A, B u ng. D. A, B ng nhng cha . Cu 51 : PVC l sn phm trng hp ca : A. CH3-CH=CH Cl B. CH2=CH-Cl C. CH2=CH CH2Cl D. A, D ng Cu 52 : T Natriaxetat c th iu ch Clorofom bng my phn ng? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Cu 53 : iu kin thng, cc hydrocacbon th kh gm : A. C1 C4
SVTH:PhanThThy

99

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

B. C1 C5 C. C1 C6 D. C2 C10 Cu 54 : Cho hai hydrocacbon A, B u th kh. A c cng thc C2xHy; B c cng thc CxH2x (tr s x trong hai cng thc bng nhau). Bit dA/KK = 2 v dB/A = 0,482. CTPT A, B l : A. C2H4, C4H10 B. C4H12, C3H6 C. C4H10; C2H4 D. A, C u ng

SVTH:PhanThThy

100

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

CHNGIII:

TMHIUTHCTRNGVIC DYVHCMNHA MTSTRNGTHPT

CHNGIII:TMHIUTHCTRNGVICDYVHC MNHOMTSTRNGTHPT

III.1 MC CH IU TRA :

- Tm hiu ng c, tinh thn, thc hc tp mn ho ca hc sinh.

SVTH:PhanThThy

101

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

- Thi , k nng gii bi tp ho hc ca hc sinh c bit l i vi bi tp ha hu c chng trnh lp 11 : bi tp v hydrocacbon. - S yu thch v s nh gi mc kh ca hc sinh i vi cc dng bi tp ho hu c. - Tm hiu v vic s dng cc phng php gii bi ton ho hu c. - Phng php hc tp v kt qu hc tp mn ho.
III.2 I TNG IU TRA V PHNG PHP IU TRA :

- iu tra thc trng hc tp mn ho ca hc sinh khi 11 bng cch pht phiu thm d kin mt s trng THPT, cho cc em tr li thu li lin hoc mang v nh nh du sau np li. Yu cu cc em tr li ng vi suy ngh ca mnh.
III.3- NI DUNG V KT QU IU TRA :

Tin hnh pht phiu iu tra cc lp thuc cc trng THPT sau : STT Trng Lp S phiu pht ra S phiu thu v 1 Hng Vng 11A8 43 43 2 G Vp 11A5 44 44 3 Nguyn Du 11B3 48 47 4 V Th Su 11A 11 47 45 182 179 Tng cng Phiu iu tra gm 16 cu, c son di hnh thc trc nghim cho hc sinh nh du. Sau khi tp hp thng k ta thu c kt qu nh sau :
III.3.1 Cm nhn chung ca hc sinh v mn ha : Cu Ni dung Em c thch hc mn ho khng? A. Rt thch B. Thch C. Khng thch D. Khng kin Em thch hc mn ho v l do g? A. Mn ho l mt trong nhng mn thi vo cc trng H, C B. C nhiu ng dng trong thc t C. Thy c dy vui v, d hiu. D. C nhiu th nghim vui hp dn E. Bi tp d, hay F. L do khc S kin (A) T l (%) (B)

25 94 20 40 49 62 32 56 10 17

13,96 52,51 11,17 22,34 27,37 34,63 17,87 31,28 5,5 9,19 29,6 2,23 2,23
102

Em khng thch hc mn ho v : A. Mn ho rt kh hiu, rc ri, kh nh. B. Thy c dy rt kh hiu, gi hc nhm chn. C. Mn ho khng gip ch g cho

53 4 4

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

cuc sng. D. Khng c hng th hc mn ho. E. B mt cn bn mn Ha 4

Theo em mn ho d hay kh? A. Rt kh B. Kh C. Va D. D

24 17 25 56 89 9

13,40 9,49 13,96 31,28 49,72 5,02

Nhn xt :

Nhn vo kt qu ta thy rng : i a s cc em thch hc mn ho (66,47%) mc d trong trng ph thng cn nhiu mn hc khc na. Cc em thch hc mn ho v nhiu l do khc nhau. Nhng c l l do c cc em chn nhiu nht l do mn ho c nhiu ng dng trong thc t (34,63%), k n l mn ho c nhiu th nghim vui hp dn (31,28%). V nhiu em thch hc mn ho v n l mt mn hc trong s nhng mn m cc em s thi i hc (27,37%). V trong s 9,19% l do khc th c mt s em ghi thm : thch hc ha v n l mn hc bt buc. Cc l do trn hon ton chnh ng v rt hp l. So snh gia l do lm cho cc em thch hc v khng thch hc mn ho th thy vai tr ca ngui gio vin rt quan trng, cc em yu thch mn hc do nhng nt c trng rt ring ca mn ho : c nhiu ng dng v nhiu th nghim vui hp dn. Cc em khng thch hc mn ho cho rng mn ho kh hiu rc ri nhm chn (29,6%) v cc em khng c hng th hc mn ho (13,4%). Nh chng ta bit nh ti nng ca ngi gio vin, nhng nt c trng ring ca mn ho so vi mn khc, yu t quan trng cc em hc sinh yu thch mn ha s c lm r, pht huy. Nhng ti nng c c pht huy hay khng cn ph thuc vo thi hc tp ca cc em hc sinh na. Phn ln hc sinh cho rng mn ho va v hi kh (71%). Cc em thy kh phn ln l khng hiu bi, khng hc bi v khng bit lm bi tp. Xin trch li ca mt em hc sinh : Mn ho s tr nn d nu mt hc sinh c gng tm hiu hc hi cho d thy c dy kh hiu. Nhng mn ho s tr nn kh nu hc sinh khng mun hc d thy c dy d hiu Vy s yu thch, cm nhn v mn ho kh hay d ph thuc c hai pha t ngui gio vin v c t pha hc sinh. Bi vy, ngui gio vin cn phi c gng pht huy nhng nt c trng ca mn ho ng thi khi dy cc em lng say m hc hi, nghin cu khoa hc.
III.3.2 thc hc tp mn Ha ca hc sinh:

Cu Ni dung 5 Trong gi hc mn ho em thng : A. Tp trung nghe ging, pht biu kin B. Nghe ging mt cch th ng. C. Khng tp trung D. kin khc 6
Em thng hc mn ho khi no? A. Thng xuyn. B. Khi no c gi ho. C. Khi sp thi D. Khi c hng th E. kin khc

(A)

(B)

53 89 4 33 22 86 28 43 19

29,60 49,72 2,23 18,43 12,29 48,04 15,64 24,02 10,61

103

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip
Nhn xt :

GVHD:CVThTh

Theo kt qu iu tra cho thy cc em c thc hc tp cha cao. Cc em dnh thi gian cho mn ho khng nhiu, ch yu l khi c gi ho (48,04%) v khi sp thi(15,64%). Nh vy, cch hc ca cc em c phn i ph hc tr bi c im tt, cn s cc em hc ho thng xuyn(12,29%) v khi c hng th khng nhiu(24,02%), thp v trong s 10,61% cc em c kin khc th c nhng kin : khng hc g ht hoc thi thong mi hc mn ha chng t cc em cn l l i vi vic hc mn ho. Trong gi hc phn ln cc em ngi tp trung nghe ging nhng nghe ging mt cch th ng (49,72%), s em ngi nghe ging c tham gia pht biu kin xy dng bi ch chim 29,6%. y khng th i li cho hc sinh, n phn nh li truyn th kin thc mt chiu truyn thng ca nn gio dc nc ta. Gio vin ging, hc sinh chp bi mt cch th ng. Cng khng th khng ni n s bt hp l trong chng trnh hin nay. Gio vin ging tt c cc em hiu th khng kp gi, khng kp biu din th nghim, Cn nu kp gi, kp biu din th nghim th hc sinh khng hiu kp. Tuy nhin, ngi gio vin cn to mi iu kin khuyn khch cc em tham gia pht biu kin xy dng bi trong gi hc. C nh vy cc em mi c iu kin hiu v nh nhng kin thc hc.
III.3.2 Thi ca hc sinh i vi bi tp ha hc : Cu Ni dung 7 i vi bi tp hu c, em thng : A. Ch lm bi tp gio vin cho B. Ch lm nhng bi d C. Tm thm bi tp lm D. Ch lm mt s bi khi gio vin n tp. E. Khng lm g c (A) (B)

93 43 19 37 7

51,95 24,02 10,61 20,67 3,91 63,12 3,35 6,14 34,63 11,17 24,58 44,13 16,75 24,02 12,29 31,81 56,42
104

Khi lm bi tp ho hu c, em thng : A. Gii theo cch gio vin hng dn B. Gii bng nhiu cch khc nhau. C. Suy ngh tm cch gii hay, ngn gn. D. Tm cch gii ph hp vi mnh nht. E. kin khc

113 6 11 62 20

10

Khi gii bi tp gp kh khn, em thng : A. Suy ngh tm cch gii B. Tranh lun vi bn b C. Hi gio vin D. Tm sch tham kho E. B qua khng quan tm Khi hc ho, em thng dng thi gian : A. Hc l thuyt B. Lm bi tp cn bn

44 79 30 43 22 57 101

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip
C. Lm bi tp kh D. Hc mn khc.
Nhn xt :

22 22

GVHD:CVThTh
12,25 12,29

Khi tm hiu v thi , thc, k nng ca cc em i vi bi tp ho ta thy hc sinh by gi rt thc t. Cc em ch yu lm bi tp gio vin cho (51,95%), gii theo cch gio vin hng dn (63,12%), lm bi tp cn bn (56,42%) khi khng bit th tranh lun vi bn b (44,13%). iu ny cng hon ton ph hp vi thc t. Cc em khng ch hc mn ho m cn nhiu mn khc na nn khng c nhiu thi gian tm hiu thm kin thc ngoi, tm nhng cch gii hay, ngn gn c chng cng ch c nhng hc sinh kh gii. Bn cnh cng cn mt phn nh cc em hc sinh chu kh tm thm bi tp lm (10,61%), gii bng nhiu cch gii khc nhau (3,35%). Khi gp bi ton kh th tranh lun vi bn b nu khng gii quyt c th hi gio vin (16,75%), tm thm sch tham kho (24,02%). l mt iu ng mng cho nn gio dc nc nh v cn c nhng hc sinh ham hc hi c nim say m khoa hc, yu thch mn ho hc v bit vt qua th thch. Gio vin cn pht hin v tr li kp thi nhng thc mc ca cc em ng thi trong gi hc, gio vin cng cn c gng t ra nhiu tnh hung c vn cc em suy ngh pht biu kin xy dng bi. Tuy nhin, bn cnh iu ng mng trn th vn c mt s em thi hc khng tt nh khi lm bi tp ha hu c th cc em khng lm g c (3,91%); khi gp bi tp kh th b qua khng quan tm (12,29%) v khi hc ha th li dng thi gian cho vic hc mn khc (12,29%). Khi gp kh khn th c n 44,13% hc sinh tranh lun vi bn b. C l khng ai gn gi v hiu cc em nh chnh bn b ca cc em. Do trong lp hc, nu c th gio vin hy xy dng nhng t nhm hc tp tt gip cc em hc sinh yu, pht trin cc em hc sinh gii .C nh th, hc sinh mi khng li, bit suy ngh gii quyt vn mt cch logic, khoa hc.
III.3.4 Cch hc ha ca hc sinh :

Cu 11

Ni dung (A) Em thng : A. Hc l thuyt trc lm bi tp sau B. Va lm bi va coi l thuyt C. Bt tay vo lm n khi khng lm c na th thi. D. Nhng bi no gio vin lm ri th lm li c khng th thi.

(B)

83 59 21 13

46,36 32,96 11,73 7,26

Nhn xt :

V cch hc mn ha ca cc em th c 54,69% cc em c cch hc ha tt: hc l thuyt trc sau vn dng vo vic gii bi tp. Mn ha l mn l thuyt tng i nhiu ,cc em c th lm bi tp, thc hnh khi nm vng l thuyt.V vic lm bi tp s gip cng c, pht trin l thuyt. Nn tt yu phi hc l thuyt trc khi lm bi tp.Cch hc va lm bi tp va xem l thuyt cng khng hiu qu v cc em s mau qun nhng li c n 41,43% hc sinh hc nh vy. V c 11,60% cc em bt tay vo lm bi ngay n khi khng lm c th thi v 10% ch lm c nhng bi m gio vin lm. Nh vy c 45,31% hc sinh c phng php hc ha cha ng. Gio vin nn hng dn cho hc sinh cch hc mn ha trc mi nm hc hoc i vi mt s bi c th.
III.3.5 Mc quan tm ca hc sinh i vi bi tp ha hu c : Cu Ni dung Rt thch Thch Khng thch Khng kin

SVTH:PhanThThy

105

Lunvnttnghip
12
Em thch dng bi tp ha hu c no: - Vit ng phn, gi tn - Chui phn ng, iu ch. - Nhn bit. - Tch, tinh ch. - Tm CTPT, CTCT hp cht hu c. - Bi tp hn hp. (A) (B)

(A) (B) (A)

GVHD:CVThTh
(B) (A) (B)

21 16 12 5 18 8

11,73 8,93 6,70 2,79 10,05 4,46

85 83 80 40 82 62

47,48 46,36 44,69 22,34 45,81 34,63

35 50 48 80 36 58

19,55 27,93 26,81 44,69 20,11 32,40

38 30 40 56 42 51

21,22 16,75 22,34 31,28 23,46 28,49

Nhn xt :

Cc dng bi tp trn cc em c lm quen rt thng xuyn trong chng trnh ha hc 11. Cm nhn chung ca cc em u thch cc dng bi tp , tuy nhin dng bi tp Tch, tinh ch v Bi tp tm CTPT, CTCT cc em khng thch lm. tm hiu nguyn nhn ti sao cc em khng thch cc dng v xem mc nh gi kh ca cc em v cc dng bi tp trn em a ra cu hi s 13.
III.3.6 Mc kh ca cc dng bi tp :

Cu 13

Ni dung
Mc kh ca cc dng bi tp ha hu c - Vit ng phn, gi tn - Chui phn ng, iu ch. - Nhn bit. - Tch, tinh ch. - Tm CTPT, CTCT hp cht hu c. - Bi tp hn hp.

Rt kh
(A) (B)

Kh
(A) (B)

Va
(A) (B)

D
(A) (B)

Khng kin
(A) (B)

7 2 9 16 14 26

3,91 1,11 5,02 8,93 7,82 14,52

34 50 44 102 62 61

18,99 27,93 24,58 56,98 37,43 34,07

101 96 88 29 59 54

56,42 53,63 49,16 16,2 32,96 30,16

23 11 18 10 18 15

10,05 6,14 10,05 5,58 10,05 8,37

14 20 20 22 21 23

7,82 11,17 11,17 12,29 11,73 12,84

Nhn xt :

Cc em nh gi mc kh cc dng bi tp nh sau : Tch, tinh ch > Bi tp hn hp > Tm CTPT, CTCT > Chui phn ng > Nhn bit > Vit ng phn, gi tn. Kt qu cho thy cc dng bi tp vit ng phn, gi tn, chui phn ng iu ch, nhn bit i a s cc em cho l va. Thc t cc dng bi tp ny cc em lm rt tt v n cng tng i d v li l dng bi tp ph bin trong chng trnh. Cn bi tp dng Tch, tinh ch l mt dng bi tp kh i hi cc em phi vn dng c kin thc vt l v ha hc gii v kin thc khng phi d thy d nhn m i hi hc sinh phi suy ngh tm cch gii ph hp nht. trng ph thng th dng bi tp ny t c nhc n v bi tp ny gio vin cng thng gi nhng em hc sinh kh gii lm.

SVTH:PhanThThy

106

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Dng bi tp kh th hai l Tm CTPT, CTCT. y l mt dng bi tp rt quen thuc trong chng trnh ha 11 nhng hc sinh li thy rt lng tng khi gii cc bi ny bi n rt phong ph a dng do cc em khng nhn c dng ton v tm ra phng php gii ti u nht. V dng bi tp m hc sinh cng thng rt hay gp lng tng trong khi lm bi tp l bi tp hn hp. Bi tp hn hp l mt dng bi tp khng kh nhng li hi rc ri v c nhiu th nghim nhiu s liu. Do i hi cc em phi cn thn nu khng s rt d b sai khng tm c p s ng khi lm bi. Do , gio vin cn b sung v a ra cc phng php gii c bn i vi hai dng bi tp ny nht l bi tp tm CTPT, CTCT v n khng ch ph bin trong chng trnh hc m cn xut hin thng xuyn trong cc thi i hc, Cao ng.
III.3.7 S dng cc phng php trong qu trnh gii ton ha : Cu Ni dung Khi gii bi ton ha, em thng dng phng php no sau y? A. Phng php bo ton khi lng. B. Phng php bo ton nguyn t. C. Phng php trung bnh. D. Phng php bin lun. Thng xuyn (A) (B) i khi (A) (B) Rt t (A) (B) Khng bit (A) (B)

14

66 12 48 29

36,87 6,7 26,81 16,20

66 53 59 44

36,87 29,6 32,96 24,58

20 50 40 60

11,17 27,93 22,34 33,51

27 64 32 46

15,08 35,75 17,87 24,58

Nhn xt :

V vic s dng cc phng php trong gii ton ha hc. Kt qu cho thy : gii mt bi ton ha hc c th phi kt hp nhiu phng php ty mi bi. Tuy nhin cc em hc sinh li cha nm vng cc phng php ch c 36,87% hc sinh bit phng php bo ton khi lng(PPBTKL) v 6,7% bit phng php bo ton nguyn t (PPBTNT) v 26,81% bit phng php phng php trung bnh(PPTB) v 16,02% bit phng php bin lun (PPBL). Trong khi c 15,08% hc sinh thm ch khng bit phng php rt ph bin : PPBTKL, PPTB (17,87%), PPBTNT (35,75%), PPBL (24,58%). Thc t khi gii ton ha nhiu em ch gii m khng bit mnh ang s dng phng php no. C chng th cng ch nhng em c i hc thm th c bit v c s dng cc phng php thng xuyn. i a s cc em cho rng i khi mi c s dng cc phng php . iu cng ph hp bi thc t chng trnh Ha 11 ch c 2 tit 11, vi lng kin thc qu nhiu gio vin cng ch hng dn gii c mt s bi tp c bn, khng c nhiu thi gian ni v cc phng php gii ton ha hc. Do cn phi h thng l thuyt v phn loi bi tp cng nh a ra phng php gii chung cho mi dng Trong phiu thm d kin 4 trng trn th c km theo hai cu hi ph :
III.3.8 kin hc sinh v s gi hc ha : Cu 15 16 Ni dung S tit ha trong mt tun lp em? Theo em c cn thm gi ha, nu c th : A. Thm gi l thuyt (A) (B)

10

5,58
107

SVTH:PhanThThy

Lunvnttnghip
B. Thm gi bi tp C. kin khc
Nhn xt :

GVHD:CVThTh
133 36 74,3 20,11

Kt qu iu tra cho thy 3 trong 4 lp trn u tng s tit mn Ha thm 2 tit bi tp l 4 tit tt c, trng Nguyn Du th tng 1 tit. V c 74,3% hc sinh cho rng cn thm gi bi tp, 5,58% cn thm gi l thuyt, c 20,11% hc sinh c kin khc. Cc em u nhn thy tm quan trng v mc cn thit ca gi bi tp Ha hc. Nhng s tit 4 tit / 1tun l tng i nhiu ri v vic tng tit thm na rt kh thc hin, nu c cng l gi ph o hc sinh yu. iu quan trng l hiu qu ca mi tit hc. Cc em hc sinh cn chun b bi trc th trong 2 tit bi tp cc em s n c nhiu kin thc v ngi gio vin cng c gng tn dng 2 tit bi tp a ra cc dng bi tp v phng php gii. Trong s 26 kin khc th c mt s em ghi thm l tng gi th nghim. Cc yu cu ca cc em l rt chnh ng bi thc t hin nay gi th nghim ha rt t. Khong 1 ln/ 1 hc k. Thm ch nhiu trng khng c iu kin th 1 ln / 1nm hoc rt him.
III.4 - Kt lun Gii php: Qua kt qu phiu thm d trn, em a ra mt s gi php nhm nng cao cht lng dy v hc ha hc trng trung hc ph thng : - GV hng dn cho hc sinh cch nhn ng n hn v mn Ha, cn c gng cho cc em thy c li ch, tm quan trng ca mn Ha bng cch a vo bi hc cc ng dng gn lin vi cc kin thc trong bi, ng thi khi dy lng thch th say m ha hc qua cc gi th nghim, cc tit bi tp. - Hng dn hc sinh nm vng, h thng kin thc sau mi gi hc c th thut gip hc sinh nh bi. Trong gi l thuyt v gi bi tp th cng c li cc th thut . - Trong gi l thuyt v gi bi tp cn to cho lp khng kh hc tp si ni lin tc cho cc em tch cc hot ng, chng hn cho cc bi tp cng c nh, cho hc sinh lm bi tp chy. - GV cn pht huy ti a hiu qu trong gi bi tp cho hc sinh lm bi tp t d n kh, xoy su vo phn kin thc cc em hay gp nhng hay sai. - a ra cc phng php gii ng vi cc dng ton v cho HS cch nhn dng cc dng ton v a ra cch gii. - Trang b cho hc sinh cc kin thc v phng php gii ton c bn hc sinh c th t mnh lm cc dng ton kh. - Gv c th kt hp cho HS lm bi tp trc nghim v bi tp t lun trn lp.

SVTH:PhanThThy

108

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

KTLUN
A. KT LUN : Qua lun vn ny, em c tm hiu su hn kin thc v phn hydrocacbon k c kin thc l thuyt v cch phn loi cng nh a ra phng php gii cho mt s dng bi tp l thuyt v bi tp tnh ton. T , em rt ra c mt s nhn xt sau : 1. Nm c c s l lun ca bi tp ha hc, thy c tc dng v vai tr to ln ca bi tp ha hc i vi vic dy v hc ha hc trng Ph thng cng nh i hc. 2. Nm c cch phn loi cc dng bi tp v a ra phng php gii cho cc dng bi tp . 3. Khi gii cc bi tp l thuyt, hc sinh khng ch c n li kin thc hc m cn c c hi tm hiu k hn v kin thc , hiu c bn cht cc phn ng cng nh cc hin tng ha hc thng qua cc cu hi so snh, cc bi iu ch, tch v tinh ch cc cht. 4. Khi gii cc bi ton v lp CTPT, xc nh CTCT, cc bi ton hn hp hay cc bi ton tng hp bao gm c bi ton v cc cu hi l thuyt th hc sinh khng nhng nm vng c nhng phng php gii ton khc nhau m cn nm c nhng tnh cht l ha ca hp cht cng nh mt s th thut tnh ton thng thng hay s dng. 5. Bn cnh , thng qua lun vn, gip em a dng ha c phng php dy hc. 6. Ngoi ra, qua qu trnh lm lun vn, em c ci nhn tng qut v chng trnh ha hc hu c lp 11. iu ny s gip ch cho em rt nhiu trong qu trnh dy hc sau ny. 7. V trong qu trnh lm lun vn gip em tng cng kh nng s dng tnh, s dng cc phn mm phc v cho vic ging dy, thc hin ging dy bng gio n in t. B. XUT : Bi tp phn hydrocacbon tng i a dng v li l phn m u ca chng trnh ha hu c trng ph thng. Do trong qu trnh dy hc, ngi gio vin nn : 1. Ty theo trnh hc sinh m gio vin ch nn a ra cc bi tp cn bn hoc m rng nhiu dng khc nhau, a ra nhiu bi tp v phng php gii. Mi bi tp c th tin hnh theo nhiu cch khc gii khc nhau, t xc nh phng php gii thch hp nht, hc sinh d tip nhn nht. 2. Cn phn loi cc bi tp khc nhau cho nhiu i tng hc sinh : gii, kh, trung bnh, yu. 3. Cn rn luyn cho hc sinh nm tht vng cc phng php gii, hc sinh c th i su vo gii quyt cc vb kh hn. 4. i vi sinh vin thc tp nm cui th thi gian ch yu l dy l thuyt c rt t bn c dy tit bi tp nu c th cng vi tit. Nh vy i vi nhng sinh vin lm lun vn nu c phn thc nghim lin quan n gi bi tp th tht kh khn
SVTH:PhanThThy

109

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

tin hnh thc nghim hoc c cng ch mc s si. Em mong trng HSP c mt t giy gii thiu xung trng Ph thng xin cho nhng sinh vin ny c dy thm gi bi tp tin hnh thc nghim k hn.

SVTH:PhanThThy

110

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

TILIUTHAMKHO

STT 1 Tn tc gi Nguyn Ngc quang Nguyn Cng Dng Xun Trinh Tn sch & nh xut bn L lun dy hc ha hc tp 1 Nh xut bn gio dc Nm XB 1977

Trnh Vn Biu

Cc phng php dy hc hiu qu Trng i hc S Phm Tp. H Ch Minh Ging dy ha hc trng ph thng Trng i hc S Phm Tp. H Ch Minh Bi tp hydrocacbon nh xut bn Quc gia H Ni Bi tp trc nghim ha hc trung hc ph thng lp 11 - Nh xut bn gio dc Bi tp Ha hc 11 nng cao Nh xut bn tr Ha hu c hydrocacbon lp 10,11,12 chuyn ha v n thi i Hc Nh xut bn gio dc Gii thi tuyn sinh i hc : Phng php gii Ha hu c Nh xut bn thnh ph H Ch Minh Gio khoa v phng php gii ton Ha hu c Nh xut bn tr Phn loi v phng php gii ton Ha hu c Nh xut bn tr Gii ton ha hc 11 dng cho hc sinh lp chuyn Nh xut bn gio dc

2002

Trnh Vn Biu

2000

4 5

Ng Ngc An Ng Ngc An

2003 2002

Ng Ngc An Phm Th Minh Nguyt Nguyn Trng Th

1998

2000

L Thanh Xun

1995

9 10 11

V Tng Huy Quan Hn Thnh Nguyn Trng Th L Vn Hng Nguyn Vn Thng Trn Th Kim Thoa.

2002 2001 1995

SVTH:PhanThThy

111

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

12 13 14 15 16

Tng Thanh Tng Phan Trng Qu Tt Hin Trn Quc Sn. Tt Hin inh Th Hng Nguyn Phc Ha Tn

n thi i Hc ha hu c phn hydrocacbon Ha hu c trng ph thng Chuyn luyn thi i Hc. Sch GK Ha hc lp 11 Nh xut bn Gio Dc. Sch bi tp Ha hc 11 Nh xut bn Gio Dc. Phng php gii ton ha hc : Luyn gii nhanh cc cu hi l thuyt v bi tp trc nghim ha hc

1998 2004 2000 2000 1997

SVTH:PhanThThy

112

Lunvnttnghip TRNG : H S PHM Tp.HCM KHOA HA

GVHD:CVThTh

Trng :..
PHIU THM D KIN

Cc em hc sinh thn mn, trn tay cc em l nhng t thm d kin v vic hc tp mn ho trng ph thng. Vi mong mun nng cao cht lng dy v hc mn Ha trng ph thng, mong cc em cho kin v nhng vn di y
Cu 1 : Em c thch hc mn Ho khng? A. Rt thch B. Thch

C. Khng thch

D. Khng kin

Cu 2 : Em thch hc mn Ho v : A. Mn Ho l mt trong nhng mn thi vo cc trng H,C B. C nhiu ng dng trong thc t C. Thy c dy vui v, d hiu D. Nhiu th nghim vui, hp dn E. Bi tp d, hay F. L do khc Cu 3 : Em khng thch hc mn Ho v : A. Mn Ho rt kh hiu, rc ri, kh nh B. Thy c dy rt kh hiu, gi hc nhm chn C. Mn Ho khng gip ch g cho cuc sng D. Khng c hng th hc mn Ha E. B mt cn bn mn Ho Cu 4: Theo em, mn Ha d hay kh? A. Rt kh B. Kh Cu 5 : Trong gi hc mn Ho em thng : A. Tp trung nghe ging, pht biu kin B. Nghe ging mt cch th ng C. Khng tp trung D. kin khc Cu 6 : Em thng hc mn Ho khi no? A. Thng xuyn B. Khi no c gi Ha C. Khi sp thi D. Khi c hng th E. kin khc

C. Va

D. D

SVTH:PhanThThy

113

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Cu 7 : i vi bi tp Ha hu c, em thng : A. Ch lm bi tp gio vin cho B. Ch lm nhng bi d C. Tm thm bi tp lm D. Ch lm mt s bi khi gio vin n tp E. Khng lm g c Cu 8 : Khi gii bi tp Ha hu c, em thng : A. Gii theo cch gio vin hng dn B. Gii bng nhiu cch khc nhau C. Suy ngh tm cch gii hay, ngn gn D. Tm cch gii ph hp vi mnh nht E. kin khc Cu 9 : Khi gii bi tp gp kh khn, em thng : A. Suy ngh tm cch gii B. Tranh lun vi bn b C. Hi gio vin D. Tm sch tham kho E. B qua, khng quan tm Cu 10 : Em thng dng nhiu thi gian : A. Hc l thuyt B. Lm bi tp cn bn C. Lm bi tp kh D. Hc mn khc Cu 11 : Em thng A. Hc l thuyt trc lm bi tp sau B. Va lm bi va coi l thuyt C. Bt tay vo lm lun, n khi khng lm c na th thi D. Nhng bi no c lm ri th lm li c khng th thi. Cu 12 : Em thch dng bi tp Ha hu c no sau y : Rt thch Thch

Khng thch

Khng kin

Vit ng phn, gi tn Chui phn ng, iu ch Nhn bit Tch-Tinh ch Tm CTPT, CTCT hp cht hu c Bi tp hn hp

SVTH:PhanThThy

114

Lunvnttnghip

GVHD:CVThTh

Cu 13 : Mc kh ca cc dng bi tp Ha hu c : Rt kh Kh Bnh D Khng thng kin Vit ng phn, gi tn Chui phn ng, iu ch Nhn bit Tch-Tinh ch Tm CTPT, CTCT hp cht hu c Bi tp hn hp Cu 14 : Khi gii bi ton Ha, em dng phng php no sau y: Thng xuyn i khi Rt t Khng bit Phng php bo ton khi lng Phng php bo ton nguyn t Phng php trung bnh. Phung php bin lun Cu 15 : S tit Ho trong mt tun lp em : Cu 16 : Theo em c cn thm gi Ho, nu c th : A. Thm gi l thuyt B. Thm gi bi tp C. kin khc

SVTH:PhanThThy

115